Synthesis of pyrazoles via CuI-mediated electrophilic cyclizations of α,β-alkynic hydrazones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 22, 2011, Pages 9379-9390

  Zora, Metin ^a   Kivrak, Arif ^a  

^a MIDDLE EAST TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER IODIDE; CYCLIZATIONS; ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS; ELECTRONWITHDRAWING; ELECTROPHILIC CYCLIZATION; FERROCENYL; HYDRAZONES; PROPARGYL; PYRAZOLE DERIVATIVES; PYRAZOLES; REFLUXING; TRIETHYLAMINES;

ACETONITRILE; ALDEHYDES; COPPER; KETONES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CYCLIZATION;

ALDEHYDE; ALPHA,BETA ALKYNIC HYDRAZONE; COPPER DERIVATIVE; COPPER IODIDE; HYDRAZINE; HYDRAZONE DERIVATIVE; KETONE; PYRAZOLE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ELECTROPHILIC CYCLIZATION; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; ELECTRONS; HYDRAZINES; IODIDES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRAZOLES; STEREOISOMERISM;

EID: 81055147750     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo201685p     Document Type: Article

References (187)

1. Elguero, J.; Goya, P.; Jagerovic, N.; Silva, A. M. S. Targets Heterocycl. Syst. 2002, 6, 52-98
2. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F. V.; Shinkai, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 3, Chapter 3.01, pp 1-75.
3. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles, 2 nd Ed.; Wiley-VCH: New York, 2003; pp 179-184.
4. Yet, L. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R.; Ramsden, C. A.; Scriven, E. F. V.; Taylor, R. J. K.; Joule, J. A., Eds.; Pergamon-Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 4, Chapter 4.01, pp 1-141.
5. Yet, L. In Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W.; Joule, J. A., Eds.; Elsevier: Oxford, 2008; Vol. 19, Chapter 5.4, pp 208-241.
6. Yet, L. In Progress in Heterocyclic Chemistry; Gribble, G. W.; Joule, J. A., Eds.; Elsevier: Oxford, 2009; Vol. 20, Chapter 5.4, pp 190-219.
7. Menozzi, G.; Schenone, P.; Mosti, L.; Mattioli, F. J. Heterocycl. Chem. 1993, 30, 997
8. Lan, R.; Liu, Q.; Fan, P.; Lin, S.; Fernando, S. R.; McCallion, D.; Pertwee, R.; Makriyannis, A. J. Med. Chem. 1999, 42, 769
9. Daidone, G.; Maggio, B.; Plescia, S.; Raffa, D.; Musiu, C.; Milia, C.; Perra, G.; Marongiu, M. E. Eur. J. Med. Chem. 1998, 33, 375
10. Haque, T. S.; Tadesse, S.; Marcinkeviciene, J.; Rogers, M. J.; Sizemore, C.; Kopcho, L. M.; Amsler, K.; Ecret, L. D.; Zhan, D. L.; Hobbs, F.; Slee, A.; Trainor, G. L.; Stern, A. M.; Copeland, R. A.; Combs, A. P. J. Med. Chem. 2002, 45, 4669
11. Finn, J.; Mattia, K.; Morytko, M.; Ram, S.; Yang, Y.; Wu, X.; Mak, E.; Gallant, P.; Keith, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2231
12. Castagnolo, D.; Manetti, F.; Radi, M.; Bechi, B.; Pagano, M.; De Logu, A.; Meleddu, R.; Saddi, M.; Botta, M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5716
13. Moore, K. W.; Bonner, K.; Jones, E. A.; Emms, F.; Leeson, P. D.; Marwood, R.; Patel, S.; Rowley, M.; Thomas, S.; Carling, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1285
