Hydrogenation and hydrogenolysis of thiophenic molecules catalysed by soluble metal complexes

Journal of the Chemical Society - Dalton Transactions

Volumn , Issue 6, 1996, Pages 801-814

  Bianchini, Claudio ^a   Meli, Andrea ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748398942     PISSN: 03009246     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/dt9960000801     Document Type: Article

References (116)

1. B. C. Gates, J. R. Katzer and G. C. A. Schuit, Chemistry of Catalytic Processes, McGraw-Hill, New York, 1979;
2. C. N. Satterfield, Heterogeneous Catalysis in Industrial Practice, McGraw-Hill, New York, 1980;
3. N. K. Lyapina, Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1982, 51, 189;
4. D. C. McCulloch, in Applied Industrial Catalysis, ed. B. E. Leach, Academic Press, New York, 1983, vol. 1, p. 69;
5. H. Topsøe and B. S. Clausen, Catal. Rev. Sci. Eng., 1984, 26, 395;
6. R. R. Chianelli, Catal. Rev. Sci. Eng., 1984, 26, 361;
7. C. M. Friend and J. T. Roberts, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 394;
8. R. Prins, V. H. J. deBeer and G. A. Somorjai, Catal. Rev. Sci. Eng., 1989, 31, 1;
9. ACS Symp. Ser. 1990, 429;
10. A. N. Startsev, Catal. Rev. Sci. Eng., 1995, 37, 353.
11. (a) M. J. Girgis and B. C. Gates, Ind. Eng. Chem. Res., 1991, 30, 2021;
12. (b) B. C. Wiegand and C. M. Friend, Chem. Rev., 1992, 92, 491;
13. (c) J. W. Benson, G. L. Schrader and R. J. Angelici, J. Mol. Catal., 1995, 96, 283.
14. T. A. Pecoraro and R. R. Chianelli, J. Catal., 1981, 67, 430;
15. S. Harris and R. R. Chianelli, J. Catal., 1984, 86, 400.
16. N. K. Nag, A. V. Sapre, D. H. Broderick and B. C. Gates, J. Catal., 1979, 57, 509;
17. H. Kwart, G. C. A. Schuit and B. C. Gates, J. Catal., 1980, 61, 128;
18. G. H. Singhal, R. L. Espino and J. A. Sobel, J. Catal., 1981, 67, 446;
19. R. López, R. Peter and M. Zdrazil, J. Catal., 1982, 73, 406;
20. S. C. Huckett, R. J. Angelici, M. E. Ekman and G. L. Schrader, J. Catal., 1988, 113, 36;
21. T. R. Halbert, T. C. Ho, E. I. Stiefel, R. R. Chianelli and M. Daage, J. Catal., 1991, 130, 116.
22. (a) A. J. Gellman, D. Neiman and G. A. Somorjai, J. Catal., 1987, 107, 92;
23. (b) J. T. Roberts and C. M. Friend, Surf. Sci., 1987, 186, 201;
24. (c) J. F. Lang and R. I. Masel, Surf. Sci., 1987,183,44;
25. (d) H. Jobic, G. Clugnet, M. Lacroix, S. Yuan, C. Mirodatos and M. Breysse, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 3654;
26. (e) C. W. J. Bol and C. M. Friend, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 5351.
27. (a) R. J. Angelici, Acc. Chem. Res., 1988, 21, 387;
28. (b) R. J. Angelici, Coord. Chem. Rev., 1990, 105, 61;
29. (c) T. B. Rauchfuss, Prog. Inorg. Chem., 1991, 39, 259;
30. (d) J. G. Reynolds, Chem. Ind., 1991, 570;
31. (e) R. A. Sánchez-Delgado, J. Mol. Catal., 1994, 86, 287;
32. (f) R. J. Angelici, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry, ed. R. B. King, Wiley, New York, 1994, vol. 3, p. 1433;
33. (g) R. J. Angelici, Bull Soc. Chim. Belg., 1995, 104, 265.
34. (a) C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza, P. Frediani, V. Herrera and R. A. Sánchez-Delgado, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 2731;
35. (b) C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza, S. Moneti, V. Herrera and R. A. Sánchez-Delgado, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4370;
36. (c) C. Bianchini, P. Frediani, V. Herrera, M. V. Jiménez, A. Meli, L. Rincón, R. A. Sánchez-Delgado and F. Vizza, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4333;
37. (d) A. Bacchi, C. Bianchini, V. Herrera, M. V. Jiménez, C. Mealli, A. Meli, S. Moneti, M. Peruzzini, R. A. Sánchez-Delgado and F. Vizza, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 921;
38. (e) C. Bianchini, M. V. Jiménez, A. Meli and F. Vizza, Organometallics, 1995, 14, 3196;
