Rhodium mediated C-H Bond functionalisation leading to carboxylate: Derivatives

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 37, 2010, Pages 11261-11265

  Tejel, Cristina ^a   Del Río, M Pilar ^a   Lopez, José A ^a   Ciriano, Miguel A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

Carbon monoxide; Carboxylic acids; Lactones; Metallaoxetanes; Rhodium

Indexed keywords

ALLYL COMPLEXES; C-C COUPLING; C-H BOND; FUNCTIONALISATION; LACTONES; METALLAOXETANES;

CARBON MONOXIDE; CARBOXYLATION; CARBOXYLIC ACIDS; ORGANIC ACIDS; OXYGEN; OXYGENATION; RHODIUM;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 77957202870     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001453     Document Type: Article

References (61)

1. a) L. J. Gooßen N. Rodríguez K. Gooßen Angew. Chem. 2008 120 3144-3164
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 3100-3120;
3. b) L. K. Gooßen K. Gooßen N. Rodriguez M. Blanchot C. Linder B. Zimmermann Pure Appl. Chem. 2008 80 1725-1733.
4. M. A. Ogliaruso J. F. Wolfe in Synthesis of Carboxylic Acids Esters and Their Derivatives (Eds. : S. Patai Z. Rappopot) Wiley New York 1991.
5. See for example: a) A. S. Veige Polyhedron 2008 27 3177-3189
6. b) R. H. Munday J. R. Martinelli S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2754-2755
7. c) J. Muzart Tetrahedron 2005 61 9423-9463
8. d) A. Haynes P. M. Maitlis G. E. Morris G. J. Sunley H. Adams P. W. Badger C. M. Bowers D. B. Cook P. I. P. Elliott T. Ghaffar H. Green T. R. Griffin M. Payne J. M. Pearson M. J. Taylor P. W. Vickers R. J. Watt J. Am. Chem. Soc. 2004 126 2847-2861
9. e) E. Daura-Oller J. M. Poblet C. Bo Dalton Trans. 2003 92-98
10. f) C. M. Thomas G. Suss-Fink Coord. Chem. Rev. 2003 243 125-142
11. g) I. Ryu Chem. Soc. Rev. 2001 30 16-25
12. h) Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds Vol. 1 (Eds.: B. Cornils. W. A. Hermann) VCH Weinheim 1996
13. i)J. Tsuji in Palladium Reagents and Catalysts Wiley New York 1995.
14. a) R. Giri J.-Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14082-14083
15. b) Y. Zhao L. Jin P. Li A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9429-9433
16. c) W.-Y. Yu W. N. Sit K.-M. Lai Z. Zhou A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3304-3306.
17. For representative examples of LTM-metallaoxetanes see: a) N. M. Weliange E. Szuromi P. R. Sharp J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8736-8737
18. b) J. Wu P. R. Sharp Organometallics 2008 27 1234-1241 and references therein
19. c) J. R. Khusnutdinova L. L. Newman P. Y. Zavalij Y.-F. Lam A. N. Vedernikov J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2174-2175
20. d) C. Tejel M. A. Ciriano Top. Organomet. Chem. 2007 22 97-124
21. e) M. A. Cinellu G. Minghetti F. Cocco S. Stoccoro A. Zucca M. Manassero Angew. Chem. 2005 117 7052-7055
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 6892 - 6895;
23. f) B. de Bruin P. H. M. Budzelaar A. W. Gal Angew. Chem. 2004 116 4236-4251
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 4142 - 4157;
25. g) E. Szuromi H. Shan P. R. Sharp J. Am. Chem. Soc. 2003 125 10522-10523
26. h) C. T. Flood M. Iimura J. M. Perotti A. L. Rheingold T. E. Concolino Chem. Commun. 2000 1681-1682
27. i) B. de Bruin M.J. Boerakker J. J. J. M. Donners B. E. C. Christiaans P. P. J. Schlebos R. de Gelder J. M. M. Smits A. L. Spek A. W. Gal Angew. Chem. 1997 109 2153-2157
28. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997 36 2064-2067.
29. a) C. Tejel M. A. Ciriano E. Sola M. P. del Rio G. Rios-Moreno F. J. Lahoz L. A. Oro Angew. Chem. 2005 117 3331-3335
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 3267 - 3271;
31. b) B. de Bruin J. A. Brands J. J. J. M. Donners M. P. J. Donners R. De Gelder J. M. M. Smits A. W. Gal A. L. Spek Chem. Eur. J. 1999 5 2921-2936
32. c) V. W. Day W. G. Klemperer S. P. Lockledge D. J. Main J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2031-2033.
33. 2-Platinaoxetanes: a) J. Wu P. R. Sharp Organometallics 2009 28 6935-6943
34. b) E. Szuromi J. Wu P. R. Sharp J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12088-12089
35. 2-rhoda-and 2-iridaoxetanes: c) B. de Bruin J. A. W. Verhagen C. H. J. Schouten A. W. Gal D. Feichtinger D. A. Plattner Chem. Eur. J. 2001 7 416-422
36. d) B. de Bruin M. J. Boerakker J. A. W. Verhagen R. de Gelder J. M. M. Smits A. W. Gal Chem. Eur. J. 2000 6 298-312.
37. B. de Bruin M. J. Boerakker R. De Gelder J. M. M. Smits A. W. Gal Angew. Chem. 1999 111 118-121
38. Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 219-222.
39. J. Wu P. R. Sharp Organometallics 2008 27 4810-4816.
40. M. P. del Río M. A. Ciriano C. Tejel Angew. Chem. 2008 120 2536-2539
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 2502-2505.
42. a) P. Braunstein J. Zhang R. Welter J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2003 507-509
43. b) J. Zhang P. Braunstein R. Welter Inorg. Chem. 2004 43 4172-4177.
44. For reviews on C-H bond functionalisation see the following and leading references therein: a) D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman Chem. Rev. 2010 110 624-655
45. b) C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335-344
46. c) P. Thansandote M. Lautens Chem. Eur. J. 2009 15 5874-5883
47. d) G. T. Rice M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11707-11711
48. e) H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417-424
49. f) J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013-1025
50. g) R. G. Bergman Nature 2007 446 391-393
51. h) C. I. Herrerías X. Yao Z. Li C.-J. Li Chem. Rev. 2007 107 2546-2562
52. i) F. Kakiuchi Top. Organomet. Chem. 2007 24 1-33
53. j) K. Godula D. Sames Science 2006 312 67-72
54. k) H. Delcamp M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15076-15077
55. l) M. S. Chen M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1346-1347
56. m) J. A. Labinger J. E. Bercaw Nature 2002 417 507-514.
57. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098-3100.
58. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785-789.
59. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648-5652.
60. Gaussian 03 Revision E.01 M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr. T. Vreven, K.N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc. Wallingford CT 2004.
61. L. E. Roy P. J. Hay R. L. Martin J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1029-1031.