Rhodium(II)-catalyzed carbocyclization reaction of α-diazo carbonyls with tethered unsaturation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 12, 2000, Pages 3722-3732

  Padwa, Albert ^a   Weingarten, M D ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; GEOMETRY; ORGANIC CHEMISTRY; REACTION ANALYSIS;

EID: 0034674617     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991938h     Document Type: Article

References (92)

1. Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; Mill Valley, CA, 1987.
2. Mass, G. Top. Curr. Chem. 1987, 137, 77.
3. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348; Chem. Rev. 1986, 86, 919.
4. Doyle, M. P. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 348; Chem. Rev. 1986, 86, 919.
5. Schore, N. E. Chem. Rev. 1988, 88, 1081.
6. Deem, M. L. Synthesis 1982, 701; 1972, 675.
7. Deem, M. L. Synthesis 1982, 701; 1972, 675.
8. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644. Dötz, K. H.; Popall, M. Tetrahedron 1985, 41, 5797. Dötz, K. H.; Dietz, R. Chem. Ber. 1978, 111, 2517.
9. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644. Dötz, K. H.; Popall, M. Tetrahedron 1985, 41, 5797. Dötz, K. H.; Dietz, R. Chem. Ber. 1978, 111, 2517.
10. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 644. Dötz, K. H.; Popall, M. Tetrahedron 1985, 41, 5797. Dötz, K. H.; Dietz, R. Chem. Ber. 1978, 111, 2517.
11. Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; Vol. 5. Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1. McCallum, J. S.; Kunng, F.-A.; Gilbertson, S. R.; Wulff, W. D. Organometallics 1988, 7, 2346. Wulff, W. D.; Xu, Y.-C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 415.
12. Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; Vol. 5. Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1. McCallum, J. S.; Kunng, F.-A.; Gilbertson, S. R.; Wulff, W. D. Organometallics 1988, 7, 2346. Wulff, W. D.; Xu, Y.-C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 415.
13. Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; Vol. 5. Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1. McCallum, J. S.; Kunng, F.-A.; Gilbertson, S. R.; Wulff, W. D. Organometallics 1988, 7, 2346. Wulff, W. D.; Xu, Y.-C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 415.
14. Wulff, W. D. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: New York, 1990; Vol. 5. Wulff, W. D. In Advances in Metal-Organic Chemistry; Liebeskind, L. S., Ed.; JAI Press Inc.: Greenwich, CT, 1989; Vol. 1. McCallum, J. S.; Kunng, F.-A.; Gilbertson, S. R.; Wulff, W. D. Organometallics 1988, 7, 2346. Wulff, W. D.; Xu, Y.-C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 415.
15. Peterson, G. A.; Kunnig, F.-A.; McCallum, J. S.; Wulff, W. D. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1381.
16. Semmelhack, M. F.; Bozell, J. J.; Keller, L.; Sato, T.; Spiess, E. J.; Wu, W.; Zask, A. Tetrahedron 1985, 41, 5803.
17. Burkhardt, E. R.; Doney, J. J.; Bergman, R. G.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2022.
18. Alt, H. G. J. Organomet. Chem. 1985, 288, 149.
19. Watson, P. L.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2055.
20. Slough, G. A.; Deshong, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2575.
21. Davidson, J. L.; Green, M.; Stone, F. G. A.; Welch, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1976, 2044.
22. Bottrill, M.; Green, M.; O'Brien, E.; Smart, L. E.; Woodward, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 292.
23. Corrigan, P. A.; Dickson, R. S. Aust. J. Chem. 1979, 32, 2147.
24. Huggins, J. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3002.
25. Maitlis, P. M. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 93.
26. O'Connor, J. M.; Pu, L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6232.
27. Harvey, D. F.; Brown, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7806. Harvey, D. F.; Lund, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5066. Harvey, D. F.; Brown, M. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 5559. Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem. Rev. 1996, 96, 271.
28. Harvey, D. F.; Brown, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7806. Harvey, D. F.; Lund, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5066. Harvey, D. F.; Brown, M. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 5559. Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem. Rev. 1996, 96, 271.
