Fine tuning of dirhodium(II) complexes: Exploring the axial modification

ACS Catalysis

Volumn 2, Issue 3, 2012, Pages 370-383

  Trindade, Alexandre F ^a,b   Coelho, Jaime A S ^b   Afonso, Carlos A M ^b   Veiros, Luis F ^c   Gois, Pedro M P ^b  

^a Centro de Quimica Fisica Molecular   (Portugal)

^b RESEARCH INSTITUTE FOR MEDICINES IMED ULISBOA   (Portugal)

^c INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

Author keywords

axial ligands; dirhodium(II); mixed valence dimmers; N heterocyclic carbenes; reactivity tuning

Indexed keywords

AXIAL COORDINATION; AXIAL LIGAND; BIMETALLIC STRUCTURES; BRIDGING LIGANDS; COMPLEX ORGANIC MOLECULES; COMPLEX PROPERTIES; DIRHODIUM; ELECTROPHILICITY; FINE TUNING; LIGAND STRUCTURE; MIXED VALENCE; N-HETEROCYCLIC CARBENES;

CATALYSTS; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM;

LIGANDS;

EID: 84858057497     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs200597a     Document Type: Review

References (109)

1. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091.
2. Doyle, M. P.; McKervey, M. A.; Ye, T. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides; Wiley: New York, 1998.
3. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223.
4. Padwa, A. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 3.
5. Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 9253.
6. Doyle, M. P.; Forbes, D. C. Chem. Rev. 1998, 98, 911.
7. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704.
8. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919.
9. Timmons, D. J.; Doyle, M. P.; Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Walton, R. A. Multiple Bonds between Metal Atoms; Springer Science and Business Media, Inc.: New York, 2005.
10. Doyle, M. P.; Ren, T.; Karlin, K. D. Prog. Inorg. Chem. 2001, 49
11. DeAngelis, A.; Shurtleff, V. W.; Dmitrenko, O.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1650.
12. Davies, H. M. L.; Nikolai, J. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4176.
13. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 47.
14. Hansen, J.; Davies, H. M. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 545.
15. Davies, H. M. L.; Hedley, S. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1109.
16. Davies, H. M. L.; Beckwith, R. E. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2861.
17. Bonge, H. T.; Hansen, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5298.
18. Wee, A. G. H. Curr. Org. Synth. 2006, 3, 499.
19. Bonge, H. T.; Hansen, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 2309.
20. Zhang, Z.; Wang, J. Tetrahedron 2008, 64, 6577.
21. Doyle, M. P.; Protopopova, M. N. Tetrahedron 1998, 54, 7919.
22. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417.
23. Nadeau, E.; Ventura, D. L.; Brekan, J. A.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 1927.
24. Herrmann, P.; Bach, T. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2022.
25. Collet, F.; Lescot, C.; Dauban, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1926.
26. Doyle, M. P.; Ratnikov, M.; Liu, Y. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4007.
27. Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977.
28. Davies, H. M. L.; Antoulinakis, E. G. Org. React. NY. 2001, 57
29. Davies, H. M. L.; Morton, D. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1857.
30. Norman, J. G. J.; Kolari, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 791.
31. Lloret, J.; Estevan, F.; Lahuerta, P.; Hirva, P.; Perez-Prieto, J.; Sanau, M. Organometallics 2006, 25, 3156.
32. Lloret, J.; Estevan, F.; Lahuerta, P.; Hirva, P.; Perez-Prieto, J.; Sanau, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7706.
33. Lloret, J.; Bieger, K.; Estevan, F.; Lahuerta, P.; Hirva, P.; Perez- Prieto, J.; Sanau, M. Organometallics 2006, 25, 5113.
34. Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R.; Multiple Bonds between Metal Atoms; Springer Science and Business Media, Inc.: New York, 2005, p
35. Cotton, F. A.; Murillo, C. A.; Walton, R. A. Multiple Bonds between Metal Atoms; Springer Science and Business Media, Inc.: New York, 2005.
36. Doyle, M. P.; Ren, T. Prog. Inorg. Chem., 2001, 49, 113.
37. Mattiza, J. T.; Fohrer, J. G. G.; Duddeck, H.; Gardiner, M. G.; Ghanem, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6542.
38. Nowlan, D. T.; Gregg, T. M.; Davies, H. M. L.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15902.
39. Howell, J. A. S. Dalton Trans. 2007, 1104.
40. Howell, J. A. S. Dalton Trans. 2007, 3798.
41. Yoshikai, N.; Nakamura, E. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1159.
42. Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181.
43. Wong, F. M.; Wang, J.; Hengge, A. C.; Wu, W. Org. Lett. 2007, 9, 1663.
44. Hansen, J.; Li, B.; Dikarev, E.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6564.
45. Hansen, J.; Autschbach, J.; Davies, H. M. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6555.
46. Pirrung, M. C.; Liu, H.; Morehead, A. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1014.
47. Pirrung, M. C.; Morehead, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8162.
48. Haldar, P. Synlett 2005, 3169.
49. Candeias, N. R.; Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 5489.
50. Wynne, D. C.; Olmstead, M. M.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7638.
51. Antos, J. M.; McFarland, J. M.; Iavarone, A. T.; Francis, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6301.
52. Nelson, T. D.; Song, Z. J.; Thompson, A. S.; Zhao, M.; DeMarco, A.; Reamer, R. A.; Huntington, M. F.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1877.
53. Davies, H. M. L.; Venkataramani, C. Org. Lett. 2003, 5, 1403.
54. Marcoux, D.; Lindsay, V. N. G.; Charette, A. B. Chem. Commun. 2010, 46, 910.
