Effects of the photooxidant on DNA-mediated charge transport

Journal of the American Chemical Society

Volumn 126, Issue 26, 2004, Pages 8148-8158

  Williams, Tashica T ^a   Dohno, Chikara ^a   Stemp, Eric D A ^a   Barton, Jacqueline K ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; DERIVATIVES; DNA; ELECTROPHORESIS;

METALLOINTERCALATORS; PHOTOOXIDANTS;

PHOTOOXIDATION;

ANTHRAQUINONE; BIPYRIDINE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; DOUBLE STRANDED DNA; ETHIDIUM; GUANINE; INTERCALATING AGENT; OXIDIZING AGENT; RUTHENIUM DERIVATIVE; THIONINE;

3' UNTRANSLATED REGION; 5' UNTRANSLATED REGION; ARTICLE; DNA TRANSFER; ELECTRON TRANSPORT; GEL ELECTROPHORESIS; MODEL; OXIDATION; PHOTOOXIDATION; RING OPENING;

BASE SEQUENCE; DNA; DNA DAMAGE; ELECTRON TRANSPORT; ELECTROPHORESIS, POLYACRYLAMIDE GEL; GUANINE; INTERCALATING AGENTS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDANTS, PHOTOCHEMICAL; OXIDATION-REDUCTION; PHENOTHIAZINES; PHOTOCHEMISTRY; RHODIUM; RUTHENIUM;

EID: 3042734817     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja049869y     Document Type: Article

References (59)

1. Hall, D. B.; Holmlin, R. E.; Barton, J. K. Nature 1996, 382, 731-735.
2. Saito, I.; Takayama, M.; Sugiyama, H.; Nakatani, K.; Tsuchida, A.; Yamamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6406-6407.
3. (a) Hall, D. B.; Kelley, S. O.; Barton, J. K. Biochemistry 1998, 37, 15933-15940.
4. (b) Kurbanyan, K.; Nguyen, K. L.; To, P.; Rivas, E. V.; Lueras, A. M. K.; Kosinski, C.; Steryo, M.; González, A.; Mah, D. A.; Stemp, E. D. A. Biochemistry 2003, 42, 10269-10281.
5. Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762-12771.
6. Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10854-10855.
7. Giese, B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 631-636.
8. Arkin, M. R.; Stemp, E. D. A.; Pulver, S. C.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1997, 4, 389-400.
9. (a) Stemp, E. D. A.; Arkin, M. R.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921-2925.
10. (b) Nguyen, K. L.; Steryo, M.; Kurbanyan, K.; Nowitzki, K. M.; Butterfield, S. M.; Ward, S. R.; Stemp, E. D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3585-3594.
11. Wagenknecht, H.-A.; Rajski, S. R.; Pascaly, M.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4400-4407.
12. Pascaly, M.; Yoo, J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9083-9092.
13. Sugiyama, H.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7063-7068.
14. Nùñez, M. E.; Hall, D. B.; Barton, J. K. Chem. Biol. 1999, 6, 85-97.
15. Henderson, P. T.; Jones, D.; Hampikian, G.; Kan, Y.; Schuster, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 8353-8358.
16. Bhattacharya, P. K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8649-8656.
17. Rajski, S. R.; Kumar, S.; Roberts, R. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5615-5616.
18. Rajski, S. R.; Barton, J. K. Biochemistry 2001, 40, 5556-5564.
19. Kelley, S. O.; Boon, E. M.; Barton, J. K.; Jackson, N. M.; Hill, M. G. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 4830-4837.
20. Boon, E. M.; Ceres, D. M.; Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 1096-1100.
21. Boon, E. M.; Salas, J. E.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 282-286.
22. Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1192-1199.
23. Nùñez, M. E.; Holmquist, G. P.; Barton, J. K. Biochemistry 2001, 40, 12465-12471.
24. Nùñez, M. E.; Noyes, K. T.; Barton, J. K. Chem. Biol. 2002, 9, 403-415.
25. Boon, E. M.; Livingston, A. L.; Chmiel, N. H.; David, S. S.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 12543-12547.
26. (a) Giese, B. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 51-70.
27. (b) Schuster, G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253-260.
28. (c) Delaney, S.; Barton J. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 6475.
29. (a) Renger, T.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8404-8419.
30. (b) Bixon, M.; Jortner, J. Chem. Phys. 2002, 281, 393-408.
31. (c) Grozema, F. C.; Berlin, Y. A.; Siebbeles, L. D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10903-10909.
32. Williams, T. T.; Odom, D. T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9048-9049.
33. Williams, T. T.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1840-1841.
34. Fahlman, R. P.; Sharma, R. D.; Sen, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12477-12485.
35. Santhosh, U.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10986-10987.
36. Franklin, S. J.; Treadway, C. R.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 1998, 37, 5198-5210.
37. Beaucage, S. L.; Caruthers, M. H. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1859-1862.
38. Holmlin, R. E.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 1122-1130.
39. Kelley, S. O.; Holmlin, R. E.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861-9870.
40. Sambrook, J.; Fritsch, E. F.; Maniatis, T. Molecular Cloning: A Laboratory Manual, 2nd ed.; Cold Spring Harbor Laboratory: New York, 1989.
41. Dohno, C.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9586-9587.
42. Wan, C.; Fiebig, T.; Kelley, S. O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6014-6019.
43. Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9681-9682.
44. Dohno, C.; Ogawa, A.; Nakatani, K.; Saito I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10154-10155.
45. (a) Tuite, E. M.; Kelly, J. M. J. Photochem. Photobiol., B 1993, 21, 103-124.
46. (b) Tuite, E. M.; Kelly, J. M.; Beddard, G. S.; Reid, G. S. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 517-524.
47. Saito, I.; Inoue, K.; Matsuura, T. Photochem. Photobiol. 1975, 21, 27-30.
48. Lewis F. D.; Wu, T.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159-170.
49. -1.
50. Reid, G. D.; Whittaker, D. J.; Day, M. A.; Turton, D. A.; Kayser, V.; Kelly, J. M.; Beddard, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5518-5527.
51. O'Neill, M. A.; Dohno, C.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1316-1317.
52. Kawai, K.; Takada, T.; Nagai, T.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16198-16199.
53. Ly, D.; Kan, Y.; Armitage, B.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8747-8748.
54. Delaney, S.; Barton, J. K. Biochemistry 2003, 42, 14159-14165.
55. Turro, C.; Evenzhav, A.; Bossmann, S. H.; Barton, J. K.; Turro, N. J. Inorg. Chim. Acta 1996, 243, 101-108.
56. Armitage, B.; Yu, C.; Devadoss, C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9847-9859.
57. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618.
58. 50 by Steenken and Jovanovic.
59. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322.