Alkynylation of chiral aldehydes: Alkoxy-, amino-, and thio-substituted aldehydes

Chemical Reviews

Volumn 106, Issue 6, 2006, Pages 2355-2403

  Guillarme, Stéphane ^a   Plé, Karen ^a   Banchet, Aline ^a   Liard, Annie ^a   Haudrechy, Arnaud ^a  

^a UNIVERSITÉ DE REIMS CHAMPAGNE ARDENNE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; AGENTS; CHEMISTRY; MOLECULES;

ALKYNYL ADDITION; ALKYNYLATION; CHIRAL ALDEHYDES; REAGENT; STEREOSELECTIVITY;

ALDEHYDES;

EID: 33745712689     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0509915     Document Type: Review

References (322)

1. (a) Cram, D. J.; Abd Elhafez, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 5828.
2. (b) Chérest, M.; Felkin, H.; Prudent, N. Tetrahedron Lett. 1968, 18, 2199.
3. (c) Anh, N. T. Top. Curr. Chem. 1980, 88, 145.
4. (a) Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 556.
5. (b) Mengel, A.; Reiser, O. Chem. Rev. 1999, 99, 1191.
6. (c) Smith, R. J.; Trzoss, M.; Bühl, M.; Bienz, S. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2770.
7. Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Taber, T. R. Top. Stereochem. 1982, 13, 1.
8. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 681;
9. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Chem. Abstr. 1987, 109, 128343.
10. Knight, D. W.; Staples, E. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6771.
11. Knight, D. W.; Shaw, D. E.; Staples, E. R. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1973.
12. Guo, H.; Madhushaw, R. J.; Shen, F.-M.; Liu, R.-S. Tetrahedron 2002, 58, 5627.
13. Chen, M.-J.; Lo, C.-Y.; Chin, C.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6362.
14. Ishibashi, T.; Ochifuji, N.; Mori, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6165.
15. Clive, D. L. J.; Yang, W.; MacDonald, A. C.; Wang, Z.; Cantin, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1966.
16. Clive, D. L. J.; Yang, W. Chem Commun. 1996, 1605.
17. Clive, D. L. J.; Ardelean, E.-S. J. Org. Chem. 2001, 66, 4841.
18. Hirama, M.; Nishizaki, I.; Shigemoto, T.; Itô, S. Chem Commun. 1986, 393.
19. Hirama, M.; Shigemoto, T.; Itô, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 3342.
20. Srinivasa Rao, K.; Mukkanti, K.; Srinivasa Reddy, D.; Pal, M.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2287.
21. Pilli, R. A.; Victor, M. M.; de Meijere, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 5910.
22. Alami, M.; Crousse, B.; Linstrumelle, G.; Mambu, L.; Larchevêque, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2949.
23. Togashi, K.; Terakado, M.; Miyazawa, M.; Yamamoto, K.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3333.
24. Suzuki, M.; Sugiyama, T.; Watanabe, M.; Murayama, T.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 2161.
25. Young, R. N.; Champion, E.; Gauthier, J. Y.; Jones, T. R.; Leger, S.; Zamboni, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 539.
26. Ghosh, A. K.; Wang, Y.; Kim, J. T. J. Org. Chem. 2001, 66, 8973.
27. Zheng, W.; DeMattei, J. A.; Wu, J.-P.; Duan, J. J.-W.; Cook, L. R.; Oinuma, H.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7946.
28. Hanessian, S.; Sahoo, S. P.; Botta, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1143.
29. Solladié, G.; Wilb, N.; Bauder, C. Eur. J. Org. Chem. 1999, 3021, 1.
30. Krüger, J.; Carreira, E. M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7013.
31. Lopez, R.; Poupon, J.-C.; Prunet, J.; Férézou, J.-P.; Ricard, L. Synthesis 2005, 644.
32. (a) Cuzzupe, A. N.; Hutton, C. A.; Lilly, M. J.; Mann, R. K.; McRae, K. J.; Zammit, S. C.; Rizzacasa, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 2382.
33. (b) Cuzzupe, A. N.; Hutton, C. A.; Lilly, M. J.; Mann, R. K.; McRae, K. J.; Rizzacasa, M. A.; Zammit, S. C. Org. Lett. 2000, 2, 191.
