Nucleic acid intercalators and avidin probes derived from luminescent cyclometalated iridium(III)-dipyridoquinoxaline and -dipyridophenazine complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 5, 2006, Pages 1500-1512

  Lo, Kenneth Kam Wing ^a   Chung, Chi Keung ^a   Zhu, Nianyong ^b  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Avidin; Biotin; DNA; Indium; Luminescence

Indexed keywords

CARBOXYLATION; DNA; INDIUM; LUMINESCENCE; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AVIDIN; BIOTIN; DIPYRIDOPHENAZINE COMPLEXES; NUCLEIC ACID INTERCALATORS;

NUCLEIC ACIDS;

2 (4 HYDROXYPHENYLAZO)BENZOIC ACID; AVIDIN; AZO COMPOUND; CALF THYMUS DNA; DNA; FLUORESCENT DYE; INTERCALATING AGENT; IRIDIUM; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENAZINE DERIVATIVE; QUINOXALINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; MOLECULAR PROBE; SPECTROFLUOROMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AVIDIN; AZO COMPOUNDS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; FLUORESCENT DYES; INTERCALATING AGENTS; IRIDIUM; MOLECULAR PROBES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENAZINES; QUINOXALINES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 32044434180     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200500885     Document Type: Article

References (116)

1. See, for example: a) K. W. Jennette, S. J. Lippard, G. A. Vassiliades, W. R. Bauer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1974, 71, 3839;
2. b) S. J. Lippard, Acc. Chem. Res. 1978, 11, 211;
3. c) Metal-DNA Chemistry in ACS Symposium Series 402 (Ed. : T. D. Tullis), American Chemical Society, Washington D.C., 1989;
4. d) D. S. Sigma, A. Mazumder, D. M. Perrin, Chem. Rev. 1993, 93, 2295;
5. e) B. Nordén, P. Lincoln, B. Åkerman, E. Tuite in Metal Ions in Biological Systems, Vol. 33 (Eds.: A. Sigel, H. Sigel), Marcel Dekker, New York, 1996. p. 177;
6. f) K. E. Erkkila, D. T. Odom, J. K. Barton, Chem. Rev. 1999, 99, 2777;
7. g) C. Metcalfe, J. A. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 215.
8. a) I. Greguric, J. R. Aldrich-Wright, J. G. Collins, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3621;
9. b) J. G. Collins, A.D. Sleeman, J. R. Aldrich-Wright, I. Greguric, T. W. Hambley, Inorg. Chem. 1998, 37, 3133;
10. c) J. G. Collins, J. R. Aldrich-Wright, I. D. Greguric, P. Pellegrini, Inorg. Chem. 1999, 38, 5502.
11. a) K. A. O'Donoghue, J. M. Kelly, P. E. Kruger, Dalton Trans. 2004, 13;
12. b) K. A. O'Donoghue, J. C. Penedo, J. M. Kelly, P. E. Kruger, Dalton Trans. 2005, 1123.
13. a) R. M. Hartshorn, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919;
14. b) Y. Jenkins, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8736;
15. c) C. J. Murphy, M. R. Arkin, Y. Jenkins, N. D. Ghatlia, S. H. Bossmann, R. E. Holmlin, J. K. Barton, Science 1993, 262, 1025;
16. d) M. R. Arkin, E. D. A. Stemp, R. E. Holmlin, J. K. Barton. A. Hörmann, E. J. C. Olson, P. F. Barbara, Science 1996, 275, 475;
17. e) R. E. Holmlin, J. A. Yao, J. K. Barton, Inorg. Chem. 1999, 38, 174;
18. f) C. Stinner, M. D. Wightman, S. O. Kelley, M. G. Hill, J. K. Barton, Inorg. Chem. 2001, 40, 5245;
19. g) S. Delaney, M. Pascaly, P. K. Bhattacharya, K. Han, J. K. Barton, Inorg. Chem. 2002, 41, 1966.
