Mixed ligand ruthenium(ii) complexes of bis(pyrid-2-yl)-/bis(benzimidazol- 2-yl)-dithioether and diimines: Study of non-covalent DNA binding and cytotoxicity

Dalton Transactions

Volumn , Issue 1, 2008, Pages 148-163

  Rajendiran, Venugopal ^a   Murali, Mariappan ^a   Suresh, Eringathodi ^b   Sinha, Sarika ^c   Somasundaram, Kumaravel ^c   Palaniandavar, Mallayan ^a  

^a BHARATHIDASAN UNIVERSITY   (India)

^b CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

^c INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; CYCLIC VOLTAMMOGRAMS; DIIMINES; NON-COVALENT DNA BINDING;

CHLORINE COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; CYTOTOXICITY; DNA; ETHERS; LIGANDS; NITROGEN COMPOUNDS;

RUTHENIUM COMPOUNDS;

1,10 PHENANTHROLINE; 1,10-PHENANTHROLINE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; DNA; LIGAND; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHENANTHROLINE DERIVATIVE; QUINOXALINE DERIVATIVE; RUTHENIUM; SULFIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; BINDING COMPETITION; CELL SURVIVAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; BENZIMIDAZOLES; BINDING, COMPETITIVE; CELL LINE, TUMOR; CELL SURVIVAL; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DNA; HUMANS; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHENANTHROLINES; QUINOXALINES; RUTHENIUM; SULFIDES;

EID: 37249007346     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b710578a     Document Type: Article

References (112)

