A catalytic asymmetric method for the synthesis of γ-unsaturated, β-amino acid derivatives

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 35, 2003, Pages 10677-10683

  Lurain, Alice E ^a   Walsh, Patrick J ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALLYLIC ALCOHOLS;

CATALYSIS; DRUG PRODUCTS; OXIDATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINO ACIDS;

1,3 AMINOALCOHOL DERIVATIVE; ALDEHYDE; AMINE; AMINOALCOHOL; BETA AMINO ACID; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE; ZINC DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; ENANTIOMER; ENANTIOSELECTIVITY; OXIDATION; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; AMINO ACIDS; CATALYSIS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM; VINYL COMPOUNDS; ZINC;

EID: 0042355623     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja035213d     Document Type: Article

References (80)

1. Juaristi, E. Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids, 1st ed.; Wiley-VCH: New York, 1997.
2. Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 117-128.
3. Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517-9582.
4. Juaristi, E.; Quintana, D.; Escalante, J. Aldrichim. Acta 1994, 27, 3-11.
5. Liu, M.; Sibi, M. P. Tetrahedron 2002, 58, 7991-8035.
6. Hart, D. J.; Ha, D. C. Chem. Rev. 1989, 89, 1447-1465.
7. Magriotis, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4377-4379.
8. Georg, G. The Organic Chemistry of β-Lactams; Blackie: Glasgow, U.K., 1993.
9. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; Degrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
10. Fletcher, M. D.; Campbell, M. M. Chem. Rev. 1998, 98, 763-795.
11. DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. J. Pept. Res. 1999, 54, 206-217.
12. Pearson, C.; Rinehart, K. L.; Sugano, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 411-414.
13. Pearson, C.; Rinehart, K. L.; Sugano, M.; Costerison, J. R. Org. Lett. 2000, 2, 2901-2903.
14. Kim, H. Y.; Toogood, P. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2349-2352.
15. Davies, S. G.; Fenwick, D. R.; Ichihara, O. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3387-3391.
16. Maude, A. B.; Mehrotra, A. P.; Gani, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2513-2526.
17. O'Donnell, M. E.; Sanvoisin, J.; Gani, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1696-1708.
18. Webster, K. L.; Maude, A. B.; O'Donnell, M. E.; Mehrotra, A. P.; Gani, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 1673-1695.
19. Valentekovich, R. J.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9069-9070.
20. Humphrey, J. M.; Aggen, J. B.; Chamberlin, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11759-11770.
21. Namikoshi, M.; Rinehart, K. L.; Dahlem, A. M.; Beasely, V. R.; Carmichael, W. W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4349-4352.
22. Horstmann, T. E.; Guerin, D. J.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3635-3638.
23. Falborg, L.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2823-2826.
24. Myers, J. K.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8959-8960.
25. Sibi, M. P.; Liu, M. Org. Lett. 2000, 2, 3393-3396.
26. Sibi, M. P.; Shay, J. J.; Liu, M.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6615-6616.
27. Zhuang, W.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2001, 1240-1241.
28. Sibi, M. P.; Liu, M. Org. Lett. 2001, 3, 4181-4184.
29. Cardillo, G.; Gentilucci, L.; Gianotti, M.; Kim, H.; Perciaccante, R.; Tolomelli, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2395-2398.
30. Achiwa, K.; Soga, T. Tetrahedron Lett. 1978, 1119-1120.
31. Lubell, W. D.; Kitamura, M.; Noyori, R. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 543-554.
32. Tang, W.; Zhang, X. Org. Lett. 2002, 4, 4159-4161.
33. Zhou, Y.-G.; Tang, W.; Wang, W.-B.; Li, W.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4952-4953.
34. Zhu, G.; Chen, Z.; Zhang, X. J. Org. Chem. 1999, 64, 6907-6910.
35. Yasutake, M.; Gridnev, I. D.; Higashi, N.; Imamoto, T. Org. Lett. 2001, 3, 1701-1704.
36. Heller, D.; Holz, J.; Drexler, H.-J.; Lang, J.; Drauz, k.; Krimmer, H.-P.; Borner, A. J. Org. Chem. 2001, 66, 6816-6817.
37. Heller, D.; Drexler, H.-J.; You, J.; Baumann, W.; Drauz, K.; Krimmer, H.-P.; Borner, A. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 5196-5203.
