Dinuclear monointercalating RuII complexes that display high affinity binding to duplex and quadruplex DNA

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 17, 2006, Pages 4611-4619

  Rajput, Chatna ^a   Rutkaite, Ramune ^a   Swanson, Linda ^a   Haq, Ihtshamul ^a   Thomas, Jim A ^a  

^a UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

Author keywords

DNA; Luminescence; Ruthenium; Sensors; Telomeres

Indexed keywords

CALORIMETRY; DNA; ENTROPY; INTERCALATION COMPOUNDS; IONIC STRENGTH; LUMINESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; RUTHENIUM; SENSORS; THERMODYNAMICS;

DUPLEX DNA; MONOINTERCALATING COMPLEX; TELOMERES;

COMPLEXATION;

DNA; INTERCALATING AGENT; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENAZINE DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; QUADRUPLEX DNA; RUTHENIUM;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GENETICS; HUMAN; TELOMERE;

DNA; HUMANS; INTERCALATING AGENTS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENAZINES; PYRIDINES; RUTHENIUM; TELOMERE;

EID: 33745170102     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200501349     Document Type: Article

References (77)

1. B. Nordén, P. Lincoln, B. Akerman, E. Tuite, Met. Ions Biol. Syst. 1996, 33, 177
2. L. Messori, F. Kratz, E. Alessio. Met.-Based Drugs 1996, 3, 1
3. K. E. Erkkila, D. T. Odom, J. K. Barton, Chem. Rev. 1999, 99, 2777
4. C. Metcalfe, J. A. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 214.
5. A. E. Friedman, J.-C. Chambron, J.-P. Sauvage, N. J. Turro, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960
6. C. Hiort, P. Lincoln, B. J. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3448.
7. See for example; N. Gupta, N. Grover, G. A. Neyhart, W. Liang, P. Singh, H. H. Thorp, Angew. Chem. 1992, 104, 1058
8. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1048
9. T. K. Schoch, J. L. Hubbard, C. R. Zock, G.-B. Yi, M. Sørlic, Inorg. Chem. 1996, 35, 4383
10. R. B. Nair, E. S. Teng, S. L. Kirkland, C. L. Murphy, Inorg. Chem. 1998, 37, 139
11. J.-G. Liu, Q.-L. Zhang, X.-F. Shi, L.-N. Ji, Inorg. Chem. 2001, 40, 5045.
12. W. W. Yam, K. K. W. Lo, K. K. Cheung R. Y. C. Kong, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1191
13. W. W. Yam, K. K. W. Lo, K. K. Cheung R. Y. C. Kong, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 2067
14. H. D. Soeffler, N. B. Thornton, S. L. Temkin K. S. Schanze, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7119
15. C. Metcalfe, M. Webb, J. A. Thomas, Chem. Commun. 2002, 2026.
16. R. E. Holmlin, J. K. Barton, Inorg. Chem. 1995, 34, 7
17. R. E. Holmlin, E. D. A. Stemp, J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5236
18. R. E. Holmlin, J. A. Yao, J. K. Barton, Inorg. Chem. 1999, 38, 174.
19. A. E. Friedman, C. V. Kumar, N. J. Turro, J. K. Barton, Nucleic Acids Res. 1991, 19, 2595.
20. Y. Jenkins, A. E. Friedman, N. J. Turro, J. K. Barton, Biochemistry 1992, 31, 10809.
21. S. D. Choi, M. Y. Kim, P. Lincoln, E. Tuite, B. Nordén, Biochemistry 1997, 36, 214.
22. V. A. Szalai, H. H. Thorp, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4524.
23. S. Delaney, J. K. Barton, Biochemistry 2003, 42, 14159.
24. I. Haq, P. Lincoln, D. Suh, B. Nordén, B. Z. Chowdrey, J. B. Chaires, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4788.
25. J. L. Mergny, C. Hélène, Nat. Med. 1998, 4, 1366
26. P. J. Perry, T. C. Jenkins, Expert Opin. Invest. Drugs 1999, 8, 1981.
27. H. Han, L. H. Hurley, Trends Pharamcol. Sci. 2000, 21, 136
28. S. Neidle, G. N. Parkinson, Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 383.
29. E. H. Blackburn, Nature 1991, 350, 569
30. A. M. Zahler, J. R. Williamson, T. R. Cech, D. M. Prescott, Nature 1991, 350, 718.
31. A. Siddiqui-Jain, C. L. Grand, D. J. Bears, L. H. Hurley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 11593.
32. B. Önfelt, P. Lincoln, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10846
33. B. Önfelt, P. Lincoln, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3630.