29. Harvey, D. F.; Brown, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7806. Harvey, D. F.; Lund, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5066. Harvey, D. F.; Brown, M. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 5559. Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem. Rev. 1996, 96, 271.
30. Harvey, D. F.; Brown, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7806. Harvey, D. F.; Lund, K. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5066. Harvey, D. F.; Brown, M. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 5559. Harvey, D. F.; Sigano, D. M. Chem. Rev. 1996, 96, 271.
31. Grubbs, R. H. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Able, E. W., Eds.; Pergamon: New York, 1982; Vol. 8, p 499.
32. Brookhart, M.; Studabaker, W. B. Chem. Rev. 1987, 87, 411.
33. Casey, C. P. In Reactive Intermediates; Jones, M., Moss, R. A., Eds.; Wiley: New York, 1981; p 135.
34. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587; Tetrahedron Symposia in Print; Semmelhack, M. F., Ed. 1986, 42, 5741-5887.
35. Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587; Tetrahedron Symposia in Print; Semmelhack, M. F., Ed. 1986, 42, 5741-5887.
36. Vollhardt, K. P. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 539.
37. Pauson, P. L. Tetrahedron 1985, 41, 5855.
38. Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
39. Padwa, A.; Krumpe, K. E. Tetrahedron 1992, 48, 5385. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
40. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
41. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797.
42. Doyle, M. P. In Homogeneous Transition Metal Catalysts in Organic Synthesis; Moser, W. R., Slocum, D. W., Eds.; ACS Advanced Chemistry Series, No. 230; American Chemical Society: Washington, DC, 1992; Chapter 30.
43. Taber, D. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Pattenden, G., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, pp 1045-1062.
44. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 2623. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Gareau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Gareau, Y.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 983.
45. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 2623. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Gareau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Gareau, Y.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 983.
46. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 2623. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Gareau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Gareau, Y.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 983.
47. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 2623. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Gareau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Gareau, Y.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 983.
48. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 2623. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Gareau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Gareau, Y.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 983.
49. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 2623. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Gareau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Gareau, Y.; Chiacchio, U. J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. Padwa, A.; Krumpe, K. E.; Kassir, J. M. J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. Padwa, A.; Austin, D. J.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4103. Padwa, A.; Gareau, Y.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 983.
50. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J.; Johnson, D. S.; Korkowski, P. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4518. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4343. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3755. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 169.
51. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J.; Johnson, D. S.; Korkowski, P. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4518. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4343. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3755. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 169.
52. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J.; Johnson, D. S.; Korkowski, P. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4518. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4343. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3755. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 169.
53. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J.; Johnson, D. S.; Korkowski, P. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 4518. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4343. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3755. Hoye, T. R.; Dinsmore, C. J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 169.
54. Padwa, A.; Kassir, J. M.; Xu, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1642.
55. Mueller, P. H.; Kassir, J. M.; Semones, M. A.; Weingarten, M. D.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4285.
56. Regitz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 733.
57. Taber, D. F.; Schuchardt, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5289. Taber, D. F.; Ruckle, R. E.; Hennessy, M. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4077.
58. Taber, D. F.; Schuchardt, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5289. Taber, D. F.; Ruckle, R. E.; Hennessy, M. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 4077.
59. Baum, J. S.; Shook, D. A.; Davies, H. M. L.; Smith, H. D. Synth. Commun. 1987, 17, 1709.
60. Koskinen, A. M. P.; Munoz, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 652.
61. McGuiness, M.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1990, 4987.
62. Review: Gololobov, Y. G.; Zhmurova, I. N.; Kasukhim, L. F. Tetrahedron 1981, 37, 437.
63. Taber, D. F.; Gleave, D. M.; Herr, R. J.; Moody, K.; Hennessy, M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2283. Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R., G.; Park, S. Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 1959. Metcalf, B. W.; Jund, K.; Burkhart, J. P., Tetrahedron Lett. 1980, 21, 15.
