Facile and efficient synthesis of C-hydroxycarboranes and C,C′-dihydroxycarboranes

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 10, 2007, Pages 3966-3970

  Ohta, Kiminori ^a   Goto, Tokuhito ^a   Yamazaki, Hiroto ^a   Pichierri, Fabio ^b   Endo, Yasuyuki ^a  

^a TOHOKU PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

^b TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORANE DERIVATIVE; BORON DERIVATIVE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STATISTICAL MODEL;

BORANES; BORON COMPOUNDS; HYDROXYLATION; INDICATORS AND REAGENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MODELS, STATISTICAL; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 34249674826     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic062025q     Document Type: Article

References (41)

1. For a review, see: Bregadze, V. I. Chem. Rev. 1992, 92, 209-223.
2. (a) Nakamura, H.; Kamakura, T.; Onagi, S. Org. Lett. 2006, 8, 2095-2098.
3. (b) Severin, K. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 217-224.
4. (a) Williams, R. E. Pure Appl. Chem. 1972, 29, 569-583.
5. (b) Kolel-Veetil, M. K.; Keller, T. M. J. Mater. Chem. 2003, 13, 1652-1656.
6. (b) Fabre, B.; Clark, J. C.; Vicente, M.; Graca, H. Macromolecules 2006, 39, 112-119.
7. (c) Parrott, M. C.; Valliant, J. F.; Adronov, A. Langmuir 2006, 22, 5251-5255.
8. (a) Murphy, D. M.; Mingos, D. M.; Haggit, J. L.; Powell, H. R.; Westcott, S. A.; Marder, T. B.; Taylor, N. J.; Kanis, D. R. J. Mater. Chem. 1993, 3, 139-148.
9. (b) Januszko, A.; Kaszynski, P.; Drzewinski, W. J. Mater. Chem. 2006, 16, 452-461.
10. (c) Larsen, A. S.; Holbrey, J. D.; Tham, F. S.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7264-7272.
11. (a) Hawthorne, M. F.; Zheng, Z. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 267-276.
12. (b) Barbera, G.; Vinas, C.; Teixidor, F.; Rosair, G. M.; Welch, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3647-3648.
13. (c) Wedge, T. J.; Hawthorne, M. F. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 111-128.
14. (a) Shelly, K.; Feakes, D. A.; Hawthorne, M. F.; Schmidt, P. G.; Krisch, T. A.; Bauer, W. F. Proc Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1992, 89, 9039-9043.
15. (b) Feakes, D. A.; Shelly, K.; Hawthorne, M. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 1367-1370.
16. (c) Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F. G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515-1562.
17. (a) Watson-Clark, R. A.; Banquerigo, M. L.; Shelly, K.; Hawthorne, M. F.; Brahn, E. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 2531-2534.
18. (b) Valliant, J. F.; Schaffer, P.; Britten, J. F.; Davison, A.; Jones, A. G.; Yanch, J. C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1355-1358.
19. (a) Endo, Y.; Iijima, T.; Yamakoshi, Y.; Fukasawa, H.; Miyaura, C.; Inada, M.; Kubo, A.; Itai, A. Chem. Biol. 2001, 8, 341-355.
20. (b) Ohta, K.; Iijima, T.; Kawachi, E.; Kagechika, H.; Endo, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5913-5918.
21. (c) Fujii, S.; Goto, T.; Ohta, K.; Hashimoto, Y.; Suzuki, T.; Ohta, S.; Endo, Y. J. Med. Chem. 2005, 48, 4654-4662.
22. Zharov, I.; Saxena, A.; Michl, J.; Miller, R. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 6033-6038.
23. Bordwell, F. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
24. Zakharkin, L. I.; Zhigareva, G. G. Bull. Acad. Sci. USSR Chem. Ser. 1970, 40, 2153-2156.
25. Zakharkin, L. I.; Zhigareva, G. G. Zh. Obshch. Khim. 1970, 40, 2333-2334.
26. Malan, C.; Morin, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6599-6602.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
28. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
29. (a) Godbout, N.; Salahub, D. R.; Andzelm, J.; Wimmer, E. Can. J. Chem. 1992, 70, 560-571.
30. (b) Sosa, C.; Andzelm, J.; Elkin, B. C.; Wimmer, E.; Dobbs, K. D.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6630-6636.
31. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
32. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
33. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
34. Dennington, R., II; Keith, T.; Millam, J.; Eppinnett, K.; Hovell, W. L.; Gilliland, R. GaussView, version 3.09; Semichem, Inc.: Shawnee Mission, KS, 2003.
35. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134.
36. Green, K. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4325-4326.
37. Brown, H. C.; Snyder, C.; Subba, R. B. C.; Zweifel, G. Tetrahedron 1986, 42, 5505.
38. Snaith, R.; Wade, K. Int. Rev. Sci. Inorg. Chem. Ser. 1 1972, 1, 139-183.
39. (a) Oliva, J. M.; Serrano-Andres, L. J. Comput. Chem. 2006, 27, 524-535.
40. (b) Oliva, J. M.; Allan, N. L.; Schleyer, P. v. R.; Vinas, C.; Teixidor, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13538-13547.
41. Hnyk, D.; Holub, J.; Hofmann, M.; Schleyer, P. v. R.; Robertson, H. E.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4617-4622.