Single-step charge transport through DNA over long distances

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 11, 2011, Pages 3863-3868

  Genereux, Joseph C ^a   Wuerth, Stephanie M ^a   Barton, Jacqueline K ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-AMINOPURINE; ADENINE TRACTS; BASE PAIRS; CHARGE TRANSPORT; COHERENT TRANSPORTS; CYCLOPROPYL; DELOCALIZATIONS; FLUORESCENCE QUENCHING; HOLE INJECTION; HOLE TRANSPORTS; HOLE TRAPPING; LONG DISTANCES; MOLECULAR WIRES; MULTI-STEP; SINGLE-STEP; SINGLE-STEP PROCESS;

DNA; FLUORESCENCE; NUCLEIC ACIDS; OLIGONUCLEOTIDES; POSITIVE IONS; QUANTUM YIELD;

QUANTUM CHEMISTRY;

ADENINE; CYCLOPROPYLGUANINE DERIVATIVE; DNA; GUANINE DERIVATIVE; NANOWIRE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONFORMATIONAL TRANSITION; DNA STRUCTURE; FLUORESCENCE ANALYSIS; QUANTUM YIELD; SINGLE STEP CHARGE TRANSPORT; TRANSPORT AND BINDING PHENOMENA;

DNA; MODELS, MOLECULAR; NUCLEIC ACID CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 79952773174     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja107033v     Document Type: Article

References (75)

