Asymmetric addition of diorganozinc reagents to aldehydes and ketones

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 43, Issue 2, 2011, Pages 139-208

  Binder, Caitlin M ^a   Singaram, Bakthan ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC ADDITION; DIORGANOZINC REAGENTS;

KETONES;

EID: 79955079636     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304948.2011.564538     Document Type: Review

References (233)

1. M. Hatano, T. Miyamoto, and K. Ishihara, Curr. Org. Chem., 11, 127 (2007).
2. F. R. Hartley and S. Patai, Eds., Carbon-Carbon Bond Formation Using Organometallic Compounds, Wiley, New York, 1985.
3. H. J. Zhu, J. X. Jiang, J. Ren, Y. M. Yan and C. U. Pittman, Curr. Org. Synth., 2, 547 (2006).
4. M. R. Luderer, W. F. Bailey, M. R. Luderer, J. D. Fair, R. J. Dancer and M. B. Sommer, Tetrahedron: Asymmetry, 20, 981 (2009).
5. L. Pu and H. B. Yu, Chem. Rev., 101, 757 (2001).
6. A. Lemire, A. Côté, M. K. Janes and A. B. Charette, Aldrichimica Acta, 42, 71 (2009).
7. P. Knochel and P. Jones, Eds., Organozinc Reagents: A Practical Approach, Oxford, New York, 1999.
8. Noyori, R., Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley: New York (1994).
9. N. Oguni and T. Omi, Tetrahedron Lett., 25, 2823 (1984).
10. M. Kitamura, S. Suga, K. Kawai and R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 108, 6071 (1986).
11. M. Yamakawa and R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 117, 6327 (1995).
12. M. Kitamura, S. Okada, S. Suga and R. Noyori, J. Am. Chem. Soc., 111, 4028 (1989).
13. M. Hatano, T. Miyamoto and K. Ishihara, J. Org. Chem., 71, 6474 (2006).
14. J. Boersma, in G. Wikinson, Ed., Comprehensive Organometallic Chemistry, Pergamon Press, New York, 1982.
15. G. Chelucci, Chem. Soc. Rev., 35, 1230 (2006).
16. H. Zhang, X. Hu, X. Wang, Y. Luo and P. F. Xu, J. Org. Chem., 73, 3634 (2008).
17. W. A. Nugent, Chem. Comm., 1369 (1999).
18. E. F. DiMauro and M. C. Kozlowski, Org. Lett., 3, 3053 (2001).
19. R. Roudeau, D. G. Pardo and J. Cossy, Tetrahedron, 62, 2388 (2006).
20. M. Lombardo, M. Chiarucci and C. Trombini, Chem. Eur. J., 14, 11288 (2008).
21. G. Fernandez, I. Blay, V. Hernandez-Olmos, A. Marco-Aleixandre and J. R. Pedro, J. Mol. Catal. A: Chem., 276, 235 (2007).
22. S. Rodriguez-Escrich, K. S. Reddy, C. G. Jimeno Colet, C. Rodriguez-Escrich, L. Sola, A. Vidal-Ferran and M. A. Pericas, J. Org. Chem., 73, 5340 (2008).
23. C. M. Binder, A. Bautista, M. Zaidlewicz, M. P. Krzeminski, A. Oliver and B. Singaram, J. Org. Chem., 74, 2337 (2009).
24. M. Dabiri, P. Salehi, G. Kozehgary, S. Heydari, A. Heydari and M. Esfandyari, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 1970 (2008).
25. S. Liu and C. Wolf, Org. Lett., 9, 2965 (2007).
26. C. Olsson, S. Helgesson and T. Frejd, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 1484 (2008).
27. X. Yang, Z. Wang, T. Koshizawa, M. Yasutake, G. Zhang and T. Hirose, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 1257 (2007).
28. L. Xu, X. M. Shen, C. Zhang and K. Mikami, Chirality, 17, 476 (2005).
29. X. Yang, T. Hirose and G. Zhang, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 1670 (2008).
30. J. Zhong, H. Guo, M. Wang, M. Yin and M. Wang, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 734 (2007).
31. Y. Hari and T. Aoyama, Synthesis, 4, 583 (2005).
32. T. Tanaka, Y. Sano and M. Hayashi, Chem. Asian. J., 3, 1465 (2008).
33. R. W. Parrott, D. D. Dore, S. P. Chandrashekar, J. T. Bentley, B. S. Morgan and S. R. Hitchcock, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 607 (2008).
