Different reactivities of pyrid-2-yl- and 6-picol-2-yl-functionalized NHC ligands with [Ru3(CO)12]: C(sp2)-H and Double C(sp3)-H bond activation reactions

Organometallics

Volumn 30, Issue 8, 2011, Pages 2371-2376

  Cabeza, Javier A ^a   Damonte, Marina ^a   García Álvarez, Pablo ^a  

^a UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BRIDGING LIGANDS; CH-BOND ACTIVATION; COSUBSTITUTION; FUNCTIONALIZED; H-BONDS; MEDIATED REACTIONS; METALATIONS; METHYL GROUP; NHC LIGANDS; PYRIDINE LIGANDS; PYRIDINE RINGS;

CHEMICAL ACTIVATION; FUNCTIONAL GROUPS; PYRIDINE;

LIGANDS;

EID: 79954549361     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200109n     Document Type: Article

References (86)

1. For an excellent review on cyclic carbenes and related species that cites all review articles and books on NHCs published since 2007, see: Melaimi, M.; Soleihavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8810
2. For recent reviews on catalytic applications of transition-metal NHC complexes, see: Glorius, F. A. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1
3. Clavier, H.; Grela, K.; Kirschning, A.; Mauduit, M.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6786
4. Nolan, S. P. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
5. Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348
6. Kaufhold, O.; Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4057
7. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3216
8. For reviews on bi-, tri-, or polydentate ligands containing at least one NHC moiety, see: Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2239
9. Mata, J. A.; Poyatos, M.; Peris, E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841
10. Corberán, R.; Mas-Marzá, E.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1700
11. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
12. Kühl, O. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 592
13. Liddle, S. T.; Edworthy, I. S.; Arnold, P. L. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1732
14. Albrecht, M. Chem. Commun. 2008, 3601
15. Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781
16. Lee, H. M.; Lee, C.-C.; Cheng, P.-Y. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1491
17. Pugh, D.; Danopoulos, A. A. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 610
18. César, V.; Bellemin-Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619
19. Gade, L. H.; Bellemin-Laponnaz, S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 718
20. Lappert, M. F.; Pye, P. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 2172
21. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Pérez- Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G. Organometallics 2008, 27, 211
22. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Sánchez-Vega, M. G. Chem. Commun. 2005, 3956
23. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Pérez- Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2008, 1937
24. Cabeza, J. A.; Van der Maelen, J. F.; García-Granda, S. Organometallics 2009, 28, 3666
25. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Sánchez-Vega, M. G. Organometallics 2009, 28, 1243
26. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Sánchez-Vega, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1920
27. Cabeza, J. A.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2008, 27, 4697
28. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez-García, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 555
29. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez-García, D. Organometallics 2010, 29, 4464
30. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Pérez-Carreño, E.; Pruneda, V. Organometallics 2011, 30, 1148
31. Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6343
32. Critall, M. R.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Dalton Trans. 2008, 4209
33. Ellul, C. E.; Saker, O.; Mahon, M. F.; Apperley, D. C.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2008, 27, 100
34. Bruce, M. I.; Cole, M. L.; Fung, R. S. C.; Forsyth, C. M.; Hilder, M.; Junk, P. C.; Konstas, K. Dalton Trans. 2008, 4118
35. Zhang, C.; Luo, F.; Cheng, B.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Dalton Trans. 2009, 7230
36. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez- García, D. Organometallics 2009, 28, 1832
37. Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Katz, M. J.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Organometallics 2008, 27, 5777
38. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Fernández-Colinas, J. M.; Pérez-Carreño, E.; Sánchez-Vega, M. G.; Vázquez- García, D. Organometallics 2010, 29, 3828
39. Cooke, C. E.; Ramnial, T.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Dalton Trans. 2007, 1755
40. Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C. Organometallics 2007, 26, 6059
41. Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 6
42. Milosevic, S.; Brenner, E.; Ritleng, V.; Chetcuti, M. J. Dalton Trans. 2008, 1973
43. Cabeza, J. A.; da Silva, I.; del Río, I.; Sánchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2006, 3966
44. Cabeza, J. A.; Damonte, M.; García-Álvarez, P.; Kennedy, A. R.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2011, 30, 826
45. McGuiness, D. S.; Cavell, K. S. Organometallics 2000, 19, 741
46. Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546
47. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Kleinhenz, S.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Eastham, G. Organometallics 2001, 20, 2027
48. Winston, S.; Stylianides, N.; Tulloch, A. A. D.; Wright, J. A.; Danopoulos, A. A. Polyhedron 2004, 23, 2813
49. Wang, X.; Liu, S.; Jin, G.-X. Organometallics 2004, 23, 6002
50. Yigit, M.; Yigit, B.; Ozdemir, I.; Cetinkaya, E.; Cetinkaya, B. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 322
51. Zeng, F.; Yu, Z. J. Org. Chem. 2006, 71, 5274
52. Mercs, L.; Labat, G.; Neels, A.; Ehlers, A.; Albrecht, M. Organometallics 2006, 25, 5648
53. Xi, Z.; Zhang, X.; Chen, W.; Fu, S.; Wang, D. Organometallics 2007, 26, 6636
54. Xi, Z.; Liu, B.; Chen, W. J. Org. Chem. 2008, 73, 3954
55. Zhang, X.; Xi, Z.; Liu, A.; Chen, W. Organometallics 2008, 27, 4401
56. Zhang, X.; Liu, B.; Liu, A.; Xie, W.; Chen, W. Organometallics 2009, 28, 1336
57. Xi, Z.; Liu, B.; Lu, C.; Chen, W. Dalton Trans. 2009, 7008
58. Liu, B.; Liu, B.; Zhou, Y.; Chen, W. Organometallics 2010, 29, 1457
59. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Tooze, R. P.; Cafferkey, S. M.; Kleinhenz, S.; Hursthouse, M. B. Chem. Commun. 2000, 1247
60. Tulloch, A. A. D.; Winston, S.; Danopoulos, A. A.; Eastham, G.; Hursthouse, M. B. Dalton Trans. 2003, 699
61. Wang, X.; Liu, S.; Weng, L.-H.; Jin, G.-X. Organometallics 2006, 25, 3565
62. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. Dalton Trans. 2000, 4499
63. Chiu, P. L.; Lai, C.-L.; Chang, C.-F.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2005, 24, 6169
64. Jahnke, M. C.; Pape, T.; Hahn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1960
65. Barczak, N. T.; Grote, R. E.; Jarvo, E. R. Organometallics 2007, 26, 4863
66. See, for example: Warsink, S.; van Aubel, C. M. S.; Weigand, J. J.; Liu, S.-T.; Elsevier, C. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 5556
67. Wang, C.-Y.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3976
68. Wang, C.-Y.; Fu, C.-F.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Inorg. Chem. 2007, 46, 5779
69. Wang, C.-Y.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4012
70. For relevant reviews on Ag(I) NHC complexes, see: Garrison, J. C.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3978
71. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642
72. Lin, J. C. I.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
73. Hayes, J. M.; Viciano, M.; Peris, E.; Ujaque, G.; Lledós, A. Organometallics 2007, 26, 6170
74. Foulds, G. A.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Organomet. Chem. 1985, 294, 123
75. See, for example: Eisenstadt, A.; Giandomenico, C. M.; Frederick, M. F.; Laine, R. M. Organometallics 1985, 4, 2033
76. Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1996, 513, 201
77. Fish, R. H.; Kim, T.-J.; Stewart, J. L.; Bushweller, J. H.; Rosen, R. K.; Dupon, J. W. Organometallics 1986, 5, 2193
78. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Martínez-Méndez, L.; Miguel, D. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1529
79. Cabeza, J. A.; da Silva, I.; del Río, I.; Martínez- Méndez, L.; Miguel, D.; Riera, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3464
80. CrysAlisPro RED, version 1.171.34.36; Oxford Diffraction Ltd., Oxford, U.K., 2010.
81. Parkin, S.; Moezzi, B.; Hope, H. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 53
82. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M; García-Granda, S.; Gould, R. O. The DIRDIF Program System, version 2008.3; Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, Nijmegen, The Netherlands, 2008.
83. Sheldrick, G. M. SHELXL, version 2008 Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
84. Orpen, A. G. XHYDEX, A Program for Locating Hydrides in Metal Complexes J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 2509
85. Spek, A. L. PLATON: A Multipurpose Crystallographic Tool, version 1.15; University of Utrecht, Utrecht, The Netherlands, 2008.
86. Farrugia, L. J. WinGX, version 1.80.05 (2009) J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837