Stereospecific reaction of molecular halogens with palladacyclopentadienes containing bidentate nitrogen ligands to give 1,4-dihalo-1,3-dienes via palladium(IV) intermediates

Organometallics

Volumn 22, Issue 4, 2003, Pages 722-736

  Van Belzen, Ruud ^a   Elsevier, Cornelis J ^a   Dedieu, Alain ^b   Veldman, Nora ^c   Spek, Anthony L ^c  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^c UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CHEMICAL BONDS; CRYSTAL STRUCTURE; ISOMERIZATION; MATHEMATICAL MODELS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUMERICAL ANALYSIS; PALLADIUM COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

BIDENTATE NITROGEN LIGANDS; MOLECULAR HALOGENS; PALLADACYCLOPENTADIENES; PALLADIUM INTERMEDIATES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0037450893     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020586t     Document Type: Article

References (94)

1. (a) van Asselt, R.; Elsevier, C. J. J. Mol. Catal. 1991, 65, L13.
2. (b) van Asselt, R.; Elsevier, C. J. Organometallics 1992, 11, 1999.
3. (c) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Elsevier, C. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1203.
4. (d) van Asselt, R.; Gielens, E. E. C. G.; Rülke, R. E.; Vrieze, K.; Elsevier, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 977.
5. (e) van Asselt, R.; Elsevier, C. J. Tetrahedron 1994, 50, 323.
6. (f) van Laren, M. W.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3715.
7. (a) van Belzen, R.; Hoffmann, H.; Elsevier, C. J. Angew. Chem. 1997, 36, 1743.
8. (b) van Belzen, R.; Klein, R. A.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J. Organometallics 1998, 17, 1812.
9. (a) Wong, P. K.; Stille, J. K. J. Organomet. Chem. 1974, 70, 121.
10. (b) Kurosawa, H.; Urabe, A.; Miki, K.; Kasai, N. Organometallics 1986, 5, 2002.
11. (c) Isobe, K.; Nanjo, K.; Nakamura, Y.; Kawaguchi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 2149.
12. (d) Albert, J.; Granell, J.; Sales, J. Polyhedron 1989, 8, 2725.
13. (e) Kubata, M.; Boegeman, S. C.; Keill, R. N.; Webb, C. G. Organometallics 1989, 8, 1616.
14. (f) Chattopadhyay, S.; Sinha, C.; Basu, P.; Chakravorty, A. J. Organomet. Chem. 1991, 414, 421.
15. Moseley, K.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 1604.
16. (a) Uson, R.; Fornies, J.; Navarro, R. J. Organomet. Chem. 1975, 96, 307.
17. (b) Uson, R.; Fornies, J.; Navarro, R. Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1977, 7, 235.
18. van Asselt, R.; Rijnberg, E.; Elsevier, C. J. Organometallics 1994, 13, 706.
19. de Graaf, W.; Boersma, J.; Grove, D. M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988, 107, 299.
20. (a) Canty, A. L.; Watson, A. A.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1989, 367, C25.
21. (b) Byers, P. K.; Canty, A. L.; Traill, P. R.; Watson, A. A. J. Organomet. Chem. 1989, 390, 399.
22. (c) de Graaf, W.; Boersma, J.; van Koten, G. Organometallics 1990, 9, 1479.
23. (d) Byers, P. K.; Canty, A. L.; Skelton, B. W.; Traill, P. R.; Watson, A. A.; White, A. H. Organometallics 1990, 9, 3080.
24. (e) Markies, B. A.; Canty, A. L.; Janssen, M. D.; Spek, A. L.; Boersma, J.; van Koten, G. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 477.
25. (a) van Asselt, R.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 1521.
26. (b) van Asselt, R.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Benedix, R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994. 113, 88.
27. (a) MacPherson, E. J.; Smith, J. G. Tetrahedron Lett. 1971, 27, 2645.
28. (b) van Belzen, R.; Klein, R. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Benedix, R.; Elsevier, C. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1996, 115, 275.
29. Rettig, M. F.; Maitlis, M. A. Inorg. Synth. 1977, 17, 134.
30. Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry, 3rd ed.; Longmans: London, 1956.
31. With corresponding correct isotope patterns.
32. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
33. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
34. (c) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.5; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
36. Couty, M.; Hall, M. B. J. Comput. Chem. 1996, 17, 1359.
37. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
38. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431.
39. Glukhovtsev, M.; Pross, A.; McGrath, M. P.; Radom, L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 1878.
40. Dunning, T. H.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Plenum: New York, 1976; pp 1-28.
41. Huzinaga, S. J. Chem. Phys. 1965, 42, 1293.
42. Andrae, D.; Haüssermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
43. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, J. V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237.
44. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
45. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. Chem. Rev. 2000, 100, 4227.
46. Ruiz, E.; Salahub, D. R.; Vela, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1141.
47. van Duijneveldt, F. B.; van Duijneveldt-van de Rijdt, J. G. C. M.; van Lenthe, J. H. Chem. Rev. 1994, 94, 1873.
48. Boys, S. F.; Bernardi, F.; Mol. Phys. 1970, 19, 553.
49. de Boer, J. L.; Duisenberg, A. J. M. Acta Crystallogr. 1984, A40, C410.
50. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr. 1983, A39, 158.
51. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34.
52. Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; García-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Smykalla, C. The DIRDIF Program System, Technical Report of the Crystallography Laboratory; University of Nijmegen, Nijmegen, The Netherlands, 1992.
53. Sheldrick, G. M. SHELXL-93: Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1993.
54. International Tables for Crystallography; Wilson, A. J. C., Ed.; Kluwer Academic: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C.
55. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34.
56. Pfeffer, M. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 567 and references cited therein.
57. Kelly, E. A.; Bailey, P. M.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 289.
58. Roe, D. M.; Bailey, P. M.; Moseley, K.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 1273.
59. Goldberg, K. I.; Yan, J.-Y.; Breitung, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6889.
60. (a) Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1456.
61. (b) Bartlett, K. L.; Goldberg, K. I.; Borden, W. T. Organometallics 2001, 20, 2669 and references therein.
62. (a) Milet, A. Ph.D. Dissertation, Strasbourg, Germany, 1997.
63. (b) Milet, A.; Dedieu, A. Unpublished results.
64. Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 415.
65. Kemmitt, R. D.; Kimura, B. Y.; Littlecott, G. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 636.
66. van Asselt, R.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1994, 33, 1521.
67. van Belzen, R.; Klein, R. A.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, in press.
68. van Asselt, R.; Elsevier, C. J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Benedix, R. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 88.
69. (a) Bahsoun, A.; Dehand, J.; Pfeffer, M.; Zinsius, M.; Bauaoud, S. E.; Le Borge, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 547.
70. (b) Tao, W.; Silverberg, L. J.; Reingold, A. L.; Heck, R. L. Organometallics 1989, 8, 2550.
71. (c) Albert, J.; Granell, J.; Sales, J. J. Organomet. Chem. 1989, 379, 177.
72. (d) Pfeffer, M.; Rotteveel, M. A.; Sutter, J. P.; de Cian, A.; Fischer, J. J. Organomet. Chem. 1989, 371, C21.
73. Taylor, S. H.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4700.
74. Ryabov, A. D.; van Eldik, R. Le Borgne, G.; Pfeffer, M. Organometallics 1993, 12, 1386.
75. Kelly, E. A.; Bailey, P. M.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 289.
76. Ryabov, A. D.; van Eldik, R.; Le Borgne, G.; Pfeffer, M. Organometallics 1993, 12, 1386.
77. Albert, J.; Granell, J.; Sales, J. J. Organomet. Chem. 1989, 379, 177.
78. Klein, R. A.; Elsevier, C. J.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L. To be submitted for publication.
79. Ruis, J.; Martinez, M. T.; Vicente, C.; Garcia, G.; Lopez, G.; Chaloner, P. A.; Hitchcock, P. B. Organometallics 1993, 12, 4321.
80. De Munno, G.; Bruno, G.; Arena, C. G.; Drommi, D.; Faraone, F. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 263.
81. Perreault, D.; Drouin, M.; Michel, A.; Harvey, P. D. Inorg. Chem. 1992, 31, 2740.
82. Carrol, W. E.; Green, M.; Stone, F. G. A.; Welch, A. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1975, 2263.
83. Canty, A. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 83.
84. (a) Ferguson, G.; Monaghan, P. K.; Parvez, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1985, 4, 1669.
85. (b) Puddephatt, R. J.; Scott, J. D. Organometallics 1985, 4, 1221.
86. (c) van Beek, J. A. M.; van Koten, G.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5010.
87. Wehman, E.; van Koten, G.; Knaap, C. T.; Ossor, H.; Pfeffer, M.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 1988, 27, 4409.
88. (a) Moravskiy, A.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4182.
89. (b) Stille, J. K. In The Chemistry of Metal-Carbon Bond; Hartley, F. R., Patai, S., Eds.; Wiley: New York, 1985; Vol. 2, p 625.
90. (a) Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev. 2000, 100, 143.
91. (b) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
92. Bianchini, R.; Chiappe, C.; Lo Moro, G.; Lenoir, D.; Lemmen, P.; Goldberg, N. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1570.
93. Ryabov, A. D.; van Eldik, R.; Le Borgne, G.; Pfeffer, M. Organometallics 1993, 12, 1386.
94. Taylor, S. H.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4700.