Synthesis of Heterocycles and Carbocycles by Electrophilic Cyclization of Alkynes

Acetylene Chemistry: Chemistry, Biology, and Material Science

Volumn , Issue , 2005, Pages 51-99

  Larock, Richard C ^a  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Acetylene chemistry; Biology and material science; Carbocycles; Cyclization of carbon onto acetylenes; Cyclization of nitrogen compounds; Cyclization of oxygen compounds; Cyclization of selenium compounds; Cyclization of sulfur compounds; Electrophilic cyclization of alkynes; Experimental procedures; Heterocycles

Indexed keywords

EID: 84890980591     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/3527605487.ch2     Document Type: Chapter

References (319)

1. G. Cardillo, M. Orena, Tetrahedron 1990, 46, 3321-3408;
2. O. Kitagawa, T. Inoue, T. Taguchi, Rev. Heteroatom Chem. 1996, 15, 243-262;
3. M. Frederickson, R. Grigg, Org. Prep. Proc. Intl. 1997, 29, 33-62.
4. R. C. Larock, W W. Leong, Comp. Org. Synthesis, Pergamon, New York, 1991, 269-327.
5. J. A. Marshall, W. J. DuBay, J. Org. Chem. 1993, 58, 3435-3443.
6. S. P. Bew, D. W. Knight, Chem. Commun. 1996, 1007-1008;
7. G. M. M. El-Taeb, A. B. Evans, S. Jones, D. W. Knight, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5945-5948.
8. R. C. Larock, C.-L. Liu, J. Org. Chem. 1983, 48, 2151-2158.
9. R. C. Larock, B. Riefling, C. A. Fellows, J. Org. Chem. 1978, 43, 131-137.
10. M. Riediker, J. Schwartz, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5842-5844;
11. F. Compernolle, H. Mao, A. Tahri, T. Kozlecki, E. Van der Eycken, B. Medaer, G. J. Hoornaert, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3011-3015.
12. D. Villemin, D. Goussu, Heterocycles 1989, 29, 1255-1261.
13. K. Utimoto, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1845-1852.
14. B. Gabriele, G. Salerno, E. Lauria, J. Org. Chem. 1999, 64, 7687-7692;
15. B. Gabriele, G. Salerno, Chem. Commun. 1997, 1083-1084;
16. F.-L. Qing, W.-Z. Gao, J. Ying, J. Org. Chem. 2000, 65, 2003-2006.
17. F.-L. Qing, W-Z. Gao, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7727-7730.
18. S. Ma, B. Wu, S. Zhao, Org. Lett. 2003, 5, 4429-4432.
19. Y. Gu, F. Shi, Y. Deng, J. Org. Chem. 2004, 69, 391-394.
20. T. F. Murray, E. G. Samsel, V. Varma, J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7520-7528;
21. T. F. Murray, J. R. Norton, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4107-4119;
22. J. R. Norton, K. E. Shenton, J. Schwartz, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 51-54.
23. P. Compain, J. Gore, J.-M. Vatèle, Tetrahedron 1996, 52, 10405-10416;
24. P. Compain, J.-M. Vatèle, J. Gore, Synlett 1994, 943-945.
25. Y. Tamaru, M. Hojo, Z.-I. Yoshida, J. Org. Chem. 1991, 56, 1099-1105.
26. K. Kato, A. Nishimura, Y. Yamamoto, H. Akita, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4203-4205.
27. K. Kato, M. Tanaka, Y. Yamamoto, H. Akita, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1511-1513;
28. K. Kato, A. Nishimura, Y. Yamamoto, H. Akita, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 643-645.
29. B. Gabriele, G. Salerno, F. De Pascali, M. Costa, G. P. Chiusoli, J. Org. Chem. 1999, 64, 7693-7699;
30. B. Gabriele, G. Salerno, F. De Pascali, M. Costa, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 2000, 593, 409-415.
31. P. Wipf, T. H. Graham, J. Org. Chem. 2003, 68, 8798-8807.
32. H. Mao, M. Koukni, T. Kozlecki, F. Compernolle, G. J. Hoornaert, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8697-8700.