34. Evans, J. C.; Goralski, C. T.; Hasha, D. L. J. Org. Chem. 1992, 57, 2941.
35. Clive, D. L. J.; Tao, Y.; Bo, Y.; Hu, Y.-Z.; Selvakumar, N.; Sun, S.; Daigneault, S.; Wu, Y.-J. Chem. Commun. 2000, 1341.
36. Hüppi, G.; Siddall, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6790.
37. Guédin-Vuong, D.; Nakatani, Y.; Luu, B.; Ourisson, G. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5959.
38. Mori, H.; Shibata, K. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 1970.
39. Fernandez-Megia, E.; Gourlaouen, N.; Ley, S. V; Rowlands, G. J. Synlett 1998, 991.
40. Anderson, J. C.; Ley, S. V.; Marsden, S. P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2087.
41. (a) Yang, W.-Q.; Kitahara, T. Tetrahedron 2000, 56, 1451.
42. (b) Yang, W.-Q.; Kitahara, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7827.
43. Lam, H. W.; Pattenden, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 508.
44. Kotora, M.; Negishi, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9041.
45. Mead, K. T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1019.
46. Maezaki, N.; Hirose, Y.; Tanaka, T. Org. Lett. 2004, 6, 2177.
47. Trost, B. M.; Ball, Z. T.; Jöge, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3415.
48. Coutts, S. J.; Wittmann, M. D.; Kallmerten, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4301.
49. Ishiyama, H.; Takemura, T.; Tsuda, M.; Kobayashi, J. Tetrahedron 1999, 55, 4583.
50. Feldman, K. S.; Mechem, C. C.; Nader, L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4011.
51. Mauvais, A.; Hetru, C.; Luu, B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4337.
52. Takahashi, S.; Nakata, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 5739.
53. Abel, S.; Faber, D.; Hüter, O.; Giese, B. Synthesis 1999, 188.
54. Reetz, M. T.; Kesseler, K.; Schmidtberger, S.; Wenderoth, B.; Steinbach, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 989.
55. Krause, N.; Seebach, D. Chem. Ber. 1987, 120, 1845.
56. Ajamian, A.; Gleason, J. L. Org. Lett. 2001, 3, 4161.
57. Grese, T. A.; Hutchinson, K. D.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 2468.
58. Dolence, E. K.; Adamczyk, M.; Watt, D. S.; Russell, G. B.; Horn, D. H. S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1189.
59. Vasiljeva, L. L.; Manukina, T. A.; Demin, P. M.; Lapitskaja, M. A.; Pivnitsky, K. K. Tetrahedron 1993, 49, 4099.
60. Shahi, S. P.; Koide, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2525.
61. Tichkowsky, I.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4003.
62. Demin, P. M.; Vasil'eva, L. L.; Lapitskaya, M. A.; Belosludtsev, Y. Y.; Myagkova, G. I.; Pivnitskii, K. K. Bioorg. Khim. 1990, 16, 1125;
63. Demin, P. M.; Vasil'eva, L. L.; Lapitskaya, M. A.; Belosludtsev, Y. Y.; Myagkova, G. I.; Pivnitskii, K. K. Chem. Abstr. 1990, 114, 42306.
64. Takeda, Y.; Marsumoto, T.; Sato, F. J. Org. Chem. 1986, 51, 4731.
65. Yamazaki, T.; Mizutani, K.; Kitazume, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 6046.
66. McDougal, P. G.; Jump, J. M.; Rojas, C.; Rico, J. G. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3897.
67. Murayama, T.; Sugiyama, T.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 2347.
68. Takahashi, T.; Shimiyama, T.; Miyazawa, M.; Nakazawa, M.; Yamada, H.; Takatori, K.; Kajiwara, M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5973.
69. Jacobi, P. A.; Herradura, P. Can. J. Chem. 2001, 79, 1727.
70. Murayama, T.; Sugiyama, T.; Yamashita, K. Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 2055.
71. Sawada, D.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 209.
72. Sawada, D.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10521.
73. Betancort, J. M.; Martin, T.; Palazón, J. M.; Martin, V. S. J. Org. Chem. 2003, 68, 3216.
74. Solladié, G.; Urbano, A.; Stone, G. B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6489.
75. Isobe, M.; Ichikawa, Y.; Bai, D.-L.; Goto, T. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5203.
76. Mulzer, J.; Mareski, P. A.; Buschmann, J.; Luger, P. Synthesis 1992, 215.
77. Marshall, J. A.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 2000, 65, 1501.
78. Bhatt, U.; Christmann, M.; Quitschalle, M.; Claus, E.; Kalesse, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1885.
