Reactivity by design-Metallaoxetanes as centerpieces in reaction development

Chemical Reviews

Volumn 111, Issue 3, 2011, Pages 2010-2047

  Dauth, Alexander ^a   Love, Jennifer A ^a  

^a UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATOMIC OXYGEN; DIRECT TRANSFER; IRON-PORPHYRIN; METALLACYCLES; OXIDATIVE ADDITIONS; OXO LIGANDS; PRODUCT DISTRIBUTIONS; REDUCTIVE ELIMINATION; RH (111) SURFACE; STOICHIOMETRIC REACTION;

ACETONE; CHLORINE COMPOUNDS; LIGANDS; OXYGEN; PORPHYRINS; PROPYLENE; RHODIUM;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 79952681392     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr100388p     Document Type: Review

References (351)

1. Jørgensen, K. A.; Schiøtt, B. Chem. Rev. 1990, 90, 1483
2. Deubel, D. V.; Loschen, C.; Frenking, G. Top. Organomet. Chem. 2005, 12, 109
3. Wiberg, N.; Kim, C. K. Chem. Ber. 1986, 119, 2980
4. Wiberg, N.; Karampatses, P.; Kim, C. K. Chem. Ber. 1987, 120, 1213
5. Chen, L. S.; Chen, G. J.; Ryan, M. T.; Tamborski, C. J. Fluorine Chem. 1987, 34, 299
6. Lazraq, M.; Couret, C.; Escudie, J.; Satge, J.; Draeger, M. Organometallics 1991, 10, 1771
7. Tortajada, J.; Total, A.; Morizur, J. P.; Alcami, M.; Mo, O.; Yanez, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8309
8. Preut, H.; Dornseifer, N. M.; Mitchell, T. N. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1992, C48, 1551
9. Kawashima, T.; Iwama, N.; Okazaki, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2507
10. Kayser, F.; Biesemans, M.; Delmotte, A.; Hendrix, R.; Malschaert, P.; Verbruggen, I.; Mahieu, B.; Willem, R.; Gielen, M. Bull. Soc. Chim. Belg. 1994, 103, 273
11. Naganuma, K.; Kawashima, T.; Okazaki, R. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1997, 124 & 125, 513
12. Hobson, L. A.; Vincent, M. A.; Thomas, E. J. Chem. Commun. (Cambridge) 1998, 899
13. Eichler, B. E.; Powell, D. R.; West, R. Organometallics 1999, 18, 540
14. Khabashesku, V. N.; Kudin, K. N.; Margrave, J. L. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 20
15. Yamna, El, H.; Gornitzka, H.; Ranaivonjatovo, H.; Escudie, J. J. Organomet. Chem. 2002, 643-644, 202
16. Mosey, N. J.; Baines, K. M.; Woo, T. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13306
17. Joly, H. A.; Beaudet, L.; Dai, X. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5656
18. Fressigne, C.; Girard, A.; Durandetti, M.; Massaluno, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5159
19. Fressigne, C.; Girard, A.; Durandetti, M.; Maddaluno, J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 721
20. Ye, S. J.; Armentrout, P. B. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10303
21. Lu, X.; Xu, Y.; Shi, L.; Han, J.; Lian, Z. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 4062
22. Ding, Y.; Fu, X. Chin. Chem. Lett. 1990, 1, 183
23. Huang, D.; Gerard, H.; Clot, E.; Young, V., Jr.; Streib, W. E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1999, 18, 5441
24. Huang, D.; Bollinger, J. C.; Streib, W. E.; Folting, K.; Young, V., Jr.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 2000, 19, 2281
25. Gerard, H.; Clot, E.; Giessner-Prettre, C.; Caulton, K. G.; Davidson, E. R.; Eisenstein, O. Organometallics 2000, 19, 2291
26. Keith, J. A.; Nielsen, R. J.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12342
27. Albertin, G.; Antoniutti, S.; Bacchi, A.; Pelizzi, G.; Zanardo, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1913
28. Tye, J. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14703
29. Suzuki, H.; Moro-Oka, Y.; Ikawa, T.; Miyajima, T.; Tanaka, I.; Ashida, T. Chem. Lett. 1982, 1369
30. She, L.; Sun, H.; Li, X. Z. Anorg. Allg. Chem. 2007, 633, 2310
31. Bohle, D. S.; Clark, G. R.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R.; Shepard, W. E. B.; Wright, L. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 563
32. Hoover, J. F.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6466
33. Hoover, J. F.; Stryker, J. M. Organometallics 1989, 8, 2973
34. 5 bound metallaoxetanes see: Aumann, R.; Heinen, H.; Henkel, G.; Dartmann, M.; Krebs, B.; Naturforsch., B. Chem. Sci. 1983, 38, 1325
35. Yu, Y.; Chen, J.; Chen, J.; Zheng, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1443
36. Shen, H.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2006, 25, 5515
37. Shen, H.; Chan, H.-S.; Xie, Z. Organometallics 2007, 26, 2694
