Determination of N-heterocyclic carbene (NHC) steric and electronic parameters using the [(NHC)Ir(CO)2Cl] system

Organometallics

Volumn 27, Issue 2, 2008, Pages 202-210

  Kelly III, Roy A ^a   Clavier, Hervé ^b   Giudice, Simona ^c   Scott, Natalie M ^a   Stevens, Edwin D ^a   Bordner, Jon ^d   Samardjiev, Ivan ^d   Hoff, Carl D ^e   Cavallo, Luigi ^c   Nolan, Steven P ^a,b  

^a UNIVERSITY OF NEW ORLEANS   (United States)

^b INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^c UNIVERSITY OF SALERNO   (Italy)

^d Department of Biology   (United States)

^e PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC PARAMETERS; N-HETEROCYCLIC CARBENE (NHC);

CARBON MONOXIDE; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; PARAMETER ESTIMATION; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

IRIDIUM;

EID: 38949179137     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om701001g     Document Type: Article

References (70)

1. (a) Wanzlick, H.-W. Angew. Chem. 1962, 74, 129-134.
2. (b) Wanzlick, H.-W.; Esser, F.; Kleiner, H. J. Chem. Ber. 1963, 96, 1208-1212.
3. (c) Wanzlick, H.-W.; Kleiner, H. J. Chem. Ber. 1963, 96, 3024-3027.
4. (a) Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42.
5. (b) Öfele, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 739-740.
6. (c) Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1970, 22, C9-C11.
7. Wanzlick, H. W.; Schönherr, H. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141-142.
8. (a) Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
9. (b) N-heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.; Wiley-VCHM: Weinheim, Germany, 2006.
10. (c) N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorius, F., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, Germany, 2007.
11. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
12. (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
13. (b) Handbook of Metathesis; Grubbs, R. H. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; Vols 1-3.
14. (c) Blechert, S.; Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900-1923.
15. (d) Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633.
16. (a) Marko, I. E.; Sterin, S.; Buisine, O.; Mignani, G.; Branlard, P.; Tinant, B.; Declerq, J.-P. Science 2002, 298, 204-208.
17. (b) Diez-González, S.; Kaur, H.; Kauer Zinn, F.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2005, 70, 4784-4798.
18. (a) Lee, H. M.; Jiang, T.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 1255-1258.
19. (b) Hillier, A. C.; Lee, H. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 4246-4252.
20. (c) Vasquez-Serrano, L. D.; Owens, B. T.; Buriak, J. M. Chem. Commun. 2002, 2518-2519.
21. (d) Perry, M. C.; Cui, X.; Powell, M. T.; Hou, D.-R.; Reibenspies, H. J.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 113-123.
22. Zuo, G.; Louie, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2277-2279.
23. (a) Herrmann, W. A.; Öfele, K.; Preysing, D. V.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229-248.
24. (b) Navarro, O.; Kelly, R. A., III; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16194-16195.
25. (c) Marion, N.; Ecarnot, E. C.; Navarro, O.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 3816-3821.
26. (d) Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101-4111.
27. (e) Navarro, O.; Marion, N.; Mei, J.; Nolan, S. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 5142-5148.
28. De Lewis, A. K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Billingham, N. C.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10066-10073.
29. Green, J. C.; Scur, R. G.; Arnold, P. L.; Cloke, G. N. Chem. Commun. 1997, 1963-1964.
30. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313-348.
31. (a) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39-91.
32. (b) Diez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874-883.
33. Dorta, R; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Costabile, C.; Cavallo, L.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495.
34. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10490-10491.
35. For selected examples with L = NHC, see: (a) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 772-780.
36. (b) Köcher, C.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 1997, 532, 261-265.
37. (c) Denk, K.; Sirsch, P.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2002, 649, 219-224.
38. (d) Herrmann, W. A.; Öfele, K.; v. Preysing, D.; Herdtweck, E. J. Organomet. Chem. 2003, 684, 235-248.
39. (e) Mayr, M.; Wurst, K.; Ongania, K.-H.; Buchmeiser, M. R. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1256-1266.
40. (f) Martin, D.; Baceiredo, A.; Gornitzka, H.; Schoeller, W. W.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1700-1703.
41. Frey, G. D.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2465-2478.
42. 2Cl] system, did not lead to satisfactory results.
43. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663-1667.
44. Strohmeier, W.; Müller, F.-J. Chem. Ber. 1967, 100, 2812-2821.
45. Chianese, A. R.; Kovacevic, A.; Zeglis, B. M.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2004, 23, 2461-2468.
46. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195-15201.
47. Frey, G. D.; Rentzsch, C. F.; von Preysing, D.; Scherg, T.; Muehlhofer, M.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5725-5738.
48. During the preparation of the manuscript, an electronic properties study of new NHCs used the same Ir-based system, see: Leuthäusser, S.; Schwarz, D.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7195-7203.
49. For further details, see the Supporting Information.
50. (a) Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 2371-2374.
51. (b) McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596-1605.
52. (a) Morris, D. E.; Tinker, H. B. U.S. Patent 3948962.
53. (b) Chen, W. Z.; Esteruelas, M. A.; Martin, M.; Olivan, M.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1997, 534, 95-103.
54. (a) Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Peterson, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322-4326.
55. (b) Fantasia, S.; Petersen, J. L.; Jacobsen, H.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2007, 26, 5880-5889.
56. (a) For nickel, see: Herrmann, W. A.; Gerstberger, G.; Spiegler, M. Organometallics 1997, 16, 2209-2212.
57. (b) For ruthenium, see: Weskamp, T.; Schattenmann, W. C.; Spiegler, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2490-2493.
58. (c) For rhodium, see: Douglas, S.; Lowe, J. P.; Mahon, M. F.; Warren, J. E.; Whittlesey, M. K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5027-5035.
59. (d) For palladium, see: Frey, G. D.; Schütz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics 2005, 24, 4416-4426.
60. (e) For iridium, see this work.
61. (a) Arduengo, A. J., Ill; Krafczyk, R.; Craig, H. A.; Goerlich, J. R.; Marshall, W. J.; Unverzagt, M. Tetrahedron 1999, 55, 14523-14534.
62. (b) Nolan, S. P. U.S. Patent 653688, 2003.
63. (c) Enders, D.; Breuer, K.; Kallfass, U. Balensiefer, T. Synthesis 2003, 1292-1295.
64. (d) Some NHCs such as IMes and IPr are commercially available from Strem.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, B.I; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
66. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
67. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
68. Haeusermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H Mol. Phys. 1993, 78, 1211-1224.
69. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7535-7542.
70. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052-1059.