14. Nargund, L. V. G.; Hariprasad, V.; Reddy, G. R. N. J. Pharm. Sci. 1992, 81, 892
15. Bekhit, A. A.; Ashour, H. M. A.; Guemei, A. A. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2005, 338, 167
16. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347
17. Singh, S. P.; Naithani, R.; Aggarwal, R.; Prakesh, O. Indian J. Heterocycl. Chem. 1992, 11, 27
18. Szabo, G.; Varga, B.; Payer-Lengyel, D.; Szemzo, A.; Erdelyi, P.; Vukics, K.; Szikra, J.; Hegyi, E.; Vastag, M.; Kiss, B.; Laszy, J.; Gyertyan, I.; Fischer, J. J. Med. Chem. 2009, 52, 4329
19. Wu, C. H.; Hung, M. S.; Song, J. S.; Yeh, T. K.; Chou, M. C.; Chu, C. M.; Jan, J. J.; Hsieh, M. T.; Tseng, S. L.; Chang, C. P.; Hsieh, W. P.; Lin, Y.; Yeh, Y. N.; Chung, W. L.; Kuo, C. W.; Lin, C. Y.; Shy, H. S.; Chao, Y. S.; Shia, K. S. J. Med. Chem. 2009, 52, 4496
20. Ouyang, G.; Cai, X. J.; Chen, Z.; Song, B. A.; Bhadury, P. S.; Yang, S.; Jin, L. H.; Xue, W.; Hu, D. Y.; Zeng, S. J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 10160
21. Nargund, R. P.; Van der Ploeg, L. H. T.; Fong, T. M.; MacNeil, D. J.; Chen, H. Y.; Marsh, D. J.; Warmke, J. U.S. Pat. Appl. Publ., 2004, pp 43.
22. Silvestri, R.; Ligresti, A.; La Regina, G.; Piscitelli, F.; Gatti, V.; Brizzi, A.; Pasquini, S.; Lavecchia, A.; Allara, M.; Fantini, N.; Carai, M. A. M.; Novellino, E.; Colombo, G.; Di Marzo, V.; Corelli, F. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5549
23. Sliskovic, D. R.; Roth, B. D.; Wilson, M. W.; Hoefle, M. L.; Newton, R. S. J. Med. Chem. 1990, 33, 31
24. Bauer, V. J.; Dalalian, H. P.; Fanshawe, W. J.; Safir, S. R.; Tocus, E. C.; Boshart, C. R. J. Med. Chem. 1968, 11, 981
25. Kees, K. L.; Fitzgerald, J. J.; Steiner, K. E.; Mattes, J. F.; Mihan, B.; Tosi, T.; Mondoro, D.; McCaleb, M. L. J. Med. Chem. 1996, 39, 3920
26. Almansa, C.; Gomez, L. A.; Cavalcanti, F. L.; Arriba, A. F.; Rafanell, J. D.; Form, J. G. J. Med. Chem. 1997, 40, 547
27. Stauffer, S. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Comb. Chem. 2000, 2, 318
28. Stauffer, S. R.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Nishiguchi, G.; Carlson, K.; Sun, J.; Katzenellenbogen, B. S.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2000, 43, 4934
29. Stauffer, S. R.; Huang, Y.; Coletta, C. J.; Tedesco, R.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 141
30. Penning, T. D.; Khilevich, A.; Chen, B. B.; Russell, M. A.; Boys, M. L.; Wang, Y.; Duffin, T.; Engleman, V. W.; Finn, M. B.; Freeman, S. K.; Hanneke, M. L.; Keene, J. L.; Klover, J. A.; Nickols, G. A.; Nickols, M. A.; Rader, R. K.; Settle, S. L.; Shannon, K. E.; Steininger, C. N.; Westlin, M. M.; Westlin, W. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3156
31. Terrett, N. K.; Bell, A. S.; Brown, D.; Ellis, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1819
32. Dale, D. J.; Dunn, P. J.; Golightly, C.; Hughes, M. L.; Levett, P. C.; Pearce, A. K.; Searle, P. M.; Ward, G.; Wood, A. S. Org. Proc. Res. Dev. 2000, 4, 17
