Influence of urea N-H acidity on receptor-anionic and neutral analyte binding in a ruthenium(II)-polypyridyl-based colorimetric sensor

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2009, Pages 2496-2507

  Ghosh, Amrita ^a   Verma, Sandeep ^b   Ganguly, Bishwajit ^a   Ghosh, Hirendra Nath ^b   Das, Amitava ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b BHABHA ATOMIC RESEARCH CENTRE   (India)

Author keywords

Ab initio calculations; Ruthenium(II) complexes; Sensors; Urea

Indexed keywords

BINDING ENERGY; COLOR; COLORIMETRY; IONS; METABOLISM; QUANTUM CHEMISTRY; RUTHENIUM COMPOUNDS;

AB INITIO CALCULATIONS; ANALYTES; BINDING AFFINITIES; BIPYRIDYL; COLORIMETRIC SENSORS; NEUTRAL ANALYTES; PHENYLUREAS; RU(BPY); RUTHENIUM(II) COMPLEX; SYNTHESISED;

UREA;

EID: 84961981077     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200900084     Document Type: Article

References (110)

1. a) K. Cammann, B. Ross, A. Katerkamp, J. Reinbold, B. Gründig, R. Renneberg, "Chemical and Biochemical Sensors" in Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th ed., Wiley-VCH, New York, 1998, DOI: 10.1002/14356007.b06- 121;
2. b) K. L. Krik, Biochemistry of Halogens and Inorganic halides, Plenum Press, New York, 1991, p. 591;
3. c) A. Ghosh, A. Shrivastav, D. A. Jose, S. K. Mishra, C. K. Chandrakanth, S. Mishra, A. Das, Anal. Chem. 2008, 80, 5312;
4. d) D. A. Jose, S. Mishra, A. Ghosh, A. Shrivastav, S. K. Mishra, A. Das, Org. Lett. 2007, 9, 1979;
5. e) M. Suresh, D. A. Jose, A. Das, Org. Lett. 2007, 9, 441.
6. a) K. Rurack, U. Resch-Genger, Chem. Soc Rev. 2002, 31, 116;
7. b) S. G. Tajc, B. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2532.
8. a) E. Bianchi, K. Bowman-James, E. Garcia-Espana, Supramolecular Chemistry of Anions, Wiley-VCH, New York, 1997;
9. b) P. A. Gale, "Amide and urea based anion receptors", in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Marcel Dekker, New York, 2004, p. 31;
10. c) C. Sukasai, T. Tuntulani, Chem. Soc Rev. 2003, 32, 192;
11. d) P. A. Gale, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 465;
12. e) R. Martinez-Manez, F. Sancenón, Chem. Rev. 2003,103, 4419;
13. f) A. P. De Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Hauxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515;
14. g) P.D. Beer, P.A. Gale, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486 and references cited therein;
15. h) J. Yoon, S. K. Kim, J. Singh, K. S. Kim, Chem. Soc Rev. 2006, 35, 355;
16. i) T. Gunnlaugsson, M. Glynn, G. M. Tocci, P. E. Kruger, F. M. Pfeffer, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094.
17. a) T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, G. M. Hussey, J. Tierney, M. Glynn, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1856;
18. b) F.M. Pfeffer, M. Seter, N. Lewcenko, N. W. Barnett, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5241;
19. c) J. Y. Lee, E. J. Cho, S. Mukamel, K. C. Nam, J. Org. Chem. 2004, 69, 943;
20. d) G. Xu, M. A. Tarr, Chem. Commun. 2004, 1050;
21. e) C-Y. Wu, M.-S. Chen, C.-A. Lin, S.-C. Lin, S.S. Sun, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2263.
22. a) J. H. Hartley, T. D. James, C J. Ward, J. Chem. Soc Perkin Trans. 1 2000, 3155;
23. b) C. H. Lee, J. S. Lee, H. K. Na, D. W. Yoon, H. Miyji, W. S. Cho, J. L. Sessler, J. Org. Chem. 2005, 70, 2067;
24. c) S. Mizukami, T. Nagano, Y. Urano, A. Odani, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3920;
25. d) F. Otón, A. Tárraga, M. D. Velasco, A. Espinosa, P. Molina, Chem. Commun. 2004, 1658;
26. e) P. AnzenbacherJr, C.A. Try, H. Miyaji, K. Jursíková, V. M. Lynch, M. Marquez, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10268.
27. a) H. Lu, W. Xu, D. Zhang, D. Zhu, Chem. Commun. 2005, 4777;
28. b) D. Curiel, P. D. Beer, A. Cowley, M. R. Sambrook, F. Szemes, Chem. Commun. 2004, 1162;
29. c) Z.-B. Li, J. Lin, H.-C Zhang, M. Sabat, M. Hyacinth, L. Pu, J. Org. Chem. 2004, 69, 6284;
30. d) E. J. Cho, J. W. Moon, S. W. Ko, J. Y. Lee, S. K. Kim, J. Yoon, K. C. Nam, J. Am. Chem. Soc 2003, 125, 12376;
