Carbaboranes as pharmacophores: Properties, synthesis, and application strategies

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 11, 2011, Pages 7035-7062

  Scholz, Matthias ^a   Hey Hawkins, Evamarie ^a  

^a UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON ATOM; BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY; CARBABORANES; DECABORANES; LEAD STRUCTURE; MEDICINAL APPLICATIONS; NONCLASSICAL BONDING; PHARMACOPHORES; POLARIZED HYDROGEN; RING SYSTEMS; SUBSTITUTED ACETYLENES;

ACETYLENE; ATOMS; BORON; BORON COMPOUNDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE; HYDROGEN; TUMORS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BORANE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; REVIEW; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

BORANES; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 80755152419     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr200038x     Document Type: Review

References (259)

1. Jones, B.; Adams, S.; Miller, G. T.; Jesson, M. I.; Watanabe, T.; Wallner, B. P. Blood 2003, 102, 1641
2. Lipscomb, W. N. Angew. Chem. 1977, 89, 685
3. Williams, R. E. Chem. Rev. 1992, 92, 177
4. Barth, R. F.; Coderre, J. A.; Vicente, M. G.; Blue, T. E. Clin. Cancer Res. 2005, 11, 3987
5. Yokoyama, K.; Miyatake, S.-I.; Kajimoto, Y.; Kawabata, S.; Doi, A.; Yoshida, T.; Asano, T.; Kirihata, M.; Ono, K.; Kuroiwa, T. J. Neurooncol. 2006, 78, 227
6. Barth, R. F. Appl. Radiat. Isot. 2009, 67, S3
7. Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, P.; Sogbein, O. O.; Stephenson, K. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173
8. Hawthorne, M. F.; Lee, M. W. J. Neurooncol. 2003, 62, 33
9. Armstrong, A. F.; Valliant, J. F. Dalton Trans. 2007, 4240
10. Bregadze, V. I. Chem. Rev. 1992, 92, 209 and references therein
11. Kalinin, V. N.; Olshevskaya, V. A Russ. Chem. Bull 2008, 57, 815 and references therein
12. Leites, L. A. Chem. Rev. 1992, 92, 279
13. Heřmánek, S. Chem. Rev. 1992, 92, 325
14. Grimes, R. N., Ed. Carboranes, 2 nd ed.; Academic Press (Elsevier): London, 2011.
15. Hosmane, N. S., Ed. Boron Science: New Technologies and Applications; CRC Press: Boca Raton, FL, 2011.
16. Hosmane, N. S.; Maguire, J. A.; Zhu, Y.; Takagaki, M., in Boron and Gadolinium Neutron Capture Therapy for Cancer Treatment; World Scientific Publishers, 2011.
17. Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421
18. Bregadze, V. I.; Sivaev, I. B.; Glazun, S. A. Anticancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 75
19. Sivaev, I. B.; Bregadze, V. I. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1433
20. Leśnikowski, Z. J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1646
21. Wermuth, C. G.; Ganellin, C. R.; Lindberg, P.; Mitscher, L. A. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1129
22. Bohn, R. K.; Bohn, M. D. Inorg. Chem. 1971, 10, 350
23. Kiran, B.; Anoop, A.; Jemmis, E. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4402
24. Hitchcock, A. P.; Urquhart, S. G.; Wen, A. T.; Kilcoyne, A. L. D.; Tyliszczak, T.; Rühl, E.; Kosugi, N.; Bozek, J. D.; Spencer, J. T.; McIlroy, D. N.; Dowben, P. A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3483
25. Turner, A. R.; Robertson, H. E.; Borisenko, K. B.; Rankin, D. W. H.; Fox, M. A. Dalton Trans. 2005, 1310
26. Oliva, J. M.; Klein, D. J.; Schleyer, P. v. R.; Serrano-Andrés, L. Pure Appl. Chem. 2009, 81, 719
27. Oliva, J. M.; Serrano-Andrés, L.; Klein, D. J.; Schleyer, P. v. R.; Michl, J. Int. J. Photoenergy 2009, 2009, 1
28. Davidson, M. G.; Hibbert, T. G.; Howard, J. A. K.; Mackinnon, A.; Wade, K. Chem. Commun. 1996, 2285
29. Hutton, B. W.; MacIntosh, F.; Ellis, D.; Herisse, F.; Macgregor, S. A.; McKay, D.; Petrie-Armstrong, V.; Rosair, G. M.; Perekalin, D. S.; Tricas, H.; Welch, A. J. Chem. Commun. 2008, 5345
