Regio- and stereoselective C-C bond formation between alkynes: Synthesis of linear dienynes from alkynes

Organometallics

Volumn 21, Issue 22, 2002, Pages 4785-4793

  Chin, Chong Shik ^a   Kim, Mieock ^a   Lee, Hyungeui ^a   Noh, Soyoung ^a   Ok, Kang Min ^a  

^a Sogang University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND-FORMING REACTIONS;

BENZENE; CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ORGANOMETALLICS;

EID: 0037561123     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020493b     Document Type: Article

References (79)

1. (a) Burrows, A. D.; Green, M.; Jeffery, J. C.; Lynam, J. M.; Mahon, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3043.
2. (b) Kishimoto, Y.; Eckerle, P.; Miyatake, T.; Kainosho, M.; Ono, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12035.
3. (c) Haskel, A.; Wang, J. Q.; Straub, T.; Neyroud, T. G.; Eisen, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3025.
4. (d) St. Clair, M.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. Organometallics 1991, 10, 525.
5. (e) Guérin, F.; McConville, D. H.; Vittal, J. J.; Yap, G. A. P. Organometallics 1998, 17, 1290.
6. (f) Shirakawa, E.; Yoshida, H.; Nakao, Y.; Hiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4290.
7. (g) Werner, H.; Schäfer, M.; Wolf, J.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 191.
8. (h) Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098.
9. (i) Klein, H.-F.; Mager, M. Organometallics 1992, 11, 3174.
10. (a) Mawatari, Y.; Tabata, M.; Sone, T.; Ito, K.; Sadahiro, Y. Macromolecules 2001, 34, 3776.
11. (b) Bunz, U. H. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 998.
12. (c) Schulz, M.; Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 452.
13. (d) Zhao, Y.; Tykwinaki, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 458.
14. (e) Winkler, J. D. Chem. Rev. 1998, 96, 167.
15. (a) Chin, C. S.; Won, G.; Chong, D.; Kim, M.; Lee, H. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 218.
16. (b) Chin, C. S.; Kim, M.; Lee, H. Organometallics 2002, 21, 1679.
17. (c) Chin, C. S.; Cho, H.; Won, G.; Oh, M.; Ok, K. M. Organometallics 1999, 18, 4810.
18. (d) Chin, C. S.; Maeng, W.; Chong, D.; Won, G.; Lee, B.; Park, Y. J.; Shin, J. M. Organometallics 1999, 18, 2210.
19. Chin, C. S.; Lee, H.; Park, H.; Kim, M. Organometallics 2002, 21, 3889.
20. Chin, C. S.; Park, Y.; Kim, J.; Lee, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1495.
21. Chin, C. S.; Lee, H.; Oh, M. Organometallics 1997, 16, 816. Compounds 8 were also prepared in the same manner as described for 7 in this reference. See the Experimental Section for a detailed characterization of 8.
22. (a) Hardesty, J. H.; Koerner, J. B.; Albright, T. A.; Lee, G.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6055.
23. (b) Takahashi, T.; Tsai, F.-Y.; Li, Y.; Nakajima, K.; Kotora, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11093.
24. (c) O'Connor, J. M.; Closson, A.; Hiibner, K.; Merwin, R.; Gantzel, P. Organometallics 2001, 20, 3710.
25. (d) Baxter, R. J.; Knox, G. R.; Pauson, P. L.; Spicer, M. D. Organometallics 1999, 18, 197.
26. (e) Lautens, M.; Klute, W.; Tam, W. Chem. Rev. 1996, 96, 49.
27. (a) Johnson, E. S.; Balaich, G. J.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11086.
28. (b) O'Connor, J. M.; Hiibner, K.; Merwin, R.; Gantzel, P. K.; Fong, B. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3631.
29. (c) Kim, H.-J.; Choi, N.-S.; Lee, S. W. J. Organomet. Chem. 2000, 616, 67.
30. (d) Radhakrishnan, U.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. Tetahedron Lett. 2000, 41, 1971.
31. (e) Liebeskind, L. S.; Chidambaram, R. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5025.
32. (a) Yam, V. W.-W.; Tao, C.-H.; Zhang, L.; Wong, K. M.-C.; Cheung, K.-K. Organometallics 2001, 20, 453.
33. (b) McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Houbrechts, S.; Wada, T.; Sasabe, H.; Persoons, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1405.
34. (c) McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. Organometallics 1999, 18, 5195.
35. (d) Sun, S.-S.; Lees, A. J. Organometallics 2002, 21, 39.
36. (e) Constable, E. C.; Housecroft, C. E.; Krattinger, B.; Neuburger, M.; Zehnder, M. Organometallics 1999, 18, 2565.
37. (f) Weyland, T.; Ledoux, I.; Brasselet, S.; Zyss, J.; Lapinte, C. Organometallics 2000, 19, 5235.