79. Hauser, F. M.; Ganguly, D. J. Org. Chem. 2000, 65, 1842.
80. Delpech, B.; Calvo, D.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1019.
81. Solladié, G.; Hamdouchi, C. Synlett 1989, 66.
82. Solladié, G. Bull. Soc. Chim. Belg. 1990, 99, 837.
83. Solladié, G.; Stone, G. B.; Rubio, A. Tetrahedron Lett, 1993, 34, 1803.
84. Solladié, G.; Colobert, F.; Stone, G. B. Synlett 1995, 1135.
85. Allevi, P.; Cajone, F.; Ciuffreda, P.; Anastasia, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1347.
86. Tani, K.; Sato, Y.; Okamoto, S.; Sato, F. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4975.
87. Solladié, G.; Stone, G. B.; Hamdouchi, C. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1807.
88. Hanessian, S.; Ma, J.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10200.
89. Sin, N.; Kallmerten, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 753.
90. Cywin, C. L.; Kallmerten, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1103.
91. Sasaki, M.; Ebine, M.; Takagi, H.; Takakura, H.; Shida, T.; Satake, M.; Oshima, Y.; Igarashi, T.; Yasumoto, T. Org. Lett. 2004, 6, 1501.
92. Takatori, K.; Tanaka, N.; Tanaka, K.; Kajiwara, M. Heterocycles 1993, 36, 1489.
93. Miyata, O.; Nakajima, E.; Naito, T. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 213.
94. Marshall, J. A.; Lu, Z. H.; Johns, B. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 817.
95. Trost, B. M.; Jebaratnam, D. J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 1611.
96. Toshima, K.; Arita, T.; Kato, K.; Tanaka, D.; Matsumura, S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8873.
97. Wakamatsu, H.; Isono, N.; Mori, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8917.
98. Haustedt, L. O.; Panicker, S. B.; Kleinert, M.; Hartung, I. V.; Eggert, U.; Niess, B.; Hoffmann, H. M. R. Tetrahedron 2003, 59, 6967.
99. Ball, M.; Gaunt, M. J.; Hook, D. F.; Jessiman, A. S.; Kawahara, S.; Orsini, P.; Scolaro, A.; Talbot, A. C.; Tanner, H. R.; Yamanoi, S.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5433.
100. Takase, M.; Morikawa, T.; Abe, H.; Inouye, M. Org. Lett. 2003, 5, 625.
101. Evans, D. A.; Halstead, D. P.; Allison, B. D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4461.
102. Evans, D. A.; Dart, M. J.; Duffy, J. L.; Yang, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322.
103. Evans, D. A.; Allison, B. D.; Yang, M. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4457.
104. Gardiner, J. M.; Giles, P. E.; Martin, M. L. M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5415.
105. Wipf, P.; Graham, T. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 8798.
106. Baba, T.; Takai, S.; Sawada, N.; Isobe, M. Synlett 2004, 603.
107. Takai, S.; Isobe, M. Org. Lett. 2002, 4, 1183.
108. Reeder, M. R.; Meyers, A. I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3115.
109. Esumi, T.; Okamoto, N.; Hatakeyama, S. Chem. Commun. 2002, 3042.
110. Bukownik, R. R.; Wilcox, C. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 463.
111. Gaudino, J. J.; Wilcox, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4374.
112. Mukaiyama, T.; Suzuki, K.; Yamada, T. Chem. Lett. 1982, 929.
113. Comanita, B. M.; Heuft, M. A.; Rietveld, T.; Fallis, A. G. Isr. J. Chem. 2000, 40, 241;
114. Chem. Abstr. 2000, 135, 303931.
115. Gómez, A. M.; López, J. C.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1995, 60, 3859.
116. Mulzer, J.; Funk, G. Synthesis 1995, 101.
117. Myers, A. G.; Glatthar, R.; Hammond, M.; Harrington, P. M.; Kuo, E. Y.; Liang, J.; Schaus, S. E.; Wu, Y.; Xiang, J.-N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5380.
118. Mulzer, J.; Greifenberg, S.; Beckstett, A.; Gottwald, M. Liebigs Ann. Chem. 1992, 1131.
119. Schneider, C.; Kazmaier, U. Synthesis 1998, 1314.
120. Yu, J.; Lai, J.-Y.; Ye, J.; Balu, N.; Reddy, L. M.; Duan, W.; Fogel, E. R.; Capdevila, J. H.; Falck, J. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3939.
