Photoprocesses of copper complexes that bind to DNA

Chemical Reviews

Volumn 98, Issue 3, 1998, Pages 1201-1219

  McMillin, David R ^a,b,c,d   McNett, Kristina M ^a,e,f  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b KNOX COLLEGE   (United States)

^c UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^d CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^e OHIO UNIVERSITY   (United States)

^f UNIVERSITY OF TOLEDO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001276995     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9601167     Document Type: Article

References (136)

1. Schleif, R. F.; Wensink, P. C. Practical Methods in Molecular Biology; Springer-Verlag: New York, 1981; pp 90-92.
2. Nielsen, P. E.; Møllegaard, N. E.; Jeppesen, C. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 3847-3851.
3. Breiner, K. M.; Daugherty, M. A.; Oas, T. G.; Thorp, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11673-11679.
4. Henderson, B. W.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 145-157.
5. Barton, J. K. Science 1986, 233, 727-734.
6. Calladine, C. R.; Drew, H. R. Understanding DNA; Academic Press: London, 1992.
7. Turro, N. J.; Barton, J. K.; Tomalia, D. A. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 332-340.
8. Franklin, C. A.; Fry, J. V.; Collins, J. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 7541-7545.
9. Fry, J. V.; Collins, J. G. Inorg. Chem. 1997, 36, 2919-2921.
10. Wilson, W. D. In Nucleic Acids in Chemistry and Biology; Blackburn, G. M., Gait, M. J., Eds.; Oxford University Press: Oxford, 1990; pp 295-236.
11. Wang, A. H. J.; Nathans, J.; van der Marel, G.; van Boom, J. H.; Rich, A. Nature (London) 1978, 276, 471-474.
12. Lipscomb, L. A.; Zhou, F. X.; Presnell, S. R.; Woo, R. J.; Peek, M. E.; Plaskon, R. R.; Williams, L. D. Biochemistry 1996, 35, 2818-2823.
13. Takahara, P. M.; Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Nature 1995, 377, 649-652.
14. Huang, H.; Zhu, L.; Reid, B. R.; Drobny, G. P.; Hopkins, P. B. Science 1995, 270, 1842-1845.
15. Pasternack, R. F.; Gurrieri, S.; Lauceri, R.; Purrello, R. Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 7-12.
16. Tamilarasan, R.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 2798-2802.
17. Sigman, D. S.; Mazumder, A.; Perrin, D. M. Chem. Rev. 1993, 93, 2295-2316.
18. Sigman, D. S.; Landgraf, R.; Perrin, D. M.; Pearson, L. Met. Ions Biol. Syst. 1996, 33, 485-513.
19. Sigman, D. S.; Graham, D. R.; D'Aurora, V.; Stern, A. M. J. Biol. Chem. 1979, 254, 12269-12272.
20. Kuwabara, M.; Yoon, C.; Goyne, T.; Thederahn, T.; Sigman, D. S. Biochemistry 1986, 25, 7401-7408.
21. Thederahn, T. B.; Kuwabara, M. D.; Larsen, T. A.; Sigman, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4941-4946.
22. Veal, J. M.; Rill, R. L. Biochemistry 1991, 30, 1132-1140.
23. Sigman, D. S. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 180-186.
24. Tamilarasan, R.; McMillin, D. R.; Liu, F. In Metal-DNA Chemistry; Tullius, T. D., Ed.; ACS Symposium Series 402; American Chemical Society: Washington, DC, 1989; pp 48-58.
25. Ceulemans, A.; Vanquickenborne, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2238-2241.
26. Phifer, C. C.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1986, 25, 1329-1333.
27. Everly, R. M.; McMillin, D. R. J. Phys. Chem. 1991, 95, 9071-9075.
28. Sakaki, S.; Mizutani, H.; Kase, Y. Inorg. Chem. 1992, 31, 4575-4581.
29. Daul, C.; Schläpfer, C. W.; Goursot, A.; Pénigault, E.; Weber, J. Chem. Phys. Lett. 1981, 78, 304-310.
30. Pallenberg, A. J.; Koenig, K. S.; Barnhart, D. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 2833-2840.
31. McGarvey, J. J.; Bell, S. E. J.; Gordon, K. C. Inorg. Chem. 1988, 27, 4003-4006.
