Photoactive RuII-polypyridyl complexes that display sequence selectivity and high-affinity binding to duplex DNA through groove binding

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 7, 2011, Pages 2089-2098

  Ghosh, Amrita ^a   Das, Priyadip ^a   Gill, Martin R ^b   Kar, Prasenjit ^a   Walker, Michael G ^b   Thomas, Jim A ^b   Das, Amitava ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

DNA; groove binding; luminescence; molecular recognition; ruthenium

Indexed keywords

AFFINITY BINDING; ANCILLARY LIGANDS; BINDING AFFINITIES; BINDING CONSTANT; BINDING PARAMETER; BIOPHYSICAL TECHNIQUES; COMPLEX GROOVE; DNA-BINDING PROPERTIES; DUPLEX DNA; GROOVE BINDING; PREFERENTIAL BINDING; RUTHENIUM COMPLEXES; SEQUENCE SELECTIVITY;

BINDING ENERGY; DNA; DNA SEQUENCES; LIGANDS; LUMINESCENCE; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEIC ACIDS; PHENOLS; RUTHENIUM;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

DNA; INTERCALATING AGENT; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE; RUTHENIUM;

ARTICLE; BINDING SITE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LUMINESCENCE; NUCLEOTIDE SEQUENCE; PHOTOCHEMISTRY; PROTEIN BINDING;

BASE SEQUENCE; BINDING SITES; DNA; INTERCALATING AGENTS; LIGANDS; LUMINESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOTOCHEMISTRY; PROTEIN BINDING; PYRIDINES; RUTHENIUM;

EID: 79551711562     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201002149     Document Type: Article

References (121)