121. Toyota, M.; Yamamoto, N.; Nishikawa, Y.; Fukumoto, K. Heterocycles 1995, 40, 115.
122. Kang, S. H.; Kim, W. J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5915.
123. Tang, C.-J.; Wu, Y. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 667.
124. Su, Y.-L.; Yang, C.-S.; Teng, S.-J.; Zhao, G.; Ding, Y. Tetrahedron 2001, 57, 2147.
125. Birk, R.; Jung, K.-H.; Schmidt, R. R. Liebigs Ann. Chem. 1994, 83.
126. Kiyota, H.; Dixon, D. J.; Luscombe, C. K.; Hettstedt, S.; Ley, S. V. Org. Lett. 2002, 4, 3223.
127. (a) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E.; Arroyo, N. Tetrahedron 2001, 57, 4729.
128. (b) Marco-Contelles, J.; de Opazo, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 3705.
129. Gomez, A. M.; Moreno, E.; Danelón, G. O.; Valverde, S.; Lopez, J. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2961.
130. Williams, D. R.; Jass, A. P.; Tse, H.-L. A.; Gaston, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4552.
131. Sharma, G. V. M.; Punna, S.; Hymavathi, L.; Reddy, N. Y.; Krishna, P. R.; Chorghade, M. S.; Ley, S. V. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1135.
132. Lewis, M. D.; Duffy, J. P.; Heck, J. V.; Menes, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2279.
133. Tatsuta, K.; Takano, S.; Sato, T.; Nakano, S. Chem. Lett. 2001, 172.
134. Compostella, F.; Franchini, L.; Giovenzana, G. B.; Panza, L.; Prosperi, D.; Ronchetti, F. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 867.
135. Burke, S. D.; Hong, J.; Lennox, J. R.; Mongin, A. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 6952.
136. Horton, D.; Hugues, J. B.; Tronchet, J. M. J. Chem. Commun. 1965, 481.
137. Horton, D.; Tronchet, J. M. J. Carbohydr. Res. 1966, 2, 315.
138. Ogura, H.; Ogiwara, M.; Itoh, T.; Takahashi, H. Chem. Pharm. Bull. 1973, 21, 2051.
139. Aslani-Shotorbani, G.; Buchanan, J. G.; Edgar, A. R.; Shahidi, P. K. Carbohydr. Res. 1985, 136, 37.
140. Ciardi, C.; Reginato, G.; Gonsalvi, L.; De los Rios, I.; Romerosa, A.; Peruzzini, M. Organometallics 2004, 2020.
141. Horton, D.; Swanson, F. O. Carbohydr. Res. 1970, 14, 159.
142. Gunic, E.; Girardet, J.-L.; Pietrzkowski, Z.; Esler, C.; Wang, G. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 163.
143. Smith, A. B.; Friestad, G. K.; Barbosa, J.; Bertounesque, E.; Hull, K. G.; Iwashima, M.; Qui, Y.; Salvatore, B. A.; Spoors, P. G.; Duan, J. J.-W. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10468.
144. Sørensen, A. M.; Nielsen, K. E.; Vogg, B.; Jacobsen, J. P.; Nielsen, P. Tetrahedron 2001, 57, 10191.
145. Hems, R.; Horton, D.; Nakadate, M. Carbohydr. Res. 1972, 25, 205.
146. Gonzalez, A.; Llamas, A. Carbohydr. Res. 1977, 59, 598.
147. Czernecki, S.; Horns, S.; Valery, J.-M. J. Org. Chem. 1995, 60, 650.
148. Michelet, V.; Adiey, K.; Tanier, S.; Dujardin, G.; Genêt, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2947.
149. (a) Ley, S. V.; Michel, P. Synthesis 2004, 147.
150. (b) Michel, P.; Ley, S. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3898.