34. C. Metcalfe, I. Haq, J. A. Thomas, Inorg. Chem. 2004, 43, 317.
35. J. Aldrich-Wright, C. Brodic, E. C. Glazer, N. W. Luedtke, L. Elson-Schwab, Y. Tor, Chem. Commun. 2004, 1018.
36. D. L. Carson, D. H. Huchital, E. J. Mantilla, R. D. Sheardy, W. R. Murphy, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6424.
37. P. Lincoln, B. Norden, Chem. Commun. 1996, 2145
38. L. M. Wilhelmsson, F. Westerland, P. Lincoln, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12092.
39. Nordell, P. Lincoln, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9670.
40. F. Liu, K. Wang, G. Bai, Y. Zhang, L. Gao, Inorg. Chem. 2004, 43, 1799.
41. S. A. Tysoe, R. Kopelman, D. Schelzig, Inorg. Chem. 1999, 38, 5196.
42. Y. Liu, A. Chouai, N. N. Degtyareva, D. A. Lutterman, K. R. Dunbar, C. Turro, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10796.
43. F. M. MacDonnell, S. Bodige, Inorg. Chem. 1996, 35, 5758.
44. J. Bolger, A. Gourdon, Ishow, E.; Launay, J.-P. Launay, Inorg. Chem. 1996, 35, 2937.
45. K. Wärnmark, J. A. Thomas, O. Heyke, J.-M. Lehn, Chem. Commun. 1996, 701.
46. M.-J. Kim, R. Konduri, H. Ye, F. M. MacDonnell, F. Puntoriero, S. Serroni, S. Campagna, T. Holder, G. Kinsel, K. Rajeshwar, Inorg. Chem. 2002, 41, 2471.
47. C. V. Kumar, E. H. Asuncion, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8547.
48. L. S. Lerman, J. Mol. Biol. 1961, 3, 18.
49. S. Satyanarayana, J. C. Dabrowiak, J. B. Chaires, Biochemistry 1992, 31, 9319.
50. J. D. McGhee, P. H. von Hippel, J. Mol. Biol. 1974, 86, 469.
51. G. Pourtois, D. Beljonne, C. Moucheron, S. Schumm, A. Kirsch-De Mesmaeker, R. Lazzaroni, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 683.
52. M. T. Record, C.F. Anderson, T. M. Lohman, Q. Rev. Biophys. 1978, 11, 103
53. G. S. Manning, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 443.
54. K. A. Sharp, R. A. Friedman, V. Misra, J. Hecht, B. Honig, Biopolymers 1995, 36, 245.
55. P. Job, Ann. Chim. 1928, 9, 113.
56. W. A. Kalsback, H. H. Thorp, Inorg. Chem. 1994, 33, 3427.
57. I. Haq, J. E. Ladbury, B. Z. Chowdhry, T. C Jenkins, J. B. Chaires, J. Mol. Biol. 1997, 271, 244.
58. C. Metcalfe, H. A. Adams, I. Haq, J. A. Thomas, Chem. Commun. 2003, 1152.
59. The Hydrophobic Effect, C. Tanford, 2nd ed., Wiley, New York, 1980.
60. M. R. Eftink, R. L. Biltonen, in Biological Microcalorimetry, Academic Press, New York, 1980, pp. 343-412.
61. H. P. Hopkins, J. Fumero, W. D. Wilson, Biopolymers 1990, 29, 449.
62. M. Gellert, C. Smith, D. Neville, G. Felsenfeld, J. Mol. Biol. 1965, 11, 445
63. D. M. Crothers, S. Sabol, D. L. Ratner, W. Mueller, Biochemistry 1968, 7, 1817.
64. D. M. Crothers, D. L. Ratner, W. Mueller, Biochemistry 1968, 7, 1823.
65. P. Lincoln, A. Broo, B. Nordén, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2644.
66. D.-F. Shi, R. T. Wheelhouse, D. Sun, L. H. Hurley, J. Med. Chem. 2001, 44, 4509
67. I. Haq, J. O. Trent, B. Z. Chowdhry, T. C. Jenkins, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1768
68. M. Read, R. J. Harrison, B. Romagnoli, F. A. Tanious, S. H. Gowan, A. P. Reszka, W. D. Wilson, L. R. Kelland, S. Neidle, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 4844
69. R. A. Heald, C. Modi, J. C. Cookson, I. Hutchinson, C. A. Laughton, S. M. Gowan, L. R. Kelland, M. F. G. Stevens, J. Med. Chem. 2002, 45, 590
70. J. A. Scouten, S. Ladame, S. J. Mason, M. A. Cooper, S. Balasubramanian, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5594.
71. O. Y. Fedoroff, M. Salazar, H. Han, V. V. Chemeris, S. M. Kerwin, L. H. Hurley, Biochemistry 1998, 37, 12367
72. E. Gavathiotis, R. A. Heald, F. G. Stevens, M. S. Searle, Angew. Chem. 2001, 113, 4885
73. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4749
74. G. R. Clark, P. D. Pytel, C. J. Squire, S. Neidle, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4066.
75. Y. Wang, D. J. Patel, Structure 1993, 1, 263
76. G. N. Parkinson, M. P. H. Lee, S. Neidle, Nature 2002, 417, 876.
77. J. Li, J. J. Correia, L. Wang, J. O. Trent, J. B. Chaires, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 4649.