20. a) C. Hiort, P. Lincoln, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448;
21. b) I. Haq, P. Lincoln, D. Suh, B. Nordén, B. Z. Chowdhry, J. B. Chaires, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4788;
22. c) P. Lincoln, A. Broo, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2644;
23. d) C. G. Coates, J. Olofsson, M. Coletti, J. J. McGarvey, B. Önfelt, P. Lincoln, B. Nordén, E. Tuite, P. Matousek, A. W. Parker, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 12653;
24. e) B. H. Yun, J. O. Kim, B.W. Lee, P. Lincoln, B. Nordén, J.-M. Kim, S. K. Kim, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9858.
25. a) N. Gupta, N. Grover, G. A. Neyhart, W. Liang, P. Singh, H. H. Thorp, Angew. Chem. 1992, 104, 1058;
26. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1048;
27. b) W. A. Kalsbeck, H. H. Thorp. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7146;
28. c) S. R. Smith, G. A. Neyhart. W. A. Kalsbeck, H. H. Thorp, New J. Chem. 1994, 18, 397.
29. H. D. Stoeffler, N. B. Thornton, S. L. Temkin, K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119.
30. a) C. Metcalfe, M. Webb, J. A. Thomas, Chem. Commun. 2002, 2026;
31. b) C. Metcalfe, H. Adams, I. Haq, J. A. Thomas, Chem. Commun. 2003, 1152.
32. a) V. W.-W. Yam, K. K.-W. Lo, K.-K. Cheung, R. Y.-C. Kong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1191;
33. b) V. W.-W. Yam, K. K.-W. Lo, K.-K. Cheung, R. Y.-C. Kong, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 2067.
34. K. K.-W. Lo, K. H.-K. Tsang, Organometallics 2004, 23, 3062.
35. K. D. Barker, B. R. Benoit, J. A. Bordelon, R. J. Davis, A. S. Delmas, O. V. Mytykh, J. T. Petty, J. F. Wheeler, N. A. P. Kane-Maguire, Inorg. Chim. Acta 2001, 322, 74.
36. S. Arounaguiri, B. G. Maiya, Inorg. Chem. 1996, 35, 4267.
37. a) D. Herebian, W. S. Sheldrick, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 966;
38. b) A. Frodl, D. Herebian, W. S. Sheldrick, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 3664.
39. M. S. Lowry, W. R. Hudson, R. A. Pascal, Jr., S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129.
40. a) Y. Ohsawa, S. Sprouse, K. A. King, M. K. DeArmond, K. W. Hanck, R. J. Watts, J. Phys. Chem. 1987, 91, 1047;
41. b) F. O. Garces, K. A. King, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1988, 27, 3464;
42. c) A. P. Wilde, R. J. Watts, J. Phys. Chem. 1991, 95, 622;
43. d) A. P. Wilde, K. A. King, R. J. Watts, J. Phys. Chem. 1991, 95, 629.
44. a) S. Serroni, A. Juris, S. Campagna, M. Venturi, G. Denti, V. Balzani, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9086;
45. b) G. Calogero, G. Giuffrida, S. Serroni, V. Ricevuto, S. Campagna, Inorg. Chem. 1995, 34, 541;
46. c) F. Neve, A. Crispini, S. Campagna, S. Serroni, Inorg. Chem. 1999, 38, 2250;
47. d) P. M. Griffiths, F. Loiseau, F. Puntoriero, S. Serroni, S. Campagna, Chem. Commun. 2000, 2297;
48. e) F. Neve, M. La Deda, A. Crispini, A. Bellusci, F. Puntoriero, S. Campagna, Organometallics 2004, 23, 5856.
49. a) M. Poison, S. Fracasso, V. Bertolasi, M. Ravaglia, F. Scandola, Inorg. Chem. 2004, 43, 1950;
50. b) M. Polson, M. Ravaglia, S. Fracasso, M. Garavelli, F. Scandola, Inorg. Chem. 2005, 44, 1282.
51. a) P. Didier, I. Ortmans, A. Kirsch-De Mesmaeker, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1993, 32, 5239;