33. De Wald, H. A.; Lobbestael, S.; Poschel, B. P. H. J. Med. Chem. 1981, 24, 982
34. Murakami, H.; Masuzawa, S.; Takii, S.; Ito, T. Jpn. Patent 2,012,802,003, 2003.
35. Murakami, H.; Masuzawa, S.; Takii, S.; Ito, T. Jpn. Patent 2003201280 A 20030718.
36. Kim, M.; Sim, C.; Shin, D.; Suh, E.; Cho, K. Crop Prot. 2006, 25, 542
37. Marcic, D. Exp. Appl. Acarol. 2005, 36, 177
38. Huang, Y. R.; Katzenellenbogen, J. A. Org. Lett. 2000, 2, 2833
39. Katritzky, A. R.; Wang, M.; Zhang, S.; Voronkov, M. V.; Steel, P. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6787
40. Norris, T.; Colon-Cruz, R.; Ripin, D. H. B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1844
41. Curini, M.; Rosati, O.; Campagna, V.; Montanari, F.; Cravotto, G.; Boccalinic, M. Synlett 2005, 2927
42. Calle, M.; Calvo, L. A.; Gonzalez-Ortega, A.; Gonzalez-Nogal, A. M. Tetrahedron 2006, 62, 611
43. Heller, S. T.; Natarajan, S. R. Org. Lett. 2006, 8, 2675
44. Dirat, O.; Clipson, A.; Elliott, J. M.; Garrett, S.; Jones, A. B.; Reader, M.; Shaw, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1729
45. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 397
46. Sachse, A.; Penkova, L.; Noel, G.; Dechert, S.; Varzatskii, O. A.; Fritsky, I. O.; Meyer, F. Synthesis 2008, 800
47. Shen, L.; Cao, S.; Liu, N.; Wu, J.; Zhu, L.; Qian, X. Synlett 2008, 1341
48. Fustero, S.; Roman, R.; Sanz-Cervera, J. F.; Simon-Fuentes, A.; Cunat, A. C.; Villanova, S.; Murguia, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 3523
49. Fustero, S.; Roman, R.; Sanz-Cervera, J. F.; Simon-Fuentes, A.; Bueno, J.; Villanova, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8545
50. Meng, L.; Lorsbach, B. A.; Sparks, T. C.; Fettinger, J. C.; Kurth, M. J. J. Comb. Chem. 2010, 12, 129
51. Garcia, H.; Iborra, S.; Miranda, M. A. Heterocycles 1991, 32, 1745
52. Baldwin, J. E.; Pritchard, G. J.; Rathmell, R. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2906
53. Chang, K. T.; Choi, Y. H.; Kim, S. H.; Yoon, Y. J.; Lee, W. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 207
54. Grotjahn, D. B.; Van, S.; Combs, D.; Lev, D. A.; Schneider, C.; Rideout, M.; Meyer, C.; Hernandez, G.; Mejorado, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 9200
55. Adamo, M. F. A.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E.; Pritchard, G. J.; Rathmella, R. E. Tetrahedron 2003, 59, 2197
56. Bishop, B. C.; Brands, K. M. J.; Gibb, A. D.; Kennedy, D. J. Synthesis 2004, 43
57. Dastrup, D. M.; Yap, A. H.; Weinreb, S. M.; Henryb, J. R.; Lechleiter, A. J. Tetrahedron 2004, 60, 901
58. Smith, C. D.; Tchabanenko, K.; Adlington, R. M.; Baldwin, J. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3209
59. Liu, H. L.; Jiang, H. F.; Zhang, M.; Yao, W. J.; Zhu, Q. H.; Tang, Z. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3805
60. Padwa, A. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1984; Vol. I.
61. Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; John Wiley & Sons: New York, 2002.