33. A. Arcadi, S. Cacchi, S. Di Giuseppe, G. Fabrizi, F. Marinelli, Synlett 2002, 453-457;
34. A. Arcadi, S. Cacchi, M. Del Rosario, G. Fabrizi, F. Marinelli, J. Org. Chem. 1996, 61, 9280-9288.
35. G. W. Kabalka, L. Wang, R. M. Pagni, Tetrahedron 2001, 57, 8017-8028.
36. A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, Synlett 1999, 1432-1434.
37. J. Barluenga, M. Trincado, E. Rubio, J. M. González, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2406-2409; Angew. Chem. 2003, 115, 2508-2511.
38. S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Synlett 1998, 741-745.
39. N. Monteiro, A. Arnold, G. Balme, Synlett 1998, 1111-1113.
40. Y. Hu, Y. Zhang, Z. Yang, R. Fathi, J. Org. Chem. 2002, 67, 2365-2368.
41. A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1137-1141.
42. H. Lütjens, P. J. Scammells, Synlett 1999, 1079-1081;
43. Y. Nan, H. Miao, Z. Yang, Org. Lett. 2000, 2, 297-299;
44. Y. Kondo, T. Sakamoto, H. Yamanaka, Heterocycles 1989, 29, 1013-1016;
45. Y. Kondo, F. Shiga, N. Murata, T. Sakamoto, H. Yamanaka, Tetrahedron 1994, 50, 11803-11812;
46. C. C. Li, Z. X. Xie, Y. D. Zhang, J. H. Chen, Z. Yang, J. Org. Chem. 2003, 68, 8500-8504.
47. Y. Hu, Z. Yang, Org. Lett. 2001, 3, 1387-1390.
48. F.-T. Luo, I. Schreuder, R.-T. Wang, J. Org. Chem. 1992, 57, 2213-2215;
49. C. Chowdhury, G. Chaudhuri, S. Guha, A. K. Mukherjee, N. G. Kundu, J. Org. Chem. 1998, 63, 1863-1871.
50. Z. An, M. Catellani, G. P. Chiusoli, J. Organomet. Chem. 1990, 397, 371-373.
51. M. Blandino, E. McNelis, Org. Lett. 2002, 4, 3387-3390.
52. A. Arcadi, S. Cacchi, S. Di Giuseppe, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2002, 4, 2409-2412.
53. D. W. Yue, R. C. Larock, work in progress;
54. R. C. Larock, L. W. Harrison, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4218-4227.
55. S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5101-5104.
56. A. S. Bhat, J. L. Whetstone, R. W Brueggemeier, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2469-2472.
57. C.-F. Lin, W.-D. Lu, I.-W. Wang, M.-J. Wu, Synlett 2003, 2057-2061.
58. J. A. Marshall, W. J. DuBay, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1450-1456.
59. R. J. Madhushaw, C.-L. Li, H.-L. Su, C.-C. Hu, S.-F. Lush, R.-S. Liu, J. Org. Chem. 2003, 68, 1872-1877.
60. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, Wiley-VCH, New York, 1999, 1895-1896;
61. Y. Ogawa, M. Maruno, T. Wakamatsu, Heterocycles 1995, 41, 2587-2599.
62. C. Lambert, K. Utimoto, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5323-5326.
63. R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, Wiley-VCH, New York, 1999, 1896.
64. N. Yanagihara, C. Lambert, K. Iritani, K. Utimoto, H. Nozaki, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2753-2754;
65. K. Iritani, N. Yanagihara, K. Utimoto, J. Org. Chem. 1986, 51, 5499-5501.
66. T. Tsuda, Y. Ohashi, N. Nagahama, R. Sumiya, T. Saegusa, J. Org. Chem. 1988, 53, 2650-2653.
67. D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, D. Louis, J. Wallach, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3129-3130.
68. Z. Wang, X. Lu, J. Org. Chem. 1996, 61, 2254-2255.
69. A. Arcadi, A. Burini, S. Cacchi, M. Delmastro, F. Marinelli, B. R. Pietroni, J. Org. Chem. 1992, 57, 976-982.
70. D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2811-2814.
71. M. Cavicchioli, D. Bouyssi, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1429-1432.
72. F. Bellina, M. Biagetti, A. Carpita, R. Rossi, Tetrahedron 2001, 57, 2857-2870;
73. M. Biagetti, F. Bellina, A. Carpita, S. Viel, L. Mannina, R. Rossi, Eur. J. Org. Chem. 2002, 1063-1076;
74. F. Bellina, M. Biagetti, A. Carpita, R. Rossi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2859-2863;
75. M. Biagetti, F. Bellina, A. Carpita, P. Stabile, R. Rossi, Tetrahedron 2002, 58, 5023-5038.
76. T. Yao, R. C. Larock, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7401-7404;
77. T. Yao, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2003, 68, 5936-5942.
78. R. Rossi, F. Bellina, M. Biagetti, A. Catanese, L. Mannina, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5281-5286.
