Ruthenium tetraoxide oxidations of alkanes: DFT calculations of barrier heights and kinetic isotope effects

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 5, 2006, Pages 1755-1760

  Drees, Markus ^a   Strassner, Thomas ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; ISOTOPES; OXIDATION; REACTION KINETICS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

ISOTOPE EFFECTS; RUTHENIUM TETRAOXIDE;

PARAFFINS;

ADAMANTANE; ALKANE DERIVATIVE; CYCLOALKANE; METHANE; RUTHENIUM DERIVATIVE; RUTHENIUM TETROXIDE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; CALCULATION; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DRUG ISOLATION; HYBRIDIZATION; ISOTOPE ANALYSIS; OXIDATION;

EID: 33644645804     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo051521d     Document Type: Article

References (49)

1. Sica, D. Recent Res. Dev. Org. Chem. 2003, 7, 105-127.
2. Frunzke, J.; Loschen, C.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3642-3652.
3. Djerassi, C.; Engle, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3838-3840.
4. Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936-3938.
5. Coudret, J. L.; Waegell, B. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 115-122.
6. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5523-5528.
7. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. Chem. Commun. 1990, 1344-1345.
8. Tenaglia, A.; Terranova, E.; Waegell, B. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5271-5274.
9. Bakke, J. M.; Froehaug, A. E. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 507-513.
10. Bakke, J. M.; Froehaug, A. E. J. Phys. Org. Chem. 1996, 9, 310-318.
11. Bakke, J. M.; Froehaug, A. E. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 160-164.
12. Bakke, J. M.; Bethell, D. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 644-649.
13. Bakke, J. M.; Braenden, J. E. Acta Chem. Scand. 1991, 45, 418-423.
14. Bakke, J. M.; Lundquist, M. Acta Chem. Scand. B 1986, B40, 430-433.
15. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1745-1747.
16. Muehlhofer, M.; Strassner, T.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2002, 660, 121-126.
17. Herdtweck, E.; Muehlhofer, M.; Strassner, T. Acta Crystallogr., Sect. E 2003, E59, m970-m971.
18. Strassner, T.; Muehlhofer, M.; Zeller, A.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1418-1424.
19. DelMonte, A. J.; Haller, J.; Houk, K. N.; Sharpless, K. B.; Singleton, D. A.; Strassner, T.; Thomas, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9907-9908.
20. Houk, K. N.; Strassner, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 800-802.
21. Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7821-7822.
22. Strassner, T.; Busold, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 672-676.
23. Collman, J. P.; Slaughter, L. M.; Eberspacher, T. A.; Strassner, T.; Brauman, J. I. Inorg. Chem. 2001, 40, 6272-6280.
24. Strassner, T.; Muehlhofer, M.; Grasser, S. J. Organomet. Chem. 2002, 641, 121-125.
25. Strassner, T. Adv. Phys. Org. Chem. 2003, 38, 131-160.
26. Strassner, T.; Busold, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4455-4458.
27. Drees, M.; Strassner, T. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 671, 197-204.
28. Saettel, N. J.; Wiest, O.; Singleton, D. A.; Meyer, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11552-11559.
29. Meyer, M. P.; DelMonte, A. J.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10865-10874.
30. Singleton, D. A.; Merrigan, S. R.; Beno, B. R.; Houk, K. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5817-5821.
31. Keating, A. E.; Merrigan, S. R.; Singleton, D. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3933-3938.
32. Singleton, D. A.; Merrigan, S. R.; Liu, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3385-3386.
33. Beno, B. R.; Houk, K. N.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9984-9985.
34. Torrent, M.; Sola, M.; Frenking, G. Chem. Rev. 2000, 100, 439-493.
35. Dehestani, A.; Lam, W. H.; Hrovat, D. A.; Davidson, E. R.; Borden, W. T.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3423-3432.
36. Bales, B. C.; Brown, P.; Dehestani, A.; Mayer, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2832-2833.
37. Frisch, M. J. T.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A. Gaussian03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
38. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789.
39. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
41. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
42. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
43. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
44. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1991, 78, 247-266.
45. Schlegel, H. B. J. Comput. Chem. 1982, 3, 214-218.
46. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134.
47. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1996, 255, 327-335.
48. Radrich, H.; Busold, M.; Drees, M.; Strassner, T., in preparation.
49. Saunders, M.; Laidig, K. E.; Wolfsberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8989-8994.