30. Oliva, J. M.; Schleyer, P. v. R.; Aullón, G.; Burgos, J. I.; Fernández-Barbero, A.; Alkorta, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 5101
31. Zhao, Y. H.; Abraham, M. H.; Zissimos, A. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 7368
32. Ristori, S.; Oberdisse, J.; Grillo, I.; Donati, A.; Spalla, O. Biophys. J. 2005, 88, 535
33. Connolly, M. L. J. Math. Chem. 1994, 15, 339
34. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
35. Lunato, A. J.; Wang, J.; Woollard, J. E.; Anisuzzaman, A. K.; Ji, W.; Rong, F. G.; Ikeda, S.; Soloway, A. H.; Eriksson, S.; Ives, D. H.; Blue, T. E.; Tjarks, W. J. Med. Chem. 1999, 42, 3378
36. Schleyer, P. v. R.; Najafian, K. Inorg. Chem. 1998, 37, 3454
37. Laubengayer, A. W.; Rysz, W. R. Inorg. Chem. 1965, 4, 1513
38. Clark, T. E.; Makha, M.; Raston, C. L.; Sobolev, A. N. Dalton Trans. 2006, 5449
39. Hawthorne, M. F.; Berry, T. E.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4746
40. Fauchére, J.-L.; Do, K. Q.; Jow, P. Y.; Hansch, C. Experientia 1980, 36, 1203
41. Schwyzer, R.; Do, K. Q.; Eberle, A. N.; Fauchére, J.-L. Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2078
42. Yamamoto, K.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2389
43. Hermansson, K.; Wójcik, M.; Sjöberg, S. Inorg. Chem. 1999, 38, 6039
44. Zakharkin, L. I.; Ogorodnikova, N. A. J. Organomet. Chem. 1968, 12, 13
45. Teixidor, F.; Barberà, G.; Viñas, C.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R. Inorg. Chem. 2006, 45, 3496
46. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Kobelkova, N. I. Syn. React. Inorg. Met. Chem. 1976, 6, 91
47. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1968, 1423
48. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Gedymin, V. V. Syn. React. Inorg. Met. Chem. 1971, 1, 45
49. Grunwald, E.; Berkowitz, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4939
50. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Podvisotskaya, L. S. Russ. Chem. Bull 1970, 19, 1227
51. Lee, H.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Chem. Commun. 2000, 2485
52. Blanch, R. J.; Williams, M.; Fallon, G. D.; Gardiner, M. G.; Kaddour, R.; Raston, C. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 504
53. Custelcean, R.; Jackson, J. E. Chem. Rev. 2001, 101, 1963
54. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 163
55. Dou, J.; Su, F.; Nie, Y.; Li, D.; Wang, D. Dalton Trans. 2008, 4152
56. Heying, T. L.; Ager, J. W.; Clark, S. L.; Mangold, D. J.; Goldstein, H. L.; Hillman, M.; Polak, R. J.; Szymanski, J. W. Inorg. Chem. 1963, 2, 1089
57. Fein, M. M.; Bobinski, J.; Mayes, N.; Schwartz, N.; Cohen, M. S. Inorg. Chem. 1963, 2, 1111
58. Zakharkin, L. I.; Stanko, V. I.; Brattsev, V. A.; Chapovskii, Y. A.; Struchkov, Y. T. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1963, 12, 1911
59. Zakharkin, L. I.; Stanko, V. I.; Brattsev, V. A.; Chapovskii, Y. A.; Okhlobystin, O. Y. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 1963, 12, 2074
60. Edvenson, G. M.; Gaines, D. F. Inorg. Chem. 1990, 29, 1210
61. Grafstein, D.; Dvorak, J. Inorg. Chem. 1963, 2, 1128
62. Dupont, J. A.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1643
63. Feakes, D. A.; Spinler, J. K.; Harris, F. R. Tetrahedron 1999, 55, 11177
64. Endo, Y.; Yoshimi, T.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3387
65. Valliant, J. F.; Schaffer, P.; Stephenson, K. A.; Britten, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 383
66. Karnbrock, W.; Musiol, H.-J.; Moroder, L. Tetrahedron 1995, 51, 1187
67. Kusari, U.; Li, Y.; Bradley, M. G.; Sneddon, L. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8662
68. Li, Y.; Carroll, P. J.; Sneddon, L. G. Inorg. Chem. 2008, 47, 9193
69. Nakamura, H.; Aoyagi, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1167