55. Marcoux, D.; Azzi, S.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6970.
56. Lindsay, V. N. G.; Nicolas, C.; Charette, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8972.
57. Nagashima, T.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2002, 4, 1989.
58. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2003, 5, 479.
59. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. Org. Lett. 2005, 7, 2941.
60. Davies, H. M. L.; Walji, A. M.; Tadamichi, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4271.
61. Lahuerta, P.; Perez-Prieto, J.; Stiriba, S. E.; Ubeda, M. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1751.
62. Estevan, F.; Garcia-Bernabe, A.; Garcia-Granda, S.; Lahuerta, P.; Moreno, E.; Perez-Prieto, J.; Sanau, M.; Ubeda, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3493.
63. Lahuerta, P.; Moreno, E.; Monge, A.; Muller, G.; Perez-Prieto, J.; Sanau, M.; Stiriba, S. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2481.
64. Snyder, J. P.; Padwa, A.; Stengel, T.; Arduengo, A. J.; Jockisch, A.; Kim, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11318.
65. Gomes, L. F. R.; Trindade, A. F.; Candeias, N. R.; Veiros, L. F.; Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Synthesis 2009, 3519.
66. Trindade, A. F.; Gois, P. M. P.; Veiros, L. F.; Andre, V.; Duarte, M. T.; Afonso, C. A. M.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 4076.
67. Gois, P. M. P.; Trindade, A. F.; Veiros, L. F.; Andre, V.; Duarte, M. T.; Afonso, C. A. M.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5750.
68. Gomes, L. F. R.; Trindade, A. F.; Candeias, N. R.; Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7372.
69. Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3773.
70. Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3798.
71. Kirmse, W. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2002, 2193.
72. Dikarev, E. V.; Gray, T. G.; Li, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1721.
73. Dikarev, E. V.; Li, B.; Zhang, H. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2814.
74. Furstner, A.; Krause, H. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 343.
75. Trindade, A. F.; Andre, V.; Duarte, M. T.; Veiros, L. F.; Gois, P. M. P.; Afonso, C. A. M. Tetrahedron 2010, 66, 8494.
76. Christoph, G. G.; Halpern, J.; Khare, G. P.; Koh, Y. B.; Romanowski, C. Inorg. Chem. 1981, 20, 3029.
77. Maji, B.; Breugst, M.; Mayr, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6915.
78. Hayashi, T.; Takahashi, M.; Takaya, Y.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5052.
79. Krug, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1674.
80. Zhao, P.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1876.
81. Dinh, P. M.; Howarth, J. A.; Hudnott, A. R.; Williams, J. M. J.; Harris, W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7623.
82. Ma, Q. S.; Ma, Y. D.; Liu, X.; Duan, W. Z.; Qu, B.; Song, C. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 292.
83. Uemura, S. P.; Patil, S. R. Chem. Lett. 1982, 1743.
84. Moody, C. J. P.; Palmer, F. N. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 139.
85. Catino, A. J.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13622.
86. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Choi, H.; Gottipamula, S.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 5167.
87. McLaughlin, E. C.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 4317.
88. Choi, H.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2007, 9, 5349.
89. McLaughlin, E. C.; Choi, H.; Wang, K.; Chiou, G.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 730.
90. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Nettles, B. J.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5648.
91. Avila, D. V.; Ingold, K. U.; Lusztyk, J; Green, W. A.; Procopio, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929.
92. Bravo, A.; Bjørsvik, H.-R.; Fontana, F.; Liguori, L.; Minisci, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 3849.
93. Chavez, F. A.; Mascharak, P. K. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 539
94. Na, S. J.; Lee, B. Y.; Bui, N. N.; Mho, S. I.; Jang, H. Y. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5523
95. Bui, N. N.; Hong, J. T.; Ho, X. H.; Mho, S. I.; Jang, H. Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1624.
96. Catino, A. J.; Nichols, J. M.; Forslund, R. E.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2005, 7, 2787.
97. Nichols, J. M.; Wolf, J.; Zavalij, P.; Varughese, B.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3504.
98. Wolf, J.; Poli, R.; Xie, J. H.; Nichols, J.; Xi, B.; Zavalij, P.; Doyle, M. P. Organometallics 2008, 27, 5836.
99. Xie, J. H.; Nichols, J.; Lubek, C.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2008, 2671.
100. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Leblanc, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9186.
101. Okazawa, T.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5286.
102. Do, H.-Q.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185.
103. Daugulis, O.; Zaitsev, V.G. Angew.Chem.Int.Ed. 2005, 44, 4046.
104. Ackermann, L.; Althammer, A.; Born, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2619.
105. Ackermann, L.; Althammer, A.; Fenner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 201.
106. García-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066.
107. Özdemir, I.; Demir, S.; Cétinkaya, B.; Gourlaouen, C.; Maseras, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156.
108. Kim, M.; Kwak, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8935.
109. Kwak, J.; Kim, M.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3780.