Cationic heterocycles as ligands: synthesis and reactivity with anionic nucleophiles of cationic triruthenium clusters containing C-metalated N-methylquinoxalinium or N-methylpyrazinium ligands

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 30, 2009, Pages 7339-7349

  Cabeza, Javier A ^a   Del Río, Ignacio ^a   Goite, María C ^a   Pérez Carreño, Enrique ^a   Pruneda, Vanessa ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

Cluster compounds; Density functional calculations heterocycles; Nucleophilic attack; Ruthenium

Indexed keywords

ANIONIC NUCLEOPHILES; AS-LIGANDS; ATOMIC CHARGE; C ATOMS; CARBONYL CLUSTERS; CATIONIC CLUSTER; CLUSTER COMPOUNDS; CONFORMATIONAL CHANGE; CONTROLLED PROCESS; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS HETEROCYCLES; DFT CALCULATION; FLUXIONAL PROCESS; HETEROCYCLES; HETEROCYCLIC LIGANDS; INTERCONVERSION; METAL ATOMS; METHYL GROUP; METHYL TRIFLATE; N-HETEROCYCLIC; NEUTRAL PRODUCTS; NUCLEOPHILIC ATTACK; ORGANIC LIGANDS; PYRAZINE; QUINOXALINE; SPECTROSCOPIC STUDIES; TRIFLATE; TWO-PRODUCT; VARIABLE TEMPERATURE;

ATOMS; CHELATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DYES; GROUP TECHNOLOGY; HYDROCARBONS; LITHIUM; NUCLEOPHILES; PROCESS CONTROL; RUTHENIUM; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SUGAR (SUCROSE); SULFUR COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 67651008651     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901079     Document Type: Article

References (71)