70. Clegg, W.; Brown, D. A.; Bryan, S. J.; Wade, K. Polyhedron 1984, 3, 307
71. Zakharkin, L. I.; Grebennikov, A. V.; Kazantsev, A. V. Izv. Akad. Nauk. SSSR. Ser. Khim. 1967, 9, 2077
72. Gomez, F. A.; Hawthorne, M. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 1384
73. Viñas, C.; Benakki, R.; Teixidor, F.; Casabó, J. Inorg. Chem. 1995, 34, 3844
74. Heying, T. L.; Ager, J. W.; Clark, S. L.; Alexander, R. P.; Papetti, S.; Reid, J. A.; Trotz, S. I. Inorg. Chem. 1963, 2, 1097
75. LEsperance, R. P.; Li, Z. -H.; Van Engen, D.; Jones, M., Jr. Inorg. Chem. 1989, 28, 1823
76. Thomas, J.; Hawthorne, M. F. Chem. Commun. 2001, 1884
77. Jiang, W.; Chizhevsky, I. T.; Mortimer, M. D.; Chen, W.; Knobler, C. B.; Johnson, S. E.; Gomez, F. A.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1996, 35, 5417
78. Kaszynski, P.; Pakhomov, S.; Tesh, K. F.; Young, V. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 6622
79. Endo, Y.; Yoshimi, T.; Yamakoshi, Y. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 312
80. Thirumamagal, B. T.; Zhao, X. B.; Bandyopadhyaya, A. K.; Naranyanasamy, S.; Johnsamuel, J.; Tiwari, R.; Golightly, D. W.; Patel, V.; Jehning, B. T.; Backer, M. V.; Barth, R. F.; Lee, R. J.; Backer, J. M.; Tjarks, W. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 1141
81. Drechsel, K.; Lee, C. S.; Leung, E. W.; Kane, R. R.; Hawthorne, M. F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6217
82. Woodhouse, S. L.; Rendina, L. M. Chem. Commun. 2001, 2464
83. Naeslund, C.; Ghirmai, S.; Sjöberg, S. Tetrahedron 2005, 61, 1181
84. Ujváry, I.; Nachman, R. J. Peptides 2001, 22, 287
85. Ujváry, I.; Nachman, R. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5147
86. Cheung, M.-S.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2004, 23, 517
87. Herzog, A.; Jalisatgi, S. S.; Knobler, C. B.; Wedge, T. J.; Hawthorne, M. F. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 7155
88. Lee, J.-D.; Lee, Y.-J.; Jeong, H.-J.; Lee, J. S.; Lee, C.-H.; Ko, J.; Kang, S. O. Organometallics 2003, 22, 445
89. Yinghuai, Z.; Pei Sia, S. L.; Kooli, F.; Carpenter, K.; Kemp, R. A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6284
90. Goto, T.; Ohta, K.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 6414
91. Nakamura, H.; Sadayori, N.; Sekido, M.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2581
92. Nakamura, H.; Sekido, M.; Yamamoto, Y. J. Med. Chem. 1997, 40, 2825
93. Lee, T.; Jeon, J.; Song, K. H.; Jung, I.; Baik, C.; Park, K.-M.; Lee, S. S.; Kang, S. O.; Ko, J. Dalton Trans. 2004, 933
94. Wang, S. R.; Qiu, Z.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9988
95. Deng, L.; Chan, H.-S.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7728
96. Ren, S.; Chan, H.-S.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3862
97. Gingrich, H. L.; Ghosh, T.; Huang, Q.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4082
98. Ghosh, T.; Gingrich, H. L.; Kam, C. K.; Mobraaten, E. C.; Jones, M., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1313
99. Qiu, Z.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2084
100. Zakharkin, L. I.; Kovderov, A. I.; Olshevskaya, V. A. Russ. Chem. Bull 1986, 35, 1260
101. Henly, T. J.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Organometallics 1992, 11, 2313
102. Coult, R.; Fox, M. A.; Gill, W. R.; Herbertson, P. L.; MacBride, J. A. H.; Wade, K. J. Organomet. Chem. 1993, 462, 19
103. Fujii, S.; Goto, T.; Ohta, K.; Hashimoto, Y.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. J. Med. Chem. 2005, 48, 4654
104. Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Yamaguchi, M.; Fukasawa, H.; Shudo, K. J. Med. Chem. 1999, 42, 1501
105. Batsanov, A. S.; Fox, M. A.; Howard, J. A. K.; MacBride, J. A. H.; Wade, K. J. Organomet. Chem. 2000, 610, 20