1. B. Rosenberg L. Van Camp J. E. Trosko V. H. Mansour Nature 1969 222 385
2. E. R. Jamieson S. J. Lippard Chem. Rev. 1999 99 2467
3. E. Wong C. M. Giandomenico Chem. Rev. 1999 99 2451
4. A. C. G. Hotze S. E. Caspers D. de Vos H. Kooijman A. L. Spek A. Flamigni M. Bacac G. Sava J. G. Haasnoot J. Reedijk JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2004 9 354
5. A. C. G. Hotze B. M. Kariuki M. J. Hannon Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4839
6. C. G. Hartinger S. Zorbas-Seifried M. A. Jakupec B. Kynast H. Zorbas B. K. Keppler J. Inorg. Biochem. 2006 100 891
7. M. Galanski V. B. Arion M. A. Jakupee B. K. Keppler Curr. Pharm. Des. 2003 9 2078
8. M. A. Fuertes C. Alonso J. Perez, M. Chem. Rev. 2003 103 645
9. M. J. Clarke F. C. Zhu D. R. Frasca Chem. Rev. 1999 99 2511
10. M. Cocchietto G. Sava Pharmacol. Toxicol. 2000 87 193
11. S. Zorzet A. Sorc C. Casarsa M. Cocchietto G. Sava Met-Based Drugs 2001 8 1
12. R. Gagliardi G. Sava S. Pacor G. Mestroni E. Alessio Clin. Exp. Metastasis 1994 12 93
13. M. Magnarin A. Bergamo M. E. Carotenuto S. Zorzet G. Sava Anticancer Res. 2000 20 2939
14. J. M. Rademaker-Lakhai D. Van den Bongard D. Pluim J. H. Beijnen J. H. Schellens Clin. Cancer Res. 2004 10 3717
15. G. Sava K. Clerici I. Capozzi M. Cocchietto R. Gagliardi E. Alessio G. Mestroni Anti-Cancer Drugs 1999 10 129
16. G. Sava R. Gagliardi A. Bergamo E. Alessio G. Mestroni Anticancer Res. 1999 19 969
17. G. Sava R. Gagliardi M. Cocchietto K. Clerici I. Capozzi M. Marella E. Alessio G. Mestroni R. Milanino Pathol. Oncol. Res. 1998 4 30
18. B. K. Keppler M. Henn U. M. Juhl M. R. Berger R. Niebl F. E. Wagner Prog. Clin. Biochem. Med. 1989 10 41
19. E. D. Kreuser B. K. Keppler W. E. Berdel A. Piest E. Thiel Semin. Oncol. 1992 19 73
20. R. E. Morris R. E. Aird P. D. Murdoch H. M. Chen J. Cummings N. D. Hughes S. Parsons A. Parkin G. Boyd D. I. Jodrell P. J. Sadler J. Med. Chem. 2001 44 3616
21. K. Y. Yan M. Melchart A. Habtemariam P. J. Sadler Chem. Commun. 2005 4764
22. O. Novakova H. M. Chen O. Vrana A. Rodger P. J. Sadler V. Brabec Biochemistry 2003 42 11544
23. M. F. Brana M. Cacho A. Gradillas B. de Pascual-Teresa A. Ramos Curr. Pharma. Des. 2001 7 1745
24. Cisplatin, Chemistry and Biochemistry of a Leading Anti-Cancer Drug, ed., B. Lippert, Wiley-VCH, Weinheim, 1999, and references therein
25. I. Meistermann V. Moreno M. J. Prieto E. Molderheim E. Sletten S. Khalid P. M. Rodger M. J. Hannon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 5069
26. D.-L. Ma C.-M. Che F.-M. Siu M. Yang K.-Y. Wong Inorg. Chem. 2007 46 740
27. H.-L. Chan H.-Q. Liu B.-C. Tzeng Y.-S. You S.-M. Peng M. Yang C.-M. Che Inorg. Chem. 2002 41 3161
28. J. Liu X.-H. Zou Q.-L. Zhang W.-J. Mei J.-Z. Liu L.-N. Ji Met-Based Drugs 2000 7 343
29. U. Pindur M. Haber K. Sattler J. Chem. Educ. 1993 70 263
30. P. M. Bradley A. M. A. Boza K. R. Dunbar C. Turro Inorg. Chem. 2004 43 2450
31. C. V. Kumar J. K. Barton N. J. Turro J. Am. Chem. Soc. 1985 107 518
32. A. E. Friedman J. C. Chambron J. P. Sauvage N. J. Turro J. K. Barton J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4960
33. C. Turro S. H. Bossmann Y. Jenkins J. K. Barton N. J. Turro J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9026
34. C. J. Murphy M. R. Arkin Y. Jenkins N. D. Gathlia S. H. Bossmann N. J. Turro J. K. Barton Science 1993 262 1025
35. B. Onfelt P. Lincoln B. Norden J. Am. Chem. Soc. 2001 123 3630
36. P. U. Maheswari V. Rajendiran R. Parthasarathi V. Subramanian M. Palaniandavar J. Inorg. Biochem. 2006 100 3
37. P. U. Maheswari V. Rajendiran H. S. Evans M. Planiandavar Inorg. Chem. 2006 45 37
38. B. Selvakumar V. Rajendiran P. U. Maheswari H. S. Evans M. Palaniandavar J. Inorg. Biochem. 2006 100 316
39. E. Amtmann M. Zoller H. Wesch G. Schilling Cancer Chemother. Pharmacol. 2001 47 461
40. M. Murali M. Palaniandavar Dalton Trans. 2006 730
41. M. Murali M. Palaniandavar Polyhedron 2007 26 3980
42. W. I. Sundquist S. J. Lippard Coord. Chem. Rev. 1990 100 293
43. F. Wang H. Chen J. A. Parkinson P. del. S. Murdoch P. J. Sadler Inorg. Chem. 2002 41 4509
44. A. Egger V. B. Arion E. Reisner B. Cebrian-Losantos S. Shova G. Trettenhahn B. K. Keppler Inorg. Chem. 2005 44 122
45. J. G. Collins A. D. Sleeman J. R. Aldrich I. Greguric T. W. Hambley Inorg. Chem. 1998 37 3133
46. C. M. Dupureur J. K. Barton Inorg. Chem. 1997 36 33
47. M. J. Root E. Deutsch Inorg. Chem. 1985 24 1464
48. V. D. Parker, Electroanalytical Chemistry, ed., A. J. Bard, Marcel Dekker, New York, 1989, vol. 14, p. 18
49. C. Merill D. Goldman S. A. Sedman M. H. Ebert Science 1980 211 1437
50. H. A. Goodwin F. Lions J. Am. Chem. Soc. 1960 82 5013
51. M. Vaidyanathan R. Balamurugan U. Sivagnanam M. Palaniandavar J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 3498
52. SMART Software, Seimens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, WI, USA, 1995
