Total synthesis of racemic and optically active sarkomycin

Synthesis

Volumn , Issue 3, 1997, Pages 356-365

  Mikołajczyk, Marian ^a   Zurawiński, Remigiusz ^a   Kiełbasiński, Piotr ^a   Wieczorek, Michał W ^b   Błaszczyk, Jarosław ^b   Majzner, Wiesław R ^b  

^a CENTRE OF MOLECULAR AND MACROMOLECULAR STUDIES   (Poland)

^b LODZ UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

enantiomer self discrimination; enzymatic hydrolysis; resolution; sarkomycin

Indexed keywords

SARKOMYCIN;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG PURITY; DRUG SYNTHESIS; ENANTIOMER; IN VITRO STUDY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0030990828     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1193     Document Type: Article

References (59)

1. Umezawa, H.; Takeuchi, T.; Nitta, K.; Yamamoto, T.; Yamaoka, S. J. Antibiotics, Ser. A 1953, 6, 101. Yamamoto, T.; Takeuchi, T.; Yamaoka, S.; Nitta, K.; Okami, Y.; Umezawa, H. J. Antibiotics, Ser. A 1953, 6, 147.
2. Umezawa, H.; Takeuchi, T.; Nitta, K.; Yamamoto, T.; Yamaoka, S. J. Antibiotics, Ser. A 1953, 6, 101. Yamamoto, T.; Takeuchi, T.; Yamaoka, S.; Nitta, K.; Okami, Y.; Umezawa, H. J. Antibiotics, Ser. A 1953, 6, 147.
3. Hooper, I.R.; Cheney, L.C.; Cron, M.J.; Fardig, O.B.; Johnson, D.A.; Johnson, D.L.; Palermiti, F.M.; Schmitz, H.; Wheatley, W.B. Antibiot. Chemotherapy 1955, 5, 585.
4. Hill, R.K.; Foley, P.J., Jr.; Gardella, L.A. J. Org. Chem. 1967, 32, 2330.
5. Umezawa, H.; Yamamoto, T.; Takcuchi, T.; Osato, T.; Okami, Y.; Yamaoka, S.; Okuda, T.; Nitta, K.; Yagishita, L.; Utahara, R.; Umezawa, S. Antibiot. Chemotherapy 1954, 4, 514. Magill, G.B.; Golbey, R.B.; Karnofsky, D.A.; Burchenal, J.H.; Stock, C.C.; Rhodes, C.P.; Crandall, C.E.; Yorukoglu, S.N.; Gellhorn, A. Cancer Res. 1956, 16, 960. Ishiyama, S. J. Antibiotics, Ser. A 1954, 7, 82. Bickis, I.J.; Creaser, E.H.; Quastel, J.H.; Scholefield, P.G. Nature 1957, 180, 1109. Sung, S.-C.; Quastel, J.H. Cancer Res. 1963, 23, 1549.
6. Umezawa, H.; Yamamoto, T.; Takcuchi, T.; Osato, T.; Okami, Y.; Yamaoka, S.; Okuda, T.; Nitta, K.; Yagishita, L.; Utahara, R.; Umezawa, S. Antibiot. Chemotherapy 1954, 4, 514. Magill, G.B.; Golbey, R.B.; Karnofsky, D.A.; Burchenal, J.H.; Stock, C.C.; Rhodes, C.P.; Crandall, C.E.; Yorukoglu, S.N.; Gellhorn, A. Cancer Res. 1956, 16, 960. Ishiyama, S. J. Antibiotics, Ser. A 1954, 7, 82. Bickis, I.J.; Creaser, E.H.; Quastel, J.H.; Scholefield, P.G. Nature 1957, 180, 1109. Sung, S.-C.; Quastel, J.H. Cancer Res. 1963, 23, 1549.
7. Umezawa, H.; Yamamoto, T.; Takcuchi, T.; Osato, T.; Okami, Y.; Yamaoka, S.; Okuda, T.; Nitta, K.; Yagishita, L.; Utahara, R.; Umezawa, S. Antibiot. Chemotherapy 1954, 4, 514. Magill, G.B.; Golbey, R.B.; Karnofsky, D.A.; Burchenal, J.H.; Stock, C.C.; Rhodes, C.P.; Crandall, C.E.; Yorukoglu, S.N.; Gellhorn, A. Cancer Res. 1956, 16, 960. Ishiyama, S. J. Antibiotics, Ser. A 1954, 7, 82. Bickis, I.J.; Creaser, E.H.; Quastel, J.H.; Scholefield, P.G. Nature 1957, 180, 1109. Sung, S.-C.; Quastel, J.H. Cancer Res. 1963, 23, 1549.