151. Dixon, D. J.; Krause, L.; Ley, S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2516.
152. Buchanan, J. G.; Dunn, A. D.; Edgar, A. R. Carbohydr. Res. 1974, 36, C5.
153. Buchanan, J. G.; Dunn, A. D.; Edgar, A. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 1191.
154. Pearson, W. H.; Hembre, E. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8273.
155. Buchanan, J. G.; Edgar, A. R.; Power, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 1943.
156. Gupta, C. M.; Jones, G. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1976, 41, 3000.
157. Richter, M.; Seitz, G. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1994, 327, 365.
158. Calzada, E.; Clarke, C. A.; Roussin-Bouchard, C.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 517.
159. Buchanan, J. G.; Quijano, M. L.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1573.
160. Aurrecoechea, J. M.; Arrate, M.; López, B. Synlett 2001, 872.
161. Trost, B. M.; Harrington, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5028.
162. Kasatkin, A. N.; Podlipchuk, R. P.; Biktimirov, R. K.; Tolstikov, G. A. Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1078 (Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1993, 6, 1122; Chem. Abstr. 1993, 122, 187886).
163. Lu, X.; Byun, H.-S.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 5433.
164. Tezuka, K.; Compain, P.; Martin, O. R. Synlett 2000, 1837.
165. Mekki, B.; Singh, G.; Wightman, R. H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5143.
166. Horton, D.; Hugues, J. B.; Thomson, J. K. J. Org. Chem. 1968, 33, 728.
167. (a) Tabusa, F.; Yamada, T.; Suzuki, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 405.
168. (b) Mukaiyama, T.; Suzuki, K.; Yamada, T.; Tabusa, F. Tetrahedron 1990, 46, 265.
169. Jarosz, S. J. Carbohydr. Chem. 1993, 12, 1149.
170. Banchet, A.; Guillarme, S.; Liard, A.; Haudrechy, A. Personal results.
171. Matsuda, A.; Kosaki, H.; Saitoh, Y.; Yoshimura, Y.; Minakawa, N.; Nakata, H. J. Med. Chem. 1998, 41, 2676.
172. Eppacher, S.; Bhardwaj, P. K.; Bernet, B.; Gala, J. L. B.; Knöpfel, T.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2969.
173. Kato, K.; Yu Chen, C.; Akita, H. Synthesis 1998, 1527.
174. Takahashi, S.; Nakata, T. Tetrahedron Lett, 1999, 40, 727.
175. Toba, T.; Murata, K.; Yamamura, T.; Miyake, S.; Annoura, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5043.
176. Banchet, A.; Guillarme, S.; Liard, A.; Haudrechy, A. Personal results to be published.
177. RajanBabu, T. V.; Nugent, W. A.; Taber, D. F.; Fagan, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7128.
178. Poulsen, C. S.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 4441.
179. Shimizu, M.; Kawamoto, M.; Niwa, Y. Chem. Commun. 1999, 1151.
180. Guillarme, S.; Haudrechy, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3175.
181. Sato, I.; Akahori, Y.; Iida, K.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5135.
182. Mukai, C.; Moharram, S. M.; Azukizawa, S.; Hanaoka, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 8095.
183. Brel, V. K. Synthesis 2001, 1539.
184. McDevitt, R. E.; Fraser-Reid, B. J. Org. Chem. 1994, 59, 3250.
185. Suzuki, K.; Nakata, T. Org. Lett. 2002, 4, 2739.
186. Ziegler, F. E.; Jaynes, B. H.; Saindane, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8115.
187. Bonini, C.; Chiummiento, L.; Pullez, M.; Solladié, G.; Colobert, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 5015.
188. Feather, M. S.; Eitelman, S. J. J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 251.
189. Dötz, K. H.; Paetsch, D.; Le Bozec, H. J. Organomet. Chem. 1999, 589, 11.
190. Aslani-Shotorbani, G.; Buchanan, J. G.; Edgar, A. R.; Shanks, C. T.; Williams, G. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1981, 2267.
191. Brel, V. K.; Stang, P. J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 224.
192. Chilton, W. S.; Lontz, W. C.; Roy, R. B.; Yoda, C. J. Org. Chem. 1971, 36, 3222.
193. Buchanan, J. G.; Edgar, A. R.; Hutchison, R. J.; Stobie, A.; Wightman, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 2567.
194. Michelet, V.; Genêt, J. P.; Dujardin, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7741.
195. Lei, A.; Liu, G.; Lu, X. J. Org. Chem. 2002, 67, 974.
196. Enders, D.; Piva, O.; Burkamp, F. Tetrahedron 1996, 52, 2893.
197. Konno, T.; Yamazaki, T.; Kitazume, T. Tetrahedron 1996, 52, 199.
198. Ichihashi, M.; Mori, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2003, 67, 329.
199. Ohno, H.; Toda, A.; Takamoto, Y.; Fujii, N.; Ibuka, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2949.
200. (a) Schick, A.; Kolter, T.; Giannis, A.; Sandhoff, K. Tetrahedron 1995, 51, 11207.
