Rapid one-pot, four-step synthesis of highly fluorescent 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles

Organic Letters

Volumn 13, Issue 8, 2011, Pages 2082-2085

  Willy, Benjamin ^a   Müller, Thomas J J ^a  

^a Inst Org Chem Makromolek Chemie   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79955446173     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol2004947     Document Type: Article

References (67)

1. For general reviews, see, e.g.:
2. Kost, A. N.; Grandberg, I. I. Adv. Heterocycl. Chem. 1966, 6, 347-429.
3. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C.W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; Vol. 5, p 167.
4. Elguero, J. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C.W., Scriven, E. F. V., Eds.; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 3, p 1.
5. Wustrow, D. J.; Capiris, T.; Rubin, R.; Knobelsdorf, J. A.; Akunne, H.; Davis, M. D.; MacKenzie, R.; Pugsley, T. A.; Zoski, K. T.; Heffner, T. G.; Wise, L. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2067-2070.
6. Menozzi, G.; Mosti, L.; Fossa, P.; Mattioli, F.; Ghia, M. J. Heterocycl. Chem. 1997, 34, 963-968.
7. Penning, T. D.; Talley, J. J.; Bertenshaw, S. R.; Carter, J. S.; Collins, P. W.; Docter, S.; Graneto, M. J.; Lee, L. F.; Malecha, J. W.; Miyashiro, J. M.; Rogers, R. S.; Rogier, D. J.; Yu, S. S.; Anderson, G. D.; Burton, E. G.; Cogburn, J. N.; Gregory, S. A.; Koboldt, C. M.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Veenhuizen, A. W.; Zhang, Y. Y.; Isakson, P. C. J. Med. Chem. 1997, 40, 1347-1365.
8. Chimenti, F.; Fioravanti, R.; Bolasco, A.; Manna, F.; Chimenti, P.; Secci, D.; Befani, O.; Turini, P.; Ortuso, F.; Alcaro, S. J. Med. Chem. 2007, 50, 425-428.
9. Walworth, B.; Klingsberg, E. German Patent DE 2260485 19730628, 1973.
10. For representative reviews, see, e.g.:
11. Trofimenko, S. Chem. Rev. 1972, 72, 497-509.
12. Mukherjee, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 151-218.
13. Trofimenko, S. Polyhedron 2004, 23, 197-203.
14. Ward, M. D.; McCleverty, J. A.; Jeffery, J. C. Coord. Chem. Rev. 2001, 222, 251-272.
15. Harb, A.-F. A.; Abbas, H. H.; Mostafa, F. H. Chem. Pap. 2005, 59, 187-195.
16. Harb, A.-F. A.; Abbas, H. H.; Mostafa, F. H. J. Iranian Chem. Soc. 2005, 2, 115-123.
17. For a review on heterocycles as active ingredients in optical brighteners
18. e.g.: Dolars, A.; Schellhammer, C.-W.; Schroeder, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975, 14, 665-679.
19. Catalan, J.; Fabero, F.; Claramunt, R. M.; Santa Maria, M. D.; Foces-Foces,M.C.; Hernandez Cano, F.;Martinez-Ripoll, M.; Elguero, J.; Sastre, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5039-5048.
20. Karatsu, T.; Shiochi, N.; Aono, T.; Miyagawa, N.; Kitamura, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1227-1231.
21. Yen, Y.-P.; Huang, T.-M.; Tseng, Y.-P.; Lin, H.-Y.; Lai, C.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2004, 51, 393-398.
22. Sachse, A.; Penkova, L.; Noel, G.; Dechert, S.; Varzatskii, O. A.; Fritsky, I. O.; Meyer, F. Synthesis 2008, 800-806. Maeda, H.; Ito, Y.; Kusunose, Y.; Nakanishi, T. Chem. Commun 2007, 1136-1138.
23. Gemming, S.; Schreiber, M.; Thiel, W.; Heine, T.; Seifert, G.; Avelino de Abreu, H.; Anderson Duarte, H. J. Lumin. 2004, 108, 143-147.
24. For recent pyrazole syntheses, see, e.g.:
25. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.;Eur. J. 2010, 16, 12104-12107.
26. Dang, T. T.; Dang, T. T.; Fischer, C.;Görls H.; Langer, P. Tetrahedron 2008, 64, 2207-2215.
27. Liu, H.-L.; Jiang, H.-F.; Zhang, M.; Yao, W.-J.; Zhu, Q.-H.; Tang, Z. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3805-3809.
28. Wang, K.; Xiang, D.; Liu, J.; Pan, W.; Dong, D. Org. Lett. 2008, 10, 1691-1694.
29. Bagley, M. C.; Lubinu, M. C.; Mason, C. Synlett 2007, 704-708.