8. Umezawa, H.; Yamamoto, T.; Takcuchi, T.; Osato, T.; Okami, Y.; Yamaoka, S.; Okuda, T.; Nitta, K.; Yagishita, L.; Utahara, R.; Umezawa, S. Antibiot. Chemotherapy 1954, 4, 514. Magill, G.B.; Golbey, R.B.; Karnofsky, D.A.; Burchenal, J.H.; Stock, C.C.; Rhodes, C.P.; Crandall, C.E.; Yorukoglu, S.N.; Gellhorn, A. Cancer Res. 1956, 16, 960. Ishiyama, S. J. Antibiotics, Ser. A 1954, 7, 82. Bickis, I.J.; Creaser, E.H.; Quastel, J.H.; Scholefield, P.G. Nature 1957, 180, 1109. Sung, S.-C.; Quastel, J.H. Cancer Res. 1963, 23, 1549.
9. Umezawa, H.; Yamamoto, T.; Takcuchi, T.; Osato, T.; Okami, Y.; Yamaoka, S.; Okuda, T.; Nitta, K.; Yagishita, L.; Utahara, R.; Umezawa, S. Antibiot. Chemotherapy 1954, 4, 514. Magill, G.B.; Golbey, R.B.; Karnofsky, D.A.; Burchenal, J.H.; Stock, C.C.; Rhodes, C.P.; Crandall, C.E.; Yorukoglu, S.N.; Gellhorn, A. Cancer Res. 1956, 16, 960. Ishiyama, S. J. Antibiotics, Ser. A 1954, 7, 82. Bickis, I.J.; Creaser, E.H.; Quastel, J.H.; Scholefield, P.G. Nature 1957, 180, 1109. Sung, S.-C.; Quastel, J.H. Cancer Res. 1963, 23, 1549.
10. Shemyakin, M.M.; Ravdel, G.A.; Chaman, Y.S.; Shvetsov, Y.B.; Vinogradova, Y.I. Chem. Ind. 1957, 1320.
11. Toki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1957, 30, 450.
12. Toki, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1958, 31, 333.
13. Shemyakin, M.M.; Ravdel, G.A.; Chaman, Y.S.; Shvetsov, Y.B.; Vinogradova, Y.I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Otd. Khim. Nauk 1959, 2188.
14. Marx, J.N.; Minaskanian, G. Tetrahedron Lett. 1979, 4175.
15. Boeckman, R.K., Jr.; Naegely, P.C.; Arthur, S.D. J. Org. Chem. 1980, 45, 752.
16. Kobayashi, Y.; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4295.
17. Barreiro, E.J. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3605.
18. Kozikowski, A.P.; Stein, P.D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4023.
19. Marx, J.N.; Minaskanian, G. J. Org. Chem. 1982, 47, 3306.
20. Wexler, B.A.; Toder, B.H.; Minaskanian, G.; Smith, A.B., III J. Org. Chem. 1982, 47, 3333.
21. Barreiro, E.J. Quim. Nova 1983, 6, 127.
22. Froissant, J.; Huet, F.; Conia, J.M. Nouv. J. Chim. 1983, 7, 599.
23. Govindan, S.V.; Hudlicky, T.; Koszyk, F.J. J. Org. Chem. 1983, 48, 3581.
24. Hewson, A.T.; MacPherson, D.T. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 647.
25. Baker, R.; Keen, R.B.; Morris, M.D.; Turner, R.W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 987.
26. Baraldi, P.G.; Barco, A.; Benetti, S.; Pollini, G.P.; Polo, E.; Simoni, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1049.
27. Kodpinid, M.; Siwapinyoyos, T.; Thebtaranonth, Y. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4862.
28. Misumi, A.; Furuta, K.; Yamamoto, H. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 671.
29. Cohen, T.; Kosarych, Z.; Suzuki, K.; Yu, L.-C. J. Org. Chem. 1985, 50, 2965.
30. Hewson, A.T.; MacPherson, D.T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1985, 2625.
31. Au-Yeung, B.-W.; Xu, J.-W.; Qiu, J.-S. Acta Chimica Sinica 1986, 44, 479.
32. Thebtaranonth, Y. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 781.
