Highly asymmetric heterogeneous catalytic hydrogenation of isophorone on proline modified base-supported palladium catalysts

Journal of Catalysis

Volumn 238, Issue 2, 2006, Pages 441-448

  Mhadgut, Shilpa C ^a,b   Török, Marianna ^b,c   Esquibel, Joseph ^b   Török, Béla ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MASSACHUSETTS BOSTON   (United States)

^b MICHIGAN TECHNOLOGICAL UNIVERSITY   (United States)

^c MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Chiral hydrogenation; Isophorone; Pd catalysts; Proline; Secondary kinetic resolution; Support effect

Indexed keywords

ADSORPTION; CATALYSTS; CHEMICAL MODIFICATION; PALLADIUM;

CHIRAL HYDROGENATION; ISOPHORONE; PROLINE; SUPPORT EFFECT;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 32344448336     PISSN: 00219517     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.jcat.2006.01.004     Document Type: Article

References (70)

1. R.A. Sheldon Chirotechnology: Industrial Synthesis of Optically Active Compounds 1993 Marcel Dekker New York
2. R. Noyori Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis 1994 Wiley New York
3. E.N. Jacobsen A. Pfaltz H. Yamamoto Comprehensive Asymmetric Catalysis 1999 Springer Berlin
4. I. Ojima Catalytic Asymmetric Synthesis 2nd ed. 2000 Wiley-VCH New York
5. Y.-M. Li, and A.S.-C. Chan Principles and Application of Asymmetric Synthesis 2001 Wiley New York
6. G. Consiglio I.T. Horváth Encyclopedia of Catalysis vol. 1 2003 Wiley New York 407
7. M. Bartók, and Á. Molnár S. Patai Chemistry of Functional Groups Suppl. A3 1997 Wiley Chichester 843 Chapter 16
8. G.V. Smith, and F. Notheisz Heterogeneous Catalysis in Organic Chemistry 1999 Academic Press San Diego
9. A. Baiker, and H.-U. Blaser G. Ertl H. Knözinger J. Weitkamp Handbook of Heterogeneous Catalysis vol. 5 1997 Wiley-VCH New York-Weinheim 2422
10. A. Baiker J. Mol. Catal. A 115 1997 473
11. H.-U. Blaser, H.P. Jalett, M. Müller, and M. Studer Catal. Today 37 1997 441
12. T. Mallat, and A. Baiker Appl. Catal. A 200 2000 3
13. A. Baiker J. Mol Catal. A 163 2000 205
14. D.E. de Vos I.F.J. Vankelecom P.A. Jacobs Chiral Catalyst Immobilization and Recycling 2000 Wiley-VCH Weinheim
15. S. Akabori, S. Sakurai, Y. Izumi, and Y. Fuji Nature 178 1956 323
16. Y. Izumi, M. Imaida, H. Fukawa, and S. Akabori Bull. Chem. Soc. Jpn. 36 1963 21
17. A. Tai, T. Kikukawa, T. Sugimura, Y. Inoue, T. Osawa, and S. Fujii J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991 795
18. Y. Orito, S. Imai, and S. Niwa J. Chem. Soc. Jpn. 1979 1118 CA. 91 (1979) 192483h
19. B. Török, K. Felföldi, G. Szakonyi, K. Balázsik, and M. Bartók Catal. Lett. 52 1998 81
20. X. Zuo, H. Liu, D. Gou, and X. Yang Tetrahedron 55 1999 7787
21. B. Török, K. Felföldi, K. Balázsik, and M. Bartók Chem. Commun. 1999 1725
22. M. Studer, S. Bukhardt, and H.-U. Blaser Chem. Commun. 1999 1727
23. C. Leblond, J. Wang, J. Liu, T. Andrews, and Y. Sun J. Am. Chem. Soc. 121 1999 4920
24. B. Török, K. Balázsik, G. Szöllösi, K. Felföldi, and M. Bartók Chirality 11 1999 470
25. K. Balázsik, K. Szöri, K. Felföldi, B. Török, and M. Bartók Chem. Commun. 2000 555
26. M. Studer, S. Burkhardt, A.F. Indolese, and H.-U. Blaser Chem. Commun. 2000 1327
27. M. von Arx, T. Mallat, and A. Baiker Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 40 2001 2302
