Directed Evolution Strategies for Enantiocomplementary Haloalkane Dehalogenases: From Chemical Waste to Enantiopure Building Blocks

ChemBioChem

Volumn 13, Issue 1, 2012, Pages 137-148

  van Leeuwen, Jan G E ^a   Wijma, Hein J ^a   Floor, Robert J ^a   Van der Laan, Jan Metske ^b   Janssen, Dick B ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b DSM BIOTECHNOLOGY CENTER   (Netherlands)

Author keywords

Directed evolution; Enantiocomplementarity; Enantioselectivity; Haloalkane dehalogenases; Protein engineering; Stereoselectivity

Indexed keywords

ALKANE DERIVATIVE; ENZYME; EPICHLOROHYDRIN; HALOALKANE DEHALOGENASE; PROPANE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CATALYSIS; CODON; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME ACTIVE SITE; GAS CHROMATOGRAPHY; MOLECULAR CLONING; MOLECULAR EVOLUTION; MOLECULAR LIBRARY; MUTAGENESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN VARIANT; SITE RESTRICTED MUTAGENESIS; SYNTHESIS;

BIOCATALYSIS; CHLOROHYDRINS; HYDROLASES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; MUTAGENESIS, SITE-DIRECTED; PROPANE; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

EID: 84155174672     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201100579     Document Type: Article

References (99)

