Back-electron transfer suppresses the periodic length dependence of DNA-mediated charge transport across adenine tracts

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 45, 2008, Pages 15150-15156

  Genereux, Joseph C ^a   Augustyn, Katherine E ^a   Davis, Molly L ^a   Shao, Fangwei ^a   Barton, Jacqueline K ^a  

^a California Institute of Technology ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DNA; ELECTRIC INSTRUMENT TRANSFORMERS; ELECTRON TRANSITIONS; GENES; KETONES; ORGANIC ACIDS; RHODIUM;

ADENINE TRACTS; AMINOPURINE; BASE PAIRS; CHARGE TRANSPORTS; DISTANCE DEPENDENCES; DO-MAINS; ELECTRON TRANSFERS; MOLECULAR WIRES; PERIODIC LENGTHS;

NUCLEIC ACIDS;

ADENINE; ANTHRAQUINONE; DNA; GUANOSINE DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; COMPARATIVE STUDY; DECOMPOSITION; ELECTRON TRANSPORT; SENSITIVITY ANALYSIS;

2-AMINOPURINE; ADENINE; ANTHRAQUINONES; BASE SEQUENCE; DNA; ELECTRONS; MODELS, MOLECULAR; OLIGONUCLEOTIDES; OXIDATION-REDUCTION; QUANTUM THEORY; RHODIUM;

EID: 57349120649     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja8052738     Document Type: Article

References (78)

