Synthesis and reactivity of iridacycles containing the TpMe2Ir moiety

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 1, 2011, Pages 19-33

  Paneque, Margarita ^a   Poveda, Manuel L ^a   Rendón, Nuria ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

Author keywords

Iridium; Metallacycles; Tris(pyrazolyl)borate ligands

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CARBON; IRIDIUM; REACTION INTERMEDIATES;

ALKYNE COUPLING; CARBON-CARBON BOND; CATALYTIC PROCESS; CYCLOTRIMERIZATION; METALLACYCLES; OXIDATIVE ADDITION REACTION; RING SIZES; STABLE MODEL; TRIS(PYRAZOLYL)BORATE LIGANDS; UNSATURATED MOLECULES;

CHELATION;

EID: 78650669164     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201000809     Document Type: Review

References (126)

1. S. Trofimenko, The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands, Imperial College Press, London, 1999.
2. I. R. Crossley, Adv. Organomet. Chem. 2008, 56, 199-321.
3. J. P. Collman, L. S. Hegedus, J. R. Norton, R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, California, 1987.
4. H. Yasuda, A. Nakamura, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 723-742.
5. 2,π butadiene complex, see:, K. Mashima, M. Kaidzu, Y. Nakayama, A. Nakamura, Organometallics 1997, 16, 1345-1348.
6. G. Erker, C. Krüger, G. Müller, Adv. Organomet. Chem. 1985, 24, 1-39.
7. 2 butadiene ligands are frequently found in the chemistry of main group metals
8. J. Barrau, G. Rima, T. El Amraoui, Organometallics 1998, 17, 607-614.
9. K. Mashima, H. Sugiyama, N. Kanehisa, Y. Kai, H. Yasuda, A. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6977-6978.
10. J. M. Schulman, R. L. Disch, P. v. R. Schleyer, M. Bühl, M. Bremer, W. Koch, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7897-7901, and references therein.
11. 2,π-butadiene ligand, see
12. A. Sen, J. Halpern, Inorg. Chem. 1980, 19, 1073-1075.
13. W. Gausing, G. Wilke, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 186-187.
14. J. R. Bleeke, R. Behm, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8503-8511.
15. E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, M. Paneque, M. L. Poveda, V. Salazar, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 248-249.
16. O. Boutry, M. L. Poveda, E. Carmona, J. Organomet. Chem. 1997, 528, 143-150.
17. Y. Alvarado, O. Boutry, E. Gutiérrez, A. Monge, M. C. Nicasio, M. L. Poveda, P. J. Pérez, C. Ruíz, C. Bianchini, E. Carmona, Chem. Eur. J. 1997, 3, 860-873.
18. E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, M. L. Poveda, E. Carmona, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2225-2236.
19. M. Paneque, M. L. Poveda, V. Salazar, S. Taboada, E. Carmona, E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, C. Ruiz, Organometallics 1999, 18, 139-149.
20. M. Paneque, M. L. Poveda, V. Salazar, E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, Organometallics 2000, 19, 3120-3126.
21. E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, M. L. Poveda, L. Rey, C. Ruiz, E. Carmona, Inorg. Chem. 1998, 37, 4538-4546.
22. W. J. Oldham, D. M. Heinekey, Organometallics 1997, 16, 467-474.
23. W. D. Jones, E. T. Hessell, Inorg. Chem. 1991, 30, 778-783.
24. M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendón, E. Álvarez, K. Mereiter, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5160-5172.
25. M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendón, K. Mereiter, Organometallics 2007, 26, 1900-1906.
26. C. M. Posadas, Ph. D. Thesis, Universidad de Sevilla, Spain, 2006.
