Synthesis of monosubstituted functional derivatives of carboranes from 1-mercapto-ortho-carborane: 1-HOOC(CH2)nS-1,2-C 2B10H11 and [7-HOOC(CH2) nS-7,8-C2B9H11]- (n = 1-4)

Dalton Transactions

Volumn 39, Issue 7, 2010, Pages 1817-1822

  Stogniy, Marina Yu ^a   Sivaev, Igor B ^a   Petrovskii, Pavel V ^a   Bregadze, Vladimir I ^a  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORON NEUTRON CAPTURE THERAPY; CARBORANE CAGES; CARBORANES; DEBORONATION; FUNCTIONAL DERIVATIVES; GENERAL APPROACH;

BORON; BORON COMPOUNDS; CARBOXYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; CESIUM; CYANIDES; ESTERS; ORGANIC ACIDS;

ETHANOL;

BORANE DERIVATIVE; THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

BORANES; MOLECULAR STRUCTURE; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 75749090374     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b916022a     Document Type: Article

References (61)

1. J. F. Valliant K. J. Guenther A. S. King P. Morel P. Schaffer O. O. Sogbein K. A. Stephenson Coord. Chem. Rev. 2002 232 173
2. V. Tolmachev S. Sjöberg Collect. Czech. Chem. Commun. 2002 67 913
3. R. F. Barth J. A. Coderre M. G. H. Vicente T. E. Blue Clin. Cancer Res. 2005 11 3987
4. V. I. Bregadze I. B. Sivaev S. A. Glazun Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2006 6 75
5. A. F. Armstrong J. F. Valliant Dalton Trans. 2007 4240
6. E. L. Crossley E. J. Ziolkowski J. A. Coderre L. M. Rendina Mini-Rev. Med. Chem. 2007 7 303
7. Y. Zhu K. C. Yan J. A. Maguire N. S. Hosmane Curr. Chem. Biol. 2007 1 141
8. Z. J. Lesnikowski Collect. Czech. Chem. Commun. 2007 72 1646
9. I. B. Sivaev V. I. Bregadze Eur. J. Inorg. Chem. 2009 1433
10. R. N. Grimes, Carboranes, Academic Press, New York, 1970
11. V. I. Bregadze Chem. Rev. 1992 92 209
12. F. A. Gomez M. F. Hawthorne J. Org. Chem. 1992 57 1384
13. C. Viñas R. Benakki F. Teixidor J. Casabo Inorg. Chem. 1995 34 3844
14. R. C. Haushalter W. M. Butler R. W. Rudolph J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2620
15. H. Nakamura K. Aoyagi Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1167
16. H. D. Smith C. O. Obenland S. Papetti Inorg. Chem. 1966 5 1013
17. I. B. Sivaev K. A. Solntsev N. T. Kuznetsov Koord. Khim. 1993 19 194 Russ. J. Coord. Chem. 1993 19 179
18. A. Laromaine F. Teixidor R. Kivekäs R. Sillanpää R. Benakki B. Grüner C. Viñas Dalton Trans. 2005 1785
19. G.-X. Jin Coord. Chem. Rev. 2004 248 587
20. S. Liu Y.-F. Han G.-X. Jin Chem. Soc. Rev. 2007 36 1543
21. S. Liu G.-L. Wang G.-X. Jin Dalton Trans. 2008 425
22. O. Crespo M. C. Gimeno P. G. Jones A. Laguna J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 1099
23. J. A. Todd D. Caiazza E. R. T. Tiekink L. M. Rendina Inorg. Chim. Acta 2003 352 208
24. J. A. Weinstein M. T. Tierney E. S. Davies K. Base A. A. Roberto M. W. Grinstaff Inorg. Chem. 2006 45 4544
25. X. Wang S. Liu L.-H. Weng G.-X. Jin Chem.-Eur. J. 2007 13 188
26. D.-H. Wu C. Ji Y.-Z. Li H. Yan Organometallics 2007 26 1560
27. D. Wu Y. Li L. Han H. Yan Inorg. Chem. 2008 47 6524
28. L. Schwartz L. Eriksson R. Lomoth F. Teixidor C. Viñas S. Ott Dalton Trans. 2008 2379
29. J.-S. Zhang Y.-J. Lin G.-X. Jin Dalton Trans. 2009 111
30. T. Bae Z. Bastl Z. Plzak T. Grygar J. Pleek M. J. Carr V. Malina J. ubrt J. Bohaek E. Veernikova O. Ki Langmuir 2005 21 7776