106. Fox, M. A.; Cameron, A. M.; Low, P. J.; Paterson, M. A. J.; Batsanov, A. S.; Goeta, A. E.; Rankin, D. W. H.; Robertson, H. E.; Schirlin, J. T. Dalton Trans. 2006, 3544
107. Morin, J.-F.; Sasaki, T.; Shirai, Y.; Guerrero, J. M.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 2007, 72, 9481
108. Stadlbauer, S.; Lönnecke, P.; Welzel, P.; Hey-Hawkins, E. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 3129
109. Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9719
110. Yang, X.; Jiang, W.; Knobler, C. B.; Mortimer, M. D.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 371
111. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N.; Gedymin, V. V. Russ. Chem. Bull. 1976, 25, 1583
112. Ren, S.; Xie, Z. Organometallics 2008, 27, 5167
113. Kasar, R. A.; Knudsen, G. M.; Kahl, S. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 2936
114. Venkatasubramanian, U.; Donohoe, D. J.; Ellis, D.; Giles, B. T.; Macgregor, S. A.; Robertson, S.; Rosair, G. M.; Welch, A. J.; Batsanov, A. S.; Boyd, L. A.; Copley, R. C. B.; Fox, M. A.; Howard, J. A. K.; Wade, K. Polyhedron 2004, 23, 629
115. Kahl, S. B.; Koo, M.-S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1769
116. Kahl, S. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1517
117. Julius, R. L.; Farha, O. K.; Chiang, J.; Perry, L. J.; Hawthorne, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 4808
118. Scholz, M.; Bensdorf, K.; Gust, R.; Hey-Hawkins, E. ChemMedChem 2009, 4, 746
119. Brown, D. A.; Colquhoun, H. M.; Daniels, J. A.; MacBride, J. A. H.; Stephenson, I. R.; Wade, K. J. Mater. Chem. 1992, 2, 793
120. Nie, Y.; Pritzkow, H.; Siebert, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 2425
121. Zi, G.; Li, H.-W.; Xie, Z. Organometallics 2002, 21, 1136
122. Zi, G.; Li, H.-W.; Xie, Z. Organometallics 2002, 21, 3850
123. Malan, C.; Morin, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6599
124. Ohta, K.; Goto, T.; Yamazaki, H.; Pichierri, F.; Endo, Y. Inorg. Chem. 2007, 46, 3966
125. Gomez, F. A.; Johnson, S. E.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5915
126. Müller, J.; Baše, K.; Magnera, T. F.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9721
127. Douglass, A. G.; Pakhomov, S.; Reeves, B.; Janoušek, Z.; Kaszynski, P. J. Org. Chem. 2000, 65, 1434
128. Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Laguna, A. Polyhedron 1999, 18, 1279
129. Kang, Y.; Kim, J.; Kong, Y. K.; Lee, J.; Lee, S. W.; Kang, S. O.; Ko, J. Organometallics 2000, 19, 5026
130. Kahl, S. B.; Kasar, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1223
131. Sivaev, I. B.; Solntsev, K. A.; Kuznetsov, N. T. Russ. J. Coord. Chem. 1992, 18, 227
132. Fox, M. A.; Peace, R. J.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Wade, K. Polyhedron 2009, 28, 2359
133. Fox, M. A.; MacBride, J. A. H.; Peace, R. J.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Wade, K. Polyhedron 2009, 28, 789
134. Scobie, M.; Threadgill, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2059
135. Tsuji, M.; Koiso, Y.; Takahashi, H.; Hashimoto, Y.; Endo, Y. Biol. Pharm. Bull. 2000, 23, 513
136. Alexander, R. P.; Schroeder, H. Inorg. Chem. 1963, 2, 1107
137. Balema, V. P.; Somoza, F., Jr.; Hey-Hawkins, E. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1998, 651
138. Rys, E. G.; Lönnecke, P.; Stadlbauer, S.; Kalinin, V. N.; Hey-Hawkins, E. Polyhedron 2009, 28, 3467
139. Maulana, I.; Lönnecke, P.; Hey-Hawkins, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 8638
140. Stadlbauer, S.; Frank, R.; Maulana, I.; Lönnecke, P.; Kirchner, B.; Hey-Hawkins, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 6072
141. Huo, X.-K.; Su, G.; Jin, G.-X. Dalton Trans. 2010, 39, 1954
142. Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Jones, P. G.; Laguna, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1696
