Palladium catalysts with sulfonate-functionalized-NHC ligands for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions in water

Organometallics

Volumn 30, Issue 4, 2011, Pages 684-688

  Godoy, Fernando ^a   Segarra, Candela ^b   Poyatos, MacArena ^b   Peris, Eduardo ^b  

^a UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE CHILE   (Chile)

^b UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL HALIDES; CATALYTIC ACTIVITY; CHLOROACETOPHENONE; FUNCTIONALIZED; FUNCTIONALIZED N-HETEROCYCLIC CARBENE; MONODENTATES; NHC LIGANDS; PALLADIUM CATALYST; PALLADIUM COMPLEXES; PHENYLBORONIC ACIDS; SUZUKI-MIYAURA CROSS-COUPLING REACTION;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CATALYST ACTIVITY; ORGANIC ACIDS; PALLADIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

LIGANDS;

EID: 79951922131     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100960t     Document Type: Article

References (48)

1. Lamblin, M.; Nassar-Hardy, L.; Hierso, J. C.; Fouquet, E.; Felpin, F. X. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 33
2. Lindstrom, U. M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751
3. Herrmann, W. A.; Kohlpaintner, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1524
4. Shaughnessy, K. H. Chem. Rev. 2009, 109, 643
5. Miyaura, N.; Yamada, K.; Suginome, H.; Suzuki, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 972
6. Casalnuovo, A. L.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4324
7. Carril, M.; SanMartin, R.; Dominguez, E. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 639
8. Shaughnessy, K. H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1827
9. Bai, L.; Wang, J. X. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 535
10. Shaughnessy, K. H.; DeVasher, R. B. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 585
11. Franzen, R.; Xu, Y. J. Can. J. Chem.-Rev. Can. Chim. 2005, 83, 266
12. Genet, J. P.; Savignac, M. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 305
13. Turkmen, H.; Can, R.; Cetinkaya, B. Dalton Trans. 2009, 7039
14. Roy, S.; Plenio, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1014
15. Gu, S. J.; Xu, H.; Zhang, N.; Chen, W. Z. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1677
16. Mesnager, J.; Lammel, P.; Jeanneau, E.; Pinel, C. Appl. Catal. A: Gen. 2009, 368, 22
17. Ohta, H.; Fujiharaa, T.; Tsuji, Y. Dalton Trans. 2008, 379
18. Yang, C.-C.; lin, P.-S.; Liu, F.-C.; Lin, I. J. B. Organometallics 2010, 29, 5959
19. Tu, T.; Feng, X. K.; Wang, Z. X.; Liu, X. Y. Dalton Trans. 2010, 39, 10598
20. Moore, L. R.; Cooks, S. M.; Anderson, M. S.; Schanz, H. J.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D.; Kirk, M. C.; Shaughnessy, K. H. Organometallics 2006, 25, 5151
21. Fleckenstein, C.; Roy, S.; Leuthausser, S.; Plenio, H. Chem. Commun. 2007, 2870
22. Han, Y.; Lee, L. J.; Huynh, H. V. Organometallics 2009, 28, 2778
23. Ines, B.; SanMartin, R.; Churruca, F.; Dominguez, E.; Urtiaga, M. K.; Arriortua, M. I. Organometallics 2008, 27, 2833
24. Mata, J. A.; Poyatos, M.; Peris, E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841
25. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
26. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
27. Peris, E.; Crabtree, R. H. C. R. Chim. 2003, 6, 33
28. Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
29. Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700
30. Peris, E.; Loch, J. A.; Mata, J.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2001, 201
31. Virboul, M. A. N.; Lutz, M.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Gebbink, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9981
32. Azua, A.; Sanz, S.; Peris, E. Organometallics 2010, 29, 3661
33. Huynh, H. V.; Ho, J. H. H.; Neo, T. C.; Koh, L. L. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3854
34. Hahn, F. E.; Foth, M. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 241
35. Herrmann, W. A.; Schwarz, J.; Gardiner, M. G. Organometallics 1999, 18, 4082
36. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 772
37. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Hadei, N.; Nasielski, J.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 150
38. Organ, M. G.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4749
39. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Chass, G. A.; Hadei, N.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G.; Setiadi, D. H.; Tang, T. H.; Fang, D. C. Tetrahedron 2005, 61, 9723
40. Pschierer, J.; Peschek, N.; Plenio, H. Green Chem. 2010, 12, 636
41. Fleckenstein, C. A.; Plenio, H. Green Chem. 2007, 9, 1287
42. So, C. M.; Yeung, C. C.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. J. Org. Chem. 2008, 73, 7803
43. Navarro, O.; Marion, N.; Mei, J. G.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5142
44. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J. G.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101
45. Navarro, O.; Marion, N.; Oonishi, Y.; Kelly, R. A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 685
46. Diezbarra, E.; Delahoz, A.; Sanchezmigallon, A.; Tejeda, J. Heterocycles 1992, 34, 1365
47. Caballero, A.; Diez-Barra, E.; Jalon, F. A.; Merino, S.; Tejeda, J. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 395
48. Papini, G.; Pellei, M.; Lobbia, G. G.; Burini, A.; Santini, C. Dalton Trans. 2009, 6985