38. Ohashi, A.; Kikuchi, S.-i.; Yasutake, M.; Imanoto, T. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2535-2546.
39. Pena, D.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. D.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552-14553.
40. Andersson, M. A.; Epple, R.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 472-475.
41. Demko, Z. P.; Bartsch, M.; Sharpless, K. B. Org. Lett. 2000, 2, 2221-2223.
42. Nilov, D.; Reiser, O. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1169-1173.
43. Bodkin, J. A.; McLeod, M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2733-2746.
44. Bruncko, M.; Schlingloff, G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1483-1486.
45. Rudolph, J.; Sennhenn, P. C.; Vlaar, C. P.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2810-2813.
46. Goosen, L. J.; Liu, H.; Dress, K. R.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1080-1083.
47. Reddy, K. L.; Dress, K. R.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3667-3670.
48. Reddy, K. L.; Dress, K. R.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3667-3670.
49. O'Brien, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 326-329.
50. Li, G.; Chang, H.-T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 451-454.
51. Cordova, A.; Watanabe, S.-i.; Tanaka, F.; Notz, W.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1866-1867.
52. Knudsen, K. R.; Risgaard, T.; Nishiwaki, N.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5843-5844.
53. Kobayashi, S.; Ishitani, H.; Ueno, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 431-432.
54. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Kitagawa, H. Org. Lett. 2002, 4, 143-145.
55. Wenzel, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12964-12965.
56. Xue, S.; Yu, S.; Deng, Y.; Wulff, W. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2271-2274.
57. Ishitani, H.; Ueno, M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8180-8186.
58. Kobayashi, S.; Kobayashi, J.; Ishiani, H.; Ueno, M. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 4185-4190.
59. Kobayashi, S.; Matsubara, R.; Nakamura, Y.; Kitagawa, H.; Sugiura, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2507-2515.
60. Murahashi, S.-I.; Imada, Y.; Kawakami, T.; Harada, K.; Yonemushi, Y.; Tomita, N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2888-2889.
61. Guerin, D. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2134-2136.
62. Oppolzer, W.; Radinov, R. N. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 170-173.
63. Oppolzer, W.; Radinov, R. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1593-1594.
64. Oppolzer, W.; Radinov, R. N.; El-Sayed, E. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 4766-4770.
65. Chen, Y. K.; Lurain, A. E.; Walsh, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12225-12231.
66. Overman, L. E. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 218-224.
67. Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2901-2910.
68. Chen, Y. K.; Costa, A. M.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5378-5379.
69. Nugent, W. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 1369-1370.
70. Rosner, T.; Sears, P. J.; Nugent, W. A.; Blackmond, D. G. Org. Lett. 2000, 2, 2511-2513.
71. Dahmen, S.; Bräse, S. Org. Lett. 2001, 3, 4119-4122.
72. Ji, J.-X.; Qiu, L.-Q.; Yip, C. W.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 1589-1590.
73. Chaudhary, S. K.; Hernandez, O. Tetrahedron Lett. 1979, 2, 95-98.
74. Medgyes, A.; Farkas, E.; Liptak, A.; Pozsgay, V. Tetrahedron 1997, 53, 4159-4178.
75. Schmidt, U.; Respondek, M.; Lieferknecht, A.; Wemer, J.; Fischer, P. Synthesis 1989, 256-261.
76. Mehmandoust, M.; Yves, P.; Larcheveque, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4313-4316.
77. Nishikawa, T.; Asai, M.; Ohyabu, N.; Isobe, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 188-192.
78. Koster, H.; Sinha, N. D. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2641-2644.
79. Heilbron, I.; Jones, E. R. H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1949, 604-607.
80. Wulff, W. D.; McCallum, J. S.; Kunng, F.-A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7419-7434.