Reductive dimerization of triruthenium clusters containing cationic aromatic N-heterocyclic ligands

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 18, 2010, Pages 5425-5436

  Cabeza, Javier A ^a   Río, Ignacio Del ^a   Pérez Carreño, Enrique ^a   Pruneda, Vanessa ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

C c coupling; Cluster compounds; Dimerization; Heterocycles; Ruthenium

Indexed keywords

BRIDGING LIGANDS; C-C BONDS; C-C COUPLING; CARBON ATOMS; CATIONIC CLUSTER; CATIONIC COMPLEXES; CLUSTER COMPOUNDS; COBALTOCENE; COORDINATION MODES; COUPLING REACTION; DFT CALCULATION; ELECTROCHEMICAL MEASUREMENTS; FORMAL SUBSTITUTION; HETEROCYCLES; HETEROCYCLIC LIGANDS; HYDROGEN ATOMS; N-HETEROCYCLIC; ONE-ELECTRON REDUCTIONS; OXYGEN ATOM; RADICAL SPECIES; REDUCTIVE DIMERIZATION; STARTING MATERIALS; TRINUCLEAR DERIVATIVES;

ATOMS; DIMERIZATION; DYES; OLIGOMERS; OXYGEN; REDUCTION; RUTHENIUM; SULFUR COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 77951962598     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200903313     Document Type: Article

References (87)