79. F. Bellina, D. Ciucci, P. Vergamini, R. Rossi, Tetrahedron 2000, 56, 2533-2545.
80. A. Nagarajan, T. R. Balasubramanian, Indian J. Chem. 1988, 27B, 380.
81. R. Rossi, A. Carpita, F. Bellina, P. Stabile, L. Mannina, Tetrahedron 2003, 59, 2067-2081.
82. M. A. Oliver, R. D. Gandour, J. Org. Chem. 1984, 49, 558-559.
83. A. Nagarajan, T. R. Balasubramanian, Indian J. Chem. 1987, 26B, 917-919.
84. H. Kusama, H. Funami, J. Takaya, N. Iwasawa, Org. Lett. 2004, 6, 605-608.
85. N. G. Kundu, M. Pal, J. S. Mahanty, M. De, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2815-2820;
86. W.-M. Dai, K. W Lai, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9377-9380.
87. A. Arcadi, S. Cacchi, L. Cascia, G. Fabrizi, F. Marinelli, Org. Lett. 2001, 3, 2501-2504.
88. A. Bacchi, M. Costa, B. Gabriele, G. Pelizzi, G. Salerno, J. Org. Chem. 2002, 67, 4450-4457.
89. M. Costa, N. Della Cà, B. Gabriele, C. Massera, G. Salerno, M. Soliani, J. Org. Chem. 2004, 69, 2469-2477.
90. C. McGuigan, C. J. Yarnold, G. Jones, S. Velázquez, H. Barucki, A. Brancale, G. Andrei, R. Snoeck, E. De Clercq, J. Balzarini, J. Med. Chem. 1999, 42, 4479-4484;
91. I. N. Houpis, W. B. Choi, P. J. Reider, A. Molina, H. Churchill, J. Lynch, R. P. Volante, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9355-9358.
92. M. S. Rao, N. Esho, C. Sergeant, R. Dembinski, J. Org. Chem. 2003, 68, 6788-6790.
93. E. Bossharth, P. Desbordes, N. Monteiro, G. Balme, Org. Lett. 2003, 5, 2441-2444.
94. A.-Y. Peng, Y.-X. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15006-15007.
95. A.-Y. Peng, Y.-X. Ding, Org. Lett. 2004, 6, 1119-1121.
96. N. Asao, T. Nogami, K. Takahashi, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 764-765.
97. S. Mondal, T. Nogami, N. Asao, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2003, 68, 9496-9498.
98. J. Barluenga, H. Vázquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. González, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9028-9029.
99. J. Barluenga, H. Vázquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. González, Org. Lett. 2003, 5, 4121-4123.
100. D. Yue, N. Della Cà, R. C. Larock, Org. Lett. 2004, 6, 1581-1584.
101. N. Asao, K. Takahashi, S. Lee, T. Kasahara, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650-12651;
102. N. Asao, T. Nogami, S. Lee, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10921-10925.
103. A. Fürstner, A.-S. Castanet, K. Radkowski, C. W. Lehmann, J. Org. Chem. 2003, 68, 1521-1528 and references therein.
104. Y. Fukuda, H. Shiragami, K. Utimoto, H. Nozaki, J. Org. Chem. 1991, 56, 5816-5819.
105. A. Jeevanandam, K. Narkunan, C. Cartwright, Y.-C. Ling, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4841-4844;
