Synthesis and characterization of rhenabenzenes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 49, Issue 15, 2010, Pages 2759-2762

  Poon, Ka Chun ^a   Liu, Liangxian ^a   Guo, Tongxun ^a   Li, Juan ^a   Sung, Herman H Y ^a   Williams, Ian D ^a   Lin, Zhenyang ^a   Jia, Guochen ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

Alkynes; Arenes; Metallacycles; Rhenium; Transition metals

Indexed keywords

CHEMICAL ENGINEERING; CHEMICAL REACTIONS; CHEMISTRY; RHENIUM;

ALKYNES; ARENES; DIRECT OBSERVATIONS; LATE TRANSITION METALS; METALLABENZENES; METALLACYCLES; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS;

TRANSITION METALS;

EID: 77950496957     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200907014     Document Type: Article

References (64)

1. For examples, see: a) J. R. Bleeke, Chem. Rev. 2001, 101, 1205;
2. b) C. W. Landort M. M. Haley, Angew. Chem. 2006, 118, 4018;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3914;
4. c) L. J. Wright, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2006, 1821.
5. a) G. P. Elliott, W. R. Roper, J. M. Waters, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 811;
6. b) C. E. F. Rickard, W. R. Roper, S. D. Woodgate, L. J. Wright, Angew. Chem. 2000, 112, 766;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 750;
8. c) C. E. F. Rickard, W. R. Roper, S. D. Woodgate, L. J. Wright, J. Organomet. Chem. 2001, 623, 109;
9. d)G. R. Clark, P. M. Johns, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometatlics 2006, 25, 1771.
10. a) H. Xia, G. He, H. Zhang, T. B. Wen, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6862;
11. b) L. Gong, Y. Lin, T. B. Wen, H. Zhang, B. Zeng, H. Xia, Organometallics 2008, 27, 2584.
12. a) W. Y. Hung, J. Zhu, T. B. Wen, K. P. Yu, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13742;
13. b) P. Barrio, M. A. Esteruelas, E. Onate, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946.
14. a) L. Wu, L. Feng, H. Zhang, Q. Liu, X. He, F. Yang, H. Xia, J. Org. Chem. 2008, 73, 2883;
15. b) H. Zhang. L. Feng, L. Gong, L. Wu, G. He, T. B. Wen, F. Yang, H. Xia, Organometallics 2007, 26, 2705;
16. c) H. Zhang, H. Xia, G. He, T. B. Wen, L. Gong, G. Jia, Angew. Chem. 2006, 118, 2986;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2920.
18. G. R. Clark, T. R. O'Neale, W. R. Roper, D. M. Tonei, L. J. Wright, Organometallics 2009, 28, 567.
19. a) G. R. Clark, P. M. Johns, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 2008, 27, 451;
20. b) G. R. Clark, G. Lu, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometatlics 2007, 26, 2167.
21. a) H. P. Wu, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1191;
22. b) R. D. Gilbertson, T. L. S. Lau. S. Lanza, H. P. Wu, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2003, 22, 3279;
23. c) H. P. Wu, S. Lanza, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2002, 21, 2824;
24. d) R. D. Gilbertson, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2597.
25. a) E. Alvarez, M. Paneque. M. L. Poveda, N. Rendon, Angew. Chem. 2006, 118, 488;
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 474;
27. b) C. S. Chin, H. Lee, M. S. Eum, Organometallics 2005, 24, 4849;
28. c) C. S. Chin, H. Lee, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4518;
29. d) M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendón, V. Salazar, E. Oñate, K. Mereiter, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9898;
30. e) M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendón, L. L. Santos, E. Álvarez, V. Salazar. K. Mereiter. E. Oñate. Organometallics 2007, 26, 3403;
31. f) M. Paneque. M. L. Poveda. N. Rendón. E. Álvarez, E. Carmona, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2711.
32. For further examples, see: a) J. R. Bleeke, Y. F. Xie, W. J. Peng, M. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4118;
33. b) J. R. Bleeke, Y. F. Xie, L. Bass, M. Y. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4703;
34. c) J. R. Bleeke. R. Behm. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8503;
35. d) J. R. Bleeke, R. Behm, Y. F. Xie, M. Y. Chiang, K. D. Robinson, A. M. Beatty, Organometallics 1997, 16, 606, and references therein.
36. a) V. Jacob, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Angew. Chem. 2002, 114, 3620;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3470;
38. b) C. W. Landorf, V. Jacob, T. J. R. Weakley. M. M. Haley, Organometallics 2004, 23, 1174;
39. c) V. Jacob, C. W. Landorf, L. N. Zakharov, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2009, 28, 5183.
40. Stable 1,3-dimetallabenzenes of niobium and tantalum have been isolated and characterized; see: a) R. D. Profilet, P. E. Fanwick. I. P. Rothwell. Angew. Chem. 1992, 104, 1277;
41. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1261;
42. b) P. N. Riley, R. D. Profilet, M. M. Salberg, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell, Polyhedron 1998, 17, 773.
43. D. L. Thorn, R. Hoffman, Nouv. J. Chim. 1979, 3, 39.
44. V. Plantevin, A. Wojcicki, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2013.
45. a) R. Ferede, J. F. Hinton, W. A. Korfmacher, J. P. Freeman, N. J. Allison, Organometallics 1985, 4, 614;
46. b) C. A. Mike, R. Ferede, N. T. Allison, Organometallics 1988, 7, 1457.
47. T. M. Sivavec, T. J. Katz, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2159.
48. a) J. Zhu, G. Jia, Z. Lin, Organometallics 2006, 25, 1812;
49. b) R. R. Schrock, Acc. Chem. Res 1986, 19, 342;
50. c) R. R. Schrock, S. F. Pederson, M. R. Churchill, J. W. Ziller. Organometallics 1984, 3, 1574;
51. d) J. H. Freudenberger, R. R. Schrock, M. R. Churchill, A. L. Rheingold, J. W. Ziller, Organometallics 1984, 3, 1563.
52. For examples of recent theoretical work, see: a) G. Periyasamy, N. A. Burton, I. H. Hillier, J. M. H. Thomas, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5960;
53. b) E. M. Brzostowska, R. Hoffmann, C. A. Parish, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4401;
54. c) I. I. Fernández, F. G. Frenking, Chem. Eur. J. 2007, 13, 5873;
55. d) J. Zhu. G. Jia. Z. Lin, Organometallics 2007, 26, 1986;
56. e) A. Karton, M. A. Iron, M. Evan der Boom, J. M. L. Martin, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5454;
57. f) M. A. Iron, A. C. B. Lucassen, H. Cohen, M. E. van der Boom, J. M. L. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11699;
58. g) M. A. Iron, J. M. L. Martin, M. E. van der Boom, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13020;
59. h) M. A. Iron, J. M. L. Martin, M. Evan der Boom, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11702;
60. i) M. A. Iron, J. M. L. Martin. M. E. van der Boom. Chem. Commun. 2003, 132;
61. j) Y. Huang, S. Yang, X. Li, Chin. J. Chem. Phys. 2003, 16, 440.
62. L. L. Padolik, J. C. Gallucci, A. Wojcicki, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9986.
63. 2 using the Bruker SHELXTL (Version 6.10) program package. All non-hydrogen atoms were refined anisotropically. CCDC 757667 (9), CCDC 757668 (11), and CCDC 757669 (13) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
64. Based on a search of the Cambridge Structural Database, CSD version 5.30 (November 2008).