1. D. S. Sigman, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 180
2. D. S. Sigman, T. W. Bruice, A. Mazumder, C. L. Sutton, Acc. Chem. Res. 1993, 26, 98
3. D. S. Sigman, A. Mazumder, D. M. Perrin, Chem. Rev. 1993, 93, 2295
4. L. K. J. Boerner, J. M. Zaleski, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 135
5. C. Romera, L. Sabater, A. Garofalo, I. M. Dixon, G. Pratviel, Inorg. Chem. 2010, 49, 8558
6. H. T. Chifotides, K. R. Dunbar, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 146
7. W. K. Pogozelski, T. D. Tullius, Chem. Rev. 1998, 98, 1089
8. C. J. Burrows, J. G. Muller, Chem. Rev. 1998, 98, 1109
9. D. R. McMillin, K. M. McNett, Chem. Rev. 1998, 98, 1201
10. J. A. Cowan, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 634
11. E. L. Hegg, J. N. Burstyn, Coord. Chem. Rev. 1998, 173, 133
12. S. E. Wolkenberg, D. L. Boger, Chem. Rev. 2002, 102, 2477
13. S. J. Franklin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 201
14. C. Liu, M. Wang, T. H. Zhang, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 147
15. G. Pratviel, J. Bernadou, B. Meunier, Angew. Chem. 1995, 107, 819
16. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 746
17. J. Reedijk, J. Inorg. Biochem. 2001, 86, 89
18. A. K. Patra, T. Bhowmick, S. Roy, S. Ramakumar, A. R. Chakravarty, Inorg. Chem. 2009, 48, 2932
19. V. Rajendiran, M. Murali, E. Suresh, S. Sinha, K. Somasundaramcand, M. Palaniandavar, Dalton Trans. 2008, 148
20. A. Ghosh, A. Mandoli, D. K. Kumar, N. S. Yadav, T. Ghosh, B. Jha, J. A. Thomas, A. Das, Dalton Trans. 2009, 9312.
21. A. Sitlani, E. C. Long, A. M. Pyle, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2303
22. D. Campisi, T. Morii, J. K. Barton, Biochemistry 1994, 33, 4130
23. B. P. Hudson, C. M. Dupureur, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9379.
24. C. L. Kielkopf, K. E. Erkila, B. P. Hudson, J. K. Barton, D. C. Rees, Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 117, and references therein.
25. B. A. Jackson, V. Y. Alekseyev, J. K. Barton, Biochemistry 1999, 38, 4655.
26. B. Norden, P. Lincoln, B. Kerman, E. Tuite, Met. Ions Biol. Syst. 1996, 33, 177
27. E. D. A. Stemp, J. K. Barton, Met. Ions Biol. Syst. 1996, 33, 325
28. C. Moucheron, A. Kirsch-DeaMesmaeker, J. M. Kelly, Struct. Bonding (Berlin) 1998, 92, 163
29. K. E. Erkkila, D. T. Odom, J. K. Barton, Chem. Rev. 1999, 99, 2777
30. L. N. Ji, X. H. Zou, Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 513
31. C. Metcalfe, J. A. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215
32. M. J. Clarke, Coord. Chem. Rev. 2003, 236, 209
33. H. Chao, L.-N. Li, Bioinorg. Chem. Appl. 2005, 3, 70
34. J. K. Barton, A. T. Danishefsky, J. M. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2172
35. J. K. Barton, J. M. Goldberg, C. V. Kumar, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2081
36. J. M. Kelly, A. B. Tossi, D. J. McConnell, C. OhUigin, Nucleic Acids Res. 1985, 13, 6017
37. J. G. Voss, J. M. Kelly, Dalton Trans. 2006, 4869
38. T. Ghosh, B. G. Maiya, A. Samnta, A. D. Shukla, D. A. Jose, D. K. Kumar, A. Das, J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 496.
39. A. E. Friedman, J. C. Chambron, J. P. Sauvage, N. J. Turro, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960
40. R. M. Hartshorn, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919
41. F. Westerlund, F. Pierard, M. P. Eng, B. Norden, P. Lincoln, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17327
42. E. J. C. Olson, D. Hu, A. Hoermann, A. M. Jonkman, M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, P. F. Barbara, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11458
43. R. B. Nair, B. M. Cullum, C. J. Murphy, Inorg. Chem. 1997, 36, 962
44. C. Turro, S. H. Ossmann, Y. Jenkins, J. K. Barton, N. J. Turro, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9026
45. B. Ánfelt, J. Olofsson, P. Lincoln, B. Norden, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1000.
46. R. E. Holmlin, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5236
47. V. W.-W. Yam, K. K.-W. Lo, K.-K. Cheung, R. Y.-C. Kong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1191
48. H. D. Stoeffler, N. B. Thornton, S. L. Temkin, K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119
49. K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1500.
50. B. Ánfelt, P. Lincoln, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10846
51. L. M. Wilhelmsson, F. Westerlund, P. Lincoln, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12092
52. S. P. Foxon, T. Phillips, M. R. Gill, M. Towrie, A. W. Parker, M. Webb, J. A. Thomas, Angew. Chem. 2007, 119, 3760
53. Angew. Chem. Intl. Ed. 2007, 46, 3686.
54. B. Nguyen, S. Neidle, W. D. Wilson, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 11
55. R. R. Tidwell, D. W. Boykin, in DNA and RNA Binders: From Small Molecules to Drugs, Vol.2 (Eds.:, M. Demeunynck, C. Bailly, W.D. Wilson,), Wiley-VCH, Weinheim, 2003, pp. 414-460
56. W. D. Wilson, B. Nguyen, F. A. Tanious, A. Mathis, J. E. Hall, C. E. Stephens, D. W. Boykin, Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2005, 5, 389
57. S. Neidle, Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 291
58. A. M. Mathis, A. S. Bridges, M. A. Ismail, A. Kumar, I. Francesconi, M. Anbazhagan, Q. Hu, F. A. Tanious, T. Wenzler, J. Saulter, W. D. Wilson, R. Brun, D. W. Boykin, R. R. Tidwell, J. E. Hall, Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 2801
59. N. C. Seeman, J. M. Rosenberg, A. Rich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1976, 73, 804
60. R. Wing, H. Drew, T. Takano, C. Broka, S. Tanaka, K. Itakura, R. E. Dickerson, Nature 1980, 287, 755
61. X. Shui, L. McFail-Isom, G. G. Hu, L. D. Williams, Biochemistry 1998, 37, 8341.