106. A. Jeevanandam, K. Narkunan, Y.-C. Ling, J. Org. Chem. 2001, 66, 6014-6020.
107. M. Gulías, J. R. Rodríguez, L. Castedo, J. L. Mascareñas, Org. Lett. 2003, 5, 1975-1977.
108. A. Arcadi, S. Cacchi, R. C. Larock, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2813-2816;
109. S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro, J. Org. Chem. 1997, 62, 5327-5332;
110. A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. M. Parisi, Tetrahedron 2003, 59, 4661-4671.
111. A. Arcadi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6811-6814.
112. K. Kato, Y. Yamamoto, H. Akita, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4915-4917.
113. B. L. Flynn, P. Verdier-Pinard, E. Hamel, Org. Lett. 2001, 5, 651-654;
114. R. C. Larock, D. Yue, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6011-6013;
115. D. Yue, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 1905-1909.
116. T. Kesharwani, R. C. Larock, work in progress.
117. K. O. Hessian, B. L. Flynn, Org. Lett. 2003, 5, 4377-4380.
118. T. Kataoka, H. Kinoshita, S. Kinoshita, T. Iwamura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7039-7041.
119. M. A. Fernandes, D. H. Reid, Synlett 2003, 2231-2233.
120. For a review, see T. E. Müller, M. Beller, Chem. Rev. 1998, 98, 675-703.
121. P. L. McGrane, T. Livinghouse, J. Org. Chem. 1992, 57, 1323-1324;
122. P. L. McGrane, M. Jensen, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5459-5460.
123. D. Fairfax, M. Stein, T. Livinghouse, M. Jensen, Organometallics 1997, 16, 1523-1525.
124. P. L. McGrane, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11485-11489.
125. L. Ackermann, R. G. Begman, R. N. Loy, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11956-11963.
126. I. Bytschkov, S. Doye, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3715-3718.
127. Y. Fukuda, K. Utimoto, Synthesis 1991, 975-978;
128. Y. Fukuda, K. Utimoto, H. Nozaki, Heterocycles 1987, 25, 297-300.
129. T. E. Müller, M. Grosche, E. Herdtweck, A.-K. Pleier, E. Walter, Y.-K. Yan, Organometallics 2000, 19, 170-183.
130. Y. Fukuda, S. Matsubara, K. Utimoto, J. Org. Chem. 1991, 56, 5812-5816;
131. K. Utimoto, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1845-1852.
132. Y. Li, P.-F. Fu, T. J. Marks, Organometallics 1994, 13, 439-440;
133. Y. Li, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9295-9306.
134. I. Kadota, A. Shibuya, L. M. Lutete, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1999, 64, 4570-4571.
135. L. M. Lutete, I. Kadota, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1622-1623.
136. K. Utimoto, H. Miwa, H. Nozaki, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4277-4278.
137. B. Gabriele, G. Salerno, A. Fazio, M. R. Bossio, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1339-1341;
138. B. Gabriele, G. Salerno, A. Fazio, J. Org. Chem. 2003, 68, 7853-7861.
139. H. Siebeneicher, I. Bytschkov, S. Doye, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3042-3044; Angew. Chem. 2003, 115, 3151-3153.
140. W.-M. Dai, L.-P. Sun, D.-S. Guo, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7699-7702.
141. K. Hiroya, S. Itoh, T. Sakamoto, J. Org. Chem. 2004, 69, 1126-1136.
142. F. E. McDonald, A. K. Chatterjee, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7687-7690.
143. A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2581-2584;
144. S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, J. Organomet. Chem. 1994, 475, 289-296;
145. K. Iritani, S. Matsubara, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1799-1802;
146. B. C. J. van Esseveldt, F. L. van Delft, R. de Gelder, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2003, 5, 1717-1720.
147. N. Sakai, K. Annaka, T. Konakahara, Org. Lett. 2004, 6, 1527-1530.
148. J. Ezquerra, C. Pedregal, C. Lamas, J. Barluenga, M. Perez, M. A. García-Martín, J. M. Gonzalez, J. Org. Chem. 1996, 61, 5804-5812;
149. J. Soloducho, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2429-2430.
150. M. S. Yu, L. Lopez de Leon, M. A. McGuire, G. Botha, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9347-9350.
151. B. Gabriele, G. Salerno, L. Veltri, M. Costa, C. Massera, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4607-4613.
