The N-heterocyclic carbene chemistry of transition-metal carbonyl clusters

Chemical Society Reviews

Volumn 40, Issue 11, 2011, Pages 5389-5405

  Cabeza, Javier A ^a   García Álvarez, Pablo ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054999760     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cs15108h     Document Type: Article

References (162)

1. F. A. Cotton, Acc. Chem. Res. 1969, 2, 240
2. M. F. Lappert, P. L. Pye, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977, 1272
3. J. A. Cabeza, I. del Río, S. Garcia-Granda, V. Riera, M. G. Sánchez-Vega, M. Suárez, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2561
4. A. J. Arduengo III, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
5. M. Melaimi, M. Soleihavoup, G. Bertrand, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8810
6. S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 91
7. W. Gil, A. M. Trzeciak, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 473
8. M. Bierenstiel, E. D. Cross, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 574
9. H. Clavier, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2010, 46, 841
10. L. Mercs, M. Albrecht, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
11. A. G. Tennyson, R. J. Ono, T. W. Hudnall, D. M. Khramov, J. A. V. Er, J. W. Kamplain, V. M. Lynch, J. L. Sessler, C. W. Bielawski, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 304
12. M. J. Fuchter, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 12286
13. T. Dröge, F. Glorius, Nachr. Chem. 2010, 58, 112
14. T. Dröge, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6940
15. W. Kirmse, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7898
16. M. C. Jahnke, F. E. Hahn, Top. Organomet. Chem. 2010, 30, 95
17. A. John, P. Ghosh, Dalton Trans. 2010, 39, 7183
18. F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122
19. W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290
20. D. G. Gusev, Organometallics, 2009, 28, 6458
21. R. Tonner, G. Frenking, Organometallics, 2009, 28, 3901
22. K. Hirano, S. Urban, C. Wang, F. Glorius, Org. Lett. 2009, 11, 1019
23. G. Song, Y. Zhang, X. Li, Organometallics, 2008, 27, 1936
24. D. M. Khramov, E. L. Rosen, J. A. V. Er, P. D. Vu, V. M. Lynch, C. W. Bielawski, Tetrahedron, 2008, 64, 6853
25. R. A. Kelly III, H. Clavier, S. Giudice, N. M. Scott, E. D. Stevens, J. Bordner, I. Samardjiev, C. D. Hoff, L. Cavallo, S. P. Nolan, Organometallics, 2008, 27, 202
26. A. Bittermann, P. Härter, E. Herdtweck, S. D. Hoffmann, W. A. Herrmann, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2079
27. P. Bazinet, T.-G. Ong, J. S. O'Brien, N. Lavoie, E. Bell, G. P. A. Yap, I. Korobkov, D. S. Richeson, Organometallics, 2007, 26, 2885
28. S. Leuthäusser, D. Schwarz, H. Plenio, Chem.–Eur. J. 2007, 13, 7195
29. H. Tükmen, B. Cetinkaya, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3749
30. W. A. Herrmann, J. Schütz, G. D. Frey, E. Herdtweck, Organometallics, 2006, 25, 2437
31. L. Cavallo, A. Correa, C. Costabile, H. Jacobsen, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407
32. R. Dorta, E. D. Stevens, N. M. Scott, C. Costabile, L. Cavallo, C. D. Hoff, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485
33. M. S. Viciu, O. Navarro, R. F. Germaneau, R. A. Kelly, W. J. Sommer, N. Marion, E. D. Stevens, L. Cavallo, S. P. Nolan, Organometallics, 2004, 23, 1629
34. G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195
35. A. C. Hillier, W. J. Sommer, B. S. Yong, J. L. Petersen, L. Cavallo, S. P. Nolan, Organometallics, 2003, 22, 4322
36. F. Godoy, C. Segarra, M. Poyatos, E. Peris, Organometallics, 2011, 30, 684
37. S. J. Gu, H. Xu, N. Zhang, W. Z. Chen, Chem.–Asian J. 2010, 5, 1677
38. S. Roy, H. Plenio, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1014
39. C.-C. Yang, P.-S. Lin, F.-C. Liu, I. J. B. Lin, Organometallics, 2010, 29, 5959
