Highly enantioselective addition of phenylacetylene to aldehydes catalyzed by a camphorsulfonamide ligand

Organic Letters

Volumn 6, Issue 8, 2004, Pages 1193-1195

  Xu, Zhaoqing ^a   Chen, Chao ^a   Xu, Jiangke ^a   Miao, Mingbo ^a   Yan, Wenjin ^a   Wang, Rui ^a,b  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE DERIVATIVE; ALDEHYDE DERIVATIVE; CAMPHOR DERIVATIVE; LIGAND; PHENYLACETYLENE; SULFONAMIDE; TITANIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CATALYST; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; METHODOLOGY; REACTION ANALYSIS;

ACETYLENE; ALCOHOLS; ALDEHYDES; CAMPHOR; CATALYSIS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; PARGYLINE; STEREOISOMERISM; SULFONAMIDES; TITANIUM;

EID: 2542442413     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol036418u     Document Type: Article

References (28)

1. For review, see: (a)Pu, L.; Yu, H. B. Chem. Rev. 2001, 101, 757. (b) Frantz, D. E.; Fassler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373. (c) Pu, L. Tetrahedron 2003, 59, 9873.
2. For review, see: (a)Pu, L.; Yu, H. B. Chem. Rev. 2001, 101, 757. (b) Frantz, D. E.; Fassler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373. (c) Pu, L. Tetrahedron 2003, 59, 9873.
3. For review, see: (a)Pu, L.; Yu, H. B. Chem. Rev. 2001, 101, 757. (b) Frantz, D. E.; Fassler, R.; Tomooka, C. S.; Carreira, E. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373. (c) Pu, L. Tetrahedron 2003, 59, 9873.
4. Selected recent examples of our group: (a) Liu, D. X.; Zhang, L. C.; Wang, Q.; Da, C. S.; Xin, Z. Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2001, 3, 2733. (b) Yang, X. W.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, H. S.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, R.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2000, 56, 3511. (c) Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6573. (d) Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Wang, R.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 295. (e) Xu, Z.; Wang, R.; Xu, J.; Da, C.; Yan, W.; Chen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5747.
5. Selected recent examples of our group: (a) Liu, D. X.; Zhang, L. C.; Wang, Q.; Da, C. S.; Xin, Z. Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2001, 3, 2733. (b) Yang, X. W.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, H. S.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, R.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2000, 56, 3511. (c) Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6573. (d) Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Wang, R.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 295. (e) Xu, Z.; Wang, R.; Xu, J.; Da, C.; Yan, W.; Chen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5747.
6. Selected recent examples of our group: (a) Liu, D. X.; Zhang, L. C.; Wang, Q.; Da, C. S.; Xin, Z. Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2001, 3, 2733. (b) Yang, X. W.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, H. S.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, R.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2000, 56, 3511. (c) Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6573. (d) Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Wang, R.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 295. (e) Xu, Z.; Wang, R.; Xu, J.; Da, C.; Yan, W.; Chen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5747.
7. Selected recent examples of our group: (a) Liu, D. X.; Zhang, L. C.; Wang, Q.; Da, C. S.; Xin, Z. Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2001, 3, 2733. (b) Yang, X. W.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, H. S.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, R.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2000, 56, 3511. (c) Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6573. (d) Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Wang, R.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 295. (e) Xu, Z.; Wang, R.; Xu, J.; Da, C.; Yan, W.; Chen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5747.
8. Selected recent examples of our group: (a) Liu, D. X.; Zhang, L. C.; Wang, Q.; Da, C. S.; Xin, Z. Q.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Org. Lett. 2001, 3, 2733. (b) Yang, X. W.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, H. S.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, R.; Chan, A. S. C. Tetrahedron 2000, 56, 3511. (c) Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Liu, D. X.; Wang, R.; Choi, M. C. K.; Chan, A. S. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6573. (d) Yang, X. W.; Shen, J. H.; Da, C. S.; Wang, H. S.; Su, W.; Wang, R.; Chan, A. S. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 295. (e) Xu, Z.; Wang, R.; Xu, J.; Da, C.; Yan, W.; Chen, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5747.
9. (a) Marsh, J. A.; Wang, X. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1242.
10. (b) Meyers, A. G.; Zhang, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4492.
11. (c) Fox, M. E.; Li, C.; Marino, J. P., Jr.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5467.
12. (a) Frantz, D. E.; Fassler, R.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1806.
13. (b) Anand, N. K.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9687.
14. (c) Boyall, D.; Frantz, D. E.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2002, 4, 2605.
15. (d) Boyall, D.; Lopez, F.; Sasaki, H.; Frantz, D. E.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2000, 2, 4233.
16. (e) El-Sayed, E.; Anand, N. K. Carreira, E. M. Org. Lett. 2001, 3, 3017.
17. (a) Gao, G.; Moore, D.; Xie, R. G.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4143.
18. (b) Xu M. H.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 4555.
19. (a) Li, X. S.; Lu, G.; W. Kwok, H.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12636.
20. (b) Lu, G.; Li, X.; Chan, W. L.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2002, 172.
21. Pritchett, S.; Gantzel, P.; Walsh, P. J. Organometallics 1997, 16, 5130.
22. For some selected examples of camphor derivatives, see: (a) Kitamura, M.; Suga, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071. (b) Balsells, J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3250. (c) Garcia, C.; LaRochelle, L. K.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10970.
23. For some selected examples of camphor derivatives, see: (a) Kitamura, M.; Suga, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071. (b) Balsells, J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3250. (c) Garcia, C.; LaRochelle, L. K.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10970.
24. For some selected examples of camphor derivatives, see: (a) Kitamura, M.; Suga, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071. (b) Balsells, J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3250. (c) Garcia, C.; LaRochelle, L. K.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10970.
25. Camphorsulfonylamino 7 was synthesized according to literature procedures: (a) Chittenden, R. A.; Cooper, G. H. J. Chem. Soc. C, 1970, 49. (b) You, J. S.; Shao, M. Y.; Gau, H. M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 72, 2971. (c) Itsuno, S.; Watanabe, K.; Matsunomo, T.; Kuroda, S.; Yokoi, A.; El-Shehawy, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 1, 2011-2016.
26. Camphorsulfonylamino 7 was synthesized according to literature procedures: (a) Chittenden, R. A.; Cooper, G. H. J. Chem. Soc. C, 1970, 49. (b) You, J. S.; Shao, M. Y.; Gau, H. M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 72, 2971. (c) Itsuno, S.; Watanabe, K.; Matsunomo, T.; Kuroda, S.; Yokoi, A.; El-Shehawy, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 1, 2011-2016.
27. Camphorsulfonylamino 7 was synthesized according to literature procedures: (a) Chittenden, R. A.; Cooper, G. H. J. Chem. Soc. C, 1970, 49. (b) You, J. S.; Shao, M. Y.; Gau, H. M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 72, 2971. (c) Itsuno, S.; Watanabe, K.; Matsunomo, T.; Kuroda, S.; Yokoi, A.; El-Shehawy, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 1, 2011-2016.
28. Absolute configuration is based on measurement of the optical rotation and comparison with the literature values: Frantz, D. E.; Fassler, R.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1806.