152. S. Torii, L. H. Xu, M. Sadakane, H. Okumoto, Synlett 1992, 513-514.
153. J. S. Mahanty, M. De, P. Das, N. G. Kundu, Tetrahedron 1997, 53, 13397-13418.
154. S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Carangio, Synlett 1997, 959-961.
155. Q. Sun, E. J. LaVoie, Heterocycles 1996, 43, 737-743.
156. H. D. Doan, J. Goré, J.-M. Vatéle, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6765-6768.
157. R. W. M. ten Hoedt, G. van Koten, J. G. Noltes, Synth. Commun. 1977, 7, 61-69;
158. D. Yue, R. C. Larock, Org. Lett. 2004, 6, 1037-1040.
159. W.-M. Dai, D.-S. Guo, L.-P. Sun, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5275-5278.
160. S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. Moro, P. Pace, Synlett 1997, 1363-1366.
161. A. Yasuhara, Y. Kanamori, M. Kaneko, A. Numata, Y. Kondo, T. Sakamoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 529-534.
162. D. E. Rudisill, J. K. Stille, J. Org. Chem. 1989, 54, 5856-5866;
163. E. C. Taylor, A. H. Katz, H. Salgado-Zamora, A. McKillop, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5963-5966.
164. N. G. Kundu, M. W. Khan, Tetrahedron 2000, 56, 4777-4792.
165. H. Sashida, A. Kawamukai, Synthesis 1999, 1145-1148.
166. A. Nagarajan, T. R. Balasubramanian, Indian J. Chem. 1989, 28B, 67-68.
167. G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2671-2681.
168. A. Arcadi, S. Cacchi, F. Marinelli, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3915-3918.
169. S. Cacchi, G. Fabrizi, D. Lamba, F. Marinelli, L. M. Parisi, Synthesis 2003, 728-734.
170. A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, Synlett 2000, 394-396.
171. S. Cacchi, G. Fabrizi, P. Pace, J. Org. Chem. 1998, 63, 1001-1011.
172. A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, Synlett 2000, 647-649.
173. M. D. Collini, J. W. Ellingboe, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7963-7966.
174. A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, L. M. Parisi, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2431-2434.
175. A. Arcadi, S. Cacchi, A. Cassetta, G. Fabrizi, L. M. Parisi, Synlett 2001, 1605-1607.
176. M. G. Saulnier, D. B. Frennesson, M. S. Deshpande, D. M. Vyas, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7841-7844.
177. A. Arcadi, S. Cacchi, V. Carnicelli, F. Marinelli, Tetrahedron 1994, 50, 437-452.
178. G. Battistuzzi, S. Cacchi, G. Fabrizi, F. Marinelli, L. M. Parisi, Org. Lett. 2002, 4, 1355-1358.
179. S. Cacchi, G. Fabrizi, P. Pace, F. Marinelli, Synlett 1999, 620-622.
180. W. F. J. Karstens, M. Stol, F. P. J. T. Rutjes, H. Kooijman, A. L. Spek, H. Hiemstra, J. Organomet. Chem. 2001, 624, 244-258.
181. K. Cherry, J. Thibonnet, A. Duchêne, J.-L. Parrain, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2063-2066.
182. K. Hiroya, S. Itoh, M. Ozawa, Y. Kanamori, T. Sakamoto, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1277-1280.
183. T. Sakamoto, Y. Kondo, H. Yamanaka, Heterocycles 1986, 24, 31-32;
184. T. Sakamoto, Y. Kondo, H. Yamanaka, Heterocycles 1986, 24, 1845-1847;
185. K. Shin, K. Ogasawara, Synlett 1996, 922-924;
186. K. Shin, K. Ogasawara, Synlett 1995, 859-860;
187. K. Shin, K. Ogasawara, Chem. Lett. 1995, 289-290;
188. T. Sakamoto, Y. Kondo, S. Iwashita, T. Nagano, H. Yamanaka, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1305-1308;