27. M. Gómez, M. Paneque, M. L. Poveda, E. Álvarez, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6092-6093.
28. For some examples in which M ≠ Ir
29. E. A. Ison, K. A. Abboud, J. M. Boncella, Organometallics 2006, 25, 1557-1564.
30. Y. Yamamoto, T. Arakawa, K. Itoh, Organometallics 2004, 23, 3610-3614.
31. J. Le Paih, F. Monnier, S. Derien, P. H. Dixneuf, E. Clot, O. Eisentein, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11964-11975.
32. U. Rosenthal, V. V. Burlakov, P. Arndt, W. Baumann, A. Spannenberg, Organometallics 2003, 22, 884-900.
33. R. Gleiter, D. B. Werz, Organometallics 2005, 24, 4316-4329.
34. G. Erker, R. Zwettler, C. Krüger, I. Hyla-Kryspin, R. Gleiter, Organometallics 1990, 9, 524-530.
35. C. S. Yi, J. R. Torres-Lubian, N. Liu, A. L. Rheingold, I. A. Guzei, Organometallics 1998, 17, 1257-1259.
36. R. Van Belzen, C. J. Elsevier, A. Dedieu, N. Veldman, A. L. Spek, Organometallics 2003, 22, 722-736.
37. E. Becker, V. Stingl, K. Mereiter, K. Kirchner, Organometallics 2006, 25, 4166-4169.
38. S. Keruza, S. Tanaka, T. Ohe, Y. Nakaya, R. Takeuchi, J. Org. Chem. 2006, 71, 543-552.
39. S. Saito, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2000, 100, 2901-2916.
40. D. B. Grotjahn, Comprehensive Organometallic Chemistry II, Vol. 12 (Eds.:, E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford, 1995, p. 741.
41. K. Kirchner, M. J. Calhorda, R. Schmid, L. F. Veiros, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11721-11729.
42. Y. Yamamoto, T. Arakawa, R. Ogawa, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12143-12160.
43. M. Kakeya, T. Fujihara, T. Kasaya, A. Nagasawa, Organometallics 2006, 25, 4131-4137.
44. T. Takahashi, Y. Liu, A. Iesato, S. Chaki, K. Nakajima, K.-i. Kanno, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11928-11929.
45. Y. Wakatsiki, H. Yamazaki, J. Organomet. Chem. 1977, 139, 169-177.
46. T. J. Katz, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3010-3019.
47. A. K. Tomov, J. J. Chirinos, D. J. Jones, R. J. Long, V. C. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10166-10167.
48. Y. Yamamoto, H. Kitahara, R. Ogawa, H. Kawaguchi, K. Tatsumi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4310-4319.
49. C. S. Chin, M. Kim, H. Lee, S. Noh, K. M. Ok, Organometallics 2002, 21, 4785-4793.
50. For related Ir compounds, see
51. J. M. O'Connor, A. Closson, P. Gantzel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2434-2435.
52. J. P. Collman, J. W. Kang, W. F. Little, M. F. Sullivan, Inorg. Chem. 1968, 7, 1298-1303.
53. H. Amouri, C. Guyard-Duhayon, J. Vaissermann, Inorg. Chem. 2002, 41, 1397-1403.
54. V. Miranda-Soto, M. Parra-Hake, D. Morales-Morales, R. A. Toscano, G. Boldt, A. Koch, D. B. Grotjahn, Organometallics 2005, 24, 5569-5575.
55. [14b]).
56. L. Giannini, G. Guillemot, E. Solari, C. Floriani, N. Re, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2797-2807.
57. J. S. Freundlich, R. R. Schrock, W. M. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3643-3655.
58. P. Lara, M. Paneque, M. L. Poveda, L. L. Santos, J. E. V. Valpuesta, V. Salazar, E. Carmona, S. Moncho, G. Ujaque, A. Lledós, C. Maya, K. Mereiter, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9046-9057.
59. G. Parkin, E. Bunel, B. J. Burger, M. S. Trimmer, A. van Asselt, J. E. Bercaw, J. Mol. Catal. 1987, 41, 21-39.
60. O. V. Ozerov, L. A. Watson, M. Pink, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9604-9605.
61. O. V. Ozerov, L. A. Watson, M. Pink, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6363-6378.