31. e) D. Curiel, A. Cowley, P. D. Beer, Chem. Commun. 2005, 236.
32. a) V. Amendola, D. Boiocchi, B. Colasson, L. Fabbrizzi, Inorg. Chem. 2006, 45, 6138;
33. b) V. Amendola, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343;
34. c) Z.- H. Lin, S.-J. Ou, C.-Y Duan, B.-G. Zhang, Z.-P. Bai, Chem. Commun. 2006, 624;
35. d) P. A. Gale, Chem. Commun. 2005, 3761;
36. e) S. Xu, K. C. Chen, H. Tian, J. Mater. Chem. 2005,15, 2676;
37. f) M. Boiocchi, D. L. Boca, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M, Licchelli, E. Monzani, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3097;
38. g) A. K. Evgeny, G. DanPantos, M. D. Reshetova, V. N. Khrustalev, V. M. Lynch, Y. A. Ustynyuk, J. L. Sessler, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7386;
39. h) K. A. Nielsen, W.-S. Cho, J. Lyskawa, E. Levillain, V. M. Lynch, J. L. Sessler, J. O. Jeppesen, J. Am. Chem. Soc, 2006, 128, 2444 and reference cited therein;
40. i) X. Peng, Y. Wu, J. Fan, M. Tian, K. Han, J. Org. Chem. 2005, 70, 10524;
41. j) D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, J. Org. Chem. 2005, 70, 57.17;
42. k) Y. S. Lin, G. M. Tu, C Y. Lin, Y. T. Chang, Y. P. Yen, New J. Chem., DOI: 10.1039/b8111.72c.
43. a.) D. A. Jose, D. K. Kumar, B. Ganguly, A. Das, Org. Lett. 2004, 6, 3445;
44. b) D. A. Jose, D. K. Kumar, B. Ganguly, A. Das, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5343;
45. c) D. A. Jose, A. Singh, B. Ganguly, A. Das, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3695;
46. d) D. E. Gomez, L. Fabbrizi, M. Licchelli, E. Monzani, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1495;
47. e) F. G. Bordwell, Acc Chem. Res. 1988, 21, 456;
48. f) J. Y. Kwon, N. J. Singh, H. Kim, S. K. Kim, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8892;
49. g) J. Y. Kwon, Y. J. Jang, S. K. Kim, K.-H. Lee, J. S. Kim, J. Yoon, J. Org. Chem. 2004, 69, 5155;
50. h) Y-J. Kim, H. Kwak, S. J. Lee, J. S. Lee, H. J. Kwon, S. H. Nam, K. Lee, C. Kim, Tetrahedron 2006, 62, 9635;
51. i) T. Gunnlaugsson, A. P. Davis, J. E. O'Brien, M. Glynn, Org. Lett. 2002, 4, 2449;
52. j) R. M. Duke, J. E. O'Brien, T. McCabe, T. Gunnlaugsson, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 4089;
53. k) J. N. Babu, V. Bhalla, M. Kumar, R. K. Puri, R. K. Mahajan, New J. Chem., DOI: .10.1039/b816610b;
54. C. G. Gulgas, T. M. Reineke, Inorg. Chem. 2008, 47, 1548.
55. a) T. Ghosh, B. G. Maiya, M. W. Wong, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11249;
56. b) D. A. Jose, D. K. Kumar, P. Kar, S. Verma, A. Ghosh, B. Ganguly, H. N. Ghosh, A. Das, Tetrahedron 2007, 63, 12007;
57. c) L. S. Evans, P. A. Gale, M. E. Light, R. Quesada, Chem. Commun. 2006, 965;
58. d) B. P. Hay, T. K. Firman, B. A. Moyer, J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 1810;
59. e) V. S. Bryantsev, B. P. Hay, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4678;
60. f) V. S. Bryantsev, B. P. Hay, J. Am. Chem. Soc 2006, 128, 2035;
61. g) M. Boiocchi, L. D. Boca, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, J. Am. Chem. Soc 2004, 126, 16507;
62. h) C. M. G. Santos, T. McCabe, T. Gunnlaugsson, 'Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3135;
63. i) C.M.G, dos Santos, T. McCabe, G. W. Watson, P. E. Kruger, T. Gunnlaugsson, J. Org. Chem. 2008, 73, 9235;
64. j) P. Dydio, T. Zielinski, J. Jurczak, J. Org. Chem. 2009, 74, 1525.
65. C. Redlich, W. S. Beckett, J. Sparer, K. W. Barwick, C A. Riely, H. Miller, S. L. Sigal, S. L. Shalat, M. R. Cullen, Ann. Intern. Med. 1988,108, 680-686; PMID 3358569: Liver disease associated, with occupational exposure to the solvent dimethylformamide.
66. C. Zhang, K. S. Suslick, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11548.
67. a) E. M. Hampe, D. M. Rudkevich, Tetrahedron 2003, 59, 9619;
68. b) S. Basurto, T. Torroba, M. Comes, R. Martinez, F. Sancenón, L. Villaescusa, P. Amoros, Org. Lett. 2005, 7, 5469;
69. c) E. M. Hampe, D. M. Rudkevich, Chem. Commun. 2002, 1450;