38. Biilmann, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1900, 33, 1641
39. Biilmann, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1902, 35, 2571
40. Biilmann, E. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910, 43, 568
41. Schrauth, W.; Schöller, W.; Strünsee, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910, 43, 695
42. Park, W. R. R.; Wright, G. F. J. Org. Chem. 1954, 19, 1325
43. De Pasquale, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 157
44. Sharpless, K. B.; Teranishi, A. Y.; Bäckvall, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3120
45. Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 1989, 89, 431
46. Rappe, A. K.; Goddard, W. A. Nature 1980, 285, 311-312
47. Rappe, A. K.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5114
48. Rappe, A. K.; Goddard, W. A., III. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 448
49. Rappe, A. K.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3287
50. Yamaguchi, K.; Takahara, Y.; Fueno, T. In Ab-initio molecular orbital studies of structure and reactivity of transition metal-oxo compounds. Section Title: General Physical Chemistry; 1986; p 155.
51. Walba, D. M.; DePuy, C. H.; Grabowski, J. J.; Bierbaum, V. M. Organometallics 1984, 3, 498
52. Kang, H.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5663
53. Bäckvall, J. E.; Young, M. W.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3523
54. Schlecht, M. F.; Kim, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4889
55. Schlecht, M. F.; Kim, H. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 583
56. Barrett, A. G. M.; Barton, D. H. R.; Tsushima, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 639
57. Torrent, M.; Deng, L.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 1998, 37, 1307
58. Torrent, M.; Deng, L. Q.; Duran, M.; Sola, M.; Ziegler, T. Can. J. Chem. 1999, 77, 1476
59. Poli, R. Chem. Rev. 1996, 96, 2135
60. Limberg, C.; Köppe, R.; Schnöckel, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 496
61. Limberg, C.; Köppe, R. Inorg. Chem. 1999, 38, 2106
62. Limberg, C. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2083
63. Wang, Y.; Chen, X. Chem. Phys. Lett. 2006, 422, 534
64. Tia, R.; Adei, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 11434
65. Harvey, J. N.; Poli, R.; Smith, K. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 347
66. Collman, J. P.; Zhang, X. M.; Lee, V. J.; Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404
67. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411
68. Groves, J. T.; Myers, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5791
69. Groves, J. T.; Nemo, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5786
70. Ostovic, D.; Bruice, T. C. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314
71. Curet-Arana, M. C.; Emberger, G. A.; Broadbelt, L. J.; Snurr, R. Q. J. Mol. Catal. A: Chem. 2008, 285, 120
72. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801
73. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345
74. Siddall, T. L.; Miyaura, N.; Huffman, J. C.; Kochi, J. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1185
75. Samsel, E. G.; Srinivasan, K.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7606
76. Srinivasan, K.; Michaud, P.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2309
77. Dalton, C. T.; Ryan, K. M.; Wall, V. M.; Bousquet, C.; Gilheany, D. G. Top. Catal. 1998, 5, 75
78. McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563
79. Hamada, T.; Fukuda, T.; Imanishi, H.; Katsuki, T. Tetrahedron 1996, 52, 515
80. Buschmann, H.; Scharf, H.; Hoffmann, N.; Esser, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 477
81. Norrby, P.-O; Linde, C.; Åkermark, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11035
82. Meou, A.; Garcia, M. A.; Brun, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 138, 221
83. Palucki, M.; Finney, N. S.; Pospisil, P. J.; Gueler, M. L.; Ishida, T.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 948
84. Finney, N. S.; Pospisil, P. J.; Chang, S.; Palucki, M.; Konsler, R. G.; Hansen, K. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1720
85. Jacobsen, E. N.; Deng, L.; Furukawa, Y.; Martinez, L. E. Tetrahedron 1994, 50, 4323
86. Bailey, N. A.; Fenton, D. E.; Kitchen, S. J.; Lilley, T. H.; Williams, M. G.; Tasker, P. A.; Leong, A. J.; Lindoy, L. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1991, 2989