62. V. F. Kuznetsov, K. Abdur-Rashid, A. J. Lough, D. G. Gusev, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14388-14396.
63. F. M. Alías, P. J. Daff, M. Paneque, M. L. Poveda, E. Carmona, P. J. Pérez, V. Salazar, Y. Alvarado, R. Atencio, R. Sánchez-Delgado, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5132-5146.
64. F. M. Alías, M. L. Poveda, M. Sellin, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5816-5817.
65. E. Carmona, M. Paneque, M. L. Poveda, Dalton Trans. 2003, 4022-4029.
66. E. Clot, J. Chen, D.-H. Lee, S. Y. Sung, L. N. Appelhans, J. W. Faller, R. H. Crabtree, O. Eisenstein, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8795-8804.
67. R. R. Schrock, S. W. Seidel, N. C. Mösch-Zanetti, K.-Y. Shih, M. B. O'Donoghue, W. M. Reiff, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11876-11893.
68. K. Ferré, G. Poignant, L. Toupet, V. Guerchais, J. Organomet. Chem. 2001, 629, 19-27.
69. M. Albrecht, G. van Koten, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3750-3781.
70. B. Rybtchinski, D. Milstein, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 870-883.
71. J. M. O'Connor, K. Hiibner, R. Merwin, P. K. Gantzel, B. S. Fong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3631-3632.
72. J. M. O′Connor, A. Closson, K. Hiibner, R. Merwin, P. Gantzel, Organometallics 2001, 20, 3710-3717.
73. M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendón, L. L. Santos, E. Álvarez, V. Salazar, K. Mereiter, E. Oñate, Organometallics 2007, 26, 3403-3415.
74. M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendón, K. Mereiter, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1610-1611.
75. M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendón, K. Mereiter, Organometallics 2009, 28, 172-180.
76. Y. Kon, J. Ogasawara, K. Sakamoto, C. Kabuto, M. Kira, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9310-9311.
77. N. M. Agh-Atabay, J. L. Davidson, G. Douglas, K. W. Muir, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 549-551.
78. R. Breslow, W. Washburn, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 196-196.
79. W. E. Billups, R. K. Saini, V. A. Litosh, L. B. Alemany, W. K. Wilson, K. B. Wiberg, J. Org. Chem. 2002, 67, 4436-4440.
80. T. Bajorek, N. H. Werstink, Can. J. Chem. 2005, 83, 1352-1359.
81. E. Carmona, M. Paneque, L. L. Santos, V. Salazar, Coord. Chem. Rev. 2005, 294, 1729-1735.
82. K. Ilg, M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendón, L. L. Santos, E. Carmona, K. Mereiter, Organometallics 2006, 25, 2230-2236.
83. J. Browning, M. Green, B. R. Penfold, J. L. Spencer, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 31-32.
84. J. Browning, M. Green, A. Laguna, L. E. Smart, J. L. Spencer, F. G. A. Stone, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 723-724.
85. For some iridacyclopentadienes, see
86. C. Bianchini, K. G. Caulton, C. Chardon, M.-L. Doublet, O. Eisenstein, T. J. Jackson, A. Meli, M. Peruzzini, W. E. Streib, A. Vacca, F. Vizza, Organometallics 1994, 13, 2010-2023.
87. M. Martín, E. Sola, O. Torres, P. Plou, L. A. Oro, Organometallics 2003, 22, 5406-5417.
88. For other structural outcomes, see
89. M. A. Bruck, A. S. Copenhaver, D. E. Wigley, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6525-6527.
90. D. P. Smith, J. R. Strickler, S. D. Gray, M. A. Bruck, R. S. Holman, D. E. Wigley, Organometallics 1992, 11, 1275-1288.
91. R. Padilla, V. Salazar, M. Paneque, J. G. Alvarado-Rodríguez, J. Tamariz, H. Pacheco-Cuvas, F. Vattier, Organometallics 2010, 29, 2835-2838.