189. S. Takano, T. Sato, K. Inomata, K. Ogasawara, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 462-464.
190. L. Xu, I. R. Lewis, S. K. Davidsen, J. B. Summers, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5159-5162.
191. Y. Kondo, S. Kojima, T. Sakamoto, Heterocycles 1996, 43, 2741-2746.
192. Y. Kondo, S. Kojima, T. Sakamoto, J. Org. Chem. 1997, 62, 6507-6511.
193. A. Yasuhara, M. Kaneko, T. Sakamoto, Heterocycles 1998, 48, 1793-1799.
194. D. Bouyssi, M. Cavicchioli, G. Balme, Synlett 1997, 944-946;
195. A. Arcadi, Synlett 1997, 941-943.
196. Q. Sun, E. J. LaVoie, Heterocycles 1996, 43, 737-743.
197. L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, H. T. ten Brink, R. H. Blaauw, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, F. P. J. T. Rutjes, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 70-83;
198. L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, F. P. J. T. Rutjes, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5081-5084;
199. B. C. J. van Esseveldt, F. L. van Delft, J. M. M. Smits, R. de Gelder, F. P. J. T. Rutjes, Synlett 2003, 2354-2358.
200. D. W. Knight, C. M. Sharland, Synlett 2003, 2258-2260.
201. D. W. Knight, A. L. Redfern, J. Gilmore, Chem. Commun. 1998, 2207-2208;
202. D. W. Knight, A. L. Redfern, J. Gilmore, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 622-628.
203. M. Amjad, D. W. Knight, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 539-541.
204. F.-T. Luo, R.-T. Wang, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6835-6838.
205. R. Mukhopadhyay, N. G. Kundu, Synlett 2001, 1143-1145.
206. G. Abbiati, A. Arcadi, G. Bianchi, S. Di Giuseppe, F. Marinelli, E. Rossi, J. Org. Chem. 2003, 68, 6959-6966.
207. A. Arcadi, S. Di Guiseppe, F. Marinelli, E. Rossi, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2715-2720;
208. A. Arcadi, S. Di Guiseppe, F. Marinelli, E. Rossi, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 443-446.
209. S. Kamijo, Y. Sasaki, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 35-38.
210. J. W. Herndon, Y. Zhang, K. Wang, J. Organomet. Chem. 2001, 634, 1-4.
211. G. Abbiati, A. Arcadi, E. Beccalli, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5331-5334.
212. T. Sakamoto, Y. Kondo, H. Yamanaka, Heterocycles 1988, 27, 2225-2249.
213. K. R. Roesch, R. C. Larock, Org. Lett. 1999, 1, 553-556;
214. Q. Huang, J. A. Hunter, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 3437-3444.
215. Q. Huang, J. A. Hunter, R. C. Larock, Org. Lett. 2001, 3, 2973-2976.
216. H. Zhang, R. C. Larock, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1359-1362;
217. H. Zhang, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 7048-7056.
218. G. Dai, R. C. Larock, Org. Lett. 2001, 3, 4035-4038;
219. G. Dai, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2003, 68, 920-928.
220. Q. Huang, R. C. Larock, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3557-3560;
221. Q. Huang, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2003, 68, 980-988.
222. G. Dai, R. C. Larock, Org. Lett. 2002, 4, 193-196;
223. G. Dai, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2002, 67, 7042-7047.
224. Y. Murata, L. E. Overman, Heterocycles 1996, 42, 549-553.
225. L. E. Overman, A. K. Sarkar, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4103-4106;
226. H. Arnold, L. E. Overman, M. J. Sharp, M. C. Witschel, Org. Syn. 1991, 70, 111-119.
227. L. E. Overman, M. J. Sharp, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 612-614.
228. L. E. Overman, L. A. Robinson, J. Zablocki, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 368-369;
229. L. E. Overman, M. J. Sharp, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 901-904.
230. A. Arcadi, R. Anacardio, G. D'Anniballe, M. Gentile, Synlett 1997, 1315-1317.
231. S. Kamijo, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2003, 68, 4764-4771.
232. S. Kamijo, Y. Yamamoto, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3230-3233; Angew. Chem. 2002, 114, 3364-3367.