87. Gou, S.; Zeng, Q.; Yu, Z.; Qian, M.; Zhu, J.; Duan, C.; You, X. Inorg. Chim. Acta 2000, 303, 175
88. Linde, C.; Koliai, N.; Norrby, P.-O.; Åkermark, B.; Chem.-Eur. J. (2002, 8, 2568.
89. Imanishi, H.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 251
90. Nakata, K.; Takeda, T.; Mihara, J.; Hamada, T.; Irie, R.; Katsuki, T. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3776
91. Sawada, Y.; Matsumoto, K.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4559
92. Matsumoto, K.; Oguma, T.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7432
93. Matsumoto, K.; Kubo, T.; Katsuki, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6573
94. Egami, H.; Katsuki, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5171
95. Chatterjee, D.; Basak, S.; Mitra, A.; Sengupta, A.; Le Bras, J.; Muzart, J. Catal. Commun. 2005, 6, 459
96. Chatterjee, D.; Basak, S.; Mitra, A.; Sengupta, A.; Le, B. J.; Muzart, J. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1325
97. Chatterjee, D.; Basak, S.; Riahi, A.; Muzart, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 255, 283
98. Chatterjee, D.; Basak, S.; Riahi, A.; Muzart, J. Catal. Commun. 2007, 8, 1345
99. Brainard, R. L.; Madix, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3826
100. Roithová, J.; Schröder, D. Chem. Rev. 2010, 110, 1170-1211
101. Roithová, J.; Schröder, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15311
102. Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Cocco, F.; Stoccoro, S.; Zucca, A.; Manassero, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6892
103. Khusnutdinova, J. R.; Newman, L. L.; Zavalij, P. Y.; Lam, Y.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2174
104. Wu, J.; Sharp, P. R. Organometallics 2009, 28, 6935
105. Böseken, J.; de Graaff, C. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas Belg. 1922, 41, 199
106. Criegee, R. Liebigs Ann. Chem. 1936, 522, 75
107. Criegee, R.; Marchand, B.; Wannowius, H. Liebigs Ann. Chem. 1942, 550, 99
108. Schröder, M. Chem. Rev. 1980, 80, 187
109. Hentges, S. G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4263
110. Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schröder, G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1968
111. Göbel, T.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 1329
112. Kolb, H. C.; Andersson, P. G.; Bennani, Y. L.; Crispino, G. A.; Jeong, K. S.; Kwong, H. L.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12226
113. Kolb, H. C.; Andersson, P. G.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1278
114. Kolb, H. C.; Vannieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483
115. Norrby, P.-O.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8470
116. Berrisford, D. J.; Bolm, C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1059
117. Nelson, D. W.; Gypser, A.; Ho, P. T.; Kolb, H. C.; Kondo, T.; Kwong, H. L.; McGrath, D. V.; Rubin, A. E.; Norrby, P.-O.; Gable, K. P.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1840
118. Deubel, D. V.; Frenking, G. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 645
119. Norrby, P.-O; Gable, K. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 171
120. Sundermeyer, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1144
121. Nakajima, M.; Tomioka, K.; Iitaka, Y.; Koga, K. Tetrahedron 1993, 49, 10793
122. Tomioka, K.; Nakajima, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1741
123. Tomioka, K.; Nakajima, M.; Iitaka, Y.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 573
124. Hanson, J. R.; Hitchcock, P. B.; Reese, P. B.; Truneh, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1465
125. Lohray, B. B.; Bhushan, V.; Nandanan, E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4209
126. Schröder, M.; Constable, E. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 734
127. Norrby, P.-O.; Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Organometallics 1994, 13, 344
128. Norrby, P.-O.; Becker, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 35
129. Corey, E. J.; Jardine, P. D.; Virgil, S.; Yuen, P. W.; Connell, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9243
130. Corey, E. J.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12579
131. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Sarshar, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3828
132. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Grogan, M. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6427
133. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Sarshar, S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2861
134. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10805
135. Corey, E. J.; Guzman-Perez, A.; Noe, M. C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3481
136. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Guzman-Perez, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10817
137. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Shouzhong, L. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8741
138. Corey, E. J.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 319
139. Corey, E. J.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11038
140. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Grogan, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4899
141. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Ting, A. Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1735
142. Noe, M. C.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1739
143. Corey, E. J.; Zhang, J. H. Org. Lett. 2001, 3, 3211
144. Jørgensen, K. A.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1867
145. Jørgensen, K. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6417
146. Pidun, U.; Boehme, C.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817
147. Torrent, M.; Deng, L.; Duran, M.; Sola, M.; Ziegler, T. Organometallics 1997, 16, 13
148. Dapprich, S.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledos, A.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660
149. DelMonte, A. J.; Haller, J.; Houk, K. N.; Sharpless, K. B.; Singleton, D. A.; Strassner, T.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9907
150. Norrby, P.-O.; Rasmussen, T.; Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186
151. Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 697
152. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledos, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317
153. Drudis-Sole, G.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledos, A. Top. Organomet. Chem. 2005, 12, 79
154. Cappel, D.; Tuellmann, S.; Loschen, C.; Holthausen, M. C.; Frenking, G. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4467
155. Hölscher, M.; Leitner, W.; Holthausen, M. C.; Frenking, G. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4700
156. Freeman, F.; Kappos, J. C. J. Org. Chem. 1986, 51, 1654
157. Walba, D. M.; Wand, M. D.; Wilkes, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4396
158. Lee, D. G.; Chen, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7534
159. Dash, S.; Patel, S.; Mishra, B. K. Tetrahedron 2009, 65, 707
160. Haunschild, R.; Frenking, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3627
161. Wiberg, K. B.; Wang, Y.; Sklenak, S.; Deutsch, C.; Trucks, G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11537
162. Ogino, T.; Yaezawa, H.; Yoshida, O.; Ono, M. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2771
163. Drees, M.; Strassner, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 1755
164. Strassner, T.; Busold, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4455
165. Strassner, T.; Busold, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 672
166. Strassner, T.; Drees, M. THEOCHEM 2004, 671, 197
167. Frunzke, J.; Loschen, C.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3642
168. Yip, W.; Yu, W.; Zhu, N.; Che, C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14239
169. Haunschild, R.; Tüllmann, S.; Frenking, G.; Holthausen, M. C. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1081
170. Pearlstein, R. M.; Davison, A. Polyhedron 1988, 7, 1981
171. Herrmann, W. A.; Marz, D.; Herdtweck, E.; Schäfer, A.; Wagner, W.; Kneuper, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 462
172. Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 169
173. Romao, C. C.; Kühn, F. E.; Herrmann, W. A. Chem. Rev. 1997, 97, 3197