201. (b) Schick, A.; Schwarzmann, G.; Kolter, T.; Sandhoff, K. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1997, 39, 441.
202. Dondoni, A.; Perrone, D.; Turturici, E. J. Org. Chem. 1999, 64, 5557.
203. (a) Ghosh, A. K.; Shin, D.; Downs, D.; Koelsch, G.; Lin, X.; Ermolieff, J.; Tang, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3522.
204. (b) Fray, A. H.; Kaye, R. L.; Kleinman, E. F. J. Org. Chem. 1986, 51, 4828.
205. Kourtal, S.; Paris, J. Lett. Pept. Sci. 1996, 3, 73-78.
206. Bohnstedt, A. C.; Vara Prasad, J. V. N.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5217.
207. Khim, S.-K.; Cederstrom, E.; Ferri, D. C.; Mariano, P. S. Tetrahedron 1996, 52, 3195.
208. (a) Wu, X.-D.; Khim, S.-K.; Zhang, X.; Cederstrom, E. M.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 841.
209. (b) Khim, S.-K.; Wu, X.-D.; Mariano, P. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 571.
210. Clayden, J.; McCarthy, C.; Cumming, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1427.
211. Andrés, J. M.; Pedrosa, R. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2493.
212. Henegan, M.; Procter, G. Synlett 1992, 489.
213. (a) Lee, B. W.; Lee, J. H.; Jang, K. C.; Kang, J. E.; Kim, J. H.; Park, K.-M.; Park, K. H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5905.
214. (b) Chang, K.-T.; Jang, K. C.; Park, H.-Y.; Kim, Y.-K.; Park, K. H.; Lee, W. S. Heterocycles 2001, 55, 1173.
215. Zhang, H.; Ni, Y.-K.; Zhao, G.; Ding, Y. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1918.
216. Reed, P. E.; Katzenellenbogen, J. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 2624.
217. Koskinen, A. M. P.; Paul, J. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6853.
218. Bejjani, J.; Chemla, F.; Audouin, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9747.
219. (a) Arndt, H.-D.; Welz, R.; Müller, S.; Ziemer, B.; Koert, U. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3945.
220. (b) Arndt, H.-D.; Polborn, K.; Koert, U. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3879.
221. (a) Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y.-J.; Meignan, G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10332.
222. (b) Clive, D. L. J.; Bo, Y.; Tao, Y.; Daigneault, S.; Wu, Y.-J.; Meignan, G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4904.
223. Yamada, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8787.
224. Herold, P. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 354.
225. Garner, P.; Park, J. M.; Malecki, E. J. Org. Chem. 1988, 53, 4395.
226. Nimkar, S.; Menaldino, D.; Merrill, A. H.; Liotta, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3037.
227. Gruza, H.; Kiciak, K.; Krasiński, A.; Jurczak, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 2627.
228. D'Aniello, F.; Mann, A.; Taddei, M.; Wermuth, C.-G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7775.
229. Fujisawa, T.; Nagai, M.; Koike, Y.; Shimizu, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5865.
230. (a) Van Overmeire, I.; Boldin, S. A.; Dumont, F.; Van Calenbergh, S.; Slegers, G.; De Keukeleire, D.; Futerman, A. H.; Herdewijn, P. J. Med. Chem. 1999, 42, 2697.
231. (b) De Jonghe, S.; Van Overmeire, I.; Poulton, S.; Hendrix, C.; Busson, R.; Van Calenbergh, S.; De Keukeleire, D.; Spiegel, S.; Herdewijn, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3175.
232. (c) Hillier, M. C.; Davidson, J. P.; Martin, S. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 1657.
233. (d) Natchus, M. G.; Bookland, R. G.; Laufersweiler, M. J.; Pikul, S.; Almstead, N. G.; De, B.; Janusz, M. J.; Hsieh, L. C.; Gu, F.; Pokross, M. E.; Patel, V. S.; Garver, S. M.; Peng, S. X.; Branch, T. M.; King, S. L.; Baker, T. R.; Foltz, D. J.; Mieling, G. E. J. Med. Chem. 2001, 44, 1060.
