Thiouracils: Acidity, basicity, and interaction with water

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 13, 2001, Pages 3379-3387

  Kryachko, Eugene ^a   Nguyen, Minh Tho ^a   Zeegers Huyskens, Thérèse ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DEPROTONATION;

ACIDITY; ALKALINITY; BINDING ENERGY; CHEMICAL BONDS; ENTHALPY; FREQUENCIES; HARMONIC ANALYSIS; MOLECULAR VIBRATIONS;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0035810517     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp003703b     Document Type: Article

References (76)

1. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer-Verlag: New York, 1991; see also references therein.
2. Charbonneau, H.; Walsh, J. N.; Beavo, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1986, 83, 9308.
3. Topiol, S. Trends Biochem. Sci. 1987, 12, 419.
4. Hunter, C. J.; Deen, D. F.; Marton, L. J. Int. J. Cancer 1989, 44, 658.
5. Pieters, R.; Huismans, D. R.; Leonen, A. H.; Mahlen, K.; Veerman, A. J. Jpn. J. Cancer Res. 1991, 82, 1051.
6. Beauchamp, L.M.; Serling, B. L.; Kesley, J. E.; Biron, K. K.; Collins, P.; Selway, J.; Lin, J. C.; Schaeffer, H. J. Med. Chem. 1988, 31, 144.
7. Pieters, R.; Huismans, D. R.; Loonen, A. H.; Peters, G. J.; Hahlen, K.; Vander Does-van den Berg, A.; VanWeiring, E. R.; Veerman, A. J. P. Int. J. Cancer 1992, 51, 213.
8. Miller, W. H.; Robin, R.O.; Astwood, E. B. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2201.
9. Williams, R. H.; Bissel, G. W. Science 1968, 98, 156.
10. Astwood, E. B.; Bessel, A.; Hughes, A. M. Endocrinology 1945, 37, 456.
11. Carbon, J.; David, H. Science 1943, 95, 156.
12. Jeemer, R.; Rosseels, J. Biochim. Biophys. Acta 1953, 11, 438.
13. Gottschalk, E.; Kopp, E.; Lezius, A. G. Eur. J. Biochem. 1971, 24, 168.
14. Beck, C. F.; Howlett, G. J. J. Mol. Biol. 1977, 111, 1.
15. Foye, W. O.; Lai-Chen, Y. L.; Patel, B. R. J. Pharm. Sci. 1981, 70, 49.
16. Bretner, M.; Kulikowski, T.; Dzik, J. M.; Balinska, M.; Rode, W.; Shugar, D. J. Med. Chem. 1993, 36, 3611.
17. Peebles, E. D.; Miller, E. H.; Boyle, C.R.; Brake, J. D.; Latour, M. A.; Thaxton, J. P. Poultry Sci. 1997, 76, 236.
18. Darensbourg, D. J.; Frost, B. J.; Derecskei-Kovacs, A.; Reibenspies, J. H. Inorg. Chem. 1999, 38, 4715.
19. Martinez, V. M.; Gil, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 33.
20. Crnugelj, M.; Dukhan, D.; Barascut, J. L.; Imbach, J. L.; Plavec, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 255.
21. Wang, Z.; Rana, T. M. Biochemistry 1996, 35, 6491.
22. Martin, R. P.; Scheller, J. M.; Stahl, A. J. C.; Dirheimer, G. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 70, 997.
23. Altweg, M.; Kubli, E. Nucleic Acids Res. 1980, 8, 215.
24. Rao, T. S.; Durland, R. H.; Seth, D. M.; Myrick, M. A.; Bodepudi, V.; Revankar, G. Biochemistry 1995, 34, 765; see also references therein.
25. Sponer, J.; Leszszynski, J.; Hobza, P. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9489.
26. Kutyavin, I. V.; Rhihehart, R. L.; Lukhtanov, E. A.; Gorn, V. V.; Meyer, R. B.; Gamper, H. B. Jr. Biochemistry 1996, 35, 11170.
27. Nielsen, P. E. Ace. Chem. Res. 1999, 32, 624.
28. Schneider, B. H. M.; Cohen, D.; Berman, H. M. Biopolymers 1992, 32, 725.
29. Schneider, B. H. M. Biophysics 1995, 69, 725.
30. Smets, J.; McCarthy, M. J.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14655.
31. van Mourik, T.; Price, S. L.; Clary, D. C. J. Phys. Chem: A 1999, 103, 1611.
32. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, Th. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 6010.
33. Illich, P.; Hemann, C. F.; Mille, R. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 10923.
34. Chandra, A. K.; Nguyen, M. T.; Uchimaru, T.; Zeegers-Huyskens, Th. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8853.
35. Ghomi, M.; Aamouche, A.; Cadioli, B.; Berthier, G.; Grajcar, L.; Baron, M. H. J. Mol. Struct. 1997, 410, 323.
36. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7912.
37. Katritzky, A. R.; Baykut, G.; Rachwal, S.; Szafran, M.; Caster, K. C.; Eyler, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1499.
38. Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Stevens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1507.
39. Les, A.; Adamowicz, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1504.