1. F. H. Arnold, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 125-131;
2. C. A. Voigt, S. Kauffman, Z. G. Wang, Adv. Protein Chem. 2001, 55, 79-160;
3. D. Böttcher, U. T. Bornscheuer, Curr. Opin. Microbiol. 2010, 13, 274-282;
4. M. T. Reetz, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 138-174;
5. A. S. Bommarius, J. K. Blum, M. J. Abrahamson, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 194-200.
6. J. C. Moore, H. M. Jin, O. Kuchner, F. H. Arnold, J. Mol. Biol. 1997, 272, 336-347;
7. L. Giver, A. Gershenson, P. O. Freskgard, F. H. Arnold, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12809-12813;
8. K. Miyazaki, P. L. Wintrode, R. A. Grayling, D. N. Rubingh, F. H. Arnold, J. Mol. Biol. 2000, 297, 1015-1026;
9. S. Ahmad, M. Z. Kamal, R. Sankaranarayanan, N. M. Rao, J. Mol. Biol. 2008, 381, 324-340;
10. J. C. Moore, F. H. Arnold, Nat. Biotechnol. 1996, 14, 458-467; T. S. Wong, F. H. Arnold, U. Schwaneberg, Biotechnol. Bioeng. 2004, 85, 351-358;
11. L. Zhu, K. L. Tee, D. Roccatano, B. Sonmez, Y. Ni, Z. H. Sun, U. Schwaneberg, ChemBioChem 2010, 11, 691-697;
12. Y. Qin, X. Wei, X. Song, Y. Qu, J. Biotechnol. 2008, 135, 190-195.
13. J. H. Zhang, G. Dawes, W. P. Stemmer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 4504-4509;
14. N. J. Turner, Trends Biotechnol. 2003, 21, 474-478;
15. P. A. Dalby, Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 500-505; T. Sakamoto, J. M. Joern, A. Arisawa, F. H. Arnold, Appl. Environ. Microbiol. 2001, 67, 3882-3887.
16. M. T. Reetz, J. Org. Chem. 2009, 74, 5767-5778;
17. Y. L. Boersma, T. Pijning, M. S. Bosma, A. M. van der Sloot, L. F. Godinho, M. J. Dröge, R. T. Winter, G. van Pouderoyen, B. W. Dijkstra, W. J. Quax, Chem. Biol. 2008, 15, 782-789;
18. A. Kirschner, U. T. Bornscheuer, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008, 81, 465-472;
19. M. T. Reetz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5716-5722;
20. M. Schmidt, D. Hasenpusch, M. Kähler, U. Kirchner, K. Wiggenhorn, W. Langel, U. T. Bornscheuer, ChemBioChem 2006, 7, 805-809.
21. R. J. Kazlauskas, U. T. Bornscheuer, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 526-529;
22. H. Jochens, U. T. Bornscheuer, ChemBioChem 2010, 11, 1861-1866;
23. M. J. Dougherty, F. H. Arnold, Curr. Opin. Biotechnol. 2009, 20, 486-491;
24. M. T. Reetz, D. Kahakeaw, R. Lohmer, ChemBioChem 2008, 9, 1797-1804;
25. J. D. Bloom, M. M. Meyer, P. Meinhold, C. R. Otey, D. MacMillan, F. H. Arnold, Curr. Opin. Struct. Biol. 2005, 15, 447-452;
26. S. Lutz, W. M. Patrick, Curr. Opin. Biotechnol. 2004, 15, 291-297.
27. R. Cadwell, G. Joyce, PCR Meth. Appl. 1992, 2, 28-33;
28. W. P. Stemmer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 10747-10751;
29. A. M. Aguinaldo, F. H. Arnold, Mol. Biol. 2003, 231, 105-110;
30. T. S. Wong, K. L. Tee, B. Hauer, U. Schwaneberg, Nucleic Acids Res. 2004, 32, e26.
31. M. T. Reetz, J. D. Carballeira, J. Peyralans, H. Höbenreich, A. Maichele, A. Vogel, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6031-6038;
32. M. T. Reetz, S. Prasad, J. D. Carballeira, Y. Gumulya, M. Bocola, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9144-9152;
33. M. T. Reetz, J. D. Carballeira, Nat. Protoc. 2007, 2, 891-903.
34. A. Pavelka, E. Chovancova, J. Damborsky, Nucleic Acids Res. 2009, 37, W376-383;
35. R. Kourist, H. Jochens, S. Bartsch, R. Kuipers, S. K. Padhi, M. Gall, D. Böttcher, H. J. Joosten, U. T. Bornscheuer, ChemBioChem 2010, 11, 1635-1643.
36. M. T. Reetz, J. D. Carballeira, A. Vogel, Angew. Chem. 2006, 118, 7909-7915; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7745-7751.
37. P. Heinzelman, C. D. Snow, M. A. Smith, X. Yu, A. Kannan, K. Boulware, A. Villalobos, S. Govindarajan, J. Minshull, F. H. Arnold, J. Biol. Chem. 2009, 284, 26229-26233;