234. Van Brunt, M. P.; Standaert, R. F. Org. Lett. 2000, 2, 705.
235. Muller, M.; Mann, A.; Taddei, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3289.
236. Suzuki, H.; Mori, M.; Shibakami, M. Synlett 2003, 2163.
237. Radunz, H.-E.; Devant, R. M.; Eiermann, V. Liebigs Ann. Chem. 1988, 1103.
238. Masuda, Y.; Yoshida, M.; Mori, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2002, 66, 1531.
239. Yin, J.; Liu H.; Pidgeon, C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 179.
240. Triola, G.; Fabriàs, G.; Casas, J.; Llebaria, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 9924.
241. Nakagawa, M.; Tsuruoka, A.; Yoshida, J.; Hino, T. Chem. Commun. 1990, 8, 603.
242. (a) Abe, T.; Mori, K. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1994, 58, 1671.
243. (b) Mori, K.; Uenishi, K. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1.
244. Yajima, A.; Takikawa, H.; Mori, K. Liebigs Ann. Chem. 1996, 1083.
245. (a) Seki, M.; Kayo, A.; Mori, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2357.
246. (b) Seki, M.; Mori, K. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3797.
247. Van Overmeire, I.; Boldin, S. A.; Venkataraman, K.; Zisling, R.; De Jonghe, S.; Van Calenbergh, S.; De Keukeleire, D.; Futerman, A. H.; Herdewijn, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 4189.
248. (a) Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772.
249. (b) Garner, P.; Park, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5065.
250. (c) See also Altenbach, H.-J.; Himmeldirk, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1077 for an additional example of a Garner aldehyde with a cyclohexylidene protecting group.
251. Lu, X.; Cseh, S.; Byun, H.-S.; Tigyi, G.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 7046.
252. (a) Chun, J.; Byun, H.-S.; Bittman, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 348.
253. (b) Yadav, J. S.; Geetha, V.; Krishnam Raju, A.; Gnaneshwar, D.; Chandrasekhar, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2983.
254. Mori, K.; Masuda, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9197.
255. Takikawa, H.; Maeda, T.; Mori, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7689.
256. Takikawa, H.; Maeda, T.; Seki, M.; Koshino, H.; Mori, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 97.
257. Ettmayer, P.; Billich, A.; Baumruker, T.; Mechtcheriakova, D.; Schmid, H.; Nussbaumer, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1555.
258. Kozikowski, A. P.; Ding, Q.; Spiegel, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3279.
259. Nieuwenhuizen, W. F.; van Leeuwen, S.; Götz, F.; Egmond, M. R. Chem. Phys. Lipids 2002, 114, 181.
260. Ruan, F.; Yamamura, S.; Hakomori, S.; Igarashi, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6615.
261. Serrat, X.; Cabarrocas, G.; Rafel, S.; Ventura, M.; Linden, A.; Villalgordo, J. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 3417.
262. (a) Dondoni, A.; Mariotti, G.; Marra, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3483.
263. (b) Dondoni, A.; Mariotti, G.; Marra, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 4475.
264. (a) Wee, A. G. H.; Tang, F. Can. J. Chem. 1998, 76, 1070.
265. (b) Wee, A. G. H.; Tang, F. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6677.
266. Tsujimoto, T.; Nishikawa, T.; Urabe, D.; Isobe, M. Synlett 2005, 433.
267. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5511.
268. Ren, X.-F.; Konaklieva, M. I.; Shi, H.; Dickey, S.; Lim, D. V.; Gonzalez, J.; Turos, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 8898.
269. Ren, X.-F.; Konaklieva, M. I.; Turos, E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4980.
270. (a) Alcaide, B.; Almendros, P.; Alonso, J. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 993.
271. (b) Alcaide, B.; Polanco, C.; Sierra, M. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 6786
272. (a) Asai, M.; Nishikawa, T.; Ohyabu, N.; Yamamoto, N.; Isobe, M. Tetrahedron 2001, 57, 4543.
273. (b) Nishikawa, T.; Asai, M.; Ohyabu, N.; Yamamoto, N.; Isobe, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3081.
274. (a) Nishikawa, T.; Urabe, D.; Yoshida, K.; Iwabuchi, T.; Asai, M.; Isobe, M. Org. Lett. 2002, 4, 2679.
275. (b) Nishikawa, T.; Urabe, D.; Yoshida, K.; Iwabuchi, T.; Asai, M.; Isobe, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 452.