33. Froissant, J.; Vidal, J.; Guibé-Jampel, E.; Huet, F. Tetrahedron 1987, 43, 317.
34. Heimchen, G.; Ihrig, K.; Schindler, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 183.
35. Otera, J.; Nibbo, Y.; Aikawa, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2147.
36. Amri, H.; Rambaud, M.; Villieras, J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7381.
37. Linz, G.; Weetman, J.; Hady, A.F.A.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5599.
38. Mikołajczyk, M.; Bałczewski, P. Tetrahedron 1989, 45, 7023.
39. Mikołajczyk, M.; Żurawinski, R.; Kiełbasiński, P. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1143.
40. Liu, Z.-Y.; Shi, W.; Zhang, L. Synthesis 1990, 235.
41. Mikołajczyk, M.; Kiełbasiński, P.; Żurawinski, R.; Wieczorek, M. W. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990, 49/50, 97.
42. Weinges, K.; Ziegler, H.J.; Schick, H. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1213.
43. Kitagawa, O.; Inoue, T.; Taguchi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1059.
44. Konigsberger, K.; Griengal, H. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 595.
45. Ikeda, I.; Kanematsu, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 453.
46. For a recent review paper see: Mikołajczyk, M.S. Afr. J. Chem. 1994, 47, 103; see also: Mikołajczyk, M.; Mikina, M.; Wieczorek, M.W.; Błaszczyk, J. Angew. Chem. 1996, 106, 1645; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1560.
47. For a recent review paper see: Mikołajczyk, M.S. Afr. J. Chem. 1994, 47, 103; see also: Mikołajczyk, M.; Mikina, M.; Wieczorek, M.W.; Błaszczyk, J. Angew. Chem. 1996, 106, 1645; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1560.
48. For a recent review paper see: Mikołajczyk, M.S. Afr. J. Chem. 1994, 47, 103; see also: Mikołajczyk, M.; Mikina, M.; Wieczorek, M.W.; Błaszczyk, J. Angew. Chem. 1996, 106, 1645; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1560.
49. Mikołajczyk, M.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1217. Mikołajczyk, M.; Zurawiński, R. Synlett 1991, 575.
50. Mikołajczyk, M.; Zatorski, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1217. Mikołajczyk, M.; Zurawiński, R. Synlett 1991, 575.
51. For a preliminary communication see: Reference 34.
52. Grieco, P.A.; Pogonowski, C.S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3071.
53. Callant, P.; D'Haenens, L.; Vandevalle, M. Synth. Commun. 1984, 14, 155.
54. Pirkle, W.H.; Hoover, D.J. Topics in Stereochemistrv 1982, 13, 316.
55. Ouryupin, A.B.; Kadyko, M.I.; Petrovski, P.V.; Fedin, E.I.; Okruszek, A.; Kinas, R.; Stec, W.J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1875 and references therein.
56. Davidson, G. In "The Chemistry of Organophosphorus Compounds", Hartley, F.R. Ed.; Vol. 2, Wiley: Chichester 1992, p 169.
57. The detailed results of the IR and Raman studies will be published elsewhere.
58. Tatsuoka, S.; Miyaka, A.; Inoue, M.; Wada, S.; Iwasaki, H.; Ogata, K. J. Antibiotics, Ser. B. 1956, 9, 157.
59. Mikołajczyk, M.; Kiełbasinski, P.; Wieczorek, M.W.; Błaszczyk, J.; Kolbe, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1198.