40. T. Tu, X. K. Feng, Z. X. Wang, X. Y. Liu, Dalton Trans. 2010, 39, 10598
41. H. Turkmen, R. Can, B. Cetinkaya, Dalton Trans. 2009, 7039
42. J. Mesnager, P. Lammel, E. Jeanneau, C. Pinel, Appl. Catal. A, 2009, 368, 22
43. H. Ohta, T. Fujiharaa, Y. Tsuji, Dalton Trans. 2008, 379
44. C. Fleckenstein, S. Roy, S. Leuthausser, H. Plenio, Chem. Commun. 2007, 2870
45. L. R. Moore, S. M. Cooks, M. S. Anderson, H. J. Schanz, S. T. Griffin, R. D. Rogers, M. C. Kirk, K. H. Shaughnessy, Organometallics, 2006, 25, 5151
46. S. Díez-González, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612
47. J. C. Y. Lin, R. T. W. Huang, C. S. Lee, A. Bhattacharyya, W. S. Hwang, I. J. B. Lin, Chem. Rev. 2009, 109, 3561
48. P. de Frémont, N. Marion, S. P. Nolan, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862
49. F. Glorius, Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1
50. H. Clavier, K. Grela, A. Kirschning, M. Mauduit, S. P. Nolan, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6786
51. S. P. Nolan, N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006
52. G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Rev. 2010, 110, 1746
53. C. Samojłowicz, M. Bieniek, K. Grela, Chem. Rev. 2009, 109, 3708
54. J. A. Cabeza, I. del Río, D. Miguel, M. G. Sánchez-Vega, Chem. Commun. 2005, 3956
55. J. A. Cabeza, I. del Río, D. Miguel, E. Pérez-Carreño, M. G. Sánchez-Vega, Organometallics, 2008, 27, 211
56. R. Ros, A. Tassan, R. Scopelliti, G. Bondietti, R. Roulet, Inorg. Chim. Acta, 2005, 358, 583
57. G. Bondietti, R. Ros, R. Roulet, F. Musso, J. Gervasio, Inorg. Chim. Acta, 1993, 213, 301
58. M. M. Singh, R. J. Angelici, Inorg. Chim. Acta, 1985, 100, 57
59. S. J. Wang, L. L. Miller, R. A. Jacobson, R. J. Angelici, Inorg. Chim. Acta, 1988, 145, 129
60. C. E. Ellul, M. F. Mahon, O. Saker, M. K. Whittlesey, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6343
61. M. R. Crittal, C. E. Ellul, M. F. Mahon, O. Saker, M. K. Whittlesey, Dalton Trans. 2008, 4209
62. P. Arnold, S. Pearson, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596
63. M. Albrecht, Chem. Commun. 2008, 3601
64. O. Schuster, L. Yang, H. G. Raubenheimer, M. Albrecht, Chem. Rev. 2009, 109, 3445
65. A. R. Chianese, A. Kovacevic, B. M. Zeglis, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics, 2004, 23, 2461
66. R. Tonner, G. Heydenrych, G. Frenking, Chem.–Asian J. 2007, 2, 1555
67. G. Song, Y. Zhang, X. Li, Organometallics, 2008, 27, 1936
68. A. K. Guha, S. Sarmah, A. K. Phukan, Dalton Trans. 2010, 39, 7374
69. A. J. Deeming, in Comprehensive Organometallic Chemistry II, ed. E. W. Abel, F. G. A. Stone and G. Wilkinson, vol. 7 (volume ed. D. F. Shriver and M. I. Bruce) Pergamon Press, Oxford, UK, 1995
70. M. I. Bruce, M. L. Cole, R. S. C. Fung, C. M. Forsyth, M. Hilder, P. C. Junk, K. Konstas, Dalton Trans. 2008, 4118
71. C. E. Ellul, O. Saker, M. F. Mahon, D. C. Apperley, M. K. Whittlesey, Organometallics, 2008, 27, 100
72. J. A. Cabeza, I. del Río, D. Miguel, E. Pérez-Carreño, M. G. Sánchez-Vega, Dalton Trans. 2008, 1937
73. R. D. Adams, G. Chen, J. Cluster Sci. 1991, 2, 29
74. J. A. Cabeza, J. F. Van der Maelen, S. García-Granda, Organometallics, 2009, 28, 3666
75. J. A. Cabeza, E. Pérez-Carreño, Organometallics, 2008, 27, 4697
76. J. A. Cabeza, I. del Río, D. Miguel, M. G. Sánchez-Vega, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1920
77. J. A. Cabeza, I. del Río, P. García-álvarez, D. Miguel, V. Riera, Inorg. Chem. 2004, 43, 5450
78. J. A. Cabeza, P. García-álvarez, Organometallics, 2008, 27, 2878
79. J. A. Cabeza, I. da Silva, I. del Río, L. Martínez-Méndez, D. Miguel, V. Riera, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3464
80. J. A. Cabeza, I. del Río, L. Martínez-Méndez, D. Miguel, Chem.–Eur. J. 2006, 12, 1529
81. J. A. Cabeza, I. del Río, E. Pérez-Carreño, M. G. Sánchez-Vega, D. Vázquez-García, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 555