70. d) C. Bucher, C. H. Devillers, J.-C. Moutet, G. Royal, E. SaintAman, Chem. Commun. 2003, 888;
71. e) R. Custelecean, B. A. Moyer, B. P. Hay, Chem. Commun. 2005, 5971.
72. a) I.V. Korendovych, R. A. Roesner, E.V. Rybak-Akimova, Adv. Inorg. Chem. 2007, 59, 109;
73. b) M. J. Deetz, M. Shang, B.D. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6201;
74. c) H. D. P. Ali, P. E. Kruger, T Gunnlaugsson, New J. Chem. 2008, 32, 1153 and references cited, therein;
75. d) F. Otón, A. Espinosa, A. Tárraga, I. Ratera, K. Wurst, J. Veciana, P. Molina, Inorg. Chem. 2009, 48, 1566.
76. C. R. Rice, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3190.
77. a) Y. Cui, H.-J. Mo, J.-C. Chen, Y-L. Niu, Y-R. Zhong, K.-C. Zheng, B.-H. Ye, Inorg. Chem. 2007, 46, 6427;
78. b) T. Mizuno, W-H. Wei, L. R. Eller, J. L. Sessler, J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 1134;
79. c) Z. H. Lin, Y.-G. Zhao, C. Y. Duan, B. G. Zhang, Z. P. Bai, Dalton Trans. 2006, 3678.
80. a) A. Ghosh, B. Ganguly, A. Das, Inorg. Chem. 2007, 46, 9912;
81. b) A. D. Jose, P. Kar, D. Koley, B. Ganguly, W. Thiel, H. N. Ghosh, A. Das, Inorg. Chem. 2007, 46, 5576;
82. c) Z.-h. Lin, S.-j. Ou, C.-y. Duan, B.-g. Zhang, Z.-p. Bai, Chem. Commun. 2006, 624;
83. d) Z.-h. Lin, Y.-g. Zhao, C.-y. Duan, B.-g. Zhang, Z.-p. Bai, Dalton Trans. 2006, 3678.
84. F. Lachaud, A. Quaranta, Y. Pellegrin, P. Dorlet, M.-F. Charlot, S. Un, W. Leibl, A. Aukauloo, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1536.
85. T. Steiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48.
86. Jaguar, 5.5 ed.; Schrodinger, lue, Portland, OR, 2004.
87. a) K. Choi, A. D. Hamilton, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 101;
88. b) P. A. Gale, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 191;
89. c) P. D. Beer, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 71;
90. d) J. L. Sessler, J. M. Davis, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 989;
91. e) J. H. Hartley, T. D. James, C. J. Ward, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 3155;
92. f) C. R. Bondy, S. J. Loeb, Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 77;
93. g) M. Boiocchi, L. D. Boca, D. E. Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3097.
94. V. P. Kumar, B. Ganguly, S. Bhattacharya, J. Org. Chem. 2004, 69, 8634.
95. a) F. G. Brodwell, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456;
96. b) F. G. Brodwell, D. J. Algrim, J. A. Harrelson, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 5903;
97. c) E. Fan, S. A. Van Armon, S. Kincald, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 369.
98. K. Woniak, P. R. Mallinson, C. C. Wilson, E. Hovestreydt, E. Grech, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6897.
99. S. Verma, P. Kar, A. Das, D. K. Palit, H. N. Ghosh, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 7959.
100. R. C. Young, T. J. Meyers, D. G. Whitten, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 286.
101. a) E. Ishow, A. Gourdon, J. P. Launey, C Chiorboli, F. Scandola, Inorg. Chem. 1999, 38, 1504;
102. 2Ru (1108): caled. C 42.29, H 2.55, N 12.64; found C 42.3, H 2.6, N 12.56.
103. A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. von. Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85.
104. D. V. O'Connor, D. Phillips; Time Correlated Single Photon Counting, Academic Press, New York, 1984.
105. a) M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J. Comput. Chem. 1993,14, 1347 ("General Atomic and Molecular Electronic Structure System");
106. b) M. D. Liptak, G. C Shields, J. Am. Chem. Soc 2001, 123, 7314;
107. c) J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027;
108. d) C. J. Cramer, D. G. Truhlar, Solvent Effects and Chemical Reactivity (Eds.: O. Tapia, J. Bertran), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1996;
109. e) S. Miertus, E. Scrocco, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117;
110. f) J. L. Pascual-Ahuir, E. Silla, J. Tomasi, R. Bonaccorsi, J. Comput. Chem. 1987, 8, 778.