1. For recent general reviews, see: a) F. E. Hahn, M. C. Jahnke, Angew. Chem. 2008, 120, 3166-3216;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172;
3. b) H. Clavier. K. Grela, A. Kirschning, M. Mauduit, S. P. Nolan. Angew. Chem. 2007, 119, 6906-6922;
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6786-6801.
5. For a review on six-membered-ring, one-nitrogen heterocyclic carbene complexes, see: H. G. Raubenheimer, S. Cronje, Dalton Trans. 2008, 1265-1272.
6. a) C. P. Newman, G. J. Clarkson, N. W. Alcock, J. P. Rourke, Dalton Trans. 2006. 3321-3325;
7. b) W. H. Meyer, M. Deetlefs, M. Pohlmann, R. Scholz, M. W. Esterhuysen, G. R. Julius, H. G. Raubenheimer, Dalton Trans. 2004, 413-420;
8. c) G. W. V. Cave. A. J. Hallett, W. Errington, J. P. Rourke, Angew. Chem. 1998, 110, 3466-3468;
9. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 3270-3272;
10. d) H. G. Raubenheimer, J. G. Toerien, G. J. Kruger, R. Otte, W. van Zyl, P. Olivier, J. Organomet. Chem. 1994. 466, 291-295;
11. e) R. Aumann. P. Hinlerding, Chem. Ber. 1992, 125, 2765-2772;
12. f) B. Crociani. F. Di Bianca, A. Giovenco, A. Scrivanti, J. Organomet. Chem. 1983, 251, 393-411;
13. g) P. J. Fraser, W. R. Roper, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 760-764.
14. a) M. Albrecht. H. Sloeckli-Evans, Chem. Commun. 2005, 4705-4707;
15. b) S. K. Schneider, P. Roembke, G. R. Julius, C. Loschen, H. G. Raubenheimer, G. Frenking, W. A. Herrmann, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2973-2977.
16. a) J. S. Owen, J. A. Labinger, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8247-8255;
17. b) G. Song, Y. Zhang, Y. Su, W. Deng, K. Han, X. Li, Organometallics 2008, 27, 6193-6201.
18. F. P. Fanizzi. G. J. Sunley, J. A. Wheeler. H. Adams, N. A. Bailey, P. M. Maillis, Organometallics 1990, 9, 131-136.
19. S. Gómez-Bujedo, M. Alcarazo, C. Pichon, E. Alvarez, R. Fernán-dez, J. M. Lassaletta, Chem. Commun. 2007, 1180-1182.
20. S. H. Wiedemann, J. C. Lewis, J. A. Ellman, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2452-2462.
21. a) S. Conejero, P. Lara, M. Paneque, A. Pelronilho, M. L. Poveda, O. Serrano, F. Batiré, E. Álvarez, C. Moya, V. Salazar, E. Carmona, Angew. Chem. 2008, 120, 4452-4455;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2008. 47, 4380-4383;
23. b) E. Alvarez, S. Conejero, P. Lara, J. A. López. M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, D. del Río, O. Serrano. E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14130-14131;
24. c) E. Alvarez, S. Conejero, M. Paneque, A. Petronilho, M. L. Poveda, O. Serrano, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13060-13061.
25. a) M. L. Buil, M. A. Esteruelas, K. Garcés, M. Oliván, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10998-10999;
26. b) M.A. Esteruelas, F. J. Fernández-Alvarez, E. Oñate, Organometallics 2007, 26, 5239-5245;
27. c) M. A. Esteruelas, F. J. Fernández-Alvarez, E. Oñate, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13044-13045;
28. d) M. A. Esteruelas, F. J. Fernández-Alvarez, M. Oliván, E. Oñate, Organometallics 2009, 28, 2276-2284.
29. G. Song, Y. Li, S. Chen. X. Li, Chem. Commun. 2008, 3558-3560.
30. J. A. Cabeza, I. del Río. E. Pérez-Carreño, M. G. Sánchez-Vega, D. Vázquez-García, Angew. Chem. 2009, 121, 563-566;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 555-558.
32. a) M. Mayr, K. Wurst, K.-H. Ongania, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1256-1266;
33. b) L. Yang, M. Mayr, K. Wurst, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5761-5770.
34. J. A. Cabeza, I. del Río, M. C. Goite, V. Pruneda, unpublished results.
35. G. A. Fouls, B. F. G. Johnson. J. Lewis, J. Organomet. Chem. 1985. 294, 123-129.
36. M. I. Bruce, M. G. Humphrey, M. R. Snow, E. R. T. Tiekink, R. C. Wallis, J. Organomet. Chem. 1986, 314, 311-322.
37. A. Eisenstadt, C. M. Giandomenico, M. F. Frederick, R. M. Laine, Organometallics 1985, 4, 2033-2039.
38. R. H. Fish, T.J. Kim, J. L. Stewart, J. H. Bushweller, R. K. Rosen, J. W. Dupon, Organometallics 1986, 5, 2193-2198.
39. M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, B. W. Skelton, A. H. While, J. Organomet. Chem. 1993, 458, 211-218.
40. a) S. Aime, R. Gobetto, F. Padovan. M. Botta, E. Rosenberg, R. W. Geliert, Organometallics 1987, 6, 2074-2078;
41. b) M. Day, S. Hajela, S. E. Kabir, M. Irving, T. McPhillips, E. Wolf, K. I. Hardcastle, E. Rosenberg, L. Milone, R. Gobetto, D. Osella, Organometallics 1991, 10, 2743-2751;
42. c) G. Süss-Fink, T. Jenke. H. Heilz, M. A. Pellinghelli, A. Tiripicchio, J. Organomet. Chem. 1989, 379, 311-323.
43. See, for example: L. J. Farrugia. S. E. Rae, Organometallics 1992, 11, 196-206, and references therein.
44. 12] are in the range 2.8515-2.8595 Å: M. R. Churchill, F. J. Hollander, J. P. Hutchinson, Inorg. Chem. 1977, 16, 2655-2659.
45. a) J. A. Cabeza, I. del Rio, V. Riera, F. Grepioni, Organometallics 1995, 14, 3124-3126;
46. b) N. Lugan, F. Laurent, G. Lavigne, T. P. Newcomb, E. W. Liimata, Organometallics 1992, 11, 1351-1363.
47. a) P. L. Andreu, J. A. Cabeza, V. Riera, C. Bois, Y. Jeannin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990. 3347-3353;
48. b) P. L. Andreu. J. A. Cabeza, M. A. Pellinghelli, V. Riera. A. Tiripicchio. Inorg. Chem. 1991, 30, 4611-4616.
49. See. for example: a) B. Bergman, R. Holmquist, R. Smith. E. Rosenberg, J. Ciurash, K. I. Hardcastle, M. Visi, J. Am. Chem. Soc. 1998. 120, 12818-12828;
50. b) R. Smith, E. Rosenberg, K. I. Hardcastle, V. Vazquez, J. Roh, Organometallics 1999, 18, 3519-3527.
51. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
52. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
53. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
54. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
55. a) D. G. Musaev, T. Nowroozi-lsfahani, K. Morokuma, E. Rosenberg, J. Abedin, K. I. Hardcastle, Organometallics 2005, 24, 5973-5982;
56. b) D. G. Musaev, T. Nowroozi-Isfahani, K. Morokuma, E. Rosenberg, Organometallics 2006, 25, 203-213;
57. c) T. Nowroozi-Isfahani, D. G. Musaev, K. Morokuma, E. Rosenberg, Inorg. Chem. 2006, 45, 4963-4973;
58. d) J. A. Cabeza, I. del Río, S. García-Granda, M. Moreno, E. Pérez-Carreño, M. Suárez, Organometallics 2004, 23, 5849-5855;
59. e) J. A. Cabeza, I. del Río, D. Miguel, E. Pérez- Carreño, M. G. Sánchez-Vega, Dalton Trans. 2008, 1937-1942;
60. f) J. A. Cabeza, E. Pérez-Carreño, Organometallics 2008, 27, 4697-4702.
61. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027-2094.
62. a) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746;
63. b) A. E. Reed, L. A. Curtis, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
64. Gaussian 03, Revision C2, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria. M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burani, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Slefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2004.
65. CrysAlisPro RED, Version 1.171.31.7, Oxford Diffraction Ltd., Oxford (U.K.), 2009.
66. R. H. Blessing, Acta Crystaltogr. Sect. A 1995, 51, 33-38.
67. P. T. Beurskens, G. Beurskens, W. P. Bosman, R. de Gelder, S. Garcia-Granda, O. R. Gould, R. Israël, J. M. M. Smits, The DIRDIF-96 Program System, Crystallography Laboratory, University of Nijmegen. Nijmegen (The Netherlands). 1996.
68. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Version 97-2, University of Götlingen, Göttingen (Germany), 1997.
69. A. G. Orpen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 2509-2516.
70. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallography Tool, University of Utrecht, Utrechl (The Netherlands), 1998.
71. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystaltogr. 1999, 32, 837-838.