Synthetic, mechanistic, and theoretical studies on the generation of iridium hydride alkylidene and iridium hydride alkene isomers

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 36, 2009, Pages 9046-9057

  Lara, Patricia ^a   Paneque, Margarita ^a   Poveda, Manuel L ^a   Santos, Laura L ^a   Valpuesta, José E V ^a   Salazar, Verónica ^c   Carmona, Ernesto ^a   Moncho, Salvador ^b   Ujaque, Gregori ^b   Lledós, Agustí ^b   Maya, Celia ^a   Mereiter, Kurt ^d  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

^c UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO   (Mexico)

^d VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

Alkenes; C H activation; Carbenes; Density functional calculations; Iridium

Indexed keywords

ALKENES; ALKYLIDENES; C-C BONDS; C-H ACTIVATION; CARBENES; CH-BOND ACTIVATION; COMPUTATIONAL EXPLORATION; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; HYDROGEN-ELIMINATION REACTION; INTERCONVERSIONS; IRIDIUM HYDRIDES; ISOMERIC COMPLEX; MIGRATORY INSERTION; QUANTUM MECHANICS; REAL SYSTEMS; REVERSIBLE FORMATION; TAUTOMERIC STRUCTURES; THEORETICAL STUDY;

ACTIVATION ANALYSIS; CHEMICAL REACTIONS; HYDROGEN; ISOMERS; OLEFINS; QUANTUM THEORY; UNSATURATED COMPOUNDS;

IRIDIUM;

EID: 70349091080     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900654     Document Type: Article

References (72)