143. Zharov, I.; Saxena, A.; Michl, J. Inorg. Chem. 1997, 36, 6033
144. Zakharin, L. I.; Zhigareva, G. G. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1970, 10, 2290
145. Scholz, M.; Hey-Hawkins, E. Unpublished results.
146. Musteti, A. D.; Popescu, A. R.; Viñas, C.; Teixidor, F.; Nuñez, R. EUROBORON5, 29th August-2nd September Heriot-Watt University, Edinburgh, U.K., Programme, Abstracts, Participants, 2010, p 81.
147. Smith, H. D., Jr.; Obenland, C. O.; Papetti, S. Inorg. Chem. 1966, 5, 1013
148. Teixidor, F.; Viñas, C.; Benakki, R.; Kivekäs, R.; Sillanpää, R. Inorg. Chem. 1997, 36, 1719
149. Stogniy, M. Y.; Sivaev, I. B.; Petrovskii, P. V.; Bregadze, V. I. Dalton Trans. 2010, 39, 1817
150. Zhang, J.-S.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2069
151. Canales, S.; Crespo, O.; Gimeno, M. C.; Jones, P. G.; Laguna, A.; Romero, P. Dalton Trans. 2003, 4525
152. Herberhold, M.; Jin, G.-X.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. J. Organomet. Chem. 1999, 587, 252
153. Wu, C.; Xu, B.; Zhao, J.; Jiang, Q.; Wei, F.; Jiang, H.; Wang, X.; Yan, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8914
154. Clegg, W.; Brown, D. A.; Bryan, S. J.; Wade, K. J. Organomet. Chem. 1987, 325, 39
155. Taoda, Y.; Sawabe, T.; Endo, Y.; Yamaguchi, K.; Fujii, S.; Kagechika, H. Chem. Commun. 2008, 2049
156. Streubel, R.; Özbolat-Schön, A.; Bode, M.; Daniels, J.; Schnakenburg, G.; Teixidor, F.; Viñas, C.; Vaca, A.; Pepiol, A.; Farràs, P. Organometallics 2009, 28, 6031
157. Barberà, G.; Vaca, A.; Teixidor, F.; Sillanpää, R.; Kivekäs, R.; Viñas, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 7309
158. Kongpricha, S.; Schroeder, H. Inorg. Chem. 1969, 8, 2449
159. Boyd, L. A.; Clegg, W.; Copley, R. C. B.; Davidson, M. G.; Fox, M. A.; Hibbert, T. G.; Howard, J. A. K.; Mackinnon, A.; Peace, R. J.; Wade, K. Dalton Trans. 2004, 2786
160. Herzog, A.; Maderna, A.; Harakas, G. N.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 1212
161. Sieckhaus, J. F.; Semenuk, N. S.; Knowles, T. A.; Schroeder, H. Inorg. Chem. 1969, 8, 2452
162. Andrews, J. S.; Zayas, J.; Jones, M., Jr. Inorg. Chem. 1985, 24, 3715
163. Zheng, Z.; Jiang, W.; Zinn, A. A.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 1995, 34, 2095
164. Zakharkin, L. I.; Kovredov, A. I.; Olshevskaya, V. A.; Shaugumbekova, Z. S. J. Organomet. Chem. 1982, 226, 217
165. Li, J.; Logan, C. F.; Jones, M., Jr. Inorg. Chem. 1991, 30, 4866
166. Beletskaya, I. P.; Bregadze, V. I.; Ivushkin, V. A.; Petrovskii, P. V.; Sivaev, I. B.; Sjöberg, S.; Zhigareva, G. G. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2920
167. Mukhin, S. N.; Kabytaev, K. Z.; Zhigareva, G. G.; Glukhov, I. V.; Starikova, Z. A.; Bregadze, V. I.; Beletskaya, I. P. Organometallics 2008, 27, 5937
168. Beletskaya, I. P.; Bregadze, V. I.; Kabytaev, K. Z.; Zhigareva, G. G.; Petrovskii, P. V.; Glukhov, I. V.; Starikova, Z. A. Organometallics 2007, 26, 2340
169. Sevryugina, Y.; Julius, R. L.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 2010, 49, 10627
170. Hawthorne, M. F.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 896
171. Ramachandran, B. M.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Inorg. Chem. 2006, 45, 336