52. b) I. Ortmans, P. Didier, A. Kirsch-De Mesmaeker, Inorg. Chem. 1995, 34, 3695.
53. a) J.-P. Collin, I. M. Dixon, J.-P. Sauvage, J. A. G. Williams, F. Barigelletti, L. Flamigni, J. Am. Chem. Soc. 1999, 127, 5009;
54. b) I. M. Dixon, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, L. Flamigni, S. Encinas, F. Barigelletti, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 385;
55. c) I. M. Dixon, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, F. Barigelletti, L. Flamigni, Angew. Chem. 2000, 112, 1348;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1292;
57. d) L. Flamigni, I. M. Dixon, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, Chem. Commun. 2000, 2479;
58. e) E. Baranoff, I. M. Dixon, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, B. Ventura, L. Flamigni, Inorg. Chem. 2004, 43, 3057;
59. f) L. Flamigni, B. Ventura, F. Barigelletti, E. Baranoff, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1312.
60. a) M. G. Colombo, H. U. Güdel, Inorg. Chem. 1993, 32, 3081;
61. b) M. G. Colombo, A. Hauser, H. U. Güdel, Inorg. Chem. 1993, 32, 3088;
62. c) M. G. Colombo, T. C. Brunold, T. Riedener, H. U. Güdel, M. Förtsch, H.-B. Bürgi, Inorg. Chem. 1994, 33, 545;
63. d) M. G. Colombo, A. Hauser, H. U. Güdel, Top. Curr. Chem. 1994, 171, 143.
64. a) S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H.-E. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304;
65. b) R. Gao, D. G. Ho, B. Hernandez, M. Selke, D. Murphy, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14828;
66. c) A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377;
67. d) J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, Polyhedron 2004, 23, 419;
68. e) J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713.
69. a) M. Licini, J. A. G. Williams, Chem. Commun. 1999, 1943;
70. b) W. Goodall, J. A. G. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2893;
71. c) A. J. Wilkinson, A. E. Goeta, C. E. Foster, J. A. G. Williams, Inorg. Chem. 2004, 43, 6513;
72. d) W. Leslie, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, J. A. G. Williams, Dalton Trans. 2004, 623;
73. e) W. Leslie, R. A. Poole, P. R. Murray, L. J. Yellowlees, A. Beeby, J. A. G. Williams, Polyhedron 2004, 23, 2769.
74. N. P. Ayala, C. M. Flynn, L. Sacksteder, J. N. Demas, B. A. DeGraff, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3837.
75. a) J. H. van Diemen, J. G. Haasnoot, R. Hage, E. Müller, J. Reedijk, Inorg. Chim. Acta 1991, 181, 245;
76. b) J. H. van Diemen, R. Hage, J. G. Haasnoot, H. E. B. Lempers, J. Reedijk, J. G. Vos, L. De Cola, F. Barigelletti, V. Balzani, Inorg. Chem. 1992, 31, 3518.
77. a) E. A. Plummer, J. W. Hofstraat, L. De Cola, Dalton Trans. 2003, 2080;
78. b) P. Coppo, E. A. Plummer, L. De Cola, Chem. Commun. 2004, 1774;
79. c) P. Coppo, M. Duati, V.M. Kozhevnikov, J.W. Hofstraat, L. De Cola, Angew. Chem. 2005, 117, 1840;
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1806.
81. a) M. Maestri, V. Balzani, C. Deuschel-Cornioley, A. von Zelewsky, Adv. Photochem. 1992, 17, 1;
82. b) C. Schaffner-Hamann, A. von Zelewsky, A. Barbieri, F. Barigelletti, G. Muller, J. P. Riehl, A. Neels, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9339.
