Highly enantioselective phenylacetylene additions to ketones catalyzed by (S)-BINOL-TI complex

Organic Letters

Volumn 6, Issue 23, 2004, Pages 4147-4149

  Zhou, Yifeng ^a   Wang, Rui ^a,b   Xu, Zhaoqing ^a   Wenjin, Yan ^a   Liu, Lei ^a   Kang, Yongfeng ^a   Han, Zhijian ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b LANZHOU INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETONE DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ALKYNYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; STEREOCHEMISTRY;

EID: 9444224984     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0485621     Document Type: Article

References (22)

1. (1)(a) Pu, L. Tetrahedron 2003, 59, 9873-9886.
2. (b) Anand, N. K.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9687-9688.
3. (c) Frantz, D.; Fassler, E., R.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1806-1807.
4. Thompson, A.; Corley, E. G.; Huntington, M. F.; Grabowski, E. J. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8937-8940.
5. Thompson, A.; Corley, E. G.; Huntington, M. F.; Grabowski, E. J. J.; Remenar, J. F.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2028-2038.
6. Pierce, M. E.; Parsons, R. L.; Jr., Radesca, L. A.; Lo, Y. S.; Silverman, S.; Moore, J. R.; Islam, Q.; Choudhury, A.; Fortunak, J. M. D.; Nguyen, D.; Luo, C.; Morgan, S. J.; Davis, W. P.; Confalone, P. N.; Chen, C. Y.; Tillyer, R. D.; Frey, L.; Tan, L.; Xu, F.; Zhao, D.; Thompson, A.; Corley, E. G.; Grabowski, E. J. J.; Reamer, R.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8536-8543.
7. Xu, F.; Reamer, R. A.; Tillyer, R.; Cummins, J. M.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J.; Collum, D. B.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11212-11218.
8. Jiang, B.; Feng, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2975-2977.
9. Corbett, J. W.; Ko, S. S.; Rodgers, J. D.; Jeffrey, S.; Bacheler, L. T.; Klabe, R. M.; Diamond, S.; Lai, C. M.; Rabel, S. R.; Saye, J. A.; Adams, S. P.; Trainor, G. L.; Anderson, P. S.; Erickson-Viitanen, S. K. Antimicrob. Agents Chemother. 1999, 43, 2893-2897.
10. Frantz, D. E.; Fassler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373-381.
11. Jiang, B.; Chen, Z.; Tang, X. Org. Lett. 2002, 4, 3451-3453.
12. Cozzi, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2895-2897.
13. Lu, G.; Li, X. S.; Jia, X.; Chan, W. L.; Chan, A. S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5057-5058.
14. (a) Lu, G.; Li, X.; Chan, W. L.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2002, 172-173.
15. (b) Li, X.; Lu, G.; Kwok, W. H.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12636-12637.
16. (c) Moore, D.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 1855-1857.
17. (d) Gao, G.; Moore, D.; Xie, R. G.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4143-4146.
18. Balsells, J.; Davis, T. J.; Carroll, P.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10336-10348
19. Selected recent examples from our group: (a) Xu, Z. Q.; Wang, R.; Xu, J. K.; Da, C. S.; Van, W. J.; Chen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5747-5749. (b) Xu, Z. Q.; Chen, C.; Xu, J. K.; Miao, M. B.; Yan, W. J.; Wang, R. Org. Lett. 2004, 8, 1193-1195. (c) Zhou, Y. F.; Wang, R.; Xu, Z. Q.; Yan, W. J.; Liu, L.; Gao, Y. F.; Da, C. S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 4, 589-591. (d) Liu, D. X.; Zhang, L. C.; Wang, Q.; Da, C. S.; Xin, Z. Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2001, 3, 2733-2735.
20. Selected recent examples from our group: (a) Xu, Z. Q.; Wang, R.; Xu, J. K.; Da, C. S.; Van, W. J.; Chen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5747-5749. (b) Xu, Z. Q.; Chen, C.; Xu, J. K.; Miao, M. B.; Yan, W. J.; Wang, R. Org. Lett. 2004, 8, 1193-1195. (c) Zhou, Y. F.; Wang, R.; Xu, Z. Q.; Yan, W. J.; Liu, L.; Gao, Y. F.; Da, C. S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 4, 589-591. (d) Liu, D. X.; Zhang, L. C.; Wang, Q.; Da, C. S.; Xin, Z. Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2001, 3, 2733-2735.
21. Selected recent examples from our group: (a) Xu, Z. Q.; Wang, R.; Xu, J. K.; Da, C. S.; Van, W. J.; Chen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5747-5749. (b) Xu, Z. Q.; Chen, C.; Xu, J. K.; Miao, M. B.; Yan, W. J.; Wang, R. Org. Lett. 2004, 8, 1193-1195. (c) Zhou, Y. F.; Wang, R.; Xu, Z. Q.; Yan, W. J.; Liu, L.; Gao, Y. F.; Da, C. S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 4, 589-591. (d) Liu, D. X.; Zhang, L. C.; Wang, Q.; Da, C. S.; Xin, Z. Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2001, 3, 2733-2735.
22. Selected recent examples from our group: (a) Xu, Z. Q.; Wang, R.; Xu, J. K.; Da, C. S.; Van, W. J.; Chen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5747-5749. (b) Xu, Z. Q.; Chen, C.; Xu, J. K.; Miao, M. B.; Yan, W. J.; Wang, R. Org. Lett. 2004, 8, 1193-1195. (c) Zhou, Y. F.; Wang, R.; Xu, Z. Q.; Yan, W. J.; Liu, L.; Gao, Y. F.; Da, C. S. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 4, 589-591. (d) Liu, D. X.; Zhang, L. C.; Wang, Q.; Da, C. S.; Xin, Z. Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2001, 3, 2733-2735.