172. Qiu, Z.; Xie, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16085
173. Ogawa, T.; Ohta, K.; Yoshimi, T.; Yamazaki, H.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3943
174. Jiang, W.; Knobler, C. B.; Mortimer, M. D.; Hawthorne, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1332
175. Rockwell, J. J.; Herzog, A.; Peymann, T.; Knobler, C. B.; Hawthorne, M. F. Curr. Sci. 2000, 78, 405
176. Schroeder, H.; Heying, T. L.; Reiner, J. R. Inorg. Chem. 1963, 2, 1092
177. Endo, Y.; Yaguchi, K.; Kawachi, E.; Kagechika, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1733
178. Wiesboeck, R. A.; Hawthorne, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1642
179. Hawthorne, M. F.; Young, D. C.; Garrett, P. M.; Owen, D. A.; Schwerin, S. G.; Tebbe, F. N.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 862
180. Zakharkin, L. I.; Kalinin, V. N. Tetrahedron Lett. 1965, 6, 407
181. Tomita, H.; Luu, H.; Onak, T. Inorg. Chem. 1991, 30, 812
182. Yoo, J.; Hwang, J. -W.; Do, Y. Inorg. Chem. 2001, 40, 568
183. Willans, C. E.; Kilner, C. A.; Fox, M. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10644
184. Fox, M. A.; Goeta, A. E.; Hughes, A. K.; Johnson, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2132
185. Fox, M. A.; Wade, K. J. Organomet. Chem. 1999, 573, 279
186. Fox, M. A.; Gill, W. R.; Herbertson, P. L.; MacBride, J. A. H.; Wade, K.; Colquhoun, H. M. Polyhedron 1996, 15, 565
187. Batsanov, A. S.; Copley, R. C. B.; Davidson, M. G.; Fox, M. A.; Hibbert, T. G.; Howard, J. A. K.; Wade, K. J. Cluster Sci. 2006, 17, 119
188. Fox, M. A.; MacBride, J. A. H.; Wade, K. Polyhedron 1997, 16, 2499
189. Viñas, C.; Laromaine, A.; Teixidor, F.; Horáková, H.; Langauf, A.; Vespalec, R.; Mata, I.; Molins, E. Dalton Trans. 2007, 3369
190. Powell, C. L.; Schulze, M.; Black, S. J.; Thompson, A. S.; Threadgill, M. D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1251
191. Svantesson, E.; Pettersson, J.; Olin, A.; Markides, K.; Sjöberg, S. Acta Chem. Scand. 1999, 53, 731
192. Reynolds, R. C.; Campbell, S. R.; Fairchild, R. G.; Kisliuk, R. L.; Micca, P. L.; Queener, S. F.; Riordan, J. M.; Sedwick, W. D.; Waud, W. R.; Leung, A. K. W.; Dixon, R. W.; Suling, W. J.; Borhani, D. W. J. Med. Chem. 2007, 50, 3283
193. Heřmánek, S. Inorg. Chim. Acta 1999, 289, 20
194. Wrackmeyer, B.; García Hernández, Z.; Lang, J.; Tok, O. L. Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 1087
195. Todd, L. J.; Siedle, A. R.; Bodner, G. M.; Kahl, S. B.; Hickey, J. P. J. Magn. Reson. 1976, 23, 301
196. Diaz, M.; Jaballas, J.; Arias, J.; Lee, H.; Onak, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4405
197. Kier, L. B. Mol. Pharmacol. 1967, 3, 487
198. Yamamoto, Y.; Nakamura, H. J. Med. Chem. 1993, 36, 2232
199. Rho, K. Y.; Cho, Y. J.; Yoon, C. M.; Nakamura, H. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4821
200. Katzenellenbogen, B. S. Biol. Reprod. 1996, 54, 287
201. Katzenellenbogen, B. S.; Choi, I.; Delage-Mourroux, R.; Ediger, T. R.; Martini, P. G.; Montano, M.; Sun, J.; Weis, K.; Katzenellenbogen, J. A. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2000, 74, 279