174. Gable, K. P.; Phan, T. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 833
175. Gable, K. P.; Phan, T. N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3036
176. Gable, K. P.; Juliette, J. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2625
177. Gable, K. P.; Juliette, J. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 955
178. Gable, K. P.; Juliette, J. J. J.; Gartman, M. A. Organometallics 1995, 14, 3138
179. Gable, K. P.; AbuBaker, A.; Zientara, K.; Wainwright, A. M. Organometallics 1999, 18, 173
180. Chen, X.; Zhang, X.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3798
181. Zhang, X.; Chen, X.; Chen, P. Organometallics 2004, 23, 3437
182. Zhang, X.; Narancic, S.; Chen, P. Organometallics 2005, 24, 3040
183. Narancic, S.; Chen, P. Organometallics 2005, 24, 10
184. Pietsch, M. A.; Russo, T. V.; Murphy, R. B.; Martin, R. L.; Rappe, A. K. Organometallics 1998, 17, 2716
185. Deubel, D. V.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2021
186. Haunschild, R.; Loschen, C.; Tüllmann, S.; Cappel, D.; Hölscher, M.; Holthausen, M. C.; Frenking, G. J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 11
187. Deubel, D. V.; Schlecht, S.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085
188. Deubel, D. V. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 431
189. Monteyne, K.; Ziegler, T. Organometallics 1998, 17, 5901
190. Haunschild, R.; Frenking, G. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 2007, 62, 367
191. Haunschild, R.; Frenking, G. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 4090
192. Haunschild, R.; Frenking, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 737
193. Haunschild, R.; Frenking, G. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2145
194. Tang, S.; Kennedy, R. M. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7823
195. Adam, W.; Fell, R. T.; Stegmann, V. R.; Saha-Möller, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 708
196. Adam, W.; Fell, R. T.; Mock-Knoblauch, C.; Saha-Möller, C. R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6531
197. Linde, C.; Arnold, M.; Norrby, P.-O.; Åkermark, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1723
198. Deng, L.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1992, 57, 4320
199. Pospisil, P. J.; Carsten, D. H.; Jacobsen, E. N. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 974
200. Basickes, N.; Sen, A. Polyhedron 1995, 14, 197
201. Schröder, D.; Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1431
202. Schwarz, J.; Wesendrup, R.; Schröder, D.; Schwarz, H. Chem. Ber. 1996, 129, 1463
203. Koszinowski, K.; Schröder, D.; Schwarz, H. Organometallics 2005, 24, 2214
204. Ashworth, R. W.; Berchtold, G. A. Tetrahedron Lett. 1977, 343
205. Alper, H.; Des Roches, D. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 4155
206. Hayasi, Y.; Schwartz, J. Inorg. Chem. 1981, 20, 3473
207. Berry, M.; Davies, S. G.; Green, M. L. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 99
208. Bryan, J. C.; Geib, S. J.; Rheingold, A. L.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2826
209. Moloy, K. G. Inorg. Chem. 1988, 27, 677
210. Kafafi, Z. H.; Hauge, R. H.; Billups, W. E.; Margrave, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4775
211. Swanstrøm, P.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 1155
212. Groves, J. T.; Ahn, K. H.; Quinn, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4217
213. Kline, E. S.; Hauge, R. H.; Margrave, J. L.; Kafafi, Z. H. High Temp. Sci. 1990, 30, 69
214. Bäckvall, J. E.; Boekman, F.; Blomberg, M. R. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 534
215. Kühn, F. E.; Santos, A. M.; Herrmann, W. A. Dalton Trans. 2005, 2483
216. Tan, H.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 467
217. Jonsson, S. Y.; Adolfsson, H.; Bäckvall, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2783
218. Sica, D.; Musumeci, D.; Zollo, F.; De Marino, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3731
219. Zhu, Z.; Espenson, J. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 103, 87
220. Zhu, Z.; Al-Ajlouni, A.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 1408
