Ferrocenyl hydroxytamoxifen: A prototype for a new range of oestradiol receptor site-directed cytotoxics

Chemical Communications

Volumn , Issue 8, 1996, Pages 955-956

  Top, Siden ^a   Tang, Jie ^a   Vessières, Anne ^a   Carrez, Danièle ^b   Provot, Christian ^c   Jaouen, Gérard ^a  

^a CNRS   (France)

^b INSERM   (France)

^c Laboratoire SFRI   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOTOXIC AGENT; ESTRADIOL; ESTRADIOL RECEPTOR; HYDROXYTAMOXIFEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS;

EID: 0029920454     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/CC9960000955     Document Type: Article

References (27)

1. S. R. Wolman, J. Sanford, S. Ratner and P. J. Dawson, Mod. Pathol., 1995, 8, 239; W. D. Thompson, Cancer, 1994, 74, 279.
2. S. R. Wolman, J. Sanford, S. Ratner and P. J. Dawson, Mod. Pathol., 1995, 8, 239; W. D. Thompson, Cancer, 1994, 74, 279.
3. R. W. Brueggemeier, Cancer, 1994, 30, 31; P. E. Goss and K. M. Gwyn, J. Clin. Oncol., 1994, 12, 2460.
4. R. W. Brueggemeier, Cancer, 1994, 30, 31; P. E. Goss and K. M. Gwyn, J. Clin. Oncol., 1994, 12, 2460.
5. J. R. Pasqualini, G. Chetrile, B. L. Nguyen, C. Maloche, L. Delalonde, M. Talbi, M. C. Feintein, C. Blacker, J. Botella and J. Paris, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1995, 53, 407; J. R. Pasqualini, C. Maloche, M. Maroni and G. Chatrite, Anticancer Res., 1994, 14, 1589; H. Birnbock and E. Von Angerer, Biochem. Pharmacol., 1990, 39, 1709.
6. J. R. Pasqualini, G. Chetrile, B. L. Nguyen, C. Maloche, L. Delalonde, M. Talbi, M. C. Feintein, C. Blacker, J. Botella and J. Paris, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1995, 53, 407; J. R. Pasqualini, C. Maloche, M. Maroni and G. Chatrite, Anticancer Res., 1994, 14, 1589; H. Birnbock and E. Von Angerer, Biochem. Pharmacol., 1990, 39, 1709.
7. J. R. Pasqualini, G. Chetrile, B. L. Nguyen, C. Maloche, L. Delalonde, M. Talbi, M. C. Feintein, C. Blacker, J. Botella and J. Paris, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 1995, 53, 407; J. R. Pasqualini, C. Maloche, M. Maroni and G. Chatrite, Anticancer Res., 1994, 14, 1589; H. Birnbock and E. Von Angerer, Biochem. Pharmacol., 1990, 39, 1709.
8. V. C. Jordan and C. S. Murphy, Endocr. Rev., 1991, 11, 578; J. C. Doré, J. Gilbert, E. Bignon, A. Crastes de Paulet, T. Ojasoo, M. Pons, J. P. Raynaud and J. F. Miquel, J. Med. Chem., 1992, 35, 573; P. R. Kym, G. M. Anstead, K. G. Pinney, S. R. Wilson and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 1993, 36, 3910; S. G. Nayfield, J. E. Karp, L. G. Ford, F. A. Dorr and B. S. Kramer, J. Natl. Cancer Inst., 1991, 23, 1450; S. Ray, A. Tandon, I. Dwivedy, S. R. Wilson, J. P. O'Neil and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 1994, 37, 696.
9. V. C. Jordan and C. S. Murphy, Endocr. Rev., 1991, 11, 578; J. C. Doré, J. Gilbert, E. Bignon, A. Crastes de Paulet, T. Ojasoo, M. Pons, J. P. Raynaud and J. F. Miquel, J. Med. Chem., 1992, 35, 573; P. R. Kym, G. M. Anstead, K. G. Pinney, S. R. Wilson and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 1993, 36, 3910; S. G. Nayfield, J. E. Karp, L. G. Ford, F. A. Dorr and B. S. Kramer, J. Natl. Cancer Inst., 1991, 23, 1450; S. Ray, A. Tandon, I. Dwivedy, S. R. Wilson, J. P. O'Neil and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 1994, 37, 696.
10. V. C. Jordan and C. S. Murphy, Endocr. Rev., 1991, 11, 578; J. C. Doré, J. Gilbert, E. Bignon, A. Crastes de Paulet, T. Ojasoo, M. Pons, J. P. Raynaud and J. F. Miquel, J. Med. Chem., 1992, 35, 573; P. R. Kym, G. M. Anstead, K. G. Pinney, S. R. Wilson and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 1993, 36, 3910; S. G. Nayfield, J. E. Karp, L. G. Ford, F. A. Dorr and B. S. Kramer, J. Natl. Cancer Inst., 1991, 23, 1450; S. Ray, A. Tandon, I. Dwivedy, S. R. Wilson, J. P. O'Neil and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 1994, 37, 696.