202. Rubanyi, G. M.; Kauser, K.; Johns, A. Vasc. Pharmacol. 2002, 38, 81
203. Sweet, F. Steroids 1981, 37, 223
204. Ogawa, T.; Ohta, K.; Iijima, T.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1109
205. Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Fukasawa, H.; Miyaura, C.; Inada, M.; Kubo, A.; Itai, A. Chem. Biol. 2001, 8, 341
206. Endo, Y.; Ohta, K.; Yoshimi, T.; Yamaguchi, K. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 799
207. Endo, Y.; Yoshimi, T.; Ohta, K.; Suzuki, T.; Ohta, S. J. Med. Chem. 2005, 48, 3941
208. Hirata, M.; Inada, M.; Matsumoto, C.; Takita, M.; Ogawa, T.; Endo, Y.; Miyaura, C. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 380, 218
209. Ohta, K.; Ogawa, T.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7958
210. Causey, P. W.; Besanger, T. R.; Valliant, J. F. J. Med. Chem. 2008, 51, 2833
211. Firestone, R. A.; Pisano, J. M.; Falck, J. R.; McPhaul, M. M.; Krieger, M. J. Med. Chem. 1984, 27, 1037
212. Laster, B. H.; Kahl, S. B.; Popenoe, E. A.; Pate, D. W.; Fairchild, R. G. Cancer Res. 1991, 51, 4588
213. Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F.-G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515
214. Ji, B.; Peacock, G.; Lu, D. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 2455
215. Peacock, G. F.; Ji, B.; Wang, C. K.; Lu, D. R. Drug Delivery 2003, 10, 29
216. Peacock, G.; Sidwell, R.; Pan, G.; OIe, S.; Lu, D. R. J. Pharm. Sci. 2004, 93, 13
217. Pan, G.; Oie, S.; Lu, D. R. Pharm. Res. 2004, 21, 1257
218. Mooradian, A. D.; Morley, J. E.; Korenman, S. G. Endocr. Rev. 1987, 8, 1
219. Fujii, S.; Hashimoto, Y.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 227
220. Ohta, K.; Goto, T.; Fijii, S.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8022
221. Fujii, S.; Ohta, K.; Goto, T.; Kagechika, H.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 344
222. Goto, T.; Ohta, K.; Fujii, S.; Ohta, S.; Endo, Y. J. Med. Chem. 2010, 53, 4917
223. Njar, V. C.; Gediya, L.; Purushottamachar, P.; Chopra, P.; Vasaitis, T. S.; Khandelwal, A.; Mehta, J.; Huynh, C.; Belosay, A.; Patel, J. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 4323
224. Iijima, T.; Endo, Y.; Tsuji, M.; Kawachi, E.; Kagechika, H.; Shudo, K. Chem. Pharm. Bull 1999, 47, 398
225. Endo, Y.; Iijima, T.; Kagechika, H.; Ohta, K.; Kawachi, E.; Shudo, K. Chem Pharm Bull 1999, 47, 585
226. Endo, Y.; Iijima, T.; Yaguchi, K.; Kawachi, E.; Inoue, N.; Kagechika, H.; Kubo, A.; Itai, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1307
227. Ohta, K.; Iijima, T.; Kawachi, E.; Kagechika, H.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5913
228. Brattsev, V. A.; Stanko, V. I. J. Gen. Chem. USSR 1969, 39, 1175
229. Leukart, O.; Caviezel, M.; Eberle, A.; Escher, E.; Tun-Kyi, A.; Schwyzer, R. Helv. Chim. Acta 1976, 59, 2184
230. Oros, G.; Ujváry, I.; Nachman, R. J. Amino Acids 1999, 17, 357
231. Lindström, P.; Naeslund, C.; Sjöberg, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 751
232. Malmquist, J.; Sjöberg, S. Tetrahedron 1996, 52, 9207
233. Nachman, R. J.; Teal, P. E. A.; Radel, P. A.; Holman, G. M.; Abernathy, R. L. Peptides 1996, 17, 747
