New iridacyclohexadienes and iridabenzenes by [2+2+1] cyclotrimerization of alkynes and facile interconversion between iridacyclohexadienes and iridabenzenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 10, Issue 18, 2004, Pages 4518-4522

  Chin, Chong Shik ^a   Lee, Hyungeui ^a  

^a Sogang University   (South Korea)

Author keywords

Alkynes; C C coupling; Diene ligands; Iridium; Metallacycles; Vinylidene ligands

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; BENZENE; CARBON MONOXIDE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BONDS; HYDROGEN;

CYCLOTRIMERIZATION; IRIDABENZENES;

CHEMICAL REACTIONS;

ALKADIENE; BENZENE DERIVATIVE; HYDROGEN; IRIDABENZENE DERIVATIVE; IRIDACYCLOHEXADIENE DERIVATIVE; IRIDIUM; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DISSOCIATION; POLYMERIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

ALKYNES; CYCLIZATION; IRIDIUM; LIGANDS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 4744351962     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200400109     Document Type: Article

References (84)

1. a) G. Brizius, N. G. Pschirer, W. Steffen, K. Stitzer, H.-C. zur Loye, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12435;
2. b) M. A. Esteruelas, C. García-Yebra, M. Oliván, E. Oñate, M. A. Tajada, Organometallics 2000, 19, 5098;
3. c) A. Kasatkin, R. J. Whitby, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7039;
4. d) H. Werner, M. Schäfer, J. Wolf, K. Peters, H. G. von Schnering, Angew. Chem. 1995, 107, 213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 191.
5. d) H. Werner, M. Schäfer, J. Wolf, K. Peters, H. G. von Schnering, Angew. Chem. 1995, 107, 213; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 191.
6. a) C. S. Chin, H. Lee, S. Noh, H. Park, M. Kim, Organometallics 2003, 22, 2129;
7. b) C. S. Chin, M. Kim, G. Won, H. Chong, H. Lee, Dalton Trans. 2003, 2325;
8. c) C. S. Chin, G. Won, D. Chong, M. Kim, H. Lee, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 218;
9. d) C. S. Chin, H. Lee, H. Park, M. Kim, Organometallics 2002, 21, 3889;
10. e) C. S. Chin, M. Kim, H. Lee, S. Noh, K. M. Ok, Organometallics 2002, 21. 4785;
11. f) C. S. Chin, M. Kim, H. Lee, Organometallics 2002, 21, 1679;
12. g) C. S. Chin, H. Cho, G. Won, M. Oh, K. M. Ok, Organometallics 1999, 18, 4810;
13. h) C. S. Chin, W. Maeng, D. Chong, G. Won, B. Lee, Y. J. Park, J. M. Shin, Organometallics 1999, 18, 2210.
14. a) H.-J. Kim, N.-S. Choi, S. W. Lee, J. Organomet. Chem. 2000, 616, 67;
15. b) A. D. Burrows, M. Green, J. C. Jeffery, J. M. Lynam, M. F. Mahon, Angew. Chem. 1999, 111, 3228; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3043;
16. b) A. D. Burrows, M. Green, J. C. Jeffery, J. M. Lynam, M. F. Mahon, Angew. Chem. 1999, 111, 3228; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3043;
17. c) E. Shirakawa, H. Yoshida, Y. Nakao, T. Hiyama, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4290;
18. d) Y. Kishimoto, P. Eckerle, T. Miyatake, M. Kainosho, A. Ono, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12035;
19. e) T. Hamada, D. Suzuki, H. Urabe, F. Sato, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7432;
20. f) T. Takahashi, F.-Y. Tsai, Y. Li, K. Nakajima, M. Kotora, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11093;
21. g) J. H. Hardesty, J. B. Koerner, T. A. Albright, G.-Y. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6055.
22. a) D. F. Harvey, D. M. Sigano, Chem. Rev. 1996, 96, 271;
23. b) J. Pfeiffer, M. Nieger, K. H. Dötz, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1843;
24. c) V. Gevorgyan, A. Takeda, M. Homma, N. Sadayori, U. Radhakrishnan, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6491;
25. d) M. Torrent, M. Duran, M. Sola, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1309;
26. e) J. Narluenga, F. Aznar, I. Gutiérrez, A. Martin, S. García-Granda, M. A. Llorca-Baragaño, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1314.
27. a) J. M. O'Connor, A. Closson, K. Hiibner, R. Merwin, P. Gantzel, Organometallics 2001, 20, 3710;
28. b) J. M. O'Connor, K. Hiibner, A. Closson, P. Gantzel, Organometallics 2001, 20, 1482;
29. c) J. M. O'Connor, K. Hiibner, R. Merwin, P. K. Gantzel, B. S. Fong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3631;
30. d) C. S. Chin, H. Lee, M. Oh, Organometallics 1997, 16, 816;
31. e) C. S. Chin, Y. Park, J. Kim, B. Lee, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1495;
32. f) J. M. O'Connor, K. Hiibner, A. L. Rheingold, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1209;
33. g) R. J. Baxter, G. R. Knox, P. L. Pauson, M. D. Spicer, Organometallics 1999, 18, 197;
34. h) M. Lautens, W. Klute, W. Tam, Chem. Rev. 1996, 96, 49;
35. i) E. S. Johnson, G. J. Balaich, P. E. Fanwick, I. P. Rothwell, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11086;
36. j) U. Radhakrishnan, V. Gevorgyan, Y. Yamamoto, Tetahedron Lett. 2000, 41, 1971.
37. a) R. P. Hughes, H. A. Trujillo, J. W. Egan, Jr., A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2261;