1. a) O. Mumm, W. Beth, Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1921, 54, 1591-1603;
2. b) O. Mumm, O. Roder, H. Ludwig, Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1924, 57, 865-870;
3. c) O. Mumm, H. Ludwig, Ber. Dtsch. Chem. Ges. B 1926, 59, 1605-1616;
4. d) O. Mumm, J. Diederichsen, Justus Liebigs Ann. Chem. 1939, 538, 195-236.
5. See, for example: a) V. Carelli, F. Liberatore, S. Tortorella, B. di Renzo, L. Scipione, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 542-547;
6. b) J. C. Leprêtre, D. Limosin, O. Pierre, P. Chautemps, J. L. Pierre, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2237-2243;
7. c) V. Carelli, F. Liberatore, A. Casini, S. Tortorella, L. Scipione, B. di Rienzo, New J. Chem. 1998, 22, 999-1004;
8. d) L.N. Nekrasov, K. Almualla, T.N. Khomchenko, A. V. Karchava, Y. G. Bundel, Russ. J. Electrochem. 1997, 33, 349-353;
9. e) V. Carelli, F. Liberatore, A. Casini, B. Di Rienzo, S. Tortorella, L. Scipione, New J. Chem. 1996, 20, 125-130;
10. f) F. T. McNamara, X W. Nieft, J. F. Ambrose, E. S. Huyser, J. Org. Chem. 1977, 42, 988-993.
11. See, for example: a) S. Kato, J. Nakaya, E. Imoto, Denki Kagaku 1972, 40, 708-732;
12. b) W. Kaim, Heterocycles 1985, 23, 1363-1366;
13. c) A. V. Aksenov, A. V. Sarapy, O. A. Antonova, I. V. Goncharov, Khim. Geterotsikl Soedi. 2005, 1208-1222;
14. d) G. Golikov, P. V. Reshetov, A. P. Krivenko, Khim. Geterotsikl. Soedi. 2001, 1339-1343.
15. For recent examples, see: a) J. A. Cabeza, I. del Río, E. Pérez-Carreño, M.. G. Sánchez-Vega, D. Vázquez- García, Angew. Chem. 2009, 121, 563-566;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 555-558;
17. b) M. Paneque, M. L. Poveda, F. Vattier, E. Alvarez, E. Carmona, Chem. Commun. 2009, 5561-5563;
18. c) M. A. Esteruelas, F. J. Fernández-Alvarez, M. Oliván, E. Oñate, Organometallics 2009, 28, 2276-2284.
19. For recent reviews, see : a) O. Schuster, L. Yang, H. G. Raubenheimer, M. Albrecht, Chem. Rev. 2009, 109, 3445-3478;
20. b) H.G. Raubenheimer, S. Cronje, Dalton Trans. 2008, 1265-1272.
21. a) J. Sung, K. S. Huang, T. J. Lai, Y. Y. Chen, C. Y. Lin, A. Yeh, D. Wu, Inorg. Chem. 2008, 47, 11361-11366;
22. b) S.I. Gorelsky, A.B. Ilyukhin, P. V. Kholin, V. Y. Kotov, B. V. Lokshin, N. V. Sapoletova, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 2573-2582;
23. c) A. B. P. Lever, Can. J. Chem. 2004, 82, 1102-1111;
24. d) B. J. Coe, J. L. Harries, J. A. Harris, B. S. Brunschwig, S. J. Coles, M. E. Light, M. B. Hursthouse, Dalton Trans. 2004, 2935-2942;
25. e) S. M. Stevens, Jr., M. Stanley, Jr., R.C. Dunbar, W. C. Price, M. Sena, C. H. Watson, L. S. Nichols, J. M. Riveras, D. E. Richardson, J. R. Eyler, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9892-9900;
26. f) L. D. Slep, P. Albores, L. M, Baraldo, J.A. Olabe, Inorg. Chem. 2002, 41, 114-120;
27. g) B. J. Coe, C. I. McDonald, S. M. Couchman, J. C. Jeffery, L. H. Rees, S. J. Coles, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse, Polyhedron 2000, 19, 1193-1203;
28. h) B. J. Coe, M. Chery, R. L. Beddoes, H. Hope, P. S. White, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 3917-3924;
29. i) L. D. Slep, L. M. Baraldo, J. A. Olabe, Inorg. Chem. 1996, 35, 6327-6333;
30. j) D. A. Foucher, D. H. Macartney, L. J. Warrack, J. P. Wilson, Inorg. Chem. 1993, 32, 3425-3432;
31. k) W. Bruns, H. D. Hausen, W. Kaim, A. Schulz, J. Organomet. Chem. 1993, 444, 121-130;
32. l) D. Adam, B. Herrschaft, H. Hartl, Z. Naturforsch. B 1991, 46, 738-746;
33. m) K. Araki, C. F. Shu, F. C. Anson, Inorg. Chem. 1991, 30, 3043-3047;
34. n) D. W. Thompson, D. V. Stynes Inorg. Chem. 1991, 30, 636-640;
35. o) W. Kaim, W. Matheis, Chem. Ber. 1990, 123,1323-1325;
36. p) R. E. Shepherd, A. Proctor, W. W. Henderson, T. K. Myser, Inorg. Chem. 1987, 26, 2440-2444;
37. q) J. F. Wishart, A. Bino, H. Taube, Inorg. Chem. 1986, 25, 3318-3321;
38. r) W. L. Darby, L. M. Vallarino, Inorg. Chim. Acta 1983, 75, 65-71;
39. s) H. D. Wohlers, K. D. Van Tassel, B. A. Bowerman, J. D. Petersen, Inorg. Chem. 1980, 19, 2837-2838;
40. t) R. H. Magnuson, H. Taube, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5129-5136.
41. a) I. Ando, K. Nishihara, K. Ujimoto, H. Kurihara, Hirondo, Inorg. Chim. Acta 2003, 346, 19-24;
42. b) S. Berger, A. Klein, W. Kaim, J. Fiedler, Inorg. Chem. 1998, 37, 5664-5671;
43. c) E. Waldhör, W. Kaim, J. A. Olabe, L. D. Slep, J. Fiedler, Inorg. Chem 1997, 36, 2969-2974;
44. d) J. F. Wishart, J. Sun, M. Cho, C. Su, S. S. Isied, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 687-693;
45. e) J. Poppe, W. Kaim, Wolfgang A. Ben Altabef, N. E. Katz, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 2105-2108;