34. Z. Zhang, M. Li and G. Zi, Chirality, 19, 802 (2007).
35. M. Omote, Y. Eto, A. Tarui, K. Sato and A. Ando, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 2768 (2007).
36. M. W. Fennie, E. F. DiMauro, E. M. O'Brien, V. Annamalai and M. C. Kozlowski, Tetrahedron, 61, 6249 (2005).
37. X. P. Hui, C. A. Chen and H. M. Gau, Chirality, 17, 51 (2005).
38. C. Tanyeli, S. Odabas, M. Erdem, E. Cakir and E. Keskin, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 234 (2007).
39. Z. Huang, H. Lai and Y. Qin, J. Org. Chem., 72, 1373 (2007).
40. S. Hsieh and H. Gau, Chirality, 18, 569 (2006).
41. A. L. Braga, E. F. Alves, C. C. Silveira, G. Zeni, H. R. Appelt and L. A. Wessjohann, Synthesis, 4, 588 (2005).
42. A. L. Braga, F. Z. Galetto, O. E. D. Rodriguez, C. C. Silveira and M. W. Paixao, Chirality, 20, 839 (2008).
43. R. Martinez, L. Zoli, P. G. Cozzi, D. J. Ramon and M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 2600 (2008).
44. A. Bisai, P. K. Singh and V. K. Singh, Tetrahedron, 63, 598 (2007).
45. Y.-Q. Cheng, Z. Bian, C.-Q. Kang, H.-Q. Guo and L.-X. Gao, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 1572 (2008).
46. M. I. Burguete, M. Collado, J. Escorihuela and S. V. Luis, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 9002 (2007).
47. M. I. Burguete, J. Escorihuela, S. V. Luis, A. Lledos and G. Ujaque, Tetrahedron, 64, 9717 (2008).
48. R. Melgar-Fernandez, R. Gonzalez-Olvera, J. L. Olivares-Romero, V. Gonzalez-Lopez, L. Romero-Ponce, M. R. Ramirez-Zarate, P. Demare, I. Regla and E. Juaristi, Eur. J. Org. Chem., 4, 655 (2008).
49. P. Vastila, I. M. Pastor and H. Adolfsson, J. Org. Chem., 70, 2921 (2005).
50. C. Olsson, A. Friberg and T. Frejd, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 1476 (2008).
51. M. Hatano, T. Miyamoto and K. Ishihara, Synlett, 11, 1762 (2006).
52. R. R. Milburn, S. M. S. Hussain, O. Prien, Z. Ahmed and V. Snieckus, Org. Lett., 9, 4403 (2007).
53. Q. S. Guo, B. Liu, Y. N. Lu, F. Y. Jiang, H. B. Song and J. S. Li, Tetrahedron: Asymmetry, 16, 3667 (2005).
54. L. Pisani and S. Superchi, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 1784 (2008).
55. L. Ma, R. Jin, G. Lue, Z. Bian, M. Ding and L. Gao, Synthesis, 16, 2461 (2007).
56. B. Liu, Z. Dong, C. Fang, H. Song and J. Li, Chirality, 20, 828 (2008).
57. F. Jiang, B. Liu, Z. Dong and J. Li, J. Organomet. Chem., 692, 4377 (2007).
58. M.-C. Wang, Q.-J. Zhang, W.-X. Zhao, X.-D. Wang, X. Ding, T.-T. Tao-Tao Jing and M.-P. Song, J. Org. Chem, 73, 168 (2008).
59. M. Wang, X. Hou, C. Chi and M. Tang, Tetrahedron: Asymmetry, 17, 2126 (2006).
60. A. Bulut, A. Aslan, E. Q. Izgue and O. Dogan, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 1013 (2007).
61. G. Grach, V. Reboul and P. Metzner, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 1744 (2008).
62. M. Yoshioka, T. Kawakita and M. Ohno, Tetrahedron Lett., 30, 1657 (1989).
63. B. Schmidt and D. Seebach, Angew. Chem. Int. Edit., 30, 99 (1991).
64. H. Takahashi, T. Kawakita, M. Ohno, M. Yoshioka and S. Kobayashi, Tetrahedron, 48, 5691 (1992).
65. M. Mori and T. Nakai, Tetrahedron Lett., 38, 6233 (1997).
66. Available from Sigma-Aldrich.
67. S. C. Mhadgut, M. Toeroek, J. Esquibel and B. J. Toeroek, Catal., 238, 441 (2006).
68. C. Spino, C. Godbout, C. Beaulieu, M. Harter, T. M. Mwene-Mbeja and L. Boisvert, J. Am. Chem. Soc., 126, 13312 (2004).