39. (f) C. Bianchini, V. Herrera, M. V. Jiménez, F. Laschi, A. Meli, R. Sánchez-Delgado, F. Vizza and P. Zanello, Organometallics, 1995, 14, 4390;
40. (g) C. Bianchini, M. V. Jiménez, A. Meli, S. Moneti and F. Vizza, J. Organomet. Chem., 1995, 504, 27;
41. (h) C. Bianchini, M. V. Jiménez, A. Meli and F. Vizza, Organometallics, 1995, 14, 4858;
42. (i) C. Bianchini, J. A. Casares, M. V. Jiménez, A. Meli, S. Moneti, F. Vizza, V. Herrera and R. A. Sánchez-Delgado, Organometallics, 1995, 14, 4850.
43. G. H. Spies and R. J. Angelici, Organometallics, 1987, 6, 1897;
44. J. W. Hachgenei and R. J. Angelici, J. Organomet. Chem., 1988, 355, 359;
45. J. Chen, L. M. Daniels and R. J. Angelici, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 199.
46. W. D. Jones and L. Dong, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 559;
47. W. D. Jones and R. M. Chin, Organometallics, 1992, 11, 2698;
48. L. Dong, S. B. Duckett, K. F. Ohman and W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 151;
49. R. M. Chin and W. D. Jones, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 357;
50. W. D. Jones and R. M. Chin, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9851;
51. G. P. Rosini and W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10767;
52. W. D. Jones and R. M. Chin, J. Organomet. Chem., 1994, 472, 311;
53. W. D. Jones, R. M. Chin, T. W. Crane and D. M. Baruch, Organometallics, 1994, 13, 4448.
54. R. D. Adams, M. P. Pompeo, W. Wu and J. H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 8207.
55. H. E. Selnau and J. S. Merola, Organometallics, 1993, 12, 1583.
56. S. Luo, A. E. Skaugset, T. B. Rauchfuss and S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1732;
57. A. E. Skaugset, T. B. Rauchfuss and S. R. Wilson, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8521;
58. S. Luo, T. B. Rauchfuss and Z. Gan, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 4943;
59. H. Krautsceid, Q. Feng and T. B. Rauchfuss, Organometallics, 1993, 12, 3273;
60. Q. Feng, T. B. Rauchfuss and S. R. Wilson, Organometallics, 1995, 14, 2923;
61. K. M. Koczaja Dailey, T. B. Rauchfuss, A. L. Rheingold and G. P. A. Yap, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6396.
62. I. E. Buys, L. D. Field, T. W. Hambley and A. E. D. McQueen, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 557.
63. (a) A. J. Arce, P. Arrojo, A. J. Deeming and Y. De Sanctis, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1992, 2423;
64. (b) A. J. Arce, Y. De Sanctis, A. Karam and A. J. Deeming, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, 33, 1381.
65. J. J. Garcia and P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12200;
66. J. J. Garcia, B. E. Mann, H. Adams, N. A. Bailey and P. M. Maitlis, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 2179.
67. U. Riaz, O. J. Curnow and M. D. Curtis, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1416;
68. U. Riaz, O. J. Curnow and M. D. Curtis, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4357;
69. U. Riaz, O. J. Curnow and M. D. Curtis, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6366.
70. (a) A. E. Ogilvy, M. Draganjac, T. B. Rauchfuss and S. R. Wilson, Organometallics, 1988, 7, 1171;
71. (b) S. Luo, A. E. Ogilvy, T. B. Rauchfuss, A. L. Rheingold and S. R. Wilson, Organometallics, 1991, 10, 1002.
72. H. D. Kaesz, R. B. King, T. A. Manuel, L. D. Nichols and F. G. A. Stone, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 4749.
73. P. Hubener and E. Weiss, J. Organomet. Chem., 1977, 129, 105;
74. G. Detlaf and E. Weiss, J. Organomet. Chem., 1976, 108, 213.
75. J. Chen, L. M. Daniels and R. J. Angelici, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2544.
76. G. Erker and R. Petrenz, Organometallics, 1992, 11, 1646.
77. (a) J. J. Eisch, L. E. Hallenbeck and K. I. Han, J. Org. Chem., 1983, 48, 2963;
