Synthesis of heterobimetallic Ru-Mn complexes and the coupling reactions of epoxides with carbon dioxide catalyzed by these complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 4, 2006, Pages 1004-1015

  Man, Man Lok ^a   Lam, King Chung ^b   Sit, Wing Nga ^a   Ng, Siu Man ^a   Zhou, Zhongyuan ^a   Lin, Zhenyang ^b   Lau, Chak Po ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

Coupling reactions; Cyclic carbonates; Density functional calculations; Heterobimetallic complexes; Reaction mechanisms

Indexed keywords

CARBON DIOXIDE; HYDROGENATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

COUPLING REACTIONS; CYCLIC CARBONATES; HETEROMETALLIC COMPOUNDS;

MANGANESE COMPOUNDS;

EID: 31444454154     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500780     Document Type: Article

References (108)

1. See, for example: a) F. Torres, E. Sola, A. Elduque, A. R. Martinez, F. J. Lohoz, L. A. Oro, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2120-2128;
2. b) Y. Yuan, M. V. Jiménez, E. Sola, F. J. Lahoz, L. A. Oro, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 752-753;
3. c) R. C. Mathews, D. K. Howell, W.-J. Peng, S. G. Train, W. D. Treleaven, G. G. Stanley, Angew. Chem. 1996, 108, 2402-2405;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2253-2256;
5. d) M. E. Broussard, B. Juma, S. G. Train, W. Peng, S. A. Laneman, G. G. Stanley, Science 1993, 260, 1784-1788;
6. e) J. R. Torkelson, F. H. Antwi-Nsiah, R. McDonald, M. Cowie, J. G. Pruis, K.-J. Jalkanen, R. L. DeKock, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3666-3683;
7. f) J. R. Torkelson, R. McDonald, M. Cowie, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4047-4048;
8. g) M. M. Dell'Anna, S. J. Trepanier, R. McDonald, M. Cowie, Organometallics 2001, 20, 88-99;
9. h) Y. Ohki, H. Suzuki, Angew. Chem. 2000, 112, 3605-3607;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3463-3465;
11. i)T. Shima, H. Suzuki, Organometallics 2000, 19, 2420-2422;
12. j) K. Tada, M. Oishi, H. Suzuki, Organometallics 1996, 15, 2422-2424;
13. k) M. D. Fryzuk, S. A. Johnson, B. O. Patrick, A. Albinati, S. A. Mason, T. F. Koetzle, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3960-3973.
14. a) R. D. Adams, F. A. Cotton, Catalysis by Di- and Polynuclear Metal Complexes, Wiley-VCH, New York, 1998;
15. b) P. Braunstein, J. Rose in Comprehensive Organometallic Chemistry, Vol. 10, 2nd ed. (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon Press, Oxford, 1995, Chapter 7.
16. a) L. H. Gade, Angew. Chem. 2000, 112, 2768-2789;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2659-2678;
18. b) L. H. Gade, H. Memmler, U. Kauper, A. Schneider, S. Fabre, I. Bezongli, M. Lutz, C. Galka, I. J. Scowen, M. McPartlin, Chem. Eur. J. 2000, 6, 692-708;
19. c) S. Tsutsuminai, N. Komine, M. Hirano, S. Komiya, Organometallics 2003, 22, 4238-4247;
20. d) K. Uehara, S. Hikichi, M. Akita, Organometallics 2001, 20, 5002-5004;
21. e) W. C. Mercer, R. R. Whittle, E. W. Burkhardt, G. L. Geoffroy, Organometallics 1985, 4, 68-74;
22. f) D. A. Roberts, W. C. Mercer, S. M. Zahurak, G. L. Geoffroy, C. W. De-Brosse, M. E. Cass, C. G. Pierpont, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 910-913.
23. a) W. Leitner, Coord. Chem. Rev. 1996, 155, 257-284;
24. b) T. J. Marks, Chem. Rev. 2001, 101, 953-996.
25. a) A. Behr, Angew. Chem. 1988, 100, 681-698;
26. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 661-678;
27. b) A.-A. Shaikh, S. Sivaram, Chem. Rev. 1996, 96, 951-976.
28. See, for example: a) R. L. Paddock, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11498-11499;
29. b) K. Yamaguchi, K. Ebitani, T. Yoshida, H. Yoshida, K. Kaneda, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4526-4527;
