Computational study of low-coordinate rhenium diolates, metallaoxetanes, oxo complexes, and carbenes

Organometallics

Volumn 24, Issue 1, 2005, Pages 10-12

  Narancic, Sanja ^a   Chen, Peter ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

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ALDEHYDES; CHEMICAL BONDS; COMPLEXATION; ISOMERS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY;

FREE ENERGIES; OXO COMPLEXES; VALENCE ELECTRONS;

RHENIUM COMPOUNDS;

EID: 12344293440     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0491241     Document Type: Article

References (20)

1. A review of the rhenium and osmium work has appeared: Deubel, D. V.; Frenking, G. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 645.
2. Chen, X.; Zhang, X.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 3798. Zhang, X.; Chen, X.; Chen, P. Organometallics 2004, 23, 3427.
3. Chen, X.; Zhang, X.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 3798. Zhang, X.; Chen, X.; Chen, P. Organometallics 2004, 23, 3427.
4. Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031. Norrby, P. O.; Rasmussen, T.; Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186. Pidun, U.; Boehme, C.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817. Dapprich, S.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660. Torrent, M.; Deng. L.; Duran, M.; Sola, M.; Ziegler, T. Organometallics 1997, 16, 13. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317. Deubel, D. V.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2021. Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 697. Deubel, D. V.; Schlecht, S.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085.
5. Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031. Norrby, P. O.; Rasmussen, T.; Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186. Pidun, U.; Boehme, C.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817. Dapprich, S.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660. Torrent, M.; Deng. L.; Duran, M.; Sola, M.; Ziegler, T. Organometallics 1997, 16, 13. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317. Deubel, D. V.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2021. Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 697. Deubel, D. V.; Schlecht, S.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085.
6. Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031. Norrby, P. O.; Rasmussen, T.; Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186. Pidun, U.; Boehme, C.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817. Dapprich, S.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660. Torrent, M.; Deng. L.; Duran, M.; Sola, M.; Ziegler, T. Organometallics 1997, 16, 13. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317. Deubel, D. V.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2021. Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 697. Deubel, D. V.; Schlecht, S.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085.
7. Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031. Norrby, P. O.; Rasmussen, T.; Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186. Pidun, U.; Boehme, C.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817. Dapprich, S.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660. Torrent, M.; Deng. L.; Duran, M.; Sola, M.; Ziegler, T. Organometallics 1997, 16, 13. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317. Deubel, D. V.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2021. Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 697. Deubel, D. V.; Schlecht, S.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085.
8. Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031. Norrby, P. O.; Rasmussen, T.; Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186. Pidun, U.; Boehme, C.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817. Dapprich, S.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660. Torrent, M.; Deng. L.; Duran, M.; Sola, M.; Ziegler, T. Organometallics 1997, 16, 13. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317. Deubel, D. V.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2021. Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 697. Deubel, D. V.; Schlecht, S.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085.
9. Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031. Norrby, P. O.; Rasmussen, T.; Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186. Pidun, U.; Boehme, C.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817. Dapprich, S.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660. Torrent, M.; Deng. L.; Duran, M.; Sola, M.; Ziegler, T. Organometallics 1997, 16, 13. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317. Deubel, D. V.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2021. Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 697. Deubel, D. V.; Schlecht, S.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085.
10. Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031. Norrby, P. O.; Rasmussen, T.; Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186. Pidun, U.; Boehme, C.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817. Dapprich, S.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660. Torrent, M.; Deng. L.; Duran, M.; Sola, M.; Ziegler, T. Organometallics 1997, 16, 13. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317. Deubel, D. V.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2021. Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 697. Deubel, D. V.; Schlecht, S.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085.
11. Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031. Norrby, P. O.; Rasmussen, T.; Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186. Pidun, U.; Boehme, C.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817. Dapprich, S.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660. Torrent, M.; Deng. L.; Duran, M.; Sola, M.; Ziegler, T. Organometallics 1997, 16, 13. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317. Deubel, D. V.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2021. Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 697. Deubel, D. V.; Schlecht, S.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085.
12. Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8031. Norrby, P. O.; Rasmussen, T.; Haller, J.; Strassner, T.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10186. Pidun, U.; Boehme, C.; Frenking, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2817. Dapprich, S.; Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11660. Torrent, M.; Deng. L.; Duran, M.; Sola, M.; Ziegler, T. Organometallics 1997, 16, 13. Ujaque, G.; Maseras, F.; Lledós, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1317. Deubel, D. V.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2021. Gisdakis, P.; Rösch, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 697. Deubel, D. V.; Schlecht, S.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10085.
13. Geometry optimizations for minima and transition states were done with BP86. Re was treated with the Hay-Wadt ECP; a polarized triple-ζ-quality basis set was used for the valence electrons. H, C, N, and O were treated with a polarized double-ζ-quality basis set in the DFT part. CCSD energies used a triple-ζ-basis set throughout.
14. Niu, S.; Hall, M. B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1360. Sekusak, S.; Frenking, G. THEOCHEM 2001, 541, 17.
15. Niu, S.; Hall, M. B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 1360. Sekusak, S.; Frenking, G. THEOCHEM 2001, 541, 17.
16. Both pseudorotation and a turnstile mechanism are possible, but there are a large number of pathways for which the transition states were very difficult to localize. A review is given by: Ugi, I.; Marquarding, D.; Klusacek, H.; Gillespie, P. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 288.
17. Preliminary calculations of the alkyl-substituted complexes show that the transition states to carbene products are selectively stabilized.
18. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483. Dupau, P.; Epple, R.; Thomas, A. A.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 421.
19. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483. Dupau, P.; Epple, R.; Thomas, A. A.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 421.
20. Pietsch, M. A.; Russo, T. V.; Murphy, R. B.; Martin, R. L.; Rappé, A. K. Organometallics 1998, 17, 2716.