Chemo- And periselectivity in the addition of [OsO2(CH 2)2] to ethylene: A theoretical study

Chemistry - A European Journal

Volumn 11, Issue 16, 2005, Pages 4700-4708

  Hölscher, Markus ^a   Leitner, Walter ^a   Holthausen, Max C ^b   Frenking, Gernot ^b  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

^b PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

Carbenes; Density functional calculations; Osmium; Oxidation; Reaction mechanisms

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; CHEMICAL BONDS; ISOMERS; ORGANOMETALLICS; OSMIUM; OXIDATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; REACTION KINETICS; THERMODYNAMICS;

CARBENES; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATION; MONOIMIDO DERIVITIVES; QUANTUM CHEMICAL CALCULATION;

ETHYLENE;

EID: 23744481516     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500217     Document Type: Article

References (45)

1. M. Schröder, Chem. Rev. 1980, 80, 187.
2. a) S. G. Hentges, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4263;
3. b) review: H. C. Kolb, M. S. Van Nieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
4. a) U. Pidun, C. Boehme, G. Frenking, Angew. Chem. 1996, 108, 3008;
5. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817;
6. b) S. Dapprich, G. Ujaque, F. Maseras, A. Lledós, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660;
7. c) A. M. Torrent, L. Deng, M. Duran, M. Sola, T. Ziegler, Organometallics 1997, 16, 13;
8. d) A. J. Del Monte, J. Haller, K. N. Houk, K. B. Sharpless, D. A. Singleton, T. Strassner, A. A. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9907;
9. e) J. Frunzke, C. Loschen, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3642.
10. a) G. Li, H.-T. Chang, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 1996, 108, 449;
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 451. Reviews;
12. b) J. A. Bodkin, M. D. McLeod, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2733;
13. c) K. Muñiz, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 166.
14. D. V. Deubel, K. Muñiz, Chem. Eur. J. 2004, 10, 2475.
15. a) K. Muñiz, M. Nieger, H. Mansikkamäki, Angew. Chem. 2003, 115, 6140;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5958;
17. b) K. Muñiz, A. Iesato, M. Nieger, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5581.
18. D. V. Deubel, G. Frenking, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 645.
19. a) X. Chen, X. Zhang, P. Chen, Angew. Chem. 2003, 115, 3928;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3798;
21. b) X. Chen, X. Zhang, P. Chen, Organometallics 2004, 23, 3437;
22. c) S. Narancic, P. Chen, Organometallics 2005, 24, 10.
23. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 95, 5648;
24. b) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098;
25. c) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
26. P. J. Stevens, F. J. Devlin, Chabalowski, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
27. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W.Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B.Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J.V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
28. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
29. D. Andrae, U. Haeussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
30. J. M. L. Martin, A. Sundermann, J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408.
31. T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
32. a) H. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479;
33. b) J. D. Watts, J. Gauss, R. J. Bartlett, J. Chem. Phys. 1993, 98, 8718;
34. c) C. Hampel, K. Peterson, H.-J. Werner, Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 1;
35. M. J.O. Deegan, P.J. Knowles, Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 321.
36. MOLPRO, a package of ab initio programs designed by H.-J. Werner, P. J. Knowles, version 2002.6, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, P. Celani, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, C. Hampel, G. Hetzer, P. J. Knowles, T. Korona, R. Lindh, A. W. Lloyd, S. J. McNicholas, F. R. Manby, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, P. Palmieri, R. Pitzer, G. Rauhut, M. Schütz, U. Schumann, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, H.-J. Werner.
37. D. V. Deubel, S. Schlecht, G. Frenking, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085.
38. G. Erker, U. Dorf, P. Czisch, J. L. Petersen, Organometallics 1986, 5, 668, and references therein.
39. a) A. Fürstner, D. N. Jumbam, Tetrahedron 1992, 48, 5991;
40. b) A. Fürstner, A. Hupperts, A. Ptock, E. Janssen, J. Org. Chem. 1994, 59, 5215;
41. c) B. Bogdanovic, A. Holte, J. Organomet. Chem. 1995, 502, 109.
42. M. Stahl, U. Pidun, G. Frenking, Angew. Chem. 1997, 109, 2308;
43. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2234.
44. T. J. Lee, P. R. Taylor, Int. J. Quantum Chem. Symp. 1989, 23, 199.
45. P. R. Taylor in Lecture Notes in Quantum Chemistry II (Ed.; B. O. Roos), Springer, Berlin, 1994, p. 125 ff.