11. V. C. Jordan and C. S. Murphy, Endocr. Rev., 1991, 11, 578; J. C. Doré, J. Gilbert, E. Bignon, A. Crastes de Paulet, T. Ojasoo, M. Pons, J. P. Raynaud and J. F. Miquel, J. Med. Chem., 1992, 35, 573; P. R. Kym, G. M. Anstead, K. G. Pinney, S. R. Wilson and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 1993, 36, 3910; S. G. Nayfield, J. E. Karp, L. G. Ford, F. A. Dorr and B. S. Kramer, J. Natl. Cancer Inst., 1991, 23, 1450; S. Ray, A. Tandon, I. Dwivedy, S. R. Wilson, J. P. O'Neil and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 1994, 37, 696.
12. V. C. Jordan and C. S. Murphy, Endocr. Rev., 1991, 11, 578; J. C. Doré, J. Gilbert, E. Bignon, A. Crastes de Paulet, T. Ojasoo, M. Pons, J. P. Raynaud and J. F. Miquel, J. Med. Chem., 1992, 35, 573; P. R. Kym, G. M. Anstead, K. G. Pinney, S. R. Wilson and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 1993, 36, 3910; S. G. Nayfield, J. E. Karp, L. G. Ford, F. A. Dorr and B. S. Kramer, J. Natl. Cancer Inst., 1991, 23, 1450; S. Ray, A. Tandon, I. Dwivedy, S. R. Wilson, J. P. O'Neil and J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem., 1994, 37, 696.
13. S. Y. Jiang, C. J. Parker and V. C. Jordan, Breast Cancer Res. Treat., 1993, 26, 139.
14. M. G. Parker, Breast Cancer Res. Treat., 1993, 26, 131.
15. P. Köpf-Maier and H. Köpf, Chem. Rev., 1987, 87, 1137; A. Houlton, R. M. G. Roberts and J. Silver, J. Organomet. Chem., 1991, 418, 107; E. W. Neuse and F. Kanzawa, Appl. Organomet. Chem., 1990, 4, 19.
16. P. Köpf-Maier and H. Köpf, Chem. Rev., 1987, 87, 1137; A. Houlton, R. M. G. Roberts and J. Silver, J. Organomet. Chem., 1991, 418, 107; E. W. Neuse and F. Kanzawa, Appl. Organomet. Chem., 1990, 4, 19.
17. P. Köpf-Maier and H. Köpf, Chem. Rev., 1987, 87, 1137; A. Houlton, R. M. G. Roberts and J. Silver, J. Organomet. Chem., 1991, 418, 107; E. W. Neuse and F. Kanzawa, Appl. Organomet. Chem., 1990, 4, 19.
18. D. Lednicer, J. K. Lindsay and C. R. Hauser, J. Org. Chem., 1958, 23, 653.
19. H. Gilman, J. L. Towle and S. M. Spatz, J. Am. Chem. Soc., 1946, 68, 2017.
20. E. H. Vickery, L. F. Pahler and E. J. Eisenbraun, J. Org. Chem., 1979, 44, 4444.
21. A. Vessières, S. Top, A. A. Ismail, I. S. Butler, M. Loüer and G. Jaouen, Biochemistry, 1988, 27, 6659.
22. D. W. Robertson, J. A. Katzenellenbogen, D. J. Long, E. A. Rorke and B. S. Katzenellenbogen, J. Steroid Biochem., 1982, 16, 1; E. Bignon, M. Pons, A. Crastes de Paulet, J. C. Doré, J. Gilbert, J. Abecassis, J. F. Miquel, T. Ojasoo and J. P. Raynaud, J. Med. Chem., 1989, 32, 2092.
23. D. W. Robertson, J. A. Katzenellenbogen, D. J. Long, E. A. Rorke and B. S. Katzenellenbogen, J. Steroid Biochem., 1982, 16, 1; E. Bignon, M. Pons, A. Crastes de Paulet, J. C. Doré, J. Gilbert, J. Abecassis, J. F. Miquel, T. Ojasoo and J. P. Raynaud, J. Med. Chem., 1989, 32, 2092.
24. See for example: D. Coradini, A. Biffi, V. Cappelletti and G. Di Fronzo, Anticancer Res., 1994, 14, 1059; P. Van de Velde, F. Nique, F. Bouchoux, J. Brémaud, M. C. Hameau, D. Lucas, C. Moratille, S. Viet, D. Philibert and G. Teutsch, J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1994, 48, 187.
25. See for example: D. Coradini, A. Biffi, V. Cappelletti and G. Di Fronzo, Anticancer Res., 1994, 14, 1059; P. Van de Velde, F. Nique, F. Bouchoux, J. Brémaud, M. C. Hameau, D. Lucas, C. Moratille, S. Viet, D. Philibert and G. Teutsch, J. Steroid Biochem. Molec. Biol., 1994, 48, 187.
26. B. Salles, C. Provot, P. Calsou, I. Hennebelle, I. Gosset and G. J. Fournié, Anal. Biochem., 1995, 232, 37.
27. C. Provot, unpublished work.