1. Gorodetsky, A. A.; Buzzeo, M. C.; Barton, J. K. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2285-2296
2. Genereux, J. C.; Boal, A. K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 891-905
3. Guo, X.; Gorodetsky, A. A.; Hone, J.; Barton, J. K.; Nuckolls, C. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 163-167
4. Genereux, J. C.; Barton, J. K. Chem. Rev. 2009, 110, 1642-1662
5. Mallajosyula, S. S.; Pati, S. K. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1881-1894
6. Wagenknecht, H.-A. Charge Transfer in DNA: From Mechanism to Application; Wiley VCH: Weinheim, Germany, 2005.
7. Wagenknecht, H.-A. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 973-1006
8. Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375-381
9. Nuñez, M. E.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85-97
10. O'Neill, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11471-11483
11. Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253-260
12. Barnett, R. N.; Cleveland, C. L.; Joy, A.; Landman, U.; Schuster, G. B. Science 2001, 294, 567-571
13. Zeidan, T. A.; Carmieli, R.; Kelley, R. F.; Wilson, T. M.; Lewis, F. D.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13945-13955
14. Kucherov, V. M.; Kinz-Thompson, C. D.; Conwell, E. M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1663-1666
15. Basko, D. M.; Conwell, E. M. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 098102
16. Conwell, E. M.; Bloch, S. M.; McLaughlin, P. M.; Basko, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9175-9181
17. Shao, F.; Augustyn, K. E.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17445-17452
18. Shao, F.; O'Neill, M. A.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 17914-17919
19. Adhikary, A.; Kumar, A.; Khanduri, D.; Sevilla, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10282-10292
20. Kobayashi, K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5600-5604
21. Renger, T.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. A 2004, 107, 8404-8419
22. Jakobsson, M.; Stafström, S. J. Chem. Phys. 2008, 129, 125102
23. Buchvarov, I.; Wang, Q.; Raytchev, M.; Trifonov, A.; Fiebig, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 4794-4797
24. Conwell, E. M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2268-2272
25. Lewis, J. P.; Cheatham, T. E., III; Starikov, E. B.; Wang, H.; Sankey, O. F. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2581-2587
26. Hatcher, E.; Balaeff, A.; Keinan, S.; Venkatramani, R.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11752-11761
27. Bongiorno, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 13945-13950
28. Kubar, T.; Kleinekathofer, U.; Elstner, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 13107-13117
29. O'Neill, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13234-13235
30. O'Neill, M. A.; Becker, H.-C.; Wan, C.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5896-5900
31. Troisi, A.; Orlandi, G. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2093-2101
32. Reha, D.; Barford, W.; Harris, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 5436-5444
33. Steinbrecher, T.; Koslowski, T.; Case, D. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 16935-16944
34. Genereux, J. C.; Augustyn, K. E.; Davis, M. L.; Shao, F.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15150-15156
35. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731-735
36. Senthilkumar, K.; Grozema, F. C.; Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M.; Lewis, F. D.; Berlin, Y. A.; Ratner, M. A.; Siebbeles, L. D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14894-14903
37. Kanvah, S.; Joseph, J.; Schuster, G. B.; Barnett, R. N.; Cleveland, C. L.; Landman, U. Acc. Chem. Res. 2009, 43, 280-287
38. Misiaszek, R.; Crean, C.; Joffe, A.; Geacintov, N. E.; Shafirovich, V. J. Biol. Chem. 2004, 279, 32106-32115
39. Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921-2925
40. Liu, C.-S.; Hernandez, R.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2877-2884
41. Williams, T. T.; Dohno, C.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8148-8158
42. Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9681-9682
43. Dohno, C.; Ogawa, A.; Nakatani, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10154-10155
44. Augustyn, K. E.; Genereux, J. C.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5731-5733
45. Dohno, C.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9586-9587
46. Reid, G. D.; Whittaker, D. J.; Day, M. A.; Turton, D. A.; Kayser, V.; Kelly, J. M.; Beddard, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5518-5527
47. O'Neill, M. A.; Dohno, C.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1316-1317
48. Wan, C.; Fiebig, T.; Schiemann, O.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14052-14055
49. Hatchard, C. G.; Parker, C. A. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1956, 235, 518
50. O'Neill, M. A.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 16543-16550
51. Somsen, O. J. G.; Keukens, L. B.; de Keijzer, M. N.; van Hoek, A.; van Amerongen, H. ChemPhysChem 2005, 6, 1622-1627
52. Manoj, P.; Min, C.-K.; Aravindakumar, C. T.; Joo, T. Chem. Phys. 2008, 352, 333-338
53. Wan, C.; Xia, T.; Becker, H.-C.; Zewail, A. H. Chem. Phys. Lett. 2005, 412, 158-163
54. Takada, T.; Kawai, K.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1125-1129
55. Valis, L.; Wang, Q.; Raytchev, M.; Buchvarov, I.; Wagenknecht, H.-A.; Fiebig, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 10192-10195
56. Adhikary, A.; Khanduri, D.; Sevilla, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8614-8619
57. Voityuk, A. A. J. Chem. Phys. 2005, 122, 204904
58. Kinz-Thompson, C.; Conwell, E. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1403-1407
59. Kurnikov, I. V.; Tong, G. S. M.; Madrid, M.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 7
60. Uskov, D. B.; Burin, A. L. Phys. Rev. B 2008, 78, 073106
61. Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Top. Curr. Chem. 2005, 257, 103-133
62. Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. Nature 1998, 396, 60-63
63. Choi, S. H.; Kim, B. S.; Frisbie, C. D. Science 2008, 320, 1482-1486
64. Choi, S. H.; Risko, C.; Ruiz Delgado, M. C.; Kim, B. S.; Brédas, J.-L.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4358-4368
65. Luo, L.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8854-8855
66. Paul, A.; Watson, R. M.; Lund, P.; Xing, Y.; Burke, K.; He, Y.; Borguet, E.; Achim, C.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7233-7240
67. Paul, A.; Watson, R. M.; Wierzbinski, E.; Davis, K. L.; Sha, A.; Achim, C.; Waldeck, D. M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14140-14148
68. Giese, B.; Amaudrut, J.; Köhler, A.-K.; Spormann, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318-320
69. Goldsmith, R. H.; DeLeon, O.; Wilson, T. M.; Finkelstein-Shapiro, D.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4410-4414
70. Lewis, F. D.; Zhu, H.; Daublain, P.; Cohen, B.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7982-7895
71. Jortner, J.; Bixon, M.; Langenbacher, T.; Michel-Beyerle, M. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12759-12765
72. Grozema, F. C.; Tonzani, S.; Berlin, Y. A.; Schatz, G. C.; Siebbeles, L. D. A.; Ratner, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5157-5166
73. CPA is more effective than A at intercepting the hole based on a lower potential.
74. Okamoto, A.; Tanaka, K.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5066-5071
75. Munteanu, M. G.; Vlahovicek, K.; Parthasaraty, S.; Simon, I.; Pongor, S. Trends Biochem. Sci. 1998, 23, 341-346