38. b) R. P. Hughes, H. A. Trujillo, J. W. Egan, Jr., A. L. Rheingold, Organometallics 1999, 18, 2766;
39. c) R. P. Hughes, H. A. Trujillo, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1583.
40. a) M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendón, V. Salazar, E. Oñate, K. Mereiter, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9898;
41. b) J. R. Bleeke, Chem. Rev. 2001, 101, 1205, and references therein;
42. c) W. R. Roper, Angew. Chem. 2001, 113, 2506; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2440;
43. c) W. R. Roper, Angew. Chem. 2001, 113, 2506; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2440;
44. d) C. E. F. Rickard, W. R. Roper, S. D. Woodgate, L. J. Wright, J. Organomet. Chem. 2001, 623, 109;
45. e) C. E. F. Rickard, W. R. Roper, S. D. Woodgate, S. F. Wright, Angew. Chem. 2000,112, 76; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 750;;
46. e) C. E. F. Rickard, W. R. Roper, S. D. Woodgate, S. F. Wright, Angew. Chem. 2000,112, 76; Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 750;;
47. f) G. P. Elliott, W. R. Roper, J. M. Waters, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 811;
48. g) H.-P. Wu, T. J. R. Weaklely, M. M. Haley, Organometallics 2002, 21, 4320;
49. h) H.-P. Wu, S. Lanza, T. J. R. Weaklely, M. M. Haley, Organometallics 2002, 21, 2824;
50. i) R. D. Gilbertson, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Chem. Eur. J. 2000, 6, 437;
51. j) R. D. Gilbertson, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2597;
52. k) J. R. Bleeke, R. Behm, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8503;
53. l) J. R. Bleeke, R. Behm, Y.-F. Xie, M. Y. Chiang, K. D. Robinson, A. M. Beatty, Organometallics 1997, 16, 606;
54. m) V. Jacob, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Angew. Chem. 2002, 114, 3620; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3470;;
55. m) V. Jacob, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Angew. Chem. 2002, 114, 3620; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3470;;
56. n) V. Jacob, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2002, 21, 5394.
57. E. Álvarez, M. Gómez, M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendón, L. L. Santos, S. Rojas-Lima, V. Salazar, K. Mereiter, C. Ruiz, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1478.
58. a) T. B. Wen, Z. Y. Zhou, G. Jia, Angew. Chem. 2001, 113, 2005; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1951;
59. a) T. B. Wen, Z. Y. Zhou, G. Jia, Angew. Chem. 2001, 113, 2005; Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1951;
60. b) T. B. Wen, S. M. Ng, W. Y. Houg, Z. Y. Zhou, M. F. Lo, L.-Y. Shek, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 884.
61. 3NO. See Experimental Section in reference [2c].
62. a) R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organometallics 2001, 20, 3283;
63. b) E. Bustelo, M. Jiménez-Tenorio, M. C. Puerta, P. Valerga, Organometallics 1999, 18, 4563;
64. c) V. Cadierno, M. P. Gamasa, J. Gimeno, Organometallics 1999, 18, 2821;
65. d) I. de los Ríos, M. Jiménez-Tenorio, M. C. Puerta, P. Valerga, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529;
66. d) H. Werner, K. Ilg, B. Weberndörfer, Organometallics 2000, 19, 3145;
67. e) M. A. Jiménez-Tenorio, M. Jiménez-Tenorio, M. C. Puerta, P. Valerga, Organometallics 2000, 19, 1333;
68. f) J.-Y. Yang, S.-L. Huang, Y.-C. Lin, Y.-H. Liu, Y. Wang, Organometallics 2000, 19, 269;
69. g) C. S. Chin, W. Maeng, D. Chong, G. Won, B. Lee, Y. J. Park, J. M. Shin, Organometallics 1999, 18, 2210;
70. h) C. S. Chin, H. Cho, G. Won, M. Oh, K. M. Ok, Organometallics 1999, 18, 4810;
71. i) C. Bohana, M. L. Buil, M. A. Esteruelas, E. Oñate, C. Valero, Organometallics 1999, 18, 5176;
72. j) C. Bianchini, N. Mantovani, A. Marchi, L. Marvelli, D. Masi, M. Peruzzini, R. Rossi, A. Romerosa, Organometallics 1999, 18, 4501;
73. k) C. Slugovc, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6175;
74. l) D. Huang, M. Oliván, J. C. Huffman, O. Eisenstein, K. G. Caulton, Organometallics 1998, 17, 4700;
75. m) J. M. O'Connor, K. Hiibner, R. Merwin, P. K. Gantzel, B. S. Fong, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3631;
76. n) J. Ipaktschi, F. Mirzaei, G. J. Demuth-Eberle, J. Beck, M. Serafin, Organometallics 1997, 16, 3965;
77. o) S.-M. Yang, M. C.-W. Chan, K.-K. Cheung, C.-M. Che, S.-M. Peng, Organometallics 1997, 16, 2819;
78. p) C. Bianchini, P. Innocenti, M. Peruzzini, A. Romerosa, F. Zanobini, Organometallics 1996, 15, 272;
79. q) H. E. Selnau, J. S. Merola, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4008.
80. a) C. S. Chin, D. Chong, B. Maeng, J. Ryu, H. Kim, M. Kim, H. Lee, Organometallics 2002, 21, 1739;
81. b) C. Bianchini, J. A. Casares, M. Peruzzini, A. Romerosa, F. Zanobini, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4585;
82. c) M. V. Jiménez, E. Sola, A. P. Martínez, F. J. Lahoz, L. A. Oro, Organometallics 1999, 18, 1125;
83. d) M. L. Buil, M. A. Esteruelas, A. M. López, E. Oñate, Organometallics 1997, 16, 3169;
84. e) J. M. O'Connor, L. Pu, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9013.