62. Nakano, Y.; Hamaguchi, M.; Nagai, T. J. Org. Chem. 1989, 54, 5912
63. Foti, F.; Grassi, G.; Risitano, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2605
64. Aggarwal, V. K.; de Vicente, J.; Bonnert, R. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 5381
65. Deng, X.; Mani, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 3505
66. Molteni, G. ARKIVOC 2007, 224
67. Hari, Y.; Tsuchida, S.; Sone, R.; Aoyama, T. Synthesis 2007, 3371
68. Deng, X.; Mani, N. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 2412
69. Felding, J.; Kristensen, J.; Bjerregaard, T.; Sander, L.; Vedsø, P.; Begtrup, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 4196
70. McLaughlin, M.; Marcantonio, K.; Chen, C. Y.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 4309
71. Despotopoulou, C.; Klier, L.; Knochel, P. Org. Lett. 2009, 11, 3326
72. Lee, K. Y.; Kim, J. M.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6737
73. Bhat, B. A.; Puri, S. C.; Qurishi, M. A.; Dhar, K. L.; Qazi, G. N. Synth. Commun. 2005, 1135
74. Ahmed, M. S. M.; Kobayashi, K.; Mori, A. Org. Lett. 2005, 7, 4487
75. Xie, F.; Cheng, G.; Hu, Y. J. Comb. Chem. 2006, 8, 286
76. Suryakiran, N.; Reddy, T. S.; Latha, K. A.; Prabhakar, P.; Yadagiri, K.; Venkateswarlu, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 258, 371
77. Jones, L. H.; Mowbray, C. Synlett 2006, 1404
78. Flores, A. F. C.; Brondani, S.; Pizzini, L.; Martins, M. A. P.; Zanatta, N.; Bonacorso, H. G.; Flores, D. C. Synthesis 2006, 2744
79. Martin, R.; Rivero, M. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7079
80. Dang, T. T.; Dang, T. T.; Langer, P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3591
81. Browne, D. L.; Helm, M. D.; Plant, A.; Harrity, J. P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8656
82. Stonehouse, J. P.; Chekmarev, D. S.; Ivanova, N. V.; Lang, S.; Pairaudeau, G.; Smith, N.; Stocks, M. J.; Svindov, S. I.; Utkina, L. M. Synlett 2008, 100
83. Deng, X.; Mani, N. S. Org. Synth. 2008, 85, 179
84. Wang, K.; Xiang, D.; Liu, J.; Pan, W.; Dong, D. Org. Lett. 2008, 10, 1691
85. Attanasi, O. A.; Favi, G.; Filippone, P.; Giorgi, G.; Mantellini, F.; Moscatelli, G.; Spinelli, D. Org. Lett. 2008, 10, 1983
86. Alex, K.; Tillack, A.; Schwarz, N.; Beller, M. Org. Lett. 2008, 10, 2377
87. Willy, B.; Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4157
88. Lee, Y. T.; Chung, Y. K. J. Org. Chem. 2008, 73, 4698
89. Mikhed'kina, E. I.; Bylina, O. S.; Mel'nik, I. I.; Kozhich, D. T. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 564
90. Ma, W.; Peterson, B.; Kelson, A.; Laborde, E. J. Comb. Chem. 2009, 11, 697
91. Fustero, S.; Simon-Fuentes, A.; Sanz-Cervera, J. F. Org. Prep. Proced. Int. 2009, 41, 253-290
92. Surmont, R.; Verniest, G.; De Kimpe, N. Org. Lett. 2010, 12, 4648
93. Shan, G.; Liu, P.; Rao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 1746
94. Willy, B.; Müller, T. J. J. Org. Lett. 2011, 13, 2082
95. Kinjo, R.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5560
96. Obermayer, O.; Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2011, 76, 6657
97. Zora, M.; Pinar, A. N.; Odabasoglu, M.; Buyukgungor, O.; Turgut, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 145
98. Gupton, J. T.; Clough, S. C.; Miller, R. B.; Norwood, B. K.; Hickenboth, C. R.; Chertudi, I.. B.; Cutro, S. R.; Petrich, S. A.; Hicks, F. A.; Wilkinson, D. R.; Sikorski, J. A. Tetrahedron 2002, 58, 5467
99. Bagley, M. C.; Lubinu, M. C.; Mason, C. Synlett 2007, 704
100. Zora, M.; Görmen, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5026
101. Larock, R. C. In Acetylene Chemistry; Chemistry, Biology, and Material Science; Diederich, F.; Stang, P. J.; Tykwinski, R. R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; Chapter 2, pp 51-99.
102. Frederickson, M.; Grigg, R. Org. Prep. Proced. Int. 1997, 29, 33-62
103. Frederickson, M.; Grigg, R. Org. Prep. Proced. Int. 1997, 29, 63-115
104. Yamamoto, Y.; Gridnev, I. D.; Patil, N. T.; Jin, T. Chem. Commun. 2009, 5075
105. Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937
106. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry: Reactions and Synthesis, 5 th ed.; Springer Science: New York, 2007; Part B, Chapter 4.2, pp 310-328.