78. (b) J. J. Eisch, L. E. Hallenbeck and K. I. Han, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7763.
79. M.-C. Chan, K.-M. Cheng, M. K. Li and T.-Y. Luh, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 1610.
80. W. D. Jones and R. M. Chin, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 198.
81. (a) C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, F. Vizza, V. Herrera and R. A. Sánchez-Delgado, Organometallics, 1994, 13, 721;
82. (b) C. Bianchini, M. V. Jiménez, A. Meli, S. Moneti, F. Vizza, V. Herrera and R. A. Sánchez-Delgado, Organometallics, 1995, 14, 2342;
83. (c) C. Bianchini, V. Herrera, M. V. Jiménez, A. Meli, R. A. Sánchez-Delgado and F. Vizza, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 8567;
84. (d) V. Herrera, R. A. Sánchez-Delgado, C. Bianchini and A. Meli, XV Reunión del Grupo Especializado de Química Organometálica, Sevilla, 1995, P121.
85. (a) R. A. Sánchez-Delgado and E. Gonzalez, Polyhedron, 1989, 8, 1431;
86. (b) R. A. Sánchez-Delgado, in Advances in Catalyst Design, eds. M. Graziani and C. N. R. Rao, World Scientific Publishing Co., Singapore, 1991, p. 214;
87. (c) R. A. Sánchez-Delgado, V. Herrera, L. Rincón, A. Andriollo and G. Martín, Organometallics, 1994, 13, 553.
88. (a) R. H. Fish, J. L. Tan and A. D. Thormodsen, J. Org. Chem., 1984, 49, 4500;
89. R. H. Fish, J. L. Tan and A. D. Thormodsen, Organometallics, 1985, 4, 1743;
90. (c) R. H. Fish, E. Baralt and S. J. Smith, Organometallics, 1991, 10, 54;
91. E. Baralt, S. J. Smith, I. Hurwitz, I. T. Horváth and R. H. Fish, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 5187.
92. R. Bartsch and C. Tanelian, J. Catal., 1974, 35, 353;
93. D. R. Kilanowski and B. C. Gates, J. Catal., 1980, 62, 70;
94. G. D. Galpern, in Thiophene and Its Derivatives, ed. S. Gronowitz, Wiley, New York, 1985, Part I.
95. M.-G. Choi, M. J. Robertsoh and R. J. Angelici, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4005;
96. M.-G. Choi and R. J. Angelici, Organometallics, 1992, 11, 3328;
97. M. J. Robertson, C. L. Day, R. A. Jacobson and R. J. Angelici, Organometallics, 1994, 13, 179.
98. C. J. Wright, D. Fraser, R. B. Moyes and P. B. Wells, Appl. Catal., 1981, 1, 49;
99. K. E. Givens and J. G. Dillard, J. Catal., 1984, 86, 108;
100. N. Topsøe and H. Topsøe, J. Catal., 1993, 139, 641;
101. M. Neurock and R. A. van Santen, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 4427.
102. M. S. Chinn and D. M. Heinekey, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5166;
103. J. P. Collman, P. S. Wagenknecht, R. T. Hembre and N. S. Lewis, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 1294;
104. C. Bianchini, M. Peruzzini and F. Zanobini, J. Organomet. Chem., 1990, 390, C16;
105. C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, P. Frediani, C. Bohanna, M. A. Esteruelas and L. A. Oro, Organometallics, 1992, 11, 138;
106. P. G. Jessop and R. H. Morris, Coord. Chem. Rev., 1992, 121, 155;
107. M. Schlaf and R. H. Morris, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 625.
108. R. A. Sánchez-Delgado, V. Herrera, C. Bianchini, D. Masi and C. Mealli, Inorg. Chem., 1993, 32, 3766.
109. D. A. Lesch, J. W. Richardson, R. A. Jacobson and R. J. Angelici, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 2901;
110. N. N. Sauer and R. J. Angelici, Inorg. Chem., 1987, 26, 2160;
111. G. N. Glavee, L. M. Daniels and R. J. Angelici, Organometallics, 1989, 8, 1856;
112. G. N. Glavee, L. M. Daniels and R. J. Angelici, Inorg. Chem., 1989, 28, 1751.
113. K. Okasada, K. Matsumoto, T. Yamamoto and A. Yamamoto, Organometallics, 1985, 4, 857;
114. K. Tatsumi, Y. Sekiguchi and A. Nakamura, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1358.
115. F. E. Massoth, Adv. Catal., 1978, 27, 265;
116. P. Grange, Catal. Rev. Sci. Eng., 1980, 21, 135.