69. A. V. Malkov, M. Bell, F. Castelluzzo and P. Koovsk, Org. Lett., 7, 3219 (2005).
70. T. Nagamine, K. Inomata, Y. Endo and L. A. Paquette, J. Org. Chem., 72, 123 (2007).
71. Y. H. Kim, Acc. Chem. Res., 34, 955 (2001).
72. G. Zanoni, F. Castronovo, M. Franzini, G. Vidari and E. Giannini, Chem. Soc. Rev., 32, 115 (2003).
73. K. Nakayama and K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc., 130, 17666 (2008).
74. H. Zhang, X. Hu, X. Wang, Y. Luo and P. F. Xu, J. Org. Chem., 73, 3634 (2008).
75. Y. H. Kim, D. H. Park and I. S. Byun, Heteroatom Chem., 3, 51 (1992).
76. T. Rasmussen and P. O. Norrby, J. Am. Chem. Soc., 125, 5130 (2003).
77. D. J. Ramón and M. Yus, Tetrahedron, 54, 5651 (1998).
78. D. J. Ramón and M. Yus, Tetrahedron Lett., 39, 1239 (1998).
79. J. M. Betancort, C. Garcia and P. J. Walsh, Synlett, 5, 749 (2004).
80. J. Balsells and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 122, 3250 (2000).
81. C. Garcia, L. K. LaRochelle and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 124, 10970 (2002).
82. S. J. Leon, H. M. Li, C. Garcia, L. K. LaRochelle and P. J. Walsh, J. Org. Chem., 70, 448 (2005).
83. V. J. Forrat, D. J. Ramón and M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 537 (2008).
84. M. Hatano, T. Miyamoto and K. Ishihara, Org. Lett., 9, 4535 (2007).
85. E. F. DiMauro and M. C. Kozlowski, Org. Lett., 4, 3781 (2002).
86. E. F. DiMauro and M. C. Kozlowski, J. Am. Chem. Soc., 124, 12668 (2002).
87. L. C. Wieland, H. B. Deng, M. L. Snapper and A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc., 127, 15453 (2005).
88. N. Garcia-Delgado, M. Fontes, M. A. Pericas, A. Riera and X. Verdaguer, Tetrahedron: Asymmetry, 15, 2085 (2004).
89. S. Rodriguez-Escrich, K. S. Reddy, C. Jimeno, G. Colet, C. Rodriguez-Escrich, L. Sola, A. Vidal-Ferran and M. A. Pericas, J. Org. Chem., 73, 5340 (2008).
90. M. Genov, G. Salas and P. J. Espinet, Organomet. Chem., 693, 2017 (2008).
91. G. Blay, I. Fernandez, V. Hernandez-Olmos, A. Marco-Aleixandre and J. R. Pedro, Tetrahedron: Asymmetry, 16, 1953 (2005).
92. C. M. Sprout, M. L. Richmond and C. T. Seto, J. Org. Chem., 69, 6666 (2004).
93. Y. S. Sokeirik, H. Mori, M. Omote, K. Sato, A. Tarui, I. Kumadaki and A. Ando, Org. Lett., 9, 1927 (2007).
94. K. Muniz, Tetrahedron Lett., 44, 3547 (2003).
95. M. Hatano, T. Miyamoto and K. Ishihara, J. Org. Chem., 71, 6474 (2006).
96. M. W. Fennie, E. F. DiMauro, E. M. O'Brien, V. Annamalai and M. C. Kozlowski, Tetrahedron, 61, 6249 (2005).
97. P. G. Cozzi and P. J. Kotrusz, Am. Chem. Soc., 128, 4940 (2006).
98. C. Jimeno, R. Rios, P. J. Carroll and P. J. Walsh, Tetrahedron, 60, 4543 (2004).
99. M. Larsson, E. Galandrin and H. E. Hogberg, Tetrahedron, 60, 10659 (2004).
100. A. R. Kelly, A. E. Lurain and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 127, 14668 (2005).
101. P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 126, 13608 (2004).
102. H. Y. Kim, A. E. Lurain, P. Garcia-Garcia, P. J. Carroll and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 127, 13139 (2005).