62. C. Zimmer, U. Wahnert, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1986, 47, 31
63. D. Patel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1982, 79, 6424
64. M. L. Kopka, C. Yoon, D. Goodsell, P. Pjura, R. E. Dickerson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1985, 82, 1376
65. L. A. Marky, K. Breslauer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1987, 84, 4359.
66. G. I. Pascu, A. C. G. Hotze, C. Sanchez-Cano, B. M. Kariuki, M. J. Hannon, Angew. Chem. 2007, 119, 4452
67. Angew. Chem. Intl. Ed. 2007, 46, 4374.
68. J. A. Smith, J. G. Collins, B. T. Patterson, F. R. Keene, Dalton Trans. 2004, 1277
69. C. B. Spillane, J. L. Morgan, N. C. Fletcher, J. G. Collins, F. R. Keene, Dalton Trans. 2006, 3122
70. C. B. Spillane, J. A. Smith, J. L. Morgan, F. R. Keene, J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 819
71. J. L. Morgan, C. B. Spillane, J. A. Smith, D. P. Buck, J. G. Collins, F. R. Keene, Dalton Trans. 2007, 4333.
72. V. Gonzalez, T. Wilson, I. Kurihara, A. Imai, J. A. Thomas, J. Otsuki, Chem. Commun. 2008, 1868.
73. L. Juris, V. Balzani, R. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. V. Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85
74. V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna, S. Serroni, Chem. Rev. 1996, 96, 759
75. S. R. Stoyanov, J. M. Villegas, D. P. Rillema, Inorg. Chem. 2002, 41, 2941.
76. R. Englman, J. Jortner, Mol. Phys. 1970, 18, 145
77. J. V. Caspar, T. J. Meyer, J. Phys. Chem. 1983, 87, 952.
78. C. Hiort, P. Lincoln, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448
79. F. M. O'Reilly, J. M. Kelly, New J. Chem. 1998, 22, 215
80. C. Moucheron, A. Kirsch-DeMesmaeker, J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 577
81. I. Ortmans, B. Elias, J. M. Kelly, C. Moucheron, A. Kirsch-DeMesmaeker, Dalton Trans. 2004, 668.
82. A. M. Pyle, J. P. Rehman, R. Meshoyrer, C. V. Kumar, N. J. Turro, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3051.
83. C. Moucheron, A. Kirsch-DeMesmaeker, J. M. Kelly, J. Photochem. Photobiol. B 1997, 40, 91
84. I. Ortmans, C. Moucheron, A. Kirsch-DeMesmaeker, Coord. Chem. Rev. 1998, 168, 233
85. T. Phillips, I. Haq, A. J. H. Meijer, H. Adams, I. Soutar, L. Swanson, M. J. Sykes, J. A. Thomas, Biochemistry 2004, 43, 13657.
86. G. Ramakrishna, D. A. Jose, D. Krishna Kumar, A. Das, D. K. Palit, H. N. Ghosh, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15445
87. S. Verma, P. Kar, A. Das, D. K. Palit, H. N. Ghosh, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 2918.
88. D. A. Jose, P. Kar, D. Koley, B. Ganguly, W. Thiel, H. N. Ghosh, A. Das, Inorg. Chem. 2007, 46, 5576
89. A. D. Shukla, B. Whittle, H. C. Bajaj, A. Das, M. D. Ward, Inorg. Chim. Acta 1999, 285, 89.
90. A. Ghosh, B. Ganguly, A. Das, Inorg. Chem. 2007, 46, 9912
91. A. Ghosh, S. Verma, B. Ganguly, H. N. Ghosh, A. Das, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2496.
92. J. D. McGhee, P. H. vonaHippel, J. Mol. Biol. 1974, 86, 469.
93. E. Tuite, P. Lincoln, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 239.
94. Y. Kim, J. H. Geiger, S. Hahn, P. B. Sigler, Nature 1993, 365, 512
95. J. L. Kim, D. B. Nikolov, S. K. Burley, Nature 1993, 365, 520
96. M. J. Packer, M. P. Dauncey, C. A. Hunter, J. Mol. Biol. 2000, 295, 71
97. M. J. Packer, M. P. Dauncey, C. A. Hunter, J. Mol. Biol. 2000, 295, 85.
98. H. C. M. Nelson, J. T. Finch, B. F. Luisi, A. Klug, Nature 1987, 330, 221
99. M. Shatzky-Schwartz, N. D. Arbuckle, M. Eisenstein, D. Rabinovich, A. Bareket-Samish, T. E. Haran, B. F. Luisi, Z. Shakked, J. Mol. Biol. 1997, 267, 595.
100. M. H. Sarma, G. Gupta, R. H. Sarma, Biochemistry 1986, 25, 3659
101. H. R. Drew, M. J. McCall, Annu. Rev. Cell Biol. 1988, 4, 1.
102. See, for example
103. S. R. Smith, G. A. Neyhart, W. A. Karlsbeck, H. H. Thorp, New J. Chem. 1994, 18, 397
104. I. Haq, P. Lincoln, D. Suh, B. Norden, B. Z. Chowdhry, J. B. Chaires, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4788
105. R. B. Nair, E. S. Teng, S. L. Kirkland, C. J. Murphy, Inorg. Chem. 1998, 37, 139.
106. A. M. Pyle, E. C. Long, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4520
107. C. G. Coates, J. J. McGarvey, P. L. Callaghan, M. Coletti, J. G. Hamilton, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 730
108. D. A. Lutterman, A. Chouai, Y. Liu, Y. Sun, C. D. Stewart, K. R. Dunbar, C. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1163.
109. C. Rajput, R. Rutkaite, L. Swanson, I. Haq, J. A. Thomas, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4611.
110. C. Metcalfe, M. Webb, J. A. Thomas, Chem. Commun. 2002, 2026.
111. D. L. Carlson, D. H. Huchital, E. J. Mantilla, R. D. Sheardy, W. R. Murphy, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6424
112. J.-G. Liu, Q.-L. Zhang, X.-F. Shi, L.-N. Ji, Inorg. Chem. 2001, 40, 5045
113. C. Metcalfe, I. Haq, J. A. Thomas, Inorg. Chem. 2004, 43, 317.
114. S. Satyanarayana, J. C. Dabrowiak, J. B. Chaires, Biochemistry 1992, 31, 9319.
115. R. C. Young, T. J. Meyers, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 286.
116. M. E. Reichmann, S. A. Rice, C. A. Thomas, P. Doty, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3047
117. P. O. Vardevanyan, A. P. Antonyan, G. A. Manukyan, A. T. Karapetyan, A. K. Shchyolkina, O. F. Borlsova, Mol. Biol. 2000, 34, 272
118. J. Ren, J. B. Chaires, Biochemistry 1999, 38, 16067-16075.
119. W. Paw, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 1997, 36, 2287.
120. I. P. Evans, A. Spencer, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1973, 204
121. T. Suzuki, T. Kuchiyama, S. Kishi, S. Kaizaki, H. D. Takagi, M. Kato, Inorg. Chem. 2003, 42, 785.