Investigations on the coupling of ethylene and alkynes in [IrTp Me2] compounds: Water as an effective trapping agent

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 18, 2007, Pages 5160-5172

  Paneque, Margarita ^a   Posadas, Cristina M ^a   Poveda, Manuel L ^a   Rendón, Nuria ^a   Álvarez, Eleuterio ^a   Mereiter, Kurt ^b  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^b VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

C C coupling; C H activation; Cyclopentadienyl ligands; Insertion; Iridium

Indexed keywords

HEATING; IRIDIUM COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION KINETICS; REGIOSELECTIVITY; WATER ANALYSIS;

C-C COUPLING; C-H ACTIVATION; CARBON ATOMS; CYCLOPENTADIENYL LIGANDS;

ETHYLENE;

EID: 34250805402     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601500     Document Type: Article

References (57)

1. a) J. P. Collman, L. S. Hegeclus, J. R. Norton, R. G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, California, 1987; for some recent examples in which M≠Ir:
2. b) E. A. Ison, K. A. Abboud, J. M. Boncella. Organometallics 2006, 25, 1557;
3. c) Y. Yamamoto, T. Arakawa, K. Itoh, Organometallics 2004, 23, 3610;
4. d) J. Le Paih, F. Monnier, S. Derien, P. H. Dixneuf, E. Clot, O. Eisentein, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11964;
5. e) U. Rosenthal, V. V. Burlakov, P. Arndt, W. Baumann, A. Spannenberg, Organometallics 2003, 22, 884;
6. f) R. Gleiter, D. B. Werz, Organometallics 2005, 24, 4316;
7. g) G. Erker, R. Zwettler, C. Krüger, I. Hyla-Kryspin, R. Gleiter, Organometallics 1990, 9, 524;
8. h) C. S. Yi, J. R. Torres-Lubian, N. Liu, A. L. Rheingold, I. A. Guzei, Organometallics 1998, 17, 1257;
9. i) R. Van Belzen, C. J. Eisevier, A. Dedieu, N. Veldman, A. L. Spek, Organometallics 2003, 22, 722;
10. j) E. Becker, V. Stingl, K. Mereiter, K. Kirchner, Organometallics 2006, 25, 4166.
11. a) S. Keruza, S. Tanaka, T. Ohe, Y. Nakaya, R. Takeuchi, J. Org. Chem. 2006, 71, 543:
12. b) S. Saito, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2000, 100, 2901;
13. c) D. B. Grotjahn, Comprehensive Organometallic Chemistry 11, Vol. 12 (Eds.: E.W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson), Pergamon, Oxford. 1995, p. 741;
14. d) K. Kirchner, M. J. Calhorda, R. Schmid, L. F. Veiros, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11721;
15. e) Y. Yamamoto, T. Arakawa, R. Ogawa, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12143;
16. f) M. Kakeya, T. Fujihara, T. Kasaya, A. Nagasawa, Organometallics 2006, 25, 4131.
17. T. Takahashi, Y. Liu, A. Iesato, S. Chaki, K. Nakajima, K.-i. Kanno, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11 928.
18. Y. Wakatsiki, H. Yamazaki, J. Organomet. Chem. 1977, 139, 169.
19. a) T. J. Katz, Angew. Chem. 2005, 177, 3070;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3010;
21. b) A. K. Tomov, J. J. Chirinos, D. J. Jones, R. J. Long, V. C. Gibson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10166;
22. c) Y. Yamamoto, H. Kitahara, R. Ogawa, H. Kawaguchi, K. Tatsumi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4310;
23. d) C. S. Chin, M. Kim, H. Lee, S. Noh, K. M. Ok, Organometallics 2002, 21, 4785.
24. S. Trofimenko, Scorpionates - The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands, Imperial College Press, London, 1999.
25. a) J.P. Collman, J. W. Kang, W. F. Little, M. F. Sullivan, Inorg. Chem. 1968, 7, 1298;
26. b) C. Bianchini, K. G. Caulton, C. Chardon, M.-L Doublet, O. Eisenstein, S. A. Jackson, T. J. Johnson, A. Meli, M. Peruzzini, W. E. Streib, A. Vacca, F. Vizza, Organometallics 1994, 13, 2010;