28. M. Sutyinszki, K. Szöri, K. Felföldi, and M. Bartók Catal. Commun. 3 2002 125
29. H.-U. Blaser, S. Burkhardt, H.J. Kirner, T. Massner, and M. Studer Synthesis 2003 1679
30. A. Marinas, T. Mallat, and A. Baiker J. Catal. 221 2004 666
31. J.T. Wehrli, A. Baiker, D.M. Monti, and H.U. Blaser J. Mol. Catal. 61 1990 207
32. H.-U. Blaser, H.-P. Jalett, D.M. Monti, A. Baiker, and J.T. Wehrli Stud. Sci. Surf. Catal. 67 1991 147
33. R.L. Augustine, S.K. Taneilyan, and L.K. Doyle Tetrahedron: Asymmetry 4 1993 1803
34. J.L. Margitfalvi, E. Tálas, C.V. Kumar, and A. Gergely Appl. Catal. A 191 2000 177
35. P.B. Wells, and R.P.K. Wells D.E. De Vos I.F.J. Vankelecom P.A. Jacobs Chiral Catalyst Immobilization and Recycling 2000 Wiley-VCH Weinheim 155
36. X.B. Li, R.P.K. Wells, P.B. Wells, and G.J. Hutchings J. Catal. 221 2004 653
37. M. Bartók, K. Felföldi, B. Török, and T. Bartók Chem. Commun. 1998 2605
38. M. Bartók, B. Török, K. Balázsik, and T. Bartók Catal. Lett. 73 2001 127
39. H.-U. Blaser, H.P. Jalett, W. Lottenbach, and M. Studer J. Am. Chem. Soc. 122 2000 12675
40. Y. Sun, R.N. Landau, J. Wang, C. Leblond, and D.G. Blackmond J. Am. Chem. Soc. 118 1996 1348
41. J. Wang, Y. Sun, C. LeBlond, R.N. Landau, and D.G. Blackmond J. Catal. 161 1996 752
42. W.R. Huck, T. Mallat, and A. Baiker Catal. Lett. 80 2002 87
43. K. Borszéky, T. Mallat, and A. Baiker Tetrahedron: Asymmetry 8 1997 3745
44. I. Kun, B. Török, K. Felföldi, and M. Bartók Appl. Catal. A: Gen. 203 2000 71
45. Y. Nitta, and K. Kobiro Chem. Lett. 1996 897
46. Y. Nitta Bull. Chem. Soc. Jpn. 74 2001 1971
47. Y. Nitta, T. Kubota, and Y. Okamoto Bull. Chem. Soc. Jpn. 74 2001 2161
48. Y. Nitta, T. Kubota, and Y. Okamoto J. Mol. Catal. A 212 2004 155
49. G. Szöllösi, T. Hanaoka, S. Niwa, F. Mizukami, and M. Bartók J. Catal. 231 2005 480
50. A. Tungler React. Kinet. Catal. Lett. 74 2001 271
51. É. Sípos, G. Fogassy, A. Tungler, P.V. Sament, and J.L. Figueiredo J. Mol. Catal. A 212 2004 245
52. A. Tungler, T. Máthé, J. Petró, and T. Tarnai J. Mol. Catal. 61 1991 259
53. É. Sípos, A. Tungler, and I. Bitter J. Mol. Catal. A 198 2003 167
54. É. Sípos, and A. Tungler React. Kinet. Catal. Lett. 80 2003 365
55. M. Studer, H.-U. Blaser, and C. Exner Adv. Synth. Catal. 345 2003 45
56. T. Bürgi, and A. Baiker Acc. Chem. Res. 37 2004 909
57. L. Bartek, P. Kluson, and L. Cerveny Chem. Listy 99 2005 157
58. A. Baiker Catal. Today 100 2005 159
59. É. Sípos, A. Tungler, and G. Fogassy J. Mol. Catal. A 216 2004 171
60. B. Török, K. Felföldi, G. Szakonyi, and M. Bartók Ultrasonics Sonochem. 4 1997 301
61. B. List Tetrahedron 58 2002 5573
62. S. Bahmanyar, K.N. Houk, H.J. Martin, and B. List J. Am. Chem. Soc. 125 2003 2475
63. S.C. Mhadgut, I. Bucsi, M. Török, and B. Török Chem. Commun. 2004 984
64. B. Török, K. Balázsik, M. Török, K. Felföldi, and M. Bartók Catal. Lett. 81 2002 55
65. M. Garland, and H.-U. Blaser J. Am. Chem. Soc. 112 1990 7048
66. A. Chambers, S.D. Jackson, D. Stirling, and G. Webb J. Catal. 168 1997 301
67. G. Szöllösi, B. Török, L. Baranyi, and M. Bartók J. Catal. 179 1998 619
68. J.L. Margitfalvi, I. Borbáth, M. Hegedüs, and A. Tompos Appl. Catal. A 229 2002 35
69. J.L. Margitfalvi, G. Vankó, I. Borbáth, A. Tompos, and A. Vértes J. Catal. 190 2000 474
70. B. Török, and G.K.S. Prakash Adv. Synth. Catal. 345 2003 165