82. J. A. Cabeza, I. del Río, E. Pérez-Carreño, M. G. Sánchez-Vega, D. Vázquez-García, Organometallics, 2010, 29, 4464
83. J. A. Cabeza, I. del Río, J. M. Fernández-Colinas, E. Pérez-Carreño, M. G. Sánchez-Vega, D. Vázquez-García, Organometallics, 2010, 29, 3828
84. J. C. Garrison, W. J. Youngs, Chem. Rev. 2005, 105, 3978
85. I. J. B. Lin, C. S. Vasam, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642
86. A. Kascatan-Nebioglu, M. J. Panzner, C. A. Tessier, C. L. Cannon, L. Carolyn, W. J. Youngs, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 884
87. E. L. Kolychev, I. A. Portnyagin, V. V. Shuntikov, V. N. Khrustalev, M. S. Nechaev, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 2454
88. J. C. I. Lin, R. T. W. Huang, C. S. Lee, A. Bhattacharyya, W. S. Hwang, I. J. B. Lin, Chem. Rev. 2009, 109, 3561
89. J. M. Hayes, M. Viciano, E. Peris, G. Ujaque, A. Lledós, Organometallics, 2007, 26, 6170
90. C. E. Cooke, T. Ramnial, M. C. Jennings, R. K. Pomeroy, J. A. C. Clyburne, Dalton Trans. 2006, 3966
91. C. E. Cooke, M. C. Jennings, M. J. Katz, R. K. Pomeroy, J. A. C. Clyburne, Organometallics, 2008, 27, 5777
92. J. A. Cabeza, I. del Río, J. M. Fernández-Colinas, E. Pérez-Carreño, M. G. Sánchez-Vega, D. Vázquez-García, Organometallics, 2009, 28, 1832
93. R. K. Pomeroy and B. K. Leong, in Comprehensive Organometallic Chemistry, III, ed. R. H. Crabtree and D. M. P. Mingos, Elsevier, New York, 2007, vol. 6
94. C. Y. Wei, L. Garlaschelli, R. Bau, J. Organomet. Chem. 1981, 213, 63
95. S. Aime, M. Botta, R. Gobetto, L. Milone, D. Osella, R. Gellert, E. Rosenberg, Organometallics, 1995, 14, 3693
96. C. E. Cooke, M. C. Jennings, R. K. Pomeroy, J. A. C. Clyburne, Organometallics, 2007, 26, 6059
97. J. Mason, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6056
98. B. F. G. Johnson, J. Lewis, W. J. H. Nelson, J. N. Nicholls, J. Puga, P. R. Raithby, M. J. Rosales, M. Schroeder, M. D. Vargas, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 2447
99. N. Kühn, T. Kratz, Synthesis, 1993, 561
100. G. Hogarth, N. J. Taylor, A. J. Carty, A. Meyer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 834
101. S. E. Kabir, M. A. Miah, M. A. Rahim, S. Sultana, G. M. G. Hossain, E. Nordlander, E. Rosenberg, J. Cluster Sci. 2005, 16, 93
102. A. J. Deeming, C. Forth, G. Hogarth, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 79
103. S. J. Ahmed, M. I. Hyder, M. A. Miah, A. J. Deeming, E. Nordlander, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 309
104. U. Bodensieck, J. Santiago, H. Stoeckli-Evans, G. Süss-Fink, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 255
105. U. Bodensieck, L. Hoferkamp, H. Stoeckli-Evans, G. Süss-Fink, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993, 127
106. R. D. Adams, J. E. Babin, J.-G. Wang, Polyhedron, 1989, 8, 2351
107. R. D. Adams, J. E. Babin, M. Tasi, Inorg. Chem. 1987, 26, 2807
108. J. A. Cabeza, J. M. Fernández-Colinas, Coord. Chem. Rev. 1993, 126, 319
109. B. Therrien, G. Süss-Fink, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2639
110. A. U. Harkonen, M. Ahlgren, T. A. Pakkanen, J. Pursiainen, J. Organomet. Chem. 1999, 573, 225
111. M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 1994, 466, 211
112. R. Mason, K. M. Thomas, D. F. Gill, B. L. Shaw, J. Organomet. Chem. 1972, 40, C67
113. J. A. Cabeza, I. del Río, J. M. Fernández-Colinas, M. G. Sánchez-Vega, Organometallics, 2009, 28, 1243
114. S. A. R. Knox, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc. A, 1969, 2559
115. G. Süss-Fink, J. Ott, B. Schmidkonz, K. Guldner, Chem. Ber. 1982, 115, 2487
116. K. Burgess, C. Guerin, B. F. G. Johnson, J. Lewis, J. Organomet. Chem. 1985, 295, C3
117. R. D. Adams, B. Captain, E. Trufan, J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3593
118. E. Peris, R. H. Crabtree, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