92. G. M. Whitesides, W. J. Ehmann, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5625-5640.
93. G. P. Elliott, W. R. Roper, J. M. Waters, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 811-813.
94. J. R. Bleeke, Chem. Rev. 2001, 101, 1205-1227.
95. C. W. Landorf, M. M. Haley, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3914-3936.
96. L. J. Wright, Dalton Trans. 2006, 1821-1827.
97. J. R. Bleeke, Y. F. Xie, W. J. Peng, M. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4118-4120 (Ir)
98. R. D. Gilbertson, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2597-2598 (Ir)
99. C. S. Chin, H. Lee, M.-S. Eum, Organometallics 2005, 24, 4849-4852 (Ir)
100. C. S. Chin, H. Lee, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4518-4522 (Ir)
101. G. R. Clark, G.-L. Lu, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 2007, 26, 2167-2177 (Ir)
102. V. Jacob, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3470-3473 (Pt)
103. V. Jacob, C. Landorf, L. N. Zakharov, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2009, 28, 5183-5190 (Pt)
104. H. Zhang, L. Wu, R. Lin, Q. Zhao, G. He, F. Yang, T. B. Wen, H. Xia, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3546-3559 (Os)
105. G. R. Clark, T. R. O'Neale, W. R. Roper, D. M. Tonei, L. J. Wright, Organometallics 2009, 28, 567-572 (Ru)
106. K. C. Poon, L. Liu, T. Guo, J. Li, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2759-2762 (Re).
107. C. S. Chin, H. Lee, M. Oh, Organometallics 1997, 16, 816-818.
108. B. Liu, H. Xie, H. Wang, L. Wu, Q. Zhao, J. Chen, T. B. Wen, Z. Cao, H. Xia, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5461-5464.
109. D. L. Thorn, R. Hoffmann, Nouv. J. Chim. 1979, 3, 39-45.
110. J. Yang, W. M. Jones, J. K. Dixon, N. T. Allison, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9776-9777.
111. H. Xia, G. He, H. Zhang, T. B. Wen, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6862-6863.
112. H. Zhang, H. Xia, G. He, T. B. Wen, L. Gong, G. Jia, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2920-2923.
113. J. R. Bleeke, R. Behm, Y.-F. Xie, M. Y. Chiang, K. D. Robinson, A. M. Beatty, Organometallics 1997, 16, 606-623.
114. M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendón, E. Álvarez, E. Carmona, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2711-2720.
115. J. Zhu, G. Jia, Z. Lin, Organometallics 2007, 26, 1986-1995.
116. C. E. F. Rickard, W. R. Roper, S. D. Woodgate, L. J. Wright, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 750-752.
117. W. Lin, S. R. Wilson, G. S. Girolami, Organometallics 1997, 16, 2356-2361.
118. J. R. Bleeke, Y. F. Xie, L. Bass, M. Y. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4703-4704.
119. J. R. Bleeke, L. A. Bass, Y.-F. Xie, M. Y. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4213-4219.
120. M. S. Kralik, A. L. Rheingold, R. D. Ernst, Organometallics 1987, 6, 2612-2614.
121. U. Effertz, U. Englert, F. Podewils, A. Salzer, T. Wagner, M. Kaupp, Organometallics 2003, 22, 264-274.
122. M. S. Kralick, A. L. Rheingold, J. P. Hutchinson, J. W. Freeman, R. D. Ernst, Organometallics 1996, 15, 551-561.
123. U. Bertling, U. Englert, A. Salzer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1003-1004.
124. U. Englert, F. Podewils, I. Schiffers, A. Salzer, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2134-2136.
125. F. Terrier, Chem. Rev. 1982, 82, 77-152.
126. R. P. Hughes, H. A. Trujillo, J. W. Egan Jr. , A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2261-2271.