46. f) P. A. Lay, R. H. Magnuson, H. Taube, Inorg. Chem 1988, 27, 2848-2853;
47. g) C. Creutz, M. H. Chou, Inorg. Chem. 1987, 26, 2995-3000.
48. J. A. Cabeza, I. del. Río, M. C. Goite, E. Pérez- Carreño, V. Pruneda, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7339-7349.
49. G. A. Fouls, B. F. G. Johnson, J. Lewis, J. Organomet. Chem. 1985, 294, 123-129.
50. M. I. Bruce, M. G. Humphrey, M. R. Snow, E. R. T. Tiekink, R. C. Wallis, J. Organomet. Chem. 1986, 314, 311-322.
51. A. Eisenstadt, C.M. Giandomenico, M.F. Frederick, R.M, Laine, Organometallics 1985, 4, 2033-2039.
52. R. H. Fish, T. J. Kim, J. L. Stewart, J. H, Bushweiler, R. K. Rosen, J. W. Dupon, Organometallics 1986, 5, 2193-2198.
53. M. P. Cifuentes, M. G. Humphrey, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 1993, 458, 211-218.
54. a) M. Day, S. Hajela, S. E. Kabir, M. Irving, T. McPhillips, E. Wolf, K. I. Hardcastle, E. Rosenberg, L. Milone, R. Gobetto, D. Osella, Organometallics 1991, 10, 2743-2751;
55. b) G. Süss-Fink, T. Jenke, H. Heitz, M. A. Pellinghelli, A. Tiripicchio, J. Organomet. Chem. 1989, 379, 311-323;
56. c) S. Aime, R. Gobetto, F. Padovan, M. Botta, E. Rosenberg, R. W. Gellert, Organometallics 1987, 6, 2074-2078.
57. J. J. Curley, T. Murahashi, C. C. Cummings, Inorg. Chem. 2009, 48, 7181-7193.
58. S. Gambarotta, F. Urso, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Guastini, Inorg. Chem. 1983, 22, 3966-3972.
59. a) F. Franceschi, E. Solari, C. Floriani, M, Rosi, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, Chem. Eur. J. 1999, 5, 708-721;
60. b) M. Rosi, A. Sgamellotti, F. Franceschi, C. Floriani, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2914-2920.
61. E. Gallo, E. Solari, N. Re, C. Floriani, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5144-5154.
62. E. A. Duplessis, P. A. Jelliss, C. C. Kirkpatrick, S. D. Minteer, K. M. Wampler, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4660-4666.
63. E. O. Fischer, D. Wittmann, D. Himmelreich, D. Neugebauer, Angew. Chem. 1982, 94, 451-452;
64. Angew. Chem. Int. Ed. 1982, 21, 1036-1049.
65. J. A. Cabeza, I. del Río, V. Riera, F. Grepioni, Organometallics 1995, 14, 3124-3126.
66. T. Murahashi, Y. Hashimoto, K. Chiyoda, M. Fujimoto, T. Uemura, R. Inoue, S. Ogoshi, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8586-8587.
67. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
68. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
69. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
70. P.C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
71. a) D. G. Musaev, T. Nowroozi-Isfahani, K. Morokuma, E. Rosenberg, J. Abedin, K. I. Hardcastle, Organometallics 2005, 24, 5973-5982;
72. b) D. G. Musaev, T. Nowroozi-Isfahani, K. Morokuma, E. Rosenberg, Organometallics 2006, 25, 203-213;
73. c) T. Nowroozi-Isfahani, D. G. Musaev, K. Morokuma, E. Rosenberg, Inorg. Chem. 2006, 45, 4963-4973;
74. d) J. A. Cabeza, I. del Río, S. García-Granda, M.. Moreno, E. Pérez-Carreño, M. Suárez, Organometallics 2004, 23, 5849-5855;
75. e) J. A. Cabeza, I. del Río, D. Miguel, E. Pérez- Carreño, M, G. Sánchez-Vega, Dalton Trans. 2008, 1937-1942;
76. f) J. A. Cabeza, E. Pérez-Carreño, Organometallics 2008, 27, 4697-4702;
77. g) J. A. Cabeza, I. del. Río, J. M, Fernández-Colinas, E. Pérez-Carreño, M. G. Sánchez-Vega, D. Vázquez- García, Organometallics 2009, 28, 1832-1837;
78. h) J. A. Cabeza, J. M, Fernández-Colinas, E. Pé rezCarreño, Organometallics 2009, 28, 4217-4220.
79. a) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746;
80. b) A. E. Reed, L. A. Curtis, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
81. GAUSSIAN 03, Revision C2, M. X Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M, Millam, S.S. Iyengar, J. Tomasi, V Barone, B. Mennucci, M, Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M, Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M, Klene, X. Li, J. E. Knox, H, P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G.A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford, CT, USA, 2004.
82. CrysAlisPro RED, version 1.171.31.7, Oxford Diffraction Ltd., Oxford, 2009.
83. The DIRDIF-96 Program System, P. T. Beurskens, G. Beurskens, W. P. Bosman, R. de Gelder, S. García-Granda, O. R. Gould, R. Israël, J. M. M. Smits, Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, Nijmegen, 1996.
84. SHELXL97, version 97-102, G. M, Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen, 1997.
85. A. G. Orpen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 2509-2516.
86. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, A. L. Spek, University of Göttingen, Göttingen, Göttingen, 1997.
87. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.