27. c) C. S. Chin, Y. Park, J. Kim, B. Lee, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1495;
28. d) J. M. O'Connor, A. Closson, P. Gantzel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2434;
29. e) M. Martin, E. Sola, O. Torres, P. Plou, L. A. Oro, Organometallics 2003, 22, 5406.
30. a) E. Álvarez, M. Gómez, M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendón, L. L. Santos, S. Rojas-Lima, V. Salazar, K. Mereiter, C. Ruiz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1478;
31. b) M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendón, K. Mereiter, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1610;
32. c) E. Álvarez, M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendón, Angew. Chem. 2006, 118, 488;
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 474.
34. Y. Alvarado, O. Boutry, E. Gutiérrez, A. Monge, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, M. L. Poveda, C. Ruiz, C. Bianehini, E. Carmona, Chem. Eur. J. 1997, 3, 860.
35. I. I. Padilla-Martínez, M. L. Poveda, E. Carmona, M. A. Monge, C Ruiz-Valero, Organometallics 2002, 21, 93.
36. T. O. Northcutt, R. J. Lachicotte, W. D. Jones, Organometallics 1998, 17, 5148.
37. E. Gutiérrez Puebla, A. Monge, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, M. L. Poveda, L. Rey, C. Ruiz, E. Carmona, Inorg. Chem. 1998, 37, 4538.
38. W. J. Oldham, D. M. Heinekey, Organometallics 1997, 16, 467.
39. M. A. Ciriano, M. J. Fernández, J. Modrego, M. J. Rodríguez, L. A. Oro, J. Organomet. Chem. 1993, 443, 249.
40. E. G. Lundquist, K. Foltling, W. E. Streib, J. C. Fuman, O. Eisenstein, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 862.
41. H. Amouri, C. Guyard-Duhayon, J. Vaissermann, M. N. Rager, Inorg. Chem. 2002, 41, 1397.
42. E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, M.-L. Poveda, E. Carmona, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2225.
43. M. Paneque, M. L. Poveda, V. Salazar, E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, Organometallics 2000, 19, 3120.
44. J. Díez, M. P. Gamasa, J. Gimeno, P. Paredes, Organometallics 2005, 24, 1799.
45. M. Trujillo Delgado, Ph.D. Thesis, Universidad de Sevilla (Spain), 1999.
46. a) C. Bianchini, C. Mealli, M. Peruzzinni, F. Vizza, F. Zanobini, J. Organomet. Chem. 1988, 346, C53;
47. b) H. Werner, V. Meyer, M. A. Esteruelas, L. A. Oro, J. Organomet. Chem. 1989, 366, 187;
48. c) C. Bianchini, D. Masi, A. Meli, M. Peruzzini, A. Vacca, F. Laschi, P. Zanello, Organometallics 1991, 10, 636;
49. d) C. S. Yi, N. Liu, A. L. Rheingold, L. M. Liable-Sands, Organometallics 1997, 16, 3910;
50. e) I. Ríos, M. J. Tenorio, M. C. Puerta, P. Valerga, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529;
51. f) M. A. Esteruelas, J. Herrero, A. M. López, M. Oliván, Organometallics 2001, 20, 3202;
52. g) A. Asensio, M. L. Buil, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organometallics 2004, 23, 5787.
53. K. Ilg, M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendón, L. L. Santos, E. Carmona, K. Mereiter, Organometallics 2006, 25, 2230.
54. C. M. Posadas, Ph.D. Thesis, Universidad de Sevilla (Spain), 2006.
55. O. Boutry, M. L. Poveda, E. Carmona, J. Organomet. Chem. 1997, 528, 143.
56. Bruker programs: SMART, Version 5.629; SAINT, Version 6.45; SADABS, Version 2.10; SHELXTL, Version 6.14, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2003.
57. G. M. Sheldrick, SHELX97, Program System for Crystal Structure Determination; University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1997.