32. Eggleston, M. K.; McMillin, D. R.; Koenig, K. S.; Pallenberg, A. J. Inorg. Chem. 1997, 36, 172-176.
33. Everly, R. M.; Ziessel, R.; Suffert, J.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1991, 30, 559-561.
34. Shinozaki, K.; Kaizu, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2435-2439.
35. Klemens, F. K.; Fanwick, P. E.; Bibler, J. K.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1989, 28, 3076-3079.
36. Eggleston, M. K.; Fanwick, P. E.; Pallenberg, A. J.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 4007-4010.
37. Palmer, C. E. A.; McMillin, D. R.; Kirmaier, C.; Holten, D. Inorg. Chem. 1987, 26, 3167-3170.
38. Burke, P. J.; Henrick, K.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1982, 21, 1881-1886.
39. Elder, R. C.; Lunte, C. E.; Rahman, A. F. M. M.; Kirchhoff, J. R.; Dewald, H. D.; Heineman, W. R. J. Electroanal. Chem. 1988, 240, 361-364.
40. McMillin, D. R.; Kirchhoff, J. R.; Goodwin, K. V. Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 83-92.
41. Stacy, E. M.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1990, 29, 393-396.
42. Horvath, A.; Stevenson, K. L. Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 57-82.
43. Dietrich-Buchecker, C. O.; Marnot, P. A.; Sauvage, J. P.; Kirchhoff, J. R.; McMillin, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 513-515.
44. Everly, R. M.; McMillin, D. R. Photochem. Photobiol. 1989, 50, 711-716.
45. Buckner, M. T.; McMillin, D. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 759-761.
46. Mazumder, A.; Perrin, D. M.; McMillin, D. R.; Sigman, D. S. Biochemistry 1994, 33, 2262-2268.
47. (a) Tamilarasan R.; Ropartz, S.; McMilllin, D. R. Inorg. Chem. 1988, 27, 4082-4084.
48. (b) Mokul'skii, M. A.; Kaiptarova, K. A.; Mokul'skaya, T. D. Mol. Biol. (Moscow) 1972, 6, 714-731.
49. Pyle, A. M.; Rehmann, J. P.; Meshoyrer, R.; Kumar, C. V.; Turro, N. J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3051-3058.
50. Graham, D. R.; Sigman, D. S. Inorg. Chem. 1984, 23, 4188-4191.
51. Barton, J. K.; Basile, L. A.; Danishefsky, A.; Alexandrescu, A. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1984, 81, 1961-1965.
52. Liu, F.; Meadows, K. A.; McMillin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6699-6704.
53. McMillin, D. R.; Hudson, B. P.; Liu, F.; Sou, J.; Berger, D. J.; Meadows, K. A. In Photosensitive Metal-Organic Systems; Kutal, C., Serpone, N., Eds.; Adv. Chem. Series 238; American Chemical Society: Washington, DC, 1993; pp 211-231.
54. Bradley, D. F.; Wolf, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 1959, 45, 944-952.
55. Meadows, K. A.; Liu, F.; Sou, J.; Hudson, B. P.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1993, 32, 2919-2923.
56. Gabbay, E. J.; Scofield, R. E.; Baxter, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7850-7857.
57. Goldstein, B. M.; Barton, J. K.; Berman, H. M. Inorg. Chem. 1986, 25, 842-847.
58. (a) Meadows, K. A.; Liu, F.; Hudson, B. P.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1993, 32, 4663-4666.
59. (b) McMillin, D. R.; Liu, F.; Meadows, K. A.; Aldridge, T. K.; Hudson, B. P. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 105-112.
60. Nordén, B.; Lincoln, P.; Åkerman, B.; Tuite, E. Met. Ions Biol. Syst. 1996, 33, 177-252.
61. Ravikanth, M.; Chandrashekar, T. K. Struct. Bonding (Berlin) 1995, 82, 105-188.
62. Ford, K. G.; Pearl, L. H.; Neidle, S. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 6553-6562.
63. Eaton, S. S.; Fishwild, D. M.; Eaton, G. R. Inorg. Chem. 1978, 17, 1542-1545.
64. Kaufmann, T.; Shamsai, B.; Lu, R. S.; Bau, R.; Miskelly, G. M. Inorg. Chem. 1995, 34, 5073-5079.
65. Collins, D. M.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3761-3771.
66. Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin) 1987, 64, 1-70.
67. Fiel, R. J.; Datta-Gapta, N.; Mark, E. H.; Howard, J. C. Cancer Res. 1981, 41, 3543-3545.
68. Meng, G. G.; James, B. R.; Skov, K. A.; Korbelik, M. Can. J. Chem. 1994, 72, 2447-2457.
69. Munson, B. R.; Fiel, R. J. Nucleic Acids Res. 1992, 20, 1315-1319.
70. Pasternack, R. F.; Gibbs, E. J. Met. Ions Biol. Syst. 1996, 33, 367-397.
71. Praseuth, D.; Gaudemer, A.; Verlhac, J. B.; Kraljič, I.; Sissoëff, I.; Guillé, E. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 717-724.
72. Verlhac, J. B.; Gaudemer, A.; Kraljič, I. Nouv. J. Chim. 1984, 8, 401-406.
73. Kelly, J. M.; Murphy, M. J.; McConnell, D. J.; OhUigin, C. Nucleic Acids Res. 1985, 13, 167-184.
74. Brun, A. M.; Harriman, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10383-10393.
75. Hyun, K. M.; Choi, S. D.; Lee, S.; Kim, S. K. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1334, 312-316.
76. Ake, R. L.; Gouterman, M. Theor. Chim. Acta 1969, 15, 20-42.
77. Gouterman, M. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic: New York, 1978; Vol. iii, part A, pp 1-165.
78. Longuet-Higgins, H. C.; Rector, C. W.; Platt, J. R. J. Chem. Phys. 1950, 18, 1174-1181.
79. Kobayashi, T.; Huppert, D.; Straub, K. D.; Rentzepis, P. M. J. Chem. Phys. 1979, 70, 1720-1726.
80. Asano, M.; Kaizu, Y.; Kobayashi, H. J. Chem. Phys. 1988, 89, 6567-6576.
81. Spellane, P. J.; Gouterman, M.; Antipas, A.; Kim, S.; Liu, Y. C. Inorg. Chem. 1980, 19, 386-391.
82. Smith, B. E.; Gouterman, M. Chem. Phys. Lett. 1968, 2, 517-519.
83. Antipas, A.; Dolphin, D.; Gouterman, M.; Johnson, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7705-7709.
84. Henriksson, A.; Roos, B.; Sundbom, M. Theor. Chim. Acta 1972, 27, 303-313.
85. Case, D. A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6182-6194.
86. Yan, X.; Holten, D. J. Phys. Chem. 1988, 92, 5982-5986.
87. Eastwood, D.; Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1969, 30, 437-458.
88. Asano-Someda, M.; Kaizu, Y. J. Photochem. Photobiol. A (Chem.) 1995, 87, 23-29.
89. Fleischer, E. B.; Miller, C. K.; Webb, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2342-2347.
90. Scheldt, W. R.; Kastner, M. E.; Hatano, K. Inorg. Chem. 1978. 17, 706-710.
91. Sapunov, V. V.; Tsvirko, M. P. Opt. Spectrosc. 1980, 49, 152-156.
92. Harriman, A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1981, 77, 1281-1291.
93. Cunningham, K. L.; McNett, K. M.; Pierce, R. A.; Davis, K. A.; Harris, H. H.; Falk, D. M.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 608-613.
94. Curtis, J. C.; Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1983, 22, 224-236.
95. Assour, J. M. J. Chem. Phys. 1965, 43, 2477-2489.
96. Portela, C. F.; Magde, D.; Traylor, T. G. Inorg. Chem. 1993, 32, 1313-1320.
97. Ohtaki, H.; Inada, Y.; Funahashi, S.; Tabata, M.; Ozutsumi, K.; Nakajima K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1023-1025.
98. Kunkely, H.; Vogler, A. Inorg. Chim. Acta 1997, 254, 417-419.
99. Jeoung, S. C.; Kim, D.; Cho, D. W.; Yoon, M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5826-5833.
100. Jentzen, W.; Unger, E.; Song, X. Z.; Jia, S. L.; Turowska-Tyrk, I.; Schweitzer-Stenner, R.; Dreybrodt, W.; Scheldt, W. R.; Shelnutt, J. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5789-5798.
101. Kim, D.; Holten, D.; Gouterman, M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2793-2798.
102. Hudson, B. P.; Sou, J.; Berger, D. J.; McMillin, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8997-9002.
103. Liu, F.; Cunningham, K. L.; Uphues, W.; Fink, G. W.; Schmolt, J.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2015-2018.
104. Gutmann, V. Chimia 1977, 31, 1-7.