40. Rubin, Y. V.; Morozov, Y.; Venkateswarlu, D.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 2194.
41. Rostkowska, H.; Barski, A.; Szczepaniak, K.; Szczesniak, M.; Person, W. B. J. Mol. Struct. 1988, 176, 137.
42. Rostkowska, H.; Szczepaniak, K.; Nowak, M. J.; Leszczynski, J.; KuBulat, K.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2147.
43. Graindourze, M.; Grootaers, T.; Smets, J.; Zeegers-Huyskens, Th.; Maes, G. J. Mol. Struct. 1990, 237, 389.
44. Lapinski, L.; Rostkowska, H.; Nowak, M. J.; Kwiatkowski, J.S.; Leszczynski, J. Vib. Spectrosc. 1996, 13, 23.
45. Frisch, M. F.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J:; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Menucci, R.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefavov, B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; AlLaham, M.A.; Peng, C.Y.; Nanayakkara, A.; Gonzales, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzales, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
46. Sponer, J.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1965.
47. All the geometrical parameters, the frequencies and intensities of all the normal modes in the free thiouracils and their water complexes, the dipole moments, and the Mulliken charges on all the atoms can be obtained from the authors.
48. Jonhson, R. C.; Power, T. D.; Holt, J. S.; Immaraporn, B.; Monat, J. E.; Sissoko, A. A.; Yanik, M. M.; Zagorodny, A. V.; Cybulski, S. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18875.
49. Leszczynski, J. Int. J. Quantum Chem. 1991, 19, 8.
50. Reyntjens-Van Damme, D.; Zeegers-Huyskens, Th. Bull. Soc. Chim. Belg. 1979, 88, 1003.
51. Vogel, G. C.; Drago, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5347.
52. Rao, C. N. R.; Dwivedi, P. C.; Gupta, A.; Randhawa, H. S.; Ratajczak, H.; Szczesniak, M. M.; Romanowska, K. J. Mol. Struct. 1976, 30, 271.
53. Snyder, W. R.; Schreiber, H. D.; Spencer, J. N. Spectrochim. Acta 1973, 29A, 1225.
54. Kollman, P.; Mckelvey, J.; Johansson, A.; Rothenberg, S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 955.
55. Tomasi, J. In Molecular Interactions; Ratajczak, H., OrvilleThomas, W. J., Eds.; J. Wiley & Sons: New York, 1982; Vol. 3, Chapter 3.
56. Del Bene, J. E. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2874.
57. Graindourze, M.; Grootaers, T.; Smets, J.; Zeegers-Huyskens, Th.; Maes, G. J. Mol. Struct. 1991, 243, 37.
58. Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3071.
59. Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3075.
60. Yamabe, T.; Nagata, S.; Akagi, K.; Hashimoto, R.; Yamashita, K.; Fukui K.; Ohno, A.; Nakamura, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976, 1516.
61. Green, F. Can. J. Chem. 1984, 62, 253.
62. Karpas, Z.; Stevens, W. J.; Buckley, T. J.; Metz, R. J. Phys. Chem. 1985; 89, 5274.
63. Abboud, J. L.; Mo, O.; De Paz, J. L. G.; Yaiiez, M.; Essefar, M.; Bouab, W.; El-Mouhtadi, M.; Mokhisse, R.; Balleteros, E.; Herreros, M.; Homan, H.; Lopez-Mardomingo, C.; Notario, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12468.
64. Decouzon, M.; Exner, O.; Gal, J.-F.; Maria, P.-C.; Waisser, K. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 511.
65. Kryachko, E.; Nguyen, M. T.; Zeegers-Huyskens, Th. J. Phys. Chem. A, in press.
66. Wetmore, S. D.; Boyd, R, J.; Eriksson, L. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 322, 129.
67. Lias, S. G.; Liebman, J. F.; Levin, R. D. J. Phys. Ref. Data 1984, 13, 695.
68. Desmeules, P. J.; Allen, L. C. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4731.
69. Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1257.
70. Smets, J.; Smith, D. M. A.; Elkadi, Y.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9152.
71. Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5024.
72. Huyskens, P. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2578.
73. Zeegers-Huyskens, Th. In Recent Research Developments in Physical Chemistry; Pandalai, S. G., Ed.; Transworld Research Network: Trivandrum, 1998; Vol.2, Part II, p 1105.
74. Ojamäe, L.; Hermansson, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4271; see also references therein.
75. Kurinovich, M. A.; Lee, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6258.
76. Lamsabhi, M.; Alcami, M.; Mo, O.; Buab, W.; Essefar, M.; Abboud, J. L.-M.; Yanez, M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5122.