119. J. A. Mata, M. Poyatos, E. Peris, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841
120. R. Corberán, E. Mas-Marzá, E. Peris, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1700
121. M. Poyatos, J. A. Mata, E. Peris, Chem. Rev. 2009, 109, 3677
122. O. Kühl, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592
123. S. T. Liddle, I. S. Edworthy, P. L. Arnold, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1732
124. M. Albrecht, Chem. Commun. 2008, 3601
125. A. T. Normand, K. J. Cavell, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781
126. H. M. Lee, C.-C. Lee, P.-Y. Cheng, Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1491
127. D. Pugh, A. A. Danopoulos, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
128. V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619
129. L. H. Gade, S. Bellemin-Laponnaz, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 718
130. J. A. Cabeza, M. Damonte, P. García-Alvarez, A. R. Kennedy, E. Pérez-Carreño, Organometallics, 2011, 30, 826
131. J. A. Cabeza, M. Damonte, P. García-Alvarez, Organometallics, 2011, 30, 2371
132. A. Eisenstadt, C. M. Giandomenico, M. F. Frederick, R. M. Laine, Organometallics, 1985, 4, 2033
133. M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 1996, 513, 201
134. R. H. Fish, T.-J. Kim, J. L. Stewart, J. H. Bushweller, R. K. Rosen, J. W. Dupon, Organometallics, 1986, 5, 2193
135. W. K. P. Amery, J. P. J. M. Bruynseels, Int. J. Immunopharmacol. 1992, 14, 481
136. J. S. Kovach, P. A. Svingen, D. J. Schaid, J. Natl. Cancer Inst. 1992, 84, 515
137. J. A. Cabeza, I. da Silva, I. del Río, M. G. Sánchez-Vega, Dalton Trans. 2006, 3966
138. J. A. Cabeza, I. del Río, M. G. Sánchez-Vega, M. Suárez, Organometallics, 2006, 25, 1831
139. R. J. Angelici, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 387
140. R. J. Angelici, Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 61
141. T. B. Rauchfuss, Prog. Inorg. Chem. 1990, 105, 61
142. R. Sánchez-Delgado, J. Mol. Catal. 1994, 86, 287
143. C. Bianchini, A. Meli, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 801
144. R. J. Angelici, Polyhedron, 1997, 16, 3073
145. C. Zhang, F. Luo, B. Cheng, B. Li, H. Song, S. Xu, B. Wang, Dalton Trans. 2009, 7230
146. J. A. Cabeza, I. del Río, J. M. Fernández-Colinas, E. Pérez-Carreño, D. Vázquez-García, Organometallics, 2010, 29, 4818
147. J. A. Cabeza, I. del Río, M. Gille, M. C. Goite, E. Pérez-Carreño, Organometallics, 2009, 28, 4217
148. H. G. Raubenheimer, S. Cronje, Dalton Trans. 2008, 1265
149. M. Roselló-Merino, J. Díez, S. Conejero, Chem. Commun. 2010, 46, 9247
150. J. A. Cabeza, I. del Río, E. Pérez-Carreño, V. Pruneda, Organometallics, 2011, 30, 1148
151. J. A. Cabeza, I. del Río, M. C. Goite, E. Pérez-Carreño, V. Pruneda, Chem.–Eur. J. 2009, 15, 7339
152. J. A. Cabeza, I. del Río, E. Pérez-Carreño, V. Pruneda, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 5425
153. A. Magriz, S. Gómez-Bujedo, E. Alvarez, R. Fernández, J. M. Lassaletta, Organometallics, 2010, 29, 5941
154. C. E. Ellul, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 6
155. N. K. Eremenko, E. G. Mednikov, S. S. Kurasoc, Russ. Chem. Rev. 1985, 54, 394
156. A. D. Burrows, D. M. P. Mingos, Transition Met. Chem. 1993, 18, 129
157. D. Imhof, L. M. Venanzi, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 185
158. A. D. Burrows, D. M. P. Mingos, Coord. Chem. Rev. 1996, 154, 19
159. S. Arifhodzic-Radojevic, A. D. Burrows, N. Choi, M. McPartlin, D. M. P. Mingos, S. V. Tarlton, R. Vilar, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 3981
160. S. Bott, M. Hallam, O. J. Ezomo, D. M. P. Mingos, I. D. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988, 1461
161. D. C. Moody, R. R. Ryan, Inorg. Chem. 1977, 16, 1052
162. S. Milosevic, E. Brenner, V. Ritleng, M. J. Chetcuti, Dalton Trans. 2008, 1973