221. Gable, K. P.; Brown, E. C. Organometallics 2000, 19, 944
222. Gable, K. P.; Zhuravlev, F. A.; Yokochi, A. F. T. Chem. Commun. 1998, 799
223. Ziegler, J. E.; Zdilla, M. J.; Evans, A. J.; Abu-Omar, M. M. Inorg. Chem. 2009, 48, 9998
224. Xu, X.; Friend, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6779
225. Calhorda, M. J.; Lopes, P. E. M.; Friend, C. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 97, 157
226. Medlin, J. W.; Barteau, M. A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10054
227. Linic, S.; Barteau, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 310
228. Barteau, M. A. Top. Catal. 2003, 22, 3
229. Ihm, H.; Medlin, J. W.; Barteau, M. A.; White, J. M. Langmuir 2001, 17, 798
230. Shaikh, A. G.; Sivaram, S. Chem. Rev. 1996, 96, 951
231. Tsuda, T.; Chujo, Y.; Saegusa, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 415
232. Tsuda, T.; Chujo, Y.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 431
233. Aye, K. T.; Ferguson, G.; Lough, A. J.; Puddephatt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 767
234. Aye, K. T.; Gelmini, L.; Payne, N. C.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2464
235. Bäckvall, J. E.; Karlsson, O.; Ljunggren, S. O. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4985
236. Kruper, W. J.; Dellar, D. D. J. Org. Chem. 1995, 60, 725
237. Paddock, R. L.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11498
238. Li, F.; Xia, C.; Xu, L.; Sun, W.; Chen, G. Chem. Commun. 2003, 2042
239. Jiang, J.; Gao, F.; Hua, R.; Qiu, X. J. Org. Chem. 2005, 70, 381
240. Kim, H.; Kim, J.; Lee, B.; Jung, O.; Jang, H.; Kang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4096
241. Sun, J.; Wang, L.; Zhang, S.; Li, Z.; Zhang, X.; Dai, W.; Mori, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 256, 295
242. Shen, Y.; Duan, W.; Shi, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1559
243. Lu, X.; Liang, B.; Zhang, Y.; Tian, Y.; Wang, Y.; Bai, C.; Wang, H.; Zhang, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3732
244. Man, M. L.; Lam, K. C.; Sit, W. N.; Ng, S. M.; Zhou, Z.; Lin, Z.; Lau, C. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1004
245. Guo, C.; Wu, H.; Zhang, X.; Song, J.; Zhang, X. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6710
246. Guo, C.; Song, J.; Jia, J.; Zhang, X.; Wu, H. Organometallics 2010, 29, 2069
247. Molinaro, C.; Jamison, T. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8076
248. Schlodder, R.; Ibers, J. A.; Lenarda, M.; Graziani, M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6893
249. Lenarda, M.; Ros, R.; Traverso, O.; Pitts, W. D.; Baddley, W. H.; Graziani, M. Inorg. Chem. 1977, 16, 3178
250. Dall'Antonia, P.; Graziani, M.; Lenarda, M. J. Organomet. Chem. 1980, 186, 131
251. McCoy, J. R.; Farona, M. F. J. Mol. Catal. 1991, 66, 51
252. Halle, L. F.; Armentrout, P. B.; Beauchamp, J. L. Organometallics 1983, 2, 1829
253. Ivin, K. J.; Reddy, B. S. R.; Rooney, J. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1062
254. Hamilton, J. G.; Mackey, O. N. D.; Rooney, J. J.; Gilheany, D. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1600
255. Salameh, A.; Coperet, C.; Basset, J.; Bohm, V. P. W.; Roper, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 238
256. Szabo, M. J.; Berke, H.; Weiss, T.; Ziegler, T. Organometallics 2003, 22, 3671
257. Narancic, S.; Chen, P. Organometallics 2005, 24, 10
258. Li, X.; Guan, J.; Zheng, A.; Zhou, D.; Han, X.; Zhang, W.; Bao, X. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 330, 99
259. Guan, J.; Yang, G.; Zhou, D.; Zhang, W.; Liu, X.; Han, X.; Bao, X. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 300, 41
260. Guan, J.; Yang, G.; Zhou, D.; Zhang, W.; Liu, X.; Han, X.; Bao, X. J. Mol. Catal. A: Chem. 2009, 300, 41
261. Guan, J.; Yang, G.; Zhou, D.; Zhang, W.; Liu, X.; Han, X.; Bao, X. Catal. Commun. 2008, 9, 2213
262. Bakos, J.; Orosz, A.; Cserepi, S.; Toth, I.; Sinou, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 85
263. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611
264. Schiøtt, B.; Jørgensen, K. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 337