103. M. Yus, D. J. Ramon and O. Prieto, Tetrahedron: Asymmetry, 14, 1103 (2003).
104. S. J. Jeon, H. M. Li, C. Garcia, L. K. LaRochelle and P. J. Walsh, J. Org. Chem., 70, 448 (2005).
105. S. J. Jeon, H. M. Li and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 127, 16416 (2005).
106. M. Yus, D. J. Ramon and O. Prieto, Eur. J. Org. Chem., 15, 2745 (2003).
107. D. J. Ramón and M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry, 16, 3341 (2005).
108. K. Funabashi, M. Jachmann, M. Kanai and M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 5489 (2003).
109. H. Wu, P. Wu, Y. Shen and B. Uang, J. Org. Chem., 73, 6445 (2008).
110. G. Blay, I. Fernandez, A. Marco-Aleixandre and J. R. Pedro, Org. Lett., 8, 1287 (2006).
111. G. Blay, I. Fernandez, A. Marco-Aleixandre and J. R. Pedro, Synthesis, 23, 3754 (2007).
112. E. Hevia, A. R. Kennedy, J. Klett, Z. Livingstone and M. D. McCall, Dalton Trans., 39, 520 (2010).
113. G. Giacomelli, L. Lardicci, R. Santi, J. Org. Chem., 39, 2736 (1974).
114. M. Hatano, T. Miyamoto and K. Ishihara, J. Org. Chem., 71, 6474 (2006).
115. K. Soai, T. Hayase, K. Takai and T. Sugiyama, J. Org. Chem., 59, 7908 (1994).
116. W. K. Yang and B. T. Cho, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 2947 (2000).
117. I. Sato, D. Omiya, K. Tsukiyama, Y. Ogi and K. Soai, Tetrahedron: Asymmetry, 12, 1965 (2001).
118. K. Soai, I. Sato, T. Shibata, S. Komiya, M. Hayashi, Y. Matsueda, H. Imamura, T. Hayase, H. Morioka, H. Tabira, J. Yamamoto and Y. Kowata, Tetrahedron: Asymmetry, 14, 185 (2003).