105. Apanasevich, P. A.; Chirvony, V. S.; Kruglik, S. G.; Kvach, V. V.; Orlovich, V. A. In Laser Applications in Life Sciences; Akhmanov, S. A., Poroshina, M. Y., Eds.; Proceedings of SPIE, Vol. 1403, Part 1 SPIE.; SPIE: Bellingham, WA, 1991; pp 195-211.
106. Kruglik, S. G.; Apanasevich, P. A.; Chirvony, V. S.; Kvach, V. V.; Orlovich, V. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 2978-2995.
107. de Paula, J. C.; Walters, V. A.; Jackson, B. A.; Cardozo, K. J. Phys. Chem. 1995, 99, 4373-4379.
108. Jeoung, S. C.; Eom, H. S.; Kim, D.; Cho, D. W.; Yoon, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5412-5417.
109. Kruglik, S. G.; Ermolenkov, V. V.; Shvedko, A. G.; Orlovich, V. A.; Galievsky, V. A.; Chirvony, V. S.; Otto, C.; Turpin, P. Y. Chem. Phys. Lett. 1997, 270, 293-298.
110. Fiel, R. J. J. Biomol. Struct. Dyn. 1989, 6, 1259-1274.
111. Marzilli, L. G. New J. Chem. 1990, 14, 409-420.
112. Gibbs, E. J.; Tinoco, I., Jr.; Maestre, M. F.; Ellinas, P. A.; Pasternack, R. F. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 157, 350-358.
113. Pasternack, R. F.; Gibbs, E. J.; Villafranca, J. J. Biochemistry 1983, 22, 2406-2414.
114. Geacintov, N. E.; Ibanez, V.; Rougee, M.; Benasson, R. V. Biochemistry 1987, 26, 3087-3092.
115. Strickland, J. A.; Marzilli, L. G.; Wilson, W. D. Biopolymers 1990, 29, 1307-1323.
116. Strickland, J. A.; Banville, D. L.; Wilson, W. D.; Marzilli, L. G. Inorg. Chem. 1987, 26, 3398-3406.
117. Pasternack, R. F.; Gibbs. E. J.; Villafranca, J. J. Biochemistry 1983, 22, 5409-5417.
118. Sehlstedt, U.; Kim, S. K.; Carter, P.; Goodisman, J.; Vollano, J. F.; Nordén, B.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1994, 33, 417-426.
119. Raner, G.; Goodisman, J.; Dabrowiak, J. C. In Metal-DNA Chemistry: Tullius, T., Ed; ACS Symposium Series 402; American Chemical Society: Washington, DC; 1989; pp 74-89.
120. Ward, B.; Skorobogaty, A.; Dabrowiak, J. C. Biochemistry 1986, 25, 7827-7833.
121. Ford, K.; Fox, K. R.; Neidle, S.; Waring, M. J. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 2221-2234.
122. Marzilli, L. G.; Banville, D. L.; Zon, G.; Wilson, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4188-4192.
123. Gibbs, E. J.; Maurer, M. C.; Zhang, J. H.; Reiff, W. M.; Hill, D. T.; Malicka-Blaszkiewicz, M.; McKinnie, R. E.; Liu, H.-Q.; Pasternack, R. F. J. Inorg. Biochem. 1988, 32, 39-65.
124. Dougherty, G.; Pasternack, R. F. Biophys. Chem. 1992, 44, 11-19.
125. Fiel, R. J.; Munson, B. R. Nucleic Acids Res. 1980, 8, 2835-2842.
126. Hui, X.; Gresh, N.; Pullman, B. Nucleic Acids Res. 1990, 18, 1109-1114.
127. Greiner, S. P.; Kreilick, R. W.; Marzilli, L. G. J. Biomol. Struct. Dyn. 1992, 9, 837-851.
128. Pitié, M.; Pratviel, G.; Bernadou, J.; Meunier, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 3967-3971.
129. Carvlin, M. J.; Fiel, R. J. Nucleic Acids Res. 1983, 11, 6121-6139.
130. Eggleston, M. K.; Crites, D. K.; McMillin, D. R.; Submitted for publication.
131. (a) Schneider, J. H.; Odo, J.; Nakamoto, K. Nucleic Acids Res. 1988, 16, 10323-10338.
132. (b) Turpin, P. Y.; Chinsky, L.; Laigle, A.; Tsuboi, M.; Kincaid, J. R.; Nakamoto, K. Photochem. Photobiol. 1990, 51, 519-525.
133. Chinsky, L.; Turpin, P. Y.; Al-Obaidi, A. H. R.; Bell, S. E. J.; Hester, R. E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 5754-5756.
134. Strahan, G. D.; Lu, D.; Tsuboi, M.; Nakamoto, K. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6450-6457.
135. Mojzes, P.; Chinsky, L.; Turpin, P. Y. J. Phys. Chem. 1993, 97, 4841-4847.
136. Kruglik, S. G.; Galievsky, V. A.; Chirvony, V. S.; Apanasevich, P. A.; Ermolenkov, V. V.; Orlovich, V. A.; Chinsky, L.; Turpin, P. Y. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5732-5741.