38. P. Heinzelman, R. Komor, A. Kanaan, P. Romero, X. Yu, S. Mohler, C. Snow, F. H. Arnold, Protein Eng. Des. Sel. 2010, 23, 871-880;
39. C. R. Otey, M. Landwehr, J. B. Endelman, K. Hiraga, J. D. Bloom, F. H. Arnold, PLoS Biol. 2006, 4, e112;
40. D. Zha, A. Eipper, M. T. Reetz, ChemBioChem 2003, 4, 34-39.
41. J. van den Brulle, M. Fischer, T. Langmann, G. Horn, T. Waldmann, S. Arnold, M. Fuhrmann, O. Schatz, T. O'Connell, D. O'Connell, A. Auckenthaler, H. Schwer, Biotechniques 2008, 45, 340-343;
42. T. S. Wong, D. Roccatano, D. Loakes, K. L. Tee, A. Schenk, B. Hauer, U. Schwaneberg, J. Biotechnol. 2008, 3, 74-82.
43. M. T. Reetz, S. Wu, Chem. Commun. 2008, 43, 5499-5501;
44. E. Munoz, M. W. Deem, Protein Eng. Des. Sel. 2009, 21, 311-317;
45. K. M. Polizzi, J. F. Chaparro-Riggers, E. Vazquez-Figueroa, A. S. Bommarius, J. Biotechnol. 2006, 1, 531-536.
46. C. Jäckel, J. D. Bloom, P. Kast, F. H. Arnold, D. Hilvert, J. Mol. Biol. 2010, 399, 541-546.
47. R. K. Kuipers, H. J. Joosten, W. J. van Berkel, N. G. Leferink, E. Rooijen, E. Ittmann, F. van Zimmeren, H. Jochens, U. Bornscheuer, G. Vriend, V. A. dos Santos, P. J. Schaap, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2010, 78, 2101-2113; H. Jochens, D. Aerts, U. T. Bornscheuer, Protein Eng. Des. Sel. 2010, 23, 903-909.
48. J. F. Chaparro-Riggers, K. M. Polizzi, A. S. Bommarius, J. Biotechnol. 2007, 2, 180-191;
49. R. J. Hayes, J. Bentzien, M. L. Ary, M. Y. Hwang, J. M. Jacinto, J. Vielmetter, A. Kundu, B. I. Dahiyat, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 15926-15931;
50. L. G. Otten, F. Hollmann, I. W. Arends, Trends Biotechnol. 2010, 28, 46-54;
51. M. T. Reetz, P. Soni, L. Fernandez, Biotechnol. Bioeng. 2009, 102, 1712-1717.
52. M. A. Mena, P. S. Daugherty, Protein Eng. Des. Sel. 2005, 18, 559-561.
53. R. J. Fox, S. C. Davis, E. C. Mundorff, L. M. Newman, V. Gavrilovic, S. K. Ma, L. M. Chung, C. Ching, S. Tam, S. Muley, J. Grate, J. Gruber, J. C. Whitman, R. A. Sheldon, G. W. Huisman, Nat. Biotechnol. 2007, 25, 338-344.
54. P. F. Mugford, U. G. Wagner, Y. Jiang, K. Faber, R. J. Kazlauskas, Angew. Chem. 2008, 120, 8912-8923; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8782-8793.
55. C. M. Clouthier, M. M. Kayser, M. T. Reetz, J. Org. Chem. 2006, 71, 8431-8437;
56. M. T. Reetz, F. Daligault, B. Brunner, H. Hinrichs, A. Deege, Angew. Chem. 2004, 116, 4170-4173; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4078-4081.
57. S. F. Royer, L. Haslett, S. J. Crennell, D. W. Hough, M. J. Danson, S. D. Bull, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11753-11758.
58. S. K. Padhi, D. J. Bougioukou, J. D. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3271-3280;
59. D. J. Bougioukou, S. Kille, A. Taglievber, M. T. Reetz, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3287-3305.
60. T. Kubo, M. W. Peters, P. Meinhold, F. H. Arnold, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1216-1220.
61. H. Zheng, M. T. Reetz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15744-15751.
62. J. W. Bijsterbosch, A. Das, F. P. J. M. Kerkhof, J. Cleaner Prod. 1994, 2, 181-184.
63. T. Bosma, J. Damborský, G. Stucki, D. B. Janssen, Appl. Environ. Microbiol. 2002, 68, 3582-3587;
64. K. A. Gray, T. H. Richardson, K. Kretz, J. M. Short, F. Bartnek, R. Knowles, L. Kan, P. E. Swanson, D. E. Robertson, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 607-617;
65. M. Pavlova, M. Klvana, Z. Prokop, R. Chaloupkova, P. Banas, M. Otyepka, R. C. Wade, M. Tsuda, Y. Nagata, J. Damborsky, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 727-733.
66. N. Kasai, K. Sakaguchi, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1211-1212;
67. N. Kasai, K. Sakaguchi, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 437-455.