31. T. Bae Z. Bastl M. louf M. Klementova J. ubrt A. Vetushka M. Ledinsky A. Fejfar J. Machaek M. J. Carr M. G. S. Londesborough J. Phys. Chem. C 2008 112 14446
32. J. N. Hohman P. Zhang E. I. Morin P. Han M. Kim A. R. Kurland P. D. McClanahan V. P. Balema P. S. Weiss ACS Nano 2009 3 527
33. D. C. Kennedy D. R. Duguay L.-L. Tay D. S. Richeson J. P. Pezacki Chem. Commun. 2009 6750
34. J. Pleek S. Hemanek Collect. Czech. Chem. Comm. 1981 46 687
35. C. Viñas F. Teixidor R. Benakki R. Kivekäs R. Sillanpää Inorg. Chem. 1997 36 1719
36. E. Hao E. Friso G. Miotto G. Jori M. Soncin V. Fabris M. Sibrian-Vazquez M. G. H. Vicente Org. Biomol. Chem. 2008 6 3732
37. C.-H. Lee G. F. Kim H. Nakamura J.-D. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2008 29 697
38. R. F. Barth, J. A. Coderre, M. G. H. Vicente, T. E. Blue and S.-I. Miyatake, In: Current Clinical Oncology: High-Grade Gliomas: Diagnosis and Treatment, G. H. Barnett, Ed., Totowa, Humana Press Inc., 2007, p.431
39. D. Gabel D. Moller S. Harfst J. Rösler H. Ketz Inorg. Chem. 1993 32 2276
40. I. B. Sivaev V. I. Bregadze S. Sjöberg Collect. Czech. Chem. Commun. 2002 67 679, and references therein;
41. B. Lechtenberg D. Gabel J. Organomet. Chem. 2005 690 2780
42. H. Nakamura M. Uedo J.-D. Lee H. S. Ban E. Justus P. Fan D. Gabel Tetrahedron Lett. 2007 48 3151
43. J.-D. Lee M. Ueno Y. Miyajima H. Nakamura Org. Lett. 2007 9 323
44. E. Justus D. Awad M. Hohnholt T. Schaffran K. Edwards G. Karlsson L. Damian D. Gabel Bioconjugate Chem. 2007 18 1287
45. I. B. Sivaev A. B. Bruskin V. V. Nesterov M. Yu. Antipin V. I. Bregadze S. Sjöberg Inorg. Chem. 1999 38 5887
46. I. B. Sivaev A. A. Semioshkin B. Brellochs S. Sjöberg V. I. Bregadze Polyhedron 2000 19 627
47. I. B. Sivaev N. Yu. Kulikova E. A. Nizhnik M. V. Vichuzhanin Z. A. Starikova A. A. Semioshkin V. I. Bregadze J. Organomet. Chem. 2008 693 519
48. I. B. Sivaev N. A. Votinova V. I. Bragin Z. A. Starikova L. V. Goeva V. I. Bregadze S. Sjöberg J. Organomet. Chem. 2002 657 163
49. I. B. Sivaev V. I. Bragin V. I. Bregadze N. A. Votinova S. Sjöberg Russ. Chem. Bull. 2004 53 2092
50. M. Yu. Stogniy E. N. Abramova I. A. Lobanova I. B. Sivaev V. I. Bragin P. V. Petrovskii V. N. Tsupreva O. V. Sorokina V. I. Bregadze Collect. Czech. Chem. Commun. 2007 72 1676
51. I. B. Sivaev Z. A. Starikova S. Sjöberg V. I. Bregadze J. Organomet. Chem. 2002 649 1
52. F. Teixidor J. Pedrajas I. Rojo C. Viñas R. Kivekäs R. Sillanpää I. Sivaev V. Bregadze S. Sjöberg Organometallics 2003 22 3414
53. L. A. Boyd W. Clegg R. C. B. Copley M. G. Davidson M. A. Fox T. G. Hibbert J. A. K. Howard A. Mackinnon R. J. Peace K. Wade Dalton Trans. 2004 2786
54. D. S. Wilbur M.-K. Chyan D. K. Hamlin R. L. Vessella T. J. Wedge M. F. Hawthorne Bioconjugate Chem. 2007 18 1226
55. A. E. C. Green S. K. Parker J. F. Valliant J. Organomet. Chem. 2009 694 1736
56. A. E. C. Green L. E. Harrington J. F. Valliant Can. J. Chem. 2008 86 1063
57. P. W. Causey T. R. Besanger J. F. Valliant J. Med. Chem. 2008 51 2833
58. P. M. Hawkins P. A. Jelliss N. Nonaka X. Shi W. A. Banks J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009 329 608
59. A. F. Armstrong J. M. Lebert J. D. Brennan J. F. Valliant Organometallics 2009 28 2986
60. J. Yoo J.-W. Hwang Y. Do Inorg. Chem. 2001 40 568
61. V. N. Kalinin E. G. Rys A. A. Tyutyunov Z. A. Starikova A. A. Korlyukov V. A. Ol'shevskaya D. D. Sung A. B. Ponomaryov P. V. Petrovskii E. Hey-Hawkins Dalton Trans. 2005 903