119. P. Knochel, S. Vettel and C. Eisenberg, Appl. Organomet. Chem., 9, 175 (1995).
120. P. Knochel and R. D. Singer, Chem. Rev., 93, 2117 (1993).
121. M. J. Rozema, C. Eisenberg, H. Lütjens, R. Ostwald, K. Belyk and P. Knochel, Tetrahedron Lett., 34, 3115 (1993).
122. F. Langer, A. Devasagayaraj, P.-Y. Chavant and P. Knochel, Synlett, 410 (1994).
123. M. J. Rozema, A. Sidduri and P. Knochel, J. Org. Chem., 57, 1956 (1992).
124. F. Langer, J. Waas and P. Knochel, Tetrahedron Lett., 34, 5261 (1993).
125. L. Schwink and P. Knochel, Tetrahedron Lett., 35, 9007 (1994).
126. M. J. Rozema, A. R. Sidduri and P. Knochel, J. Org. Chem., 57, 1956 (1992).
127. F. Langer, L. Schwink, A. Devasagayaraj, P.-Y. Chavant and P. Knochel, J. Org. Chem., 61, 8229 (1996).
128. S. J. Jeon, H. M. Li, C. L. Garcia, K. LaRochelle and P. J. Walsh, J. Org. Chem., 70, 448 (2005).
129. B. M. Trost and A. H. Weiss, Adv. Synth. Catal., 351, 963 (2009).
130. G. Lu, Y. M. Li, X. S. Li and A. S. C. Chan, Coord. Chem. Rev., 249, 1736 (2005).
131. G. Blay, A. Monleon and J. R. Pedro, Curr. Org. Chem., 13, 1498 (2009).
132. S. Guillarme, K. Ple, A. Banchet, A. Liardn and A. Haudrechy, Chem. Rev., 106, 2355 (2006).
133. S. Niwa and K. Soai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 937 (1990).
134. G. M. R. Tombo, E. Didier and B. Loubinoux, Synlett, 547 (1990).
135. D. E. Frantz, R. Fassler and E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 122, 1806 (2000).
136. For a reviewon Zn(OTf)2-mediated asymmetric alkynylations, see: E. Tyrrell, Curr. Org. Chem., 13, 1540 (2009).
137. D. Boyall, F. Lopez, H. Sasaki, D. Frantz and E. M. Carreira, Org. Lett., 26, 4233 (2000).
138. M. Ni, R. Wang, Z. J. Han, B. Mao, C. S. Da, L. Liu and C. Chen, Adv. Synth. Catal., 347, 1659 (2005).
139. Z. Q. Xu, R. Wang, J. K. Xu, C. S. Da, W. J. Yan and C. Chen, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 5747 (2003).
140. Z. Q. Xu, C. Chen, J. K. Xu, M. B. Miao, W. J. Yan and R. Wang, Org. Lett., 6, 1193 (2004).
141. Y. F. Kang, R. Wang, L. Liu, C. S. Da, W. J. Yan and Z. Q. Xu, Tetrahedron Lett., 46, 863 (2005).
142. M. H. Xu and L. Pu, Org. Lett., 4, 4555 (2002).
143. G. Lu, X. Li, Z. Zhou, W. L. Chan and A. S. C. Chan, Tetrahedron: Asymmetry, 12, 2147 (2001).
144. D. Moore and L. Pu, Org. Lett., 4, 1855 (2002).
145. G. Gao, D. Moore, R. G. Xie and L. Pu, Org. Lett., 4, 4143 (2002).
146. X. S. Li, G. Lu, W. H. Kwok and A. S. C. Chan, J. Am. Chem. Soc., 124, 12636 (2002).
147. M. Li, X. Z. Zhu, K. Yuan, B. X. Cao and X. L. Hou, Tetrahedron: Asymmetry, 15, 219 (2004).
148. L. S. Tan, C. Y. Chen, R. D. Tillyer, E. J. J. Grabowski and P. J. Reider, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 711 (1999).
149. B. Jiang, Z. L. Chen and X. X. Tang, Org. Lett., 4, 3451 (2002).
150. D. E. Frantz, R. Fassler, C. S. Tomooka and E. M. Carreira, Acc. Chem. Res., 33, 373 (2000).
151. P. G. Cozzi, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 2895 (2003).
152. L. Liu, R. Wang, Y. Kang, H. Q. Cai and C. Chen, Synlett, 1245 (2006).
153. M. Ni, R. Wang, Z. J. Han, B. Mao, C. S. Da, L. Liu and C. Chen, Adv. Synth. Catal., 347, 1659 (2005).
154. B. Saito and T. Katsuki, Synlett, 1557 (2004).
155. G. Lu, X. S. Li, X. Jia, W. L. Chan and A. S. C. Chan, Angew. Chem. Int. Ed., 42, 5057 (2003).
156. Y. F. Zhou, R. Wang, Z. Q. Xu, W. J. Yan, L. Liu, Y. F. Kang and Z. J. Han, Org. Lett., 23, 4147 (2004).
157. L, Lei, Y. F. Kang, R. Wang, Y. F. Zhou, C. Chao, N. Ming and M. Z. Gong, Tetrahedron: Asymmetry, 15, 3757 (2004).
158. Y. F. Zou, R. Wang, Z. Q. Xu, W. J. Yan, L. Liu, Y. F. Kang and Z. J. Han, Org. Lett., 23, 4147 (2004).
159. L. Liu, R. Wang, Y. F. Kang, C. Chen, Z. Q. Xu, Y. F. Zhou, M. Ni, H. Q. Cai and M. Z. J. Gong, Org. Chem., 70, 1084 (2005).