38. (g) Ren, T. Organometallics 2002, 21, 732.
39. (h) Weng, W.; Bartik, T.; Gladysz, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2199.
40. (i) Shimura, T.; Ohkubo, A.; Matsuda, N.; Matsuoka, I.; Aramaki, K.; Nishihara, H. Chem. Mater. 1996, 8, 1307.
41. (j) Long, N. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 21.
42. (a) Leininger, S.; Stang, P. J. Organometallics 1998, 17, 3981.
43. b) Colbert, M. C. B.; Lewis, J.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Younus, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Payne, N. N.; Yellowlees, L.; Beljonne, D.; Chawdhury, N.; Friend, R. H. Organometallics 1998, 17, 3034.
44. (c) Lavastre, O.; Plass, J.; Bachmann, P.; Guesmi, S.; Moinet, C.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1997, 16, 184.
45. (d) Tykwinski, R. R.; Stang, P. J. Organometallics 1994, 13, 3203.
46. (e) Santos, A.; López, J.; Montoya, J.; Noheda, P.; Romero, A.; Echavarren, A. M. Organometallics 1994, 13, 3605.
47. Gil-Rubio, J.; Laubender, M.; Werner, H. Organometallics 2000, 19, 1365.
48. (a) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Organometallics 1999, 18, 2821.
49. (b) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4563.
50. (c) de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.
51. (d) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 3283.
52. (e) O'Connor, J. M.; Pu, L.; Chadha, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9627.
53. (a) Werner, H.; Ilg, K.; Weberndörfer, B. Organometallics 2000, 19, 3145.
54. (b) Jiménez-Tenorio, M. A.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2000, 19, 1333.
55. (c) Yang, J.-Y.; Huang, S.-L.; Lin, Y.-C.; Liu, Y.-H.; Wang, Y. Organometallics 2000, 19, 269.
56. (d) Bohanna, C.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E.; Valero, C. Organometallics 1999, 18, 5176.
57. (e) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6175.
58. (f) Huang, D.; Oliván, M.; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 4700.
59. (g) Ipaktschi, J.; Mirzaei, F.; Demuth-Eberle, G. J.; Beck, J.; Serafin, M. Organometallics 1997, 16, 3965.
60. (h) Yang, S.-M.; Chan, M. C.-W.; Cheung, K.-K.; Che, C.-M.; Peng, S.-M. Organometallics 1997, 16, 2819.
61. (i) Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272.
62. (a) Niu, S.; Zariæ, S.; Bayse, C. A.; Strout, D. L.; Hall, M. B. Organometallics 1998, 17, 5139.
63. (b) Huang, D.; Streib, W. E.; Bollinger, J. C.; Caulton, K. G.; Winter, R. F.; Scheiring, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 127, 8087.
64. (a) Takahashi, T.; Ishikawa, M.; Huo, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 388.
65. (b) Hamada, T.; Suzuki, D.; Urabe, H.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7342.
66. (c) van Belzen, R.; Klein, R. A.; Kooijman, H.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Elsevier, C. J. Organometallics 1998, 17, 1812.
67. (d) Mao, S. S. H.; Liu, F.-Q.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1193.
68. (a) O'Connor, J. M.; Hiibner, K.; Closson, A.; Gantzel, P. Organometallics 2001, 20, 1482.
69. (b) O'Connor, J. M.; Pu, L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7578.
70. (a) Dani, P.; Toorneman, M. A. M.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Organometallics 2000, 19, 5287.
71. (b) Gusev, D. G.; Madott, M.; Dolgushin, F. M.; Lyssenko, K. A.; Antipin, M. Y. Organometallics 2000, 19, 1734.
72. (c) Matsubara, T.; Koga, N.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12692.
73. (d) Vigalok, A.; Uzan, O.; Shimon, L. J. W.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12539.
74. (e) Dani, P.; Karlen, T.; Gossage, R. A.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11317.
75. (f) King, W. A.; Luo, X.-L.; Scott, B. L.; Kubas, G. J.; Zilm, K. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6782.
76. (g) Cooper, A. C.; Streib, W. E.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9069.
77. (a) Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Egan, J. W., Jr.,; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2261.
78. (b) Hughes, R. P.; Trujillo, H. A.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1583.
79. Jung, J. K.; Kim, D. K.; Cho, D. H.; Yoon, B. I.; Kim, K. S. Polymer (Korea) 1993, 17, 67.