53. L. H. Straver and A. J. Schierbeek, MolEN, Structure Determination System, Program Description, Nonius B. V., Delft, 1994, vol. 1, p. 180
54. G. M. Sheldrick, SHELXS-97: Program for the Solution of Crystal Structure, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
55. G. M. Sheldrick, SHELXS-97: Program for the Refinement of Crystal Structure, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
56. Persistence of Vision Raytracer (Version 3.6), Vision Raytracer Pty. Ltd., Scotland, 2004. Retrieved from http://www.povray.org/download/
57. SAINT 5.1, Siemens Industrial Automation Inc., Madison, WI, 1995, G. M. Sheldrick
58. SADABS, Empirical Absorption Correction Program, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
59. G. M. Sheldrick, SHELXTL Reference Manual: Version 5.1, Bruker AXS, Madison, WI, 1997
60. J. Bernadou G. Prativiel F. Bennis M. Girardet B. Meunier Biochemistry 1989 28 7268
61. S. Das S. Nama S. Anthony K. Somasundaram Cancer Gene Ther. 2005 2 417
62. N. Wajapeyee K. Somasundaram J. Biol. Chem. 2003 278 52093
63. M. Blagosklonny W. S. El-Diery Int. J. Cancer 1996 67 386
64. J.-Z. Wu B.-H. Ye L. Wang L.-N. Ji J.-Y. Zhou R.-H. Li Z.-Y. Zhou J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997 1395
65. S. Roche H. Adams S. E. Spey J. A. Thomas Inorg. Chem. 2000 39 2385
66. D. P. Rillema D. G. Taghdiri D. S. Jones C. D. Keller L. A. Worl T. J. Meyer H. A. Levy Inorg. Chem. 1987 26 578
67. R. Hage J. G. Haasnoot H. A. Nienwenhuis J. Reedijk D. J. A. deRidder J. G. Vos J. Am. Chem. Soc. 1990 112 9245
68. M. J. Cook A. P. Lewis G. S. G. McAuliffe Org. Magn. Reson. 1984 22 388
69. K. Jitsukawa Y. Oka S. Yamaguchi H. Masuda Inorg. Chem. 2004 43 8119
70. P. J. Steel F. Lahousse D. Lerner C. Marzin Inorg. Chem. 1983 22 1488
71. A. J. Downard G. E. Honey P. J. Steel Inorg. Chem. 1991 30 3733
72. G. Orellena C. A. Ibarra J. Santoro Inorg. Chem. 1988 27 1025
73. A. Greguric I. D. Greguric T. W. Hambley J. R. Aldrich-Wright J. G. Collins J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 849
74. Q.-X. Zhen B.-H. Ye J.-G. Liu Q.-L. Zhang L.-N. Ji L. Wang Inorg. Chim. Acta 2000 303 141
75. K. A. O'Donoghue J. M. Kelly P. E. Kruger Dalton Trans. 2004 13
76. J. R. Aldrich-Wright R. F. Fenton I. D. Greguric T. W. Hambley P. A. Williams J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 4666
77. C. Brevard P. Granger Inorg. Chem. 1983 22 532
78. X. Xiaoming M. A. Haga T. M. Inoue Y. Ru A. W. Addison K. Kano J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993 2477
79. E. M. Proudfoot P. Karuso R. S. Vagg K. A. Vickery P. A. Williams Chem. Commun. 1997 1623
80. S. P. Foxon C. Metcalfe H. Adams M. Webb J. A. Thomas Inorg. Chem. 2007 46 409
81. R. J. Staniewicz R. F. Sympson D. G. Hendricker Inorg. Chem. 1977 16 2166
82. M. N. Ackermann L. V. Interrante Inorg. Chem. 1984 23 3904
83. M. A. Haga Inorg. Chim. Acta 1983 75 29
84. H. B. Gray N. A. Beach J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2922
85. S. Bhattacharya Polyhedron 1993 12 235
86. D. E. Morris K. W. Hanckand M. K. Dearmond Inorg. Chem. 1985 24 977
87. D. P. Rillema G. Allen T. J. Meyer D. C. Conrad Inorg. Chem. 1983 22 1617
88. S. J. Franklin C. R. Treadway J. K. Barton Inorg. Chem. 1998 37 5198
89. A. Chouai S. E. Wicke C. Turro J. Bacsa K. R. Dunbar D. Wang R. P. Thummel Inorg. Chem. 2005 44 5996
90. M. T. Carter M. Rodriguez A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8901
91. R. B. Nair E. S. Teng S. L. Kirkland C. J. Murphy Inorg. Chem. 1998 37 139
92. J. G. Liu B. H. Ye H. Li L. N. Ji R. H. Li J. Y. Zhou J. Inorg. Biochem. 1999 73 117
93. F. M. O'Reilly J. M. Kelly J. Phys. Chem. B 2000 104 7206
94. M. Lee A. L. Rhodes M. D. Wyatt S. Forrow J. A. Hartley Biochemistry 1993 32 4237
95. P. U. Maheswari M. Palaniandavar Inorg. Chim. Acta 2004 357 901
96. M. V. Mikhailov A. S. Zasedatelev A. S. Krylov G. V. Gurskii Mol. Biol. 1981 15 541
97. B. Weisblum E. Haenssler Chromosoma 1974 46 255
98. R. F. Steiner H. Sternberg Arch. Biochem. Biophys. 1975 197 580
99. S. Mahadevan M. Palaniandavar Inorg. Chim. Acta 1997 254 291
100. G. A. Neyhart N. Grover S. R. Smith W. A. Kalsbeck T. A. Fairley M. Cory H. H. Thorp J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4423
101. C. V. Kumar J. K. Barton N. J. Turro J. Am. Chem. Soc. 1985 107 518
102. D. H. Johnston C.-C. Cheng K. J. Campbell H. H. Thorp Inorg. Chem. 1994 33 6388
103. M. J. Warning J. Mol. Biol. 1970 54 247
104. T. W. Welch A. H. Corbett H. H. Thorp J. Phys. Chem. 1995 99 11757
105. J. Gomez-Segura M. J. Prieto M. Font-Bardia X. Solans V. Moreno Inorg. Chem. 2007 46 740
106. E. C. Long J. K. Barton Acc. Chem. Res. 1990 23 271
107. M. L. Forrest J. T. Koerber D. W. Pack Bioconjugate Chem. 2003 14 934
108. H. Helmbach Int. J. Cancer 2001 93 617
109. D. Grossman Cancer Metast. Rev. 2001 20 3
110. G. Li Melanoma Res. 1998 8 17
111. R. Osieka Cancer Treat. Rev. 1984 11 85
112. S. Lakhani Br. J. Cancer 1990 61 330