1. a) C. Elschenbroich in Organometallics Wiley-VCH, Weinheim, 2006;
2. b) R. H. Crabtree in The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Wiley, New York, 2005;
3. c)J. P. Coliman, J. R. Norton L. S. Hegedus, R. G. Finke in Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, 1987.
4. a) J. A. Moulijin, P. W. N. M. van Leeuwen, R. A. van Santen in Catalysis: An Integrated Approach to Homogeneous, Heterogeneous, and Industrial Catalysis, Elsevier, Amsterdam, 1993.
5. b) J. M. Thomas, W. J. Thomas in Principles and Practice of Heterogeneous Catalysis, VCH, Weinheim, 1997.
6. c) P. W.N. M. van Leeuwen in Homogeneous Catalysis, Kluwer Academic, Doderecht, 2004;
7. d) Comprehensive Organometallic Chemistry III, Vol.10-11, Elsevier, Amsterdam, 2006.
8. E. Carmona, M. Paneque, M. L. Pověda, Dalton Trans. 2003, 4022-4029.
9. a) J. Jaffart, M. L. Cole, M. Etienne, M. Reinhold, J. E. McGrady, F. Maseras, Dalton Trans. 2003, 4057-4064;
10. b) J. Jaffart, M. Etienne, F. Maseras, J. E. McGrady, O. Eisenstein, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6000-6013;
11. c)M. D. Fryzuk, S.A. Johnson, SJ. Rettig, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1602-1612;
12. d)X. Li, L. N Appelhans, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2004, 23, 3378-3387.
13. a) J. N Coalter III, J. C. Bollinger, J. C. Huffman, U. Werner-Zwanziger, K. G. Caulton, E. R. Davidson, H. Gerard, E. Clot, O. Eisenstein, New J. Chem. 2000, 24, 9-26;
14. b) M. Brookhart, J. R. Tucker, G. R. Husk, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 979-981;
15. c) C. P. Casey, W. H. Miles, H. Tukada, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2924-2931;
16. d) C. Roger, G. S. Bodner, W. G. Hatton, J. A. Gladysz, Organometallics 1991, 10, 3266-3274;
17. e)F.M. Alías, M. L. Poveda, M. Sellin, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5816-5817.
18. a) O. V. Ozerov, L. A. Watson, M. Pink, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9604-9605;
19. b)K.F. Hirsekorn, A. S. Veige, M. P. Marshak, Y. Koldobskaya, P. T. Wolczanski, T. R. Culdari, E. B. Lobcovski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4809-4830;
20. c) L. Giannini, G. Guillemot, E. Solari, C. Floriani, N Re, A. ChiesiVilla, C. Rizzoli, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2797-2807;
21. d) R. P. Hughes, S. M. Maddock, A. L. Rheingold, I. A. Guzei, Polyhedron 1998, 17, 1037-1043;
22. e) J. S. Freundlich, R. R. Schrock, W. M. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3643-3655;
23. f ) G. A. Miller, N.J. Cooper, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 709-711.
24. a) J. D. Fellmann, R. R. Schrock, D. D. Traficante, Organometallics 1982, 1, 481-484;
25. b) G. Parkin, E. Bunel, B. J. Burger, M.S. Trimmer, A. van Asselt, J. E. Bercaw, J.. Mol. Catal. 1987, 41, 21-39.
26. a) V. F. Kuznetsov, K. Abdur-Rashid, A. J. Lough, D. G. Gusev, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14388-14396;
27. b)O.V. Ozerov, L. A. Watson, M. Pink, K. G. Caulton, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6003-6016.
28. The preceding paper in this issue: P. Lara, M. Paneque, M. L. Pověda, L. L. Santos, J. E. V. Valpuesta, E. Carmona, S. Moncho, G. Ujaque, A. Lledós, E. Alvarez, K. Mereiter, Chem. Eur. J. 2009, DOI: 10.1002/chem.200900646.
29. E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, M.C. Nicasio, P. J. Pérez, M. L. Poveda, E. Carmona, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2225-2236.
30. a) M. Paneque, M. L. Poveda, L. L. Santos, E. Carmona, A. Lledós, G. Ujaque, K. Mereiter, Angew. Chem. 2004, 116, 3794-3797;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3708-3711;
32. b) P. Lara, M. Paneque, M. L. Poveda, V. Salazar, L. L. Santos, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3512-3513.
33. a) E. Alvarez, M. Paneque, A. G. Petronilho, M. L. Poveda, L. L. Santos, E. Carmona, K. Mereiter, Organometallics 2007, 26, 1231-1240;
34. b) M. Paneque, M. L. Poveda, L. L. Santos, E. Carmona, K. Mereiter, Organometallics 2008, 27, 6353-6359.
35. See for example: a) Y. Alvarado, O. Boutry, E. Gutiérrez, A. Monge, M. C. Nicasio, M. L. Pověda, P. J. Pérez, C. Ruiz, C. Bianchini, E. Carmona, Chem. Eur. J. 1997, 3, 860-873;
36. b) E. GutierrezPuebla, A. Monge, M. C. Nicasio, P. J. Perez, M. L. Pověda, L. Rey, C. Ruiz, E. Carmona, Inorg. Chem. 1998, 37, 4538-4546.
37. P. Lara, PhD Thesis, University of Sevilla (Spain), 2009.