234. Levit, G. L.; Krasnov, V. P.; Gruzdev, D. A.; Demin, A. M.; Bazhov, I. V.; Sadretdinova, L. Sh.; Olshevskaya, V. A.; Kalinin, V. N.; Cheong, C. S.; Chupakhin, O. N.; Charushin, V. N. Collect. Czech. Chem. Commun. 2007, 72, 1697
235. Kabalka, G. W.; Yao, M. L. Anticancer Agents Med. Chem. 2006, 6, 111
236. Beer, M. L.; Lemon, J.; Valliant, J. F. J. Med. Chem. 2010, 53, 8012
237. Reynolds, R. C.; Trask, T. W.; Sedwick, W. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 2391
238. Tiwari, R.; Mahasenan, K.; Pavlovicz, R.; Li, C.; Tjarks, W. J. Chem. Inf. Model 2009, 49, 1581
239. Simmons, D. L.; Botting, R. M.; Hla, T. Pharmacol. Rev. 2004, 56, 387
240. Hinz, B.; Brune, K. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002, 300, 367
241. Chandrasekharan, N. V.; Simmons, D. L. Genome Biol. 2004, 5, 241
242. Mitchell, J. A.; Warner, T. D. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 75
243. Pouplana, R.; Lozano, J. J.; Ruiz, J. J. Mol. Graph. Model. 2002, 20, 329
244. Kurumbail, R. G.; Stevens, A. M.; Gierse, J. K.; McDonald, J. J.; Stegeman, R. A.; Pak, J. Y.; Gildehaus, D.; Miyashiro, J. M.; Penning, T. D.; Seibert, K.; Isakson, P. C.; Stallings, W. C. Nature 1996, 384, 644
245. Michaux, C.; Charlier, C. Mini Rev. Med. Chem. 2004, 4, 603
246. Johnson, S. M.; Wiseman, R. L.; Sekijima, Y.; Green, N. S.; Adamski-Werner, S. L.; Kelly, J. W. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 911
247. Scholz, M.; Steinhagen, M.; Heiker, J. T.; Beck-Sickinger, A. G.; Hey-Hawkins, E. ChemMedChem 2011, 6, 89
248. Scholz, M.; Kaluerović, G. N.; Kommera, H.; Paschke, R.; Will, J.; Sheldrick, W. S.; Hey-Hawkins, E. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1131
249. Hart, F. D.; Boardman, P. L. Br. Med. J. 1963, 2, 965
250. Kalgutkar, A. S.; Marnett, A. B.; Crews, B. C.; Remmel, R. P.; Marnett, L. J. J. Med. Chem. 2000, 43, 2860
251. Kalgutkar, A. S.; Crews, B. C.; Rowlinson, S. W.; Marnett, A. B.; Kozak, K. R.; Remmel, R. P.; Marnett, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 925
252. Loll, P. J.; Picot, D.; Ekabo, O.; Garavito, R. M. Biochemistry 1996, 35, 7330
253. Black, W. C.; Bayly, C.; Belley, M.; Chan, C. C.; Charleson, S.; Denis, D.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Guay, D.; Kargman, S.; Lau, C. K.; Leblanc, Y.; Mancini, J.; Ouellet, M.; Percival, D.; Roy, P.; Skorey, K.; Tagari, P.; Vickers, P.; Wong, E.; Xu, L.; Prasit, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 725
254. Scholz, M.; Blobaum, A. L.; Marnett, L. J.; Hey-Hawkins, E. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 3242
255. Scholz, M.; Blobaum, A. L.; Marnett, L. J.; Hey-Hawkins, E.; unpublished results.
256. Endo, Y.; Yoshimi, T.; Kimura, K.; Itai, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2561
257. Wojtczak, B. A.; Olejniczak, A. B.; Przepiorkiewicz, M.; Andrysiak, A.; Leśnikowski, Z. J. Collect. Czech. Chem. Commun. 2008, 73, 175
258. Bednarska, K.; Olejniczak, A. B.; Wojtczak, B. A.; Sulowska, Z.; Leśnikowski, Z. J. ChemMedChem 2010, 5, 749
259. Olejniczak, A. B.; Wojtczak, B. A.; Leśnikowski, Z. J. Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1611