64. Taber, D. F.; Gleave, D. M.; Herr, R. J.; Moody, K.; Hennessy, M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2283. Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R., G.; Park, S. Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 1959. Metcalf, B. W.; Jund, K.; Burkhart, J. P., Tetrahedron Lett. 1980, 21, 15.
65. Taber, D. F.; Gleave, D. M.; Herr, R. J.; Moody, K.; Hennessy, M. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2283. Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R., G.; Park, S. Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 1959. Metcalf, B. W.; Jund, K.; Burkhart, J. P., Tetrahedron Lett. 1980, 21, 15.
66. Benati, L.; Nanni, D.; Spagnolo, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 5132 and referenced cited therein.
67. For leading references, see: Doyle, M. P.; Westrum, L. J.; Wolthuis, W. N. E.; See, M. M.; Boone, W. P.; Bagheri, V.; Pearson, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
68. For leading references, see: Harvey, D. F.; Lund, K. P.; Neil, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8424.
69. Padwa, A.; Austin, D. J.; Chiacchio, U.; Kassir, J. M.; Rescifina, A.; Xu, S. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5923.
70. For leading references, see: O'Connor, J. M.; Ji, H.; Iranpour, M.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1586.
71. Pattenden, G. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1978, 35, 133.
72. Rao, Y. S. Chem. Rev. 1976, 76, 6, 625. Nagao, Y.; Dai, W. M.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5211.
73. Rao, Y. S. Chem. Rev. 1976, 76, 6, 625. Nagao, Y.; Dai, W. M.; Ochiai, M.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5211.
74. For some leading references, see: Ali, B. E.; Alper, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5357.
75. Padwa, A.; Brodney, M. A.; Satake, K.; Straub, C. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 4617.
76. Kinder, F. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 21.
77. Kinder, F. R.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6835. Padwa, A.; Kinder, F. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 21.
78. Dale, J. Stereochemistry and Conformational Analysis; Verlag Chemie: New York, 1978; pp 83-85. Testa, B. Principles of Organic Stereochemistry; Marcel Dekker: New York, 1979; p 105. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley-Interscience: New York, 1994; pp 618-621.
79. Dale, J. Stereochemistry and Conformational Analysis; Verlag Chemie: New York, 1978; pp 83-85. Testa, B. Principles of Organic Stereochemistry; Marcel Dekker: New York, 1979; p 105. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley-Interscience: New York, 1994; pp 618-621.
80. Dale, J. Stereochemistry and Conformational Analysis; Verlag Chemie: New York, 1978; pp 83-85. Testa, B. Principles of Organic Stereochemistry; Marcel Dekker: New York, 1979; p 105. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley-Interscience: New York, 1994; pp 618-621.
81. Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5935.
82. PC Model by Serena Software, Bloomington, IN.
83. Blom, C. E.; Gunthard, H. H. Chem. Phys. Lett. 1981, 84, 267.
84. Wiberg, K. B.; Laidig, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1872.
85. Force field and quantum calculations were carried out using the Spartan package, Wavefunction, Inc., 18401 Von Karman Avenue, Suite 370, Irvine, CA 92715.
86. Miah, S.; Slawin, M. Z.; Moody, C. J.; Sheehan, S. M.; Marino, J. P., Jr.; Semones, M. A.; Padwa, A. Tetrahedron 1996, 52, 1996.
87. Padwa, A.; Austin, D. J.; Price, A. T.; Semones, M. A.; Doyle, M. P.; Protopopova, M. N.; Winchester, W. R.; Tran, A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8669.
88. Doyle, M. P.; High, K. G.; Oon, S. M.; Osborn, A. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3049. Shankar, B. K. R.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2277.
89. Doyle, M. P.; High, K. G.; Oon, S. M.; Osborn, A. K. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3049. Shankar, B. K. R.; Shechter, H. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2277.
90. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Miura, N.; Hayashi, K.; Yamanaka, H. Heterocycles 1986, 24, 2311.
91. The authors have deposited coordinates for structure 16 with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, U.K.
92. Noguchi, M.; Kakimoto, S.; Kawakami, H. Kajigaeshi, S. Heterocycles 1985, 23, 1085.