276. Nishikawa, T.; Asai, M.; Isobe, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7847.
277. Nishikawa, T.; Urabe, D.; Isobe, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4782.
278. (a) Takikawa, H.; Muto, S.; Nozawa, D.; Kayo, A.; Mori, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6931.
279. (b) Takikawa, H.; Nozawa, D.; Kayo, A.; Mato, S.-E.; Mori, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2467.
280. Guanti, G.; Banfi, L.; Narisano, E. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5507.
281. Cossy, J.; Pévet, I.; Meyer, C. Synlett 2000, 122.
282. Shimizu, M.; Wakioka, I.; Fujisawa, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6027.
283. Caderas, C.; Lett, R.; Overman, L. E.; Rabinowitz, M. H.; Robinson, L. A.; Sharp, M. J.; Zablocki, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9073.
284. Overman, L. E.; Robinson, L. A.; Zablocki, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 368.
285. Hamprecht, D.; Josten, J.; Steglich, W. Tetrahedron 1996, 52, 10883.
286. Clive, D. L. J.; Yeh, V. S. C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4789.
287. (a) Whitlock, G. A.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 7916.
288. (b) Whitlock, G. A.; Carreira, E, M. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2007.
289. (a) Olsen, R. K.; Feng, X.; Campbell, M.; Shao, R.; Math, S. K. J. Org. Chem. 1995, 60, 6025.
290. (b) Olsen, R. K.; Feng, X. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5721.
291. Arai, T.; Abe, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5921.
292. Gonzalez, I. C.; Forsyth, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9099.
293. Buszek, K. R.; Sato, N.; Jeong, Y. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5511.
294. (a) Hung, D. T.; Nerenburg, J. B.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11054.
295. (b) Nerenburg, J. B.; Hung, D. T.; Somers, P. K.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12621.
296. Wang, Y.; Babirad, S. A.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1992, 57, 468.
297. Wei, A.; Kishi, Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 88.
298. Cook, L. R.; Oinuma, H.; Semones, M. A.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7928.
299. Aicher, T. D.; Kishi, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3463.
300. Fürstner, A.; Wuchrer, M. Chem. Eur. J. 2006, 12, 76.
301. Pu, L. Tetrahedron 2003, 59, 9873.
302. Cozzi, P. G.; Hilgraf, R.; Zimmermann, N. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4095.
303. Marshall, J. A.; Bourbeau, M. P. Org. Lett. 2003, 5, 3197.
304. Frantz, D. E.; Fässler, R.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1806.
305. Frantz, D. E.; Fässler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373.
306. Anand, N. K.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9687.
307. El-Sayed, E.; Anand, N. K.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2001, 3, 3017.
308. (a) Kojima, N.; Maezaki, N.; Tominaga, H.; Asai, M.; Yanai, M.; Tanaka, T. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4980.
309. (b) Kojima, N.; Maezaki, N.; Tominaga, H.; Yanai, M.; Urabe, D.; Tanaka, T. Chem. Eur. J. 2004, 10, 672.
310. Maezaki, N.; Kojima, N.; Tominaga, H.; Yanai, M.; Tanaka, T. Org. Lett. 2003, 5, 1411.
311. Maezaki, N.; Kojima, N.; Asai, M.; Tominaga, H.; Tanaka, T. Org. Lett. 2002, 4, 2977.
312. Georges, Y.; Allenbach, Y.; Ariza, X.; Campagne, J.-M.; Garcia, J. J. Org. Chem. 2004, 69, 7387.
313. (a) Fettes, A.; Carreira, E. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9274.
314. (b) Fettes, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4098.
315. Franchini, L.; Compostella, F.; Donda, A.; Mori, L.; Colombo, D.; De Libero, G.; Matto, P.; Ronchetti, F.; Panza, L. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4755.
316. Molander, G. A.; Dehmel, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10313.
317. More, J. D.; Finney, N. S. Synlett 2003, 1307.
318. Strand, D.; Rein, T. Org. Lett. 2005, 7, 199.
319. (a) Maezaki, N.; Tominaga, H.; Kojima, N.; Yanai, M.; Urabe, D.; Tanaka, T. Chem. Commun. 2004, 406.
320. (b) Maezaki, N.; Tominaga, H.; Kojima, N.; Yanai, M.; Urabe, D.; Ueki, R.; Tanaka, T.; Yamori, T. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6237.
321. Crimmins, M. T.; She, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12790.
322. Murga, J.; Garcia-Fortanet, J.; Carda, M.; Marco, J. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1737.