Distance-independent DNA charge transport across an adenine tract

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 30, 2007, Pages 5731-5733

  Augustyn, Katherine E ^a   Genereux, Joseph C ^a   Barton, Jacqueline K ^a  

^a CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

Adenine; Charge transfer; DNA; Photooxidation

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL REACTIONS; PHOTOOXIDATION; RHODIUM;

ADENINE TRACT; CYCLOPROPYLADENINE; SIGNIFICANT ATTENUATION;

DNA;

EID: 34547421768     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200701522     Document Type: Article

References (50)

1. a) D. B. Hall, E. R. Holmlin, J. K. Barton, Nature 1996, 382, 731-735;
2. b) M. E. Nunez, D. B. Hall, J. K. Barton, Chem. Biol. 1999, 6, 85-97;
3. c) P. T. Henderson, D. Jones, G. Hampikian, Y. Z. Kan, G. B. Schuster, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 8353-8358;
4. d) M. Bixon, B. Giese, S. Wessely, T. Langenbacher, M. E. Michel-Beyerle, J. Jortner, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 11713-11716;
5. e) K. Kawai, T. Takada, S. Tojo, N. Ichinose, T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12688-12 689;
6. f) F. D. Lewis, R. L. Letsinger, M. R. Wasielewski, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 159-170.
7. a) S. O. Kelley, N. M. Jackson, M. G. Hill, J. K. Barton, Angew. Chem. 1999, 111, 991-996;
8. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 941-945;
9. b) E. M. Boon, D. M. Ceres, T. G. Drummond, M. G. Hill, J. K. Barton, Nat. Biotechnol. 2000, 18, 1096-1100;
10. c) E. M. Boon, J. E. Salas, J. K. Barton, Nat. Biotechnol. 2002, 20, 282-286.
11. a) E. M. Boon, A. L. Livingston, N. H. Chmiel, S. S. David, J. K. Barton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 12543-12547;
12. b) A. K. Boal, E. Yavin, O. A. Lukianova, V. L. O'Shea, S. S. David, J. K Barton, Biochemistry 2005, 44, 8397-8407.
13. a) S. O. Kelley, E. R. Holmlin, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9861-9870;
14. b) P. K. Bhattacharya, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8649-8656;
15. c) D. B. Hall, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5045-5046.
16. a) S. O. Kelley, J. K. Barton, Science 1999, 283, 375-381;
17. b) M. A. O'Neill, J. K. Barton, Top. Curr. Chem. 2004, 236, 67-115;
18. c) T. T. Williams, D. T. Odom, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9048-9049.
19. a) M. A. O'Neill, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11471-11483;
20. b) C. Z. Wan, T. Fiebig, S. O. Kelley, C. R. Treadway, J. K. Barton, A. H. Zewail, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 6014-6019;
21. c) M. A. O'Neill, H. C. Becker, C. Wan, J. K. Barton, A. H. Zewail, Angew. Chem. 2003, 115, 6076-6080;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5896-5900;
23. d) M. A. O'Neill, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13234-13235.
24. a) F. Shao, K. E. Augustyn, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17445-17452;
25. b) E. M. Conwell, S. V. Rakhmanova, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 4556-4560;
26. c) T. Kendrick, B. Giese, Chem. Commun. 2002, 2016-2017;
27. d) R. N. Barnett, C. L. Cleveland, A. Joy, U. Landman, G. B. Schuster, Science 2001, 294, 567-571.
28. B. Giese, J. Amaudrut, A. Kohler, M. Spormann, S. Wessely, Nature 2001, 412, 318-320.
29. a) J. Jortner, M. Bixon, T. Langenbacher, M. E. Michel-Beyerle, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 12759-12765;
30. b) M. Bixon, J. Jortner, Chem. Phys. 2002, 281, 393-408.
31. T. Renger, R. A. Marcus, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8404-8419.
32. a) D. M. Basko, E. M. Conwell, Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 98-102;
33. b) E. M. Conwell, J. H. Park, H. Y. Choi, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9760-9763.
34. a) F. D. Lewis, H. Zhu, P. Daublain, B. Cohen, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2006, 118, 8150-8153;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7982-7985;
36. b) F. D. Lewis, H. Zhu, P. Daublain, T. Fiebig, M. Raytchev, Q. Wang, V. Shafirovich, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 791-800.
37. a) K. Kawai, T. Takada, S. Tojo, T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6842-6843;
38. b) T. Takada, K. Kawai, X. Cai, A. Sugimoto, M. Fujitsuka, T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1125-1129.
39. T. Takada, K. Kawai, M. Fujitsuka, T. Majima, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11012-11013.
40. a) K. Nakatani, C. Dohno, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9681-9682;
41. b) M. A. O'Neill, C. Dohno, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1316-1317;
42. c) O. M. Musa, J. H. Horner, H. Shahin, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3862-3868.
43. C. Dohno, A. Ogawa, K. Nakatani, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10154-10155.
44. F. Shao, M. A. O'Neill, J. K. Barton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 17914-17919.
45. CPA in place of A causes a decrease in duplex melting temperature of less than 2°C, and the hypochromicity of the duplex is unchanged, thus indicating that stacking is not disturbed.
46. T. T. Williams, C. Dohno, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8148-8158.
47. a) M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, R. E. Holmlin, J. K. Barton, A. Hormann, E. J. C. Olson, P. F. Barbara, Science 1996, 273, 475-480;
48. b) G. D. Reid, D. J. Whittaker, M. A. Day, D. A. Turton, V. Kayser, J. M. Kelly, G. S. Beddard, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5518-5527.
49. S. Delaney, J. Yoo, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 10511-10516.
50. H. B. Gray, J. R. Winkler, Annu. Rev. Biochem.1996, 65, 537-561.