30. c) T. Yano, H. Matsui, T. Koiki, H. Ishiguro, H. Fujihara, M. Yoshihara, T. Maeshima, Chem. Commun. 1997, 1129-1130;
31. d) D. J. Darensbourg, M. W. Holtcamp, Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 155-174;
32. e) T. Fujinami, T. Suzuki, M. Kamiya, S. Fukuzawa, S. Sakai, Chem. Lett. 1985, 199-200;
33. f) H. S. Kim, J. J. Kim, B. G. Lee, O. S. Jung, H. G. Jang, S. O. Kang, Angew. Chem. 2000, 112, 4262-4264;
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4096-4098;
35. g) W. J. Kruper, D. V. Deller, J. Org. Chem. 1995, 60, 725-727;
36. h) V. Caló, A. Nacci, A. Monopoli, A. Fanizzi, Org. Lett. 2002, 4, 2561-2563;
37. i) H. Kawanami, Y. Ikushima, Chem. Commun. 2000, 2089-2090;
38. j) N. Kihara, N. Hara, T. Endo, J. Org. Chem. 1993, 58, 6198-6202;
39. k) F. Li, C. Xia, L. Xu, W. Sun, G. Chen, Chem. Commun. 2003, 2042-2043;
40. l) X.-B. Lu, B. Liang, Y.-J. Zhang, Y.-Z. Tian, Y-M. Wang, C.-X. Bai, H. Wang, R. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3732-3733;
41. m) Y.-M. Shen, W.-L. Duan, M. Shi, J. Org. Chem. 2003, 68, 1559-1562;
42. n) F. Li, L. Xiao, C. Xia, B. Hu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8307-8310;
43. o) J.-L. Jiang, F. Gao, R. Hua, X. Qiu, J. Org. Chem. 2005, 70, 381-383.
44. S. S. Kristjándóttir, J. R. Norton, Transition Metal Hydrides (Ed.; A. Dedieu), VCH, Weinheim, 1992.
45. G. Jia, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 875-883.
46. For dihydrogen bonding, see; a) R. H. Crabtree, P. E. M. Siebbahn, O. Eisenstein, A. L. Rheingold, T. F. Koetzle, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348-354;
47. b) R. H. Crabtree, Science 1998, 252, 2000-2001;
48. c) R. Custelcean, J. E. Jackson, Chem. Rev. 2001, 101, 1963-1980.
49. M. S. Chinn, D. M. Heinekey, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5166-5175.
50. a) H. Matsuzaka, K. Ichikawa, T. Ishii, M. Kondo, S. Kitagana, Chem. Lett. 1998, 1125-1126;
51. b) L. Carlton, W. E. Lindsell, K. J. McCullough, P. N. Preston, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 1001-1003;
52. c) C. P. Casey, Y. Wang, R. S. Tanke, P. N. Hazin, E. W. Rutter, Jr., New. J. Chem. 1994, 18, 43-50.
53. M. L. Man, Z. Zhou, S. M. Ng, C. P. Lau, Dalton Trans. 2003, 3727-3735.
54. D. M. Antonelli, M. Cowie, Organometallics 1990, 9, 1818-1826.
55. C. P. Casey, R. M. Bullock, F. Nief, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7574-7580.
56. A. J. M. Caffyn, M. J. Mays, P. R. Raithby, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 2349-2356.
57. H. A. Nieuwenhuis, A. V. Loon, M. A. Moraal, D. J. Stufkens, A. Oskam, K. Goubitz, Inorg. Chim. Acta 1995, 232, 19-25.
58. C. P. Casey, R. E. Palermo, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4597-4599.
59. H. S. Chu, C. P. Lau, K. Y. Wong, W. T. Wong, Organometallics 1998, 17, 2768-2777.
60. a) C. Yin, Z. Xu, S.-Y. Yang, S. M. Ng, K. Y. Wong, Z. Lin, C. P. Lau, Organometallics 2001, 20, 1216-1222;
61. b) S. M. Ng, C. Yin, C. H. Yeung, T. C. Chan, C. P. Lau, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1788-1793.
62. a) Y. Blum, D. Czarkie, Y. Rahamin, Y. Shvo, Organometallics 1985, 4, 1459-1461;
63. b) Y. Shvo, D. Czarkie, Y. Rahamin, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7400-7403;
64. c) N. Menashe, Y. Shvo, Organometallics 1991, 10, 3885-3891;
65. d) N. Menashe, E. Salant, Y. Shvo, J. Organomet. Chem. 1996, 514, 97-102;
66. e) C. P. Casey, S. W. Singer, D. R. Powell, R. K. Hayashi, M. Kavana, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1090-1100;
67. f) B. A. Persson, A. L. E. Larsson, M. LeRay, J. E. Bäckvall, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1645-1650;