83. T. Yutaka, S. Obara, S. Ogawa, K. Nozaki, N. Ikeda, T. Ohno, Y. Ishii, K. Sakai, M. Haga, Inorg. Chem. 2005, 44, 4737.
84. a) F.-M. Hwang, H.-Y. Chen, P.-S. Chen, C.-S. Liu, Y. Chi, C.-F. Shu, F.-L. Wu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Inorg. Chem. 2005, 44, 1344;
85. b) H.-C. Li, P.-T. Chou, Y.-H. Hu, Y.-M. Cheng, R.-S. Liu, Organometallictt 2005, 24, 1329.
86. a) E. Holder, V. Marin, M. A. R. Meier, U. S. Schubert, Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 1491;
87. b) E. Holder, V. Marin, A. Alexeev, U. S. Schubert, J. Polym. Sci. Pol. Chem. 2005, 43, 2765.
88. a) K. K.-W. Lo, D. C. M. Ng, C. K. Chung, Organometallics 2001, 20, 4999;
89. b) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, D. C.-M. Ng, N. Zhu, New J. Chem. 2002, 26, 81;
90. c) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2003, 9, 475;
91. d) K. K.-W. Lo, C.-K. Chung, T. K.-M. Lee, L.-H. Lui, K. H.-K. Tsang, N. Zhu, Inorg. Chem. 2003, 42, 6886;
92. e) K. K.-W. Lo, J. S.-W. Chan, L.-H. Lui, C.-K. Chung, Organometallics 2004, 23, 3108;
93. f) K. K.-W. Lo, J. S.-W. Chan, C.-K. Chung, V. W.-H. Tsang, N. Zhu, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3109;
94. g) K. K.-W. Lo, C.-K. Li, J. S.-Y. Lau, Organometallics 2005, 24, 4594.
95. A. Delgadillo, P. Romo, A.M. Leiva, B. Loeb, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 2110.
96. J. E. Dickeson, L. A. Summers. Aust. J. Chem. 1970, 23, 1023.
97. M. Wilchek, E. A. Bayer, Methods Enzymol. 1990, 184, 123.
98. D. Ossipov, E. Zamaratski, J. Chattopadhyaya, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2186.
99. R. K. Garlick, R. W. Giese, J. Biol. Chem. 1988, 263, 210.
100. V. A. Bloomfield, D. M. Crothers, I. J. Tinoco, Physical Chemistry of Nucleic Acid, Harper and Row, New York, 1974.
101. M. T. Carter, M. Rodriguez, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8901.
102. Due to solubility reasons, the titration experiments were performed in a mixture of Tris-Cl buffer (50 mM, pH 7.4) and methanol (7:3).
103. J. Marmur, P. Doty, J. Mol. Biol. 1962, 5, 109.
104. M. Wilchek, E. A. Bayer, Anal. Biochem. 1988, 171, 1.
105. M. Wilchek, E. A. Bayer, Methods Enzymol., Vol. 184, Academic Press, San Diego, 1990.
106. a) K. K.-W. Lo, W.-K. Hui, D. C.-M. Ng, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9344;
107. b) K. K.-W. Lo, T. K.-M. Lee, Inorg. Chem. 2004, 43, 5275;
108. c) K. K.-W. Lo, W.-K. Hui, Inorg. Chem. 2005, 44, 1992.
109. M. Marek, K. Kaiser, H. J. Gruber, Bioconjugate Chem. 1997, 8, 560.
110. D. D. Perrin, W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, 3rd ed., Pergamon Press, New York, 1988.
111. T. Maniatis, E. F. Fritsch, J. Sambrook, Molecular Cloning: A Laboratory Manual, Cold Spring Harbor Laboratory, New York, 1982, p. 458.
112. C. V. Kumar, E. H. Asuncion, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8547.
113. J. N. Demas, G. A. Crosby, J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
114. K. Nakamaru, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2697.
115. Z. Otwinowski, W. Minor, DENZO Program: Methods Enzymol., Vol. 276, Academic Press, San Diego, 1997, p. 307.
116. G. M. Sheldrick, SHELXS-97 and SHELXL-97, Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2), University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.