233. S. Kamijo, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11940-11945.
234. L. G. Fedenok, N. A. Zolnikova, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5453-5455.
235. N. Asao, K. Sato, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5675-5677.
236. L.-M. Wei, C.-F. Lin, M.-J. Wu, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1215-1218.
237. T. Sakamoto, Y. Kondo, N. Miura, K. Hayashi, H. Yamanaka, Heterocycles 1986, 24, 2311-2314.
238. P. N. Anderson, J. T. Sharp, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1331-1334.
239. M. Mizutani, Y. Sanemitsu, Y. Tamaru, Z.-I. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1237-1240.
240. For a review, see: J. M. Conia, P. Le Perchec, Synthesis 1975, 1-19.
241. M. A. Boaventura, J. Drouin, J. M. Conia, Synthesis, 1983, 801-804.
242. O. Kitagawa, T. Suzuki, T. Inoue, Y. Watanabe, T. Taguchi, J. Org. Chem. 1998, 63, 9470-9475.
243. N. Monteiro, G. Balme, J. Gore, Synlett 1992, 227-228;
244. D. Bouyssi, N. Monteiro, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1297-1300.
245. F. E. McDonald, T. C. Olson, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7691-7692.
246. P. Cruciani, R. Stammler, C. Aubert, M. Malacria, J. Org. Chem. 1996, 61, 2699-2708;
247. P. Cruciani, C. Aubert, M. Malacria, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6677-6680;
248. J.-L. Renaud, C. Aubert, M. Malacria, Tetrahedron 1999, 55, 5113-5128.
249. N. Monteiro, J. Gore, G. Balme, Tetrahedron 1992, 48, 10103-10114.
250. J. J. Kennedy-Smith, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4526-4527.
251. X. Marat, N. Monteiro, G. Balme, Synlett 1997, 845-847;
252. B. Clique, N. Monteiro, G. Balme, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1301-1304.
253. G. Fournet, G. Balme, B. Van Hemelryck, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5147-5150.
254. D. Bouyssi, G. Balme, J. Gore, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6541-6544.
255. C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2627-2635.
256. K. Maeyama, N. Iwasawa, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1928-1929;
257. N. Iwasawa, T. Miura, K. Kiyota, H. Kusama, K. Lee, P. H. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4463-4466.
258. J. W. Dankwardt, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5809-5812.
259. J. Drouin, M.-A. Boaventura, J.-M. Conia, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1726-1729;
260. J. Drouin, M. A. Boaventura, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3923-3926;
261. M.-A. Boaventura, J. Drouin, F. Theobald, N. Rodier, Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 1006-1014;
262. M.-A. Boaventura, J. Drouin, Bull. Soc. Chim. Fr. 1987, 1015-1026;
263. C. J. Forsyth, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3497-3505;
264. H. Huang, C. J. Forsyth, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7889-7890;
265. H. Huang, C. J. Forsyth, J. Org. Chem. 1995, 60, 2773-2779;
266. H. Huang, C. J. Forsyth, J. Org. Chem. 1995, 60, 5746-5747;
267. A. J. Frontier, S. Raghavan, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6686-6687.
268. K. Imamura, E. Yoshikawa, V. Gevorgyan, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4081-4084.
269. J. Barluenga, G. P. Romanelli, L. J. Alvarez-García, I. Llorente, J. M. González, E. García-Rodríguez, S. García-Granda, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3136-3139; Angew. Chem. 1998, 110, 3332-3334.
270. H. Inoue, N. Chatani, S. Murai, J. Org. Chem. 2002, 67, 1414-1417.
271. N. Chatani, H. Inoue, T. Ikeda, S. Murai, J. Org. Chem. 2000, 65, 4913-4918.
272. M. Nishizawa, H. Takao, V. K. Yadav, H. Imagawa, T. Sugihara, Org. Lett. 2003, 5, 4563-4565.
273. B. S. Thyagarajan, K. C. Majumdar, D. K. Bates, J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 59-66;
274. K. K. Balasubramanian, K. V. Reddy, R. Nagarajan, Tetrahedron Lett. 1973, 14, 5003-5004;
275. D. K. Bates, M. C. Jones, J. Org. Chem. 1978, 43, 3775-3776.
276. S. J. Pastine, S. W. Youn, D. Sames, Org. Lett. 2003, 5, 1055-1058;
277. S. J. Pastine, D. Sames, Org. Lett. 2003, 5, 4053-4055.
278. C. Jia, D. Piao, J. Oyamada, W. Lu, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Science 2000, 287, 1992-1995.
279. A. V. Vasilyev, S. Walspurger, P. Pale, J. Sommer, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3379-3381.
280. P. M. Donovan, L. T. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3108-3112.
281. K. Sangu, K. Fuchibe, T. Akiyama, Org. Lett. 2004, 6, 353-355.
282. A. Fürstner, V. Mamane, J. Org. Chem. 2002, 67, 6264-6267.
283. M. B. Goldfinger, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895-7896;
284. M. B. Goldfinger, K. B. Crawford, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4578-4593;
285. J. D. Tovar, T. M. Swager, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 215-222.
286. J. Barluenga, J. M. Gonzalez, P. J. Campos, G. Asensio, Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1546-1547; Angew. Chem. 1988, 110, 1604-1605.