30. Bagley, M. C.; Davis, T.; Dix, M. C.; Widdowson, C. S.; Kipling, D. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4158-4164.
31. Heller, S. T.; Natarajan, S. R. Org. Lett. 2006, 8, 2675-2678.
32. Deng, X.; Mani, N. S. Org. Lett. 2006, 8, 3505-3508.
33. Gosselin, F.; O'Shea, P. D.; Webster, R. A.; Reamer, R. A.; Tillyer, R. D.; Grabowski, E. J. J. Synlett 2006, 3267-3270.
34. Martin, R.; Rivero,M. R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7079-7082.
35. Ahmed, M. S. M.; Kobayashi, K.; Mori, A. Org. Lett. 2005, 7, 4487-4489.
36. Müller T. J. J.; Karpov, A. S. Ger. Offen. DE 10328400 A1 20050113, 2005.
37. Müller T. J. J.; D'Souza, D. M. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 609-620.
38. Müller, T. J. J. In Functional Organic Materials-Synthesis, Strategies, and Applications; Meuller, T. J. J., Bunz, U. H. F., Eds.; Wiley- VCH: Weinheim, 2007; pp 179-223.
39. For reviews, see:
40. Müller, T. J. J. Top. Heterocycl. Chem. 2010, 25, 25-94.
41. Willy, B.;Müller, T. J. J. Curr. Org. Chem. 2009 13 1777-1790.
42. Willy, B.;Müller, T. J. J. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1777-1790.
43. Willy, B.;Müller, T. J. J. ARKIVOC Part I 2008, 195-208.
44. D'Souza, D. M.;Müller, T. J. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095-1108.
45. Müller, T. J. J. Targets Heterocycl. Syst. 2006, 10, 54-65.
46. Willy, B.;Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4157-4168.
47. For a related three-component synthesis according to our concept
48. Liu, H.-L.; Jiang, H.-F.; Zhang, M.; Yao, W.-J.; Zhu, Q.-H.; Tang, Z. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3805-3809.
49. Sliskovic, D. R.; Roth, B. D.; Wilson, M. W.; Hoefle, M. L.; Newton, R. S. J. Med. Chem. 1990, 33, 31-38.
50. Graneto, M. J.; Kurumbail, R. G.; Vazquez, M. L.; Shieh, H.-S.; Pawlitz, J. L.; Williams, J. M.; Stallings, W. C.; Geng, L.; Naraian, A. S.; Koszyk, F. J.; Stealey, M. A.; Xu, X. D.; Weier, R. M.; Hanson, G. J.; Mourey, R. J.; Compton, R. P.; Mnich, S. J.; Anderson, G. D.; Monahan, J. B.; Devraj, R. J. Med. Chem. 2007, 50, 5712-5719.
51. For a review, see, e. g.: Meuller, T. J. J. Top. Organomet. Chem. 2006, 19, 149-205.
52. Müller, T. J. J. Top. Organomet. Chem. 2006, 19, 149-205.
53. For recent selected examples of cross-coupling reactions with halo pyrazoles, see, e. g.:
54. Vasilevsky, S. F.;Klyatskaya,S.V.;Elguero, J. Tetrahedron 2004, 60, 6685-6688.
55. Zoppellaro, G.; Baumgarten, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2888-2892.
56. Hanamoto, T.; Koga, Y.; Kido, E.; Kawanami, T.; Furuno, H.; Inanaga, J. Chem. Commun. 2005, 2041-2043.
57. Guram, A. S.; King, A. O.; Allen, J. G.; Wang, X.; Schenkel, L. B.; Chan, J.; Bunel, E. E.; Faul, M. M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M. J.; Reider, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 1787-1789.
58. Paulson, A. S.; Eskildsen, J.; Begtrup, M.; Vedsø, P. J. Org. Chem. 2002, 67, 3904-3907.
59. Li, G.; Kakarla, R.; Gerritz, S. W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4595-4599.
60. Stefani, H. A.; Pereira, C. M. P.; Almeida, R. B.; Braga, R. C.; Guzenb, K. P.; Cella, R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6833-6837.
61. Karpov, A. S.; Merkul, E.; Oeser, T.; Müller, T. J. J. Chem. Commun 2005, 2581-2583.
62. Karpov, A. S.; Merkul, E.; Oeser, T.; Meuller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2991-3000.
63. Merkul, E.; Boersch, C.; Frank, W.; Meuller, T. J. J. Org. Lett. 2009, 11, 2269-2272.
64. If triphenylphosphane was omitted the Suzuki coupling did not proceed.
65. Vollmer, F.; Rettig, W.; Birckner, E. J. Fluoresc 1994, 4, 65-69.
66. Swaminathan, M.; Dogra, S. K. J. Photochem. 1983, 21, 245-250.
67. Swaminathan, M.; Dogra, S. K. Indian J. Chem. Sect. A 1983, 22A, 853-857.