38. a) Y.-S. Lin, A. Yamamoto in Activation of Unreactive Bonds and Organic Synthesis (Ed.: S. Murai), Springer, Berlin, 1999; pp. 161-192;
39. b) A. Yamamoto, Adv. Organomet. Chem. 1992, 34, 111-147;
40. c) J. A. López, K. Mereiter, M. Paneque, M. L. Pověda, O. Serrano, S. Trofimenko, E. Carmona, Chem. Commun. 2006, 3921-3923.
41. M. B. Smith, J. March in Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley, New York, 2001, Chapter 18.
42. A. Maercker, Angew. Chem. 1987, 99, 1002-1019;
43. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 972-989.
44. a) M. van der Boom, S.-Y. Liou, Y. Ben-David, L. J. W. Shimon, D. Milstein, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6531-6541;
45. b) N Chatani, H. Tatamidani, Y. Ie, F. Kakiuchi, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4849-4850;
46. c) D. B. Grotjahn, H. C. Lo, Organometallics 1996, 15, 2860-2862;
47. d) J. B. Bonanno, T. P. Henry, D. R. Neithamer, P. T. Wolczanski, E. B. Lobkovsky, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5132-5133;
48. e) J. M. Mayer, Polyhedron 1995, 14, 3273-3292.
49. a) J. Arnold, T.D. Tilley, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6409-6410;
50. b) R. Baumann, R. Stumpf, W. M. Davis, L. C. Liang, R. R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7822-7836;
51. c) C. A. Tolman, S.D. Ittel, A. D. English, J. P. Jesson, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1742-1751;
52. d)Y. Yamamoto, R. Sato, F. Matsuo, C. Sudoh, T. Igoshi, Inorg. Chem. 1996, 35, 2329-2336;
53. e)H.D. Empsall, E. M. Hyde, C. E. Jones, B. L. Shaw, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974, 1980-1985.
54. a) C. A. Bradley, L. F. Veiros, D. Pun, E. Lobkovsky, I. Keresztes, P. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16600-16612;
55. b) M. Hirano, H. Sato, N Kurata, N Komine, S. Komiya, Organometallics 2007, 26, 2005-2016;
56. c) M. Tobisu, T. Shimasaki, N Chatani, Angew. Chem. 2008, 120, 4944-4947;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4866-4869.
58. a) D. A. Whiting in Comprehensive Organic Chemistry, Vol 1 (Eds.: D. Barton, W D. Ollis), Pergamon Press, Oxford, 1979, Chapters 4.2;
59. D. A. Whiting in Comprehensive Organic Chemistry, Vol.1 (Eds.: D. Barton, W. D. Ollis), Pergamon Press, Oxford, 1979, Chapters 4.5;
60. b) K.-F. Wedemeyer in Methoden der Organischen Chemiel, Vol.VI/ lc/1 (Eds.: E. Müller, O. Bayer), Thieme, Stuttgart, 1976, pp. 492-560.
61. E. Gutierrez-Puebla, A. Monge, M. Paneque, M. L. Pověda, S. Taboada, M. Trujillo, E. Carmona, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 346-354.
62. R.N. Perutz, S. Sabo-Etienne, Angew. Chem. 2007, 119, 2630-2645;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2578-2592.
64. a) F. Ford, T. Yuzawa, M. S. Platz, S. Matzinger, M. Fulscher, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4430-4438;
65. b)O.V. Ozerov, L. A. Watson, M. Pink, K. G. Caulton, J. Am. Chem Soc. 2003, 125, 9604-9605.
66. L. R. Falvello, J. C. Gines, J. J. Carbo, A. Lledos, R. Navarro, T. Soler, E. P. Urriolabeitia, Inorg. Chem. 2006, 45, 6803-6815.
67. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307-326.
68. Shelxtl Bruker Axs Inc., 5465 East Cheryl Parkway, Madison.
69. P. G. Gassman, D. R. Amick, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7611-7619.
70. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
71. a)NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 5.1, E. J. Bylaska, W. A. de Jong, N Govind, K. Kowalski, T. P. Straatsma, M. Valiev, D. Wang, E. Apra, T. L. Windus, J. Hammond, P. Nichols, S. Hirata, M. T. Hackler, Y. Zhao, P-D. Fan, R. J. Harrison, M. Dupuis, D. M. A. Smith, J. Nieplocha, V. Tipparaju, M. Krishnan, Q. Wu, T. Van Voorhis, A. A. Auer, M. Nooijen, E. Brown, G. Cisneros, G. I. Fann, H. Fruchtl, J. Garza, K. Hirao, R. Kendall, J. A. Nichols, K. Tsemekhman, K. Wolinski, J. Anchell, D. Bernholdt, P. Borowski, T. Clark, D. Clerc, H. Dachsel, M. Deegan, K. Dyall, D. Elwood, E. Glendening, M. Gutowski, A. Hess, J. Jaffe, B. Johnson, J. Ju, R. Kobayashi, R. Kutteh, Z. Lin, R. Littlefield, X. Long, B. Meng, T. Nakajima, S. Niu, L. Pollack, M. Rosing, G. Sandrone, M. Stave, H. Taylor, G. Thomas, J. van Lenthe, A. Wong, Z. Zhang, Pacific Northwest National Laboratory, Richland, 2007;
72. b) R. A. Kendall, E. Apra, D. E. Bernholdt, E. J. Bylaska, M. Dupuis, G. I. Fann, R. J. Harrison, J. Ju, J. A. Nichols, J. Nieplocha, T. P. Straatsma, T. L. Windus, A.T. Wong, Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 260-283.