287. T. Yao, M. Campo, R. C. Larock, work in progress.
288. X. Zhang, R. C. Larock, work in progress.
289. T. R. Klein, M. Bergemann, N. A. M. Yehia, E. Fanghänel, J. Org. Chem. 1998, 63, 4626-4631;
290. T. R. Appel, N. A. M. Yehia, U. Baumeister, H. Hartung, R. Kluge, D. Ströhl, E. Fanghänel, Eur. J. Org. Chem. 2003, 47-53.
291. T. Kitamura, T. Takachi, H. Kawasato, H. Taniguchi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1969-1973.
292. A. S. K. Hashmi, T. M. Frost, J. W. Bats, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11553-11554;
293. A. S. K. Hashmi, T. M. Frost, J. W. Bats, Org. Lett. 2001, 3, 3769-3771;
294. A. S. K. Hashmi, T. M. Frost, J. W. Bats, Catalysis Today 2002, 72, 19-27.
295. B. Martín-Matute, D. J. Cardenas, A. M. Echavarren, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4754-4757; Angew. Chem. 2001, 113, 4890-4893;
296. B. Martín-Matute, C. Nevado, D. J. Cardenas, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5757-5766.
297. R. Akiyama, S. Kobayashi, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2602-2604; Angew. Chem. 2002, 114, 2714-2716.
298. For reviews, see: R. Grigg, V. Sridharan, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 65-87;
299. R. Grigg, V. Sridharan, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1047-1057.
300. C. H. Oh, S. J. Park, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3785-3787.
301. B. Burns, R. Grigg, V. Sridharan, P. Stevenson, S. Sukirthalingam, T. Worakun, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1135-1138;
302. R. Grigg, J. M. Sansano, V. Santhakumar, V. Sridharan, R. Thangavelanthum, M. Thornton-Pett, D. Wilson, Tetrahedron 1997, 53, 11803-11826.
303. P. Fretwell, R. Grigg, J. M. Sansano, V. Sridharan, S. Sukirthalingam, D. Wilson, J. Redpath, Tetrahedron 2000, 56, 7525-7539;
304. S.-H. Min, S.-J. Pang, C.-G. Cho, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4439-4442.
305. S. M. A. Rahman, M. Sonoda, K. Itahashi, Y. Tobe, Org. Lett. 2003, 5, 3411-3414.
306. N. Saito, H. Saito, M. Anzai, A. Yoshida, T. Fujishima, K. Takenouchi, D. Miura, S. Ishizuka, H. Takayama, A. Kittaka, Org. Lett. 2003, 5, 4859-4862.
307. T. Sugihara, C. Coperet, Z. Owczarczyk, L. S. Harring, E. Negishi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7923-7924.
308. R. C. Larock, C. K. Reddy, J. Org. Chem. 2002, 67, 2027-2033.
309. S. Ma, X. Lu, J. Org. Chem. 1991, 56, 5120-5125;
310. S. Ma, G. Zhu, X. Lu, J. Org. Chem. 1993, 58, 3692-3696;
311. Q. Zhang, X. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7604-7605;
312. C. Muthiah, M. A. Arai, T. Shinohara, T. Arai, S. Takizawa, H. Sasai, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5201-5204;
313. S. Ma, X. Lu, J. Organomet. Chem. 1993, 447, 305-309.
314. J. Ji, X. Lu, Synlett 1993, 745-747.
315. J.-E. Båckvall, Y. I. M. Nilsson, P. G. Andersson, R. G. P. Gatti, J. Wu, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5713-5716.
316. N. Asao, T. Shimada, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3797-3798.
317. K. Imamura, E. Yoshikawa, V. Gevorgyan, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5339-5340; erratum 1998, 120, 13 284.
318. H. Huang, C. J. Forsyth, J. Org. Chem. 1997, 62, 8595-8599.
319. C. Fernández-Rivas, M. Méndez, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1221-1222.