265. Pine, S. H.; Zahler, R.; Evans, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3270
266. Lee, J. B.; Ott, K. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7491
267. Anslyn, E. V.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4880
268. Ho, S. C.; Hentges, S.; Grubbs, R. H. Organometallics 1988, 7, 780
269. Anslyn, E. V.; Santarsiero, B. D.; Grubbs, R. H. Organometallics 1988, 7, 2137
270. Beckhaus, R.; Strauss, I.; Wagner, T.; Kiprof, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 264
271. Beckhaus, R.; Strauss, I.; Wagner, T. Z. Anorg. Allg. Chem. 1997, 623, 654
272. Beckhaus, R.; Oster, J.; Sang, J.; Strauss, I.; Wagner, M. Synlett 1997, 241
273. Beckhaus, R.; Oster, J.; Wagner, T. Chem. Ber. 1994, 127, 1003
274. Beckhaus, R.; Oster, J.; Ganter, B.; Englert, U. Organometallics 1997, 16, 3902
275. Beckhaus, R.; Oster, J. Z. Anorg. Allg. Chem. 1995, 621, 359
276. Böhme, U.; Beckhaus, R. J. Organomet. Chem. 1999, 585, 179
277. Böhme, U. J. Organomet. Chem. 2003, 671, 75
278. Schwartz, D. J.; Smith, M. R., III; Andersen, R. A. Organometallics 1996, 15, 1446
279. Erker, G.; Mena, M.; Krüger, C.; Noe, R. Organometallics 1991, 10, 1201
280. Schmuck, S.; Erker, G.; Kotila, S. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 75
281. Seyferth, D.; Wang, T.; Davis, W. M. Organometallics 1994, 13, 4134
282. Galindo, A.; Gomez, M.; Del, R.; Diego Sanchez, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1326
283. Gomez, M.; Gomez-Sal, P.; Jimenez, G.; Martin, A.; Royo, P.; Sanchez-Nieves, J. Organometallics 1996, 15, 3579
284. Mayer, J. M.; Curtis, C. J.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2651
285. Wolczanski, P. T.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6450
286. Whinnery, L. L., Jr.; Henling, L. M.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7575
287. Schiøtt, B.; Jørgensen, K. A.; Calhorda, M. J.; Galvao, A. M. Organometallics 1992, 11, 4213
288. Delgado, E.; Hein, J.; Jeffery, J. C.; Ratermann, A. L.; Stone, F. G. A.; Farrugia, L. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 1191
289. Hart, I. J.; Jeffery, J. C.; Lowry, R. M.; Stone, F. G. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1703
290. Dossett, S. J.; Pilotti, M. U.; Stone, F. G. A. Polyhedron 1990, 9, 2953
291. Bazan, G. C.; Schrock, R. R.; O'Regan, M. B. Organometallics 1991, 10, 1062
292. Sundermeyer, J.; Weber, K.; Pritzkow, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 731
293. Hartwig, J. F.; Andersen, R. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2717
294. Hartwig, J. F.; Bergman, R. G.; Andersen, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3234
295. Hartwig, J. F.; Bergman, R. G.; Andersen, R. A. Organometallics 1991, 10, 3326
296. Hartwig, J. F.; Bergman, R. G.; Andersen, R. A. Organometallics 1991, 10, 3344
297. Bag, N.; Choudhury, S. B.; Pramanik, A.; Lahiri, G. K.; Chakravorty, A. Inorg. Chem. 1990, 29, 5013
298. Ghosh, K.; Pattanayak, S.; Chakravorty, A. Organometallics 1998, 17, 1956
299. Ghosh, K.; Chattopadhyay, S.; Pattanayak, S.; Chakravorty, A. Organometallics 2001, 20, 1419
300. Aneetha, H.; Rao, C. R. K.; Rao, K. M.; Zacharias, P. S.; Feng, X.; Mak, T. C. W.; Srinivas, B.; Chiang, M. Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1697
301. Milstein, D.; Calabrese, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3773
302. Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5227
303. Calhorda, M. J.; Galvao, A. M.; Unaleroglu, C.; Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. Organometallics 1993, 12, 3316
304. Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6411
305. Day, V. W.; Klemperer, W. G.; Lockledge, S. P.; Main, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2031
306. Day, V. W.; Eberspacher, T. A.; Klemperer, W. G.; Zhong, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3119
307. De Bruin, B.; Boerakker, M. J.; Donners, J. J. J. M.; Christiaans, B. E. C.; Schlebos, P. P. J.; De Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Spek, A. L.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2064
308. De Bruin, B.; Peters, T. P. J.; Wilting, J. B. M.; Thewissen, S.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2671