107. Bew, S. P.; Knight, D. W. Chem. Commun. 1996, 1007
108. Djuardi, E.; McNelis, E. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7193
109. Sniady, A.; Wheeler, K. A.; Dembinski, R. Org. Lett. 2005, 7, 1769
110. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164
111. Yao, T.; Zhang, X.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 7679
112. Liu, Y.; Zhou, S. Org. Lett. 2005, 7, 4609
113. Yang, F.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 4541
114. Arcadi, A.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Marinelli, F.; Moro, L. Synlett 1999, 1432
115. Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292
116. Yao, T.; Yue, D.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2005, 7, 809
117. Yang, F.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 936
118. Yue, D.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 1905
119. Hessian, K.; Flynn, B. Org. Lett. 2003, 5, 4377
120. Flynn, B. L.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Org. Lett. 2001, 5, 651
121. Larock, R. C.; Yue, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6011
122. Ren, X. F.; Konaklieva, M. I.; Shi, H.; Dickey, S.; Lim, D. V.; Gonzalez, J.; Turos, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 8898
123. Zhou, C.; Dubrovsky, A. V.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 1626
124. Marshall, J. A.; Yanik, M. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 3798
125. Waldo, J. P.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 23, 5203
126. Waldo, J. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2007, 72, 9643
127. Waldo, J. P.; Mehta, S.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Larock, R. C. J. Comb. Chem. 2008, 10, 658
128. Barluenga, J.; Trincado, M.; Rublio, E.; Gonzalez, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2406
129. Muhammad, A.; Knight, D. W. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 539
130. Yue, D.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1037
131. Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 62
132. Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 5936
133. Bellina, F.; Biagetti, M.; Carpita, A.; Rossi, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2859
134. Barluenga, J.; Vazquez-Villa, H.; Ballesteros, A.; Gonzalez, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9028
135. Yue, D.; Della Ca, N.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1581
136. Yue, D.; Della Ca, N.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 3381
137. Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 1432
138. Yang, F.; Jin, T.; Bao, M.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 4013
139. Zhang, X.; Campo, M. A.; Yao, T.; Larock, R. C. Org. Lett. 2005, 7, 763
140. Zora, M.; Kivrak, A.; Yazici, C. J. Org. Chem. 2011, 76, 6726
141. Cuadrado, P.; Gonzales-Nogal, A. M.; Valero, R. Tetrahedron 2002, 58, 4975
142. Waldo, J. P.; Mehta, S.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2008, 73, 6666
143. Okitsu, T.; Sato, K.; Wada, A. Org. Lett. 2010, 12, 3506
144. Qian, J.; Liu, Y.; Zhu, J.; Jiang, B.; Xu, Z. Org. Lett. 2011, 13, 4220
145. Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
146. Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428
147. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400
148. Sibi, M. P.; Cook, G. R. In Lewis Acids in Organic Synthesis; Yamamoto, H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000; Vol. 2, pp 543-574.
149. Stanley, L. M.; Sibi, M. P. In Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis; Yamamoto, H.; Ishihara, K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; Vol. 2, pp 903-985.
150. Sakai, N.; Uchida, N.; Konakahara, T. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3437
151. Jana, R.; Paul, S.; Biswas, A.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 273
152. Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 2395
153. Fehr, C.; Vuagnoux, M.; Sommer, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3832
154. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Zimmer, M.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5511
155. Zora, M.; Kivrak, A. In Abstracts of Papers, 237th National Meeting of American Chemical Society, Salt Lake City, Utah, March 22-26, 2009; American Chemical Society: Washington, DC, 2009; ORGN 236.