160. H. Q. Cai, C. Chen, L. Liu, J. M. Ni and R. Wang, J. Mol. Catal. A: Chem., 253, 86 (2006).
161. J. C. Mao, B. S. Wan, F. Wu and S. W. Lu, J. Mol. Catal. A: Chem., 237, 126 (2005).
162. C. Chen, L. Hong, Z. Xu, L. Liu and R. Wang, Org. Lett., 8, 2277 (2006).
163. C. Chen, L. Hong, B. Zhang and R. Wang, Tetrahedron: Asymmetry, 19, 191 (2008).
164. R. Moser, Z. V. Boskovic, C. S. Crowe and B. H. Lipshutz, J. Am. Chem. Soc., 132, 7852 (2010).
165. M. B. Andrus and Z. J. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 124, 8806 (2002).
166. H. Li and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 127, 8355 (2005).
167. P. Wipf and W. J. Xu, Tetrahedron Lett, 35, 5197 (1994).
168. P. Wipf and S. J. Ribe, Org. Chem., 63, 6454 (1998).
169. P. Wipf, N. Jayasuriya and S. Ribe, Chirality, 15, 208 (2003).
170. P. Wipf and R. L. Nunes, Tetrahedron, 60, 1269 (2004).
171. H. M. Li and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 126, 6538 (2004).
172. V. J, Forrat, O. Prieto, D. J. Ramon and M. Yus, Chem. Eur. J., 12, 4431 (2006).
173. H. Suzuki and Y. Matano, Eds., Organibismuth Chemistry, Elsevier, Amsterdam, 2001.
174. I. Sato, N. Asakura and T. Iwashita, Tetrahedron: Asymmetry, 2638 (2007).
175. M. Srebnik, Tetrahedron Lett., 32, 2449 (1991).
176. Y. K. Chen, A. E. Lurain and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 124, 12225 (2002).
177. A. K, Mandal, J. S. Schneekloth, K. Kuramochi and C. M. Crews, Org. Lett., 8, 427 (2006).
178. A. E. Lurain and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 125, 10677 (2003).
179. J. X. Ji, L. Q. Qiu, C. W. Yip and A. S. C. Chan, J. Org. Chem., 68, 1589 (2003).
180. C. M. Sprout, M. L. Richmond and C. T. Seto, J. Org. Chem., 70, 7408 (2005).
181. M. L. Richmond, C. M. Sprout and C. T. Seto, J. Org. Chem., 70, 8835 (2005).
182. F. Lauterwasser, J. Gall, S. Hoefener and S. Braese, Adv. Synth. Catal., 348, 2068 (2006).
183. H. Wu, P. Wu and B. Uang, J. Org. Chem., 72, 5935 (2007).
184. C. Garcia, E. R. Libra, P. J. Carroll and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 125, 3210 (2003).
185. F. Schmidt, J. Rudolph and C. Bolm, Synthesis, 21, 3625 (2006).
186. Z. Chai, X. Liu, J. Zhang and G. Zhao, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 724 (2007).
187. Y. K. Chen and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 126, 3702 (2004).
188. W. C. Still and C. Gennari, Tetrahedron Lett., 24, 4405 (1983).
189. A. Furstner, Chem. Rev., 99, 991 (1999).
190. G. Zweifel and H. Arzoumanian, J. Am. Chem. Soc., 89, 5086 (1967).
191. L. Salvi, S. Jeon, E. L. Fisher, P. J. Carroll and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 129, 16119 (2007).
192. M. H. Kerrigan, S. Jeon, Y. K. Chen, L. Salvi, P. J. Carroll and P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc., 131, 8434 (2009).
193. K. Meguro, M. Aizawa, T. Sohda, Y. Kawamatsu and A. Nagaoka, Chem. Pharm. Bull., 33, 3787 (1985).
194. P. I. Dosa, J. C. Ruble and G. C. Fu, J. Org. Chem., 62, 444 (1997).
195. P. I. Dosa and G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc., 120, 445 (1998).
196. C. Bolm and K. Muñiz, Chem. Comm., 1295 (1999).
197. O. Prieto, D. J. Ramon and M. Yus, Tetrahedron: Asymmetry, 14, 1955 (2003).
198. W. S. Huang, Q. S. Hu and L. Pu, J. Org. Chem., 64, 7940 (1999).
199. W. S. Huang and L. Pu, Tetrahedron Lett., 41, 145 (2000).
200. C. Bolm, N. Hermanns, J. P. Hildebrand and K. Muñiz, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 3465 (2000).