1. (a) Schuster, G. B., Ed. Long-Range Charge Transfer in DNA, 1 and 11; Springer: New York, 2004; Vols. 236 and 237.
2. (b) Wagenknecht, H. A., Ed. Charge Transfer in DNA; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005.
3. (c) Guo, X.; Gorodetsky, A. A.; Hone, J.; Barton, J. K.; Nuckolls, C. Nat. Nanotech. 2008, 3, 163-167.
4. (a) Kelley, S. O.; Barton, J. K. Science 1999, 283, 375-381.
5. (b) Augustyn, K. E.; Genereux, J. C.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5731-5733.
6. (c) Delaney, S.; Pascaly, M.; Bhattacharya, P. K.; Han, K.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2002, 41, 1966-1974.
7. (a) Kelley, S. O.; Holmlin, E. R.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 199, 9861-9870.
8. (b) Bhattacharya, P. K.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8649-8656.
9. (c) Takada, T.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 11179-11183.
10. (d) Boal, A. K.; Barton, J. K. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 312-321.
11. (e) Rajski, S. R.; Barton, J. K. Biochemistry 2001, 40, 5556-5564.
12. (a) Boon, E. M.; Ceres, D. M.; Drummond, T. G.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2000, 18, 1096-1100.
13. (b) Boon, E. M.; Salas, J. E.; Barton, J. K. Nat. Biotechnol. 2002, 20, 282-286.
14. (c) Kelley, S. O.; Jackson, N. M.; Hill, M. G.; Barton, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 941-945.
15. (d) Inouye, M.; Ikeda, R.; Takase, M.; Tsuri, T.; Chiba, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 11606-11610.
16. (a) Merino, E. J.; Boal, A. K.; Barton, J. K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 1-9.
17. (b) Boal, A. K.; Yavin, E.; Lukianova, O. A.; O'Shea, V. L.; David, S. S.; Barton, J. K. Biochemistry 2005, 44, 8397-8407.
18. (c) Augustyn, K. E.; Merino, E. J.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 18907-18912.
19. (d) Gorodetsky, A. A.; Dietrich, L. E. P.; Lee, P. E.; Demple, B.; Newman, D. K.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 3684-3689.
20. (e) Merino, E. J.; Barton, J. K. Biochemistry 2008, 47, 1511-1517.
21. O'Neill, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11471-11486.
22. Smalley, J. F.; Sachs, S. B.; Chidsey, C. E. D.; Dudek, S. P.; Sikes, H. D.; Creager, S. E.; Yu, C. J.; Feldberg, S. W.; Newton, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14620-14630.
23. (a) O'Neill, M. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13234-13235.
24. (b) Wan, C. Z.; Fiebig, T.; Kelley, S. O.; Treadway, C. R.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 6014-6019.
25. (c) O'Neill, M. A.; Becker, H. C.; Wan, C.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5896-5900.
26. (a) Shao, F.; Augustyn, K. E.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17445-17452.
27. (b) Conwell, E. M.; Rakhmanova, S. V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 4556-4560.
28. (c) Kendrick, T.; Giese, B. Chem. Commun. (Cambridge) 2002, 2016-2017.
29. (d) Barnett, R. N.; Cleveland, C. L.; Joy, A.; Landman, U.; Schuster, G. B. Science 2001, 294, 567-571.
30. (a) Buchvarov, I.; Wang, Q.; Raytchev, M.; Trifonov, I.; Fiebig, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 4794-4797.
31. (b) Crespo-Hernández, C. E.; Cohen, B.; Kohler, B. Nature 2005, 436, 1141-1144.
32. (c) Kadhane, U.; Holm, A. I. S.; Hoffmann, S. V.; Nielsen, S. Phys. Rev. E 2008, 77, 021901.
33. Conwell, E. M.; Bloch, S. M. J. Phys Chem. B 2006, 110, 5801-5806.
34. Renger, T.; Marcus, R. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8404-8419.
35. (a) Williams, T. T.; Dohno, C.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8148-8158.
36. (b) O'Neill, M. A.; Dohno, C.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1316-1317.
37. (c) Dohno, C.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9586-9587.
38. (d) Yoo, J.; Delaney, S.; Stemp, E. D. A.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6640-6641.
39. (a) Kawai, K.; Osakada, Y.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2144-2149.
40. (b) Takada, T.; Lin, C.; Majima, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6681-6683.
41. (c) Kawai, K.; Osakada, Y.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3721-3726.
42. (d) Sanii, L.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11545-11546.
43. (a) Takada, T.; Kawai, K.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1125-1129.
44. (b) Kawai, K.; Takada, T.; Nagai, T.; Cai, X.; Sugimoto, A.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16198-16199.
45. (a) Lewis, F. D.; Zhu, H.; Daublain, P.; Fiebig, T.; Raytchev, M.; Wang, Q.; Shanrovich, V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 791-800.
46. (b) Lewis, F. D.; Zhu, H.; Daublain, P.; Cohen, B.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7982-7985.
47. (c) Lewis, F. D.; Zhu, H.; Daublain, P.; Sigmund, K.; Fiebig, T.; Raytchev, M.; Wang, Q.; Shafirovich, V. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 534-539.
48. Giese, B.; Amaudrut; Köhler, A.-K.; Sporman, M.; Wessely, S. Nature 2001, 412, 318-320.
49. ( 18) (a) Stemp, E. D. A.; Arkin, M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2921-2925.
50. (b) Burrows, C. J.; Muller, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1109-1152.
51. Elias, B.; Shao, F.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1152-1153.
52. (a) Kino, K.; Sugiyama, H. Chem. Biol. 2001, 8, 369-378.
53. (b) Cadet, J.; Douki, T.; Ravanat, J.-L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1075-10783.
54. (a) Nakatani, K.; Dohno, C.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9681-9682.
55. (b) Shao, F.; O'Neill, M. A.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 17914-17919.
56. CPG has not yet been examined.
57. Reid, G. D.; Whittaker, D. J.; Day, M. A.; Turton, D. A.; Kayser, V.; Kelly, J. M.; Beddard, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5518-5527.
58. Wan, C. Z.; Fiebig, T.; Schiemann, O.; Barton, J. K.; Zewail, A. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 14052-14055.
59. (a) Musa, O. M.; Horner, J. H.; Shahin, H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3862-3868.
60. (b) Horner, J. H.; Martinez, F. N.; Musa, O. M.; Newcomb, M.; Shahin, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11124-11133.
61. (c) Li, X.; Grimm, M. L.; Igarashi, K.; Castagnoli, N., Jr.; Tanko, J. M. Chem. Commun. (Cambridge) 2007, 2648-2650.
62. Holmlin, R. E.; Dandliker, P. J.; Barton, J. K. Bioconjugate Chem. 1999, 10, 1122-1130.
63. Gasper, S. M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12762-12771.
64. (a) Joy, A.; Ghosh, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5346-5347.
65. (b) Ghosh, A.; Joy, A.; Schuster, G. B.; Douki, T.; Cadet, J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 916-928.
66. Hatchard, C. G.; Parker, C. A. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1956, 235, 518-536.
67. (a) Turro, C.; Hall, D. B.; Chen, W.; Zuilhof, H.; Barton, J. K.; Turro, N. S. J. Phys Chem. A 1998, 102, 5708-5715.
68. (b) Dotse, A. K.; Boone, E. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6825-6833.
69. (c) Ly, D.; Sanii, L.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9400-9410.
70. 32
71. Steenken, S.; Jovanovic, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 617-618.
72. Armitage, B.; Yu, C.; Devadoss, C.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9847-9859.
73. O'Neill, M. A.; Barton, J. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 16543-16550.
74. Siriwong, K.; Voityuk, A. A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8181-8187.
75. Reimers, J. R.; Hush, N. S. Chem. Phys. 1990, 146, 89-103.
76. (a) Mujica, V.; Kemp, M.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 1994, 101, 6856-6864.
77. (b) Kemp, M.; Mujica, V.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 1994, 101, 5172-5178.
78. Hsu, C. P.; Marcus, R. A. J. Chem. Phys. 1997, 106, 584-598.