156. Journet, M.; Cai, D.; DiMichele, L. M.; Larsen, R. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6427
157. Doisneau, G.; Balavoine, G.; Fillebeen-Khan, T. J. Organomet. Chem. 1992, 425, 113
158. Auffrant, A.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 3085
159. Dos Santos, A. A.; Castelani, P.; Bassora, B. K.; Junior, J. C. F.; Costa, C. E.; Comasseto, J. V. Tetrahedron 2005, 61, 9173
160. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Filisti, E. Org. Lett. 2008, 10, 2629
161. Ananchenko, G. S.; Petrov, A. A.; Ershov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 153
162. Dvorko, M. Y.; Glotova, T. E.; Albanov, A. I.; Chipanina, N. N.; Kazheva, O. N.; Shilov, G. V.; Dyachenko, O. A. Mendeleev Commun. 2008, 18, 48
163. Ding, Q.; Wang, B.; Wu, J. Tetrahedron 2007, 63, 12166
164. Ohta, Y.; Chiba, H.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett. 2008, 10, 3535
165. Ouyang, H. C.; Tang, R. Y.; Zhong, P.; Zhang, X. G.; Li, J. H. J. Org. Chem. 2011, 76, 223
166. Jithunsa, M.; Ueda, M.; Miyata, O. Org. Lett. 2011, 13, 518
167. Li, S.; Luo, Y.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 3190
168. Wang, T.; Liu, J.; Lv, Z.; Zhong, H.; Chen, H.; Niu, C.; Li, K. Tetrahedron 2011, 67, 3476
169. Yan, B.; Zhou, Y.; Zhang, H.; Chen, J.; Liu, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 7783
170. Top, S.; Tang, J.; Vessieres, A.; Carrez, D.; Provot, C.; Jaouen, G. Chem. Commun. 1996, 955
171. Top, S.; Dauer, B.; Vaissermann, J.; Jaouen, G. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 355
172. Biot, C.; Glorian, G.; Maciejewski, L. A.; Brocard, J. S. J. Med. Chem. 1997, 40, 3715
173. Domarle, O.; Blampain, G.; Agnanet, H.; Nzadiyabi, T.; Lebibi, J.; Brocard, J.; Maciejewski, L.; Biot, C.; Georges, A. J.; Millet, P. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 540
174. Biot, C.; Delhaes, L.; N'Diaye, C. M.; Maciejewski, L. A.; Camus, D.; Dive, D.; Brocard, J. S. Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 2843
175. Top, S.; Vessieres, A.; Cabestaing, C.; Laios, I.; Leclerq, G.; Provot, C.; Jaouen, G. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500
176. S. Top, S.; Vessieres, A.; Leclercq, G.; Quivy, J.; Tang, J.; Vaissermann, J.; Huche, M.; Jaouen, G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5223
177. Jaouen, G.; Top, S.; Vessieres, A.; Leclercq, G.; McGlinchey, M. J. Curr. Med. Chem. 2004, 11, 2505
178. Görmen, M.; Plazuk, D.; Pigeon, P.; Hillard, E. A.; Plamont, M. A.; Top, S.; Vessieres, A.; Jaouen, G. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 118
179. Görmen, M.; Pigeon, P.; Top, S.; Vessieres, A.; Plamont, M. A.; Hillard, E. A.; Jaouen, G. Med. Chem. Commun. 2010, 1, 149
180. Görmen, M.; Pigeon, P.; Top, S.; Hillard, E. A.; Huche, M.; Hartinger, C. G.; de Montigny, F.; Plamont, M. A.; Vessieres, A.; Jaouen, G. Chem. Med. Chem. 2010, 5, 2039
181. Wei, W.; Hamamoto., Y.; Ukaji, Y.; Inomata, K. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 476
182. Wadsworth, D.; Ger, S. M.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 3662
183. Yadav, J. S.; Nanda, S.; Rao, A. B. Tetrahedron Asymmetry 2001, 12, 53
184. Peruncheralathan, S.; Khan, T. A.; Ila, H.; Junjappa, H. J. Org. Chem. 2005, 70, 10030
185. Baraldi, P. G.; Barco, A.; Benetti, S.; Pollini, G. P.; Simoni, D. Synthesis 1987, 857
186. Kotyatkina, A. I.; Zhabinsky, V. N.; Khripach, V. A. Russ. Chem. Rev. 2001, 70, 641
187. Molina, P.; Fresneda, P. M. J. Heterocyclic Chem. 1984, 21, 461