201. C. Bolm, M. Kesselgruber and N. Hermanns, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 1488 (2001).
202. C. Bolm, M. Kesselgruber and A. Grenz, New. J. Chem., 25, 13 (2001).
203. C. Bolm, N. Hermanns, A. Classen and K. Muñiz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 12, 1795 (2002).
204. S. Ozcubukcu, F. Schmidt and C. Bolm, Org. Lett., 7, 1407 (2005).
205. M. Fontes, X. Verdaguer, L. Sola, M. A. Pericas and A. Riera, J. Org. Chem., 69, 2532 (2004).
206. S. Rodriguez-Escrich, K. S. Reddy, C. Jimeno, G. Colet, C. Rodriguez-Escrich, L. Sola, A. Vidal-Ferran and M. A. Pericàs, J. Org. Chem., 73, 5340 (2008).
207. D. Castellnou, M. Fontes, C. Jimeno, D. Font, L. Solà, X. Verdaguer and M. A. Pericàs, Tetrahedron, 61, 12111 (2005).
208. M. Hatano, T. Miyamoto and K. Ishihara, Org. Lett., 9, 4535 (2007).
209. C. Bolm and J. Rudolph, J. Am. Chem. Soc., 124, 14850 (2002).
210. J. Rudolph, N. Hermanns and C. Bolm, J. Org. Chem., 69, 3997 (2004).
211. F. Schmidt, J. Rudolph and C. Bolm, Adv. Synth. Catal., 349, 703 (2007).
212. M. C. Wang, X. D. Wang, X. Ding and Z. K. Liu, Tetrahedron, 64, 2559 (2008).
213. M. Wang, Q. Zhang, W. Zhao, X. Wang, X. Ding, T. Jing and M. Song, J. Org. Chem., 73, 168 (2008).
214. J. X. Ji, J. Wu, T. T. L. Au-Yeung, C. W. Yip, R. K. Haynes and A. S. C. Chan, J. Org. Chem., 70, 1093 (2005).
215. K. Ito, Y. Tomita and T. Katsuki, Tetrahedron Lett., 46, 6083 (2005).
216. G. Lu, F. Y. Kwong, J. Ruan, Y. Li and A. S. C. Chan, Chem. Eur. J., 12, 4115 (2006).
217. A. L. Braga, D. S. Lüdtke, F. Vargas and M. W. Paixao, Chem. Comm., 19, 2512 (2005).
218. A. L. Braga, P. Milani, F. Vargas and M. W. Paixao, Tetrahedron: Asymmetry, 17, 2793 (2006).
219. X. Y. Liu, X. Y. Wu, Z. Chai, Y. Y. Wu, G. Zhao and S. Z. Zhu, J. Org. Chem., 70, 7432 (2005).
220. M. W. Paixao, M. de Godoi, C. R. B. Rhoden, B. Westermann, L. A. Wessjohann, D. S. Ludtke and A. L. Braga, J. Mol. Catal. A: Chem., 261, 120 (2007).
221. A. L. Braga, M. W. Paixao and B. Westermann, J. Org. Chem., 73, 2879 (2008).
222. J. Zhong, H. Guo, M. Wang, M. Yin and M. Wang, Tetrahedron: Asymmetry, 18, 734 (2007).
223. P. Y. Wu, H. L. Wu and B. J. Uang, J. Org. Chem., 71, 833 (2006).
224. M. J. Jin, S. M. Sarkar, D. H. Lee and H. Qiu, Org. Lett., 10, 1235 (2008).
225. J. Rudolph, F. Schmidt and C. Bolm, Adv. Synth. Catal., 346, 867 (2004).
226. C. Bolm, F. Schmidt and L. Zani, Tetrahedron: Asymmetry, 16, 1367 (2005).
227. X. Wu, X. Liu and G. Zhao, Tetrahedron: Asymm., 16, 2299 (2005).
228. Z. Chai, X. Y. Liu, X. Y. Wu and G. Zhao, Tetrahedron: Asymmetry, 17, 2442 (2006).
229. J. G. Kim and P. J. Walsh, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 4175 (2006).
230. F. F. Kneisel, M. Dochnahl and P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 1017 (2004).
231. F. F. Kneisel, H. Leuser and P. Knochel, Synthesis, 15, 2625 (2005).
232. L. Z. Gong and P. Knochel, Synlett, 267 (2005).
233. A. M. DeBerardinis, M. Turlington and L. Pu, Org. Lett., 10, 2709 (2008).