68. P. Popik, M. Krawczyk, K. Golembiowska, G. Nowak, A. Janowsky, P. Skolnick, A. Lippa, A. S. Basile, Cell. Mol. Neurobiol. 2006, 26, 855-871;
69. M. M. Kabat, A. R. Daniewski, W. Burger, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2663-2665.
70. A. M. Thayer, Chem. Eng. News 2006, 84, 26-27.
71. M. Breuning, M. Winnacker, M. Steiner, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2100-2106.
72. D. B. Janssen, Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 150-159;
73. E. Chovancová, J. Kosinski, J .M. Bujnicki, J. Damborsky, Proteins 2007, 67, 305-316.
74. A. N. Kulakova, M. J. Larkin, L. A. Kulakov, Microbiology 1997, 143, 109-115;
75. G. J. Poelarends, M. Zandstra, T. Bosma, L. A. Kulakov, M. J. Larkin, J. R. Marchesi, A. J. Weightman, D. B. Janssen, J. Bacteriol. 2000, 182, 2725-2731;
76. G. J. Poelarends, L. A. Kulakov, M. J. Larkin, J. E. van Hylckama Vlieg, D. B. Janssen, J. Bacteriol. 2000, 182, 2191-2199;
77. D. B. Janssen, I. J. Dinkla, G. J. Poelarends, P. Terpstra, Environ. Microbiol. 2005, 7, 1868-8182.
78. Z. Prokop, Y. Sato, J. Brezovsky, T. Mozga, R. Chaloupkova, T. Koudelakova, P. Jerabek, V. Stepankova, R. Natsume, J. G. van Leeuwen, D. B. Janssen, J. Florian, Y. Nagata, T. Senda, J. Damborsky, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6111-6115;
79. A. Westerbeek, W. Szymanski, H. J. Wijma, S. J. Marrink, B. L. Feringa, D. B. Janssen, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 931-944;
80. R. J. Pieters, J. H. Lutje Spelberg, R. M. Kellogg, D. B. Janssen, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 469-471.
81. M. T. Reetz, Angew. Chem. 2002, 114, 1391-1394; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1335-1338.
82. J. Newman, T. S. Peat, R. Richard, L. Kan, P. E. Swanson, J. A. Affholter, I. H. Holmes, J. F. Schindler, C. J. Unkefer, T. C. Terwilliger, Biochemistry 1999, 38, 16105-16114.
83. W. M. Patrick, A. E. Firth, J. M. Blackburn, Protein Eng. 2003, 16, 451-457.
84. M. T. Reetz, M. Puls, J. D. Carballeira, A. Vogel, K. E. Jaeger, T. Eggert, W. Thiel, M. Bocola, N. Otte, ChemBioChem 2007, 8, 106-112;
85. M. T. Reetz, P. Soni, J. P. Acevedo, J. Sanchis, Angew. Chem. 2009, 121, 8418-8422; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8268-8272.
86. G. P. Horsman, A. M. F. Liu, E. Henke, U. T. Bornscheuer, R. J. Kaslauskas, J. Chem. Eur. 2003, 9, 1933-1939;
87. S. Park, K. L. Morley, G. P. Horsman, M. Holmquist, K. Hult, R. J. Kazlauskas, Chem. Biol 2005, 12, 45-54.
88. M. T. Reetz, J. Sanchis, ChemBioChem 2008, 9, 2260-2267;
89. C. A. Tracewell, F. H. Arnold, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 3-9.
90. F. Pries, A. J. van den Wijngaard, R. Bos, M. Pentenga, D. B. Janssen, J. Biol. Chem. 2004, 269, 17490-17494.
91. M. A. Loos, J. Can. Microbiol. 1975, 21, 104-107.
92. E. Krieger, K. Joo, J. Lee, S. Raman, J. Thompson, M. Tyka, D. Baker, K. Karplus, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2009, 77, 114-122;
93. E. Krieger, G. Koraimann, G. Vriend, Proteins Struct. Funct. Bioinf. 2002, 47, 393-402.
94. A. Stsiapanava, J. Dohnalek, J. A. Gavira, M. Kuty, T. Koudelakova, J. Damborsky, Kuta, I. Smatanova, Crystallogr. Biol. Crystallogr. D. 2010, 66, 962-969.
95. G. M. Morris, D. S. Goodsell, R. S. Haliday, R. Huey, W. E. Hart, R. K. Belew, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 1998, 19, 1639-1662;
96. G. M. Morris, R. Huey, W. Lindstrom, M. F. Sanner, R. K. Belew, D. S. Goodsell, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2009, 30, 2785-2791.
97. R. M. de Jong, J. J. Tiesinga, H. J. Rozeboom, K. H. Kalk, L. Tang, D. B. Janssen, B. W. Dijkstra, EMBO J. 2003, 22, 4933-4944.
98. U. B. Ericsson, B. M. Hallberg, G. T. Detitta, N. Dekker, P. Nordlund, Anal. Biochem. 2006, 357, 289-298.