309. Kicken, R. J. N. A. M. Ph.D. Thesis, Nijmegen, 2001.
310. Budzelaar, P. H. M.; Blok, A. N. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 2385
311. De Bruin, B.; Boerakker, M. J.; De Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 219
312. De Bruin, B.; Boerakker, M. J.; Verhagen, J. A. W.; De Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 298
313. De Bruin, B.; Verhagen, J. A. W.; Schouten, C. H. J.; Gal, A. W.; Feichtinger, D.; Plattner, D. A. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 416
314. De Bruin, B.; Brands, J. A.; Donners, J. J. J. M.; Donners, M. P. J.; De Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W.; Spek, A. L. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 2921
315. Krom, M.; Coumans, R. G. E.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2106
316. Read, G. J. Mol. Catal. 1988, 44, 15
317. Hetterscheid, D. G. H.; Bens, M.; De Bruin, B. Dalton Trans. 2005, 979
318. De Bruin, B.; Hetterscheid, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 211
319. For related work, see: de Bruin, B.; Peters, T. P. J.; Blok, A. N. J.; Wilting, J. B. M.; de Gelder, R.; Smits, J. M. M.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2135
320. Hetterscheid, D. G. H.; de Bruin, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 291
321. Dauth, A.; Love, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9219
322. Flood, T. C.; Iimura, M.; Perotti, J. M.; Rheingold, A. L.; Concolino, T. E. Chem. Commun. 2000, 1681
323. Tejel, C.; Ciriano, M. A.; Sola, E.; Pilar del Río, M.; Rios-Moreno, G.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3267
324. Pilar del Río, M.; Ciriano, M. A.; Tejel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2502
325. Tejel, C.; Pilar del Río, M.; López, J. A.; Ciriano, M. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11261
326. De Bruin, B.; Budzelaar, P. H. M.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4142
327. Tejel, C.; Ciriano, M. A. Top. Organomet. Chem. 2007, 22, 97
328. Bleeke, J. R.; Behm, R.; Xie, Y.; Clayton, T. W., Jr.; Robinson, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4093
329. Gómez, M.; Paneque, M.; Poveda, M. L.; Alvarez, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6092
330. Schmidt, T.; Drexler, H.-J.; Sun, J.; Dai, Z.; Baumann, W.; Preetz, A.; Heller, D. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 750
331. Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9976
332. Szuromi, E.; Shan, H.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10522
333. Weliange, N. M.; Szuromi, E.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8736
334. Szuromi, E.; Wu, J.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12088
335. Wu, J.; Sharp, P. R. Organometallics 2008, 27, 1234
336. Wu, J.; Sharp, P. R. Organometallics 2008, 27, 4810
337. Khusnutdinova, J. R.; Newman, L. L.; Zavalij, P. Y.; Lam, Y.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2174
338. Henderson, W.; Kemmitt, R. D. W.; Davis, A. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2247
339. Calhorda, M. J.; Galvao, A. M.; Unaleroglu, C.; Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. Organometallics 1993, 12, 3316
340. Osborne, R. B.; Ibers, J. A. J. Organomet. Chem. 1982, 232, 273
341. Hase, T.; Miyashita, A.; Nohira, H. Chem. Lett. 1988, 219
342. Miyashita, A.; Ishida, J.; Nohira, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2127
343. Miyashita, A.; Shimada, T.; Sugawara, A.; Nohira, H. Chem. Lett. 1986, 1323
344. Lenarda, M.; Pahor, N. B.; Calligaris, M.; Graziana, M.; Randaccio, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 279
345. Zuckerman, M. F.; Ulrich, H. J. Organomet. Chem. 1979, 172, 193
346. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; King, L. G.; Parisi, M. F.; Sobey, W. J.; Sutherland, J. D.; Ting, H. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1635
347. Pandolfo, L.; Paiaro, G.; Valle, G.; Ganis, P. Gazz. Chim. Ital. 1985, 115, 65
348. Klein, D. P.; Hayes, J. C.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3704
349. Baba, S.; Ogura, T.; Kawaguchi, S.; Tokunan, H.; Kai, Y.; Kasai, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 910
350. De Boer, E. J. M.; De With, J.; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8271
351. Baba, S.; Kawaguchi, S. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1973, 9, 1287