68. g) G. Csjernyik, A. H. Éll, L. Fadini, B. Pugin, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 2002, 67, 1657-1662.
69. a) K.-J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori, Angew. Chem. 1997, 109, 297-300;
70. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285-288;
71. b) M. Yamakawa, I. Yamada, R. Noyori, Angew. Chem. 2001, 113, 2900-2903;
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2818-2821.
73. K. Abdar-Rashid, M. Faatz, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473-7474.
74. D. H. Gibson, T.-S. Ong, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7191-7193.
75. a) L. E. Martínez, J. L. Leighton, D. H. Carsten, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5897-5898;
76. b) K. B. Hansen, J. L. Leighton, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10924-10925;
77. c) P. Tascedda, M. Weidmann, E. Dinjus, E. Duñach, Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 141-144;
78. d) V. Mahaderan, Y. D. Y. L. Getzler, G. W. Coates, Angew. Chem. 2001, 113, 2211-2214;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2781-2784;
80. e) see reference [6f];
81. f) H. S. Kim, J. J. Kim, S. D. Lee, M. S. Lah, D. Moon, H. G. Jang, Chem. Eur. J. 2003, 9, 678-686.
82. a) T. Tsuda, S. I. Sanada, K. Ueda, T. Saegusa, Inorg. Chem. 1976, 15, 2329-2332;
83. b) D. J. Darensbourg, M. W. Holtcamp, G. E. Struck, M. S. Zimmer, S. A. Niezgoda, P. Rainey, J. B. Robertson, J. D. Draper, J. H. Reibenspies, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 107-116.
84. J. G. Cordaro, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16912-16929.
85. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weihold, NBO, Version 3.1.
86. D. Drew, D. J. Darensbourg, M. Y. Darensbourg, Inorg. Chem. 1975, 14, 1579-1584.
87. J. A. Gladysz, G. M. Williams, W. Tam, D. L. Johnson, D. W. Parker, J. C. Selover, Inorg. Chem. 1979, 18, 553-558.
88. a) M. I. Bruce, C. Hameisten, A. G. Swincer, R. C. Wallis, Inorg. Synth. 1982, 21, 78-84;
89. b) R. B. King, F. G. A. Stone, Inorg. Synth. 1963, 7, 99-115.
90. L. Ballester, A. Gutierrez, M. F. Perpinan, J. Chem. Educ. 1989, 66, 777-778.
91. N. J. Coville, E. A. Darling, J. Organomet. Chem. 1984, 260-278, 105-111.
92. P. M. Treichel, D. A. Komer, Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1980, 10, 205-218.
93. E. A. McNeill, F. R. Scholer, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6243-6249.
94. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
95. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
96. c) B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206;
97. d) C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
98. a) K. Fukui, J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161-4163;
99. b) K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-368.
100. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283;
101. b) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298;
102. c) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
103. a) M. S. Gordon, Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163-168;
104. b) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222;
105. c) R. C. Binning, Jr., L. A. Curtiss, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1206-1216.
106. A. W. Ehlers, M. Bohme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Hollwarth, V. Jonas, K. F. Kohler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111-114.
107. S. Huzinaga, Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations, Elsevier Science, Amsterdam, 1984.
108. Gaussian 03 (Revision B05), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.