Computational mutation scanning and drug resistance mechanisms of HIV-1 protease inhibitors

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 29, 2010, Pages 9663-9676

  Hao, Ge Fei ^a   Yang, Guang Fu ^a   Zhan, Chang Guo ^b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; BINDING ENERGY; ORGANIC ACIDS;

ACTIVE SITE; BINDING FREE ENERGY; COMPUTATIONAL PROTOCOLS; COMPUTATIONALLY EFFICIENT; DRUG RESISTANCE; EXPERIMENTAL DATA; HIV-1 PROTEASE INHIBITORS; RESISTANCE MECHANISMS; STRUCTURE-BASED; STRUCTURE-BASED DRUG DESIGN;

FORECASTING;

EID: 77954949788     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp102546s     Document Type: Article

References (79)

1. Ho, D. D.; Toyoshima, T.; Mo, H.; Kempf, D. J.; Norbeck, D.; Chen, C. M.; Wideburg, N. E.; Burt, S. K.; Erickson, J. W.; Singh, M. K. J. Virol. 1994, 68, 2016-2020
2. Chaix-Couturier, C.; Holtzer, C.; Phillips, K. A.; Durand-Zaleski, I.; Stansell, J. PharmacoEconomics 2000, 18, 425-433
3. Nitschko, H.; Gelderblom, H. R.; Schatzl, H.; Von-der-Helm, K. Int. Conf. AIDS 1991, 7, 16-21
4. Supuran, C. T.; Innocenti, A.; Mastrolorenzo, A.; Scozzafava, A. Mini-Rev. Med. Chem. 2004, 4, 189-200
5. Mastrolorenzo, A.; Rusconi, S.; Scozzafava, A.; Supuran, C. T. Expert Opin. Ther. Pat. 2006, 16, 1067-1091
6. Ghosh, A. K.; Chapsal, B. D.; Weber, I. T.; Mitsuya, H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 78-86
7. Lambert-Niclot, S.; Flandre, P.; Canestri, A.; Peytavin, G.; Blanc, C.; Agher, R.; Soulie, C.; Wirden, M.; Katlama, C.; Calvez, V.; Marcelin, A. G. Antimicrob. Agents Chemother. 2008, 52, 491-496
8. http://hivdb.stanford.edu/.
9. Erickson, J. W.; Burt, S. K. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1996, 36, 545-571
10. Blanchard, J. S. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65, 215-239
11. Stoffler, D.; Sanner, M. F.; Morris, G. M.; Olson, A. J.; Goodsell, D. S. Proteins 2002, 48, 63-74
12. Draghici, S.; Potter, R. B. Bioinformatics 2003, 19, 98-107
13. Rhee, S. Y.; Taylor, J.; Wadhera, G.; Ben-Hur, A.; Brutlag, D. L.; Shafer, R. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 17355-17360
14. Ode, H.; Neya, S.; Hata, M.; Sugiura, W.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7887-7895
15. Stoica, I.; Sadiq, S. K.; Coveney, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2639-2648
16. Hao, G. F.; Zhu, X. L.; Ji, F. Q.; Zhang, L.; Yang, G. F.; Zhan, C. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4865-4875
17. Srinivasan, J.; Cheatham, T. E.; Cieplak, P.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9401-9409
18. Massova, I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8133-8143
19. Moreira, I. S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10962-10969
20. Moreira, I. S.; Fernandes, P. A.; Ramos, M. J. J. Comput. Chem. 2007, 28, 644-654
21. Brik, A.; Wong, C. H. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 5-14
22. De Clercq, E. Nat. Rev. Drug. Discovery 2007, 6, 1001-1018
23. Krohn, A.; Redshaw, S.; Ritchie, J. C.; Graves, B. J.; Hatada, M. H. J. Med. Chem. 1991, 34, 3340-3342
24. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1995, 92, 2484-2488
25. Chen, Z.; Li, Y.; Chen, E.; Hall, D. L.; Darke, P. L.; Culberson, C.; Shafer, J. A.; Kuo, L. C. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26344-26348
26. Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F., 2nd; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch, S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. B.; Lubbehusen, P. P.; Muesing, M. A.; Patick, A. K.; Reich, S. H.; Su, K. S.; Tatlock, J. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979-3985
27. Kim, E. E.; Baker, C. T.; Dwyer, M. D.; Murcko, M. A.; Rao, B. G.; Tung, R. D.; Navia, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1181-1182
28. Stoll, V.; Qin, W.; Stewart, K. D.; Jakob, C.; Park, C.; Walter, K.; Simmer, R. L.; Helfrich, R.; Bussiere, D.; Kao, J.; Kempf, D.; Sham, H. L.; Norbeck, D. W. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2803-2806
29. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghava-chari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B-03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
30. Singh, U. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1984, 5, 129-145
31. Besler, B. H.; Merz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439
32. Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Bayly, C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 1357-1377
33. Bayly, C. I.; Cieplak, P.; Cornell, W. D.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280
34. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9620-9631
35. Case, D. A.; Darden, T. A.; Cheatham, T. E.; Simmerling, C. L.; Wang, J.; Duke, R. E.; Luo, R.; Merz, K. M.; Wang, B.; Pearlman, D. A.; Crowley, M.; Brozell, S.; Tsui, V.; Gohlke, H.; Mongan, J.; Hornak, V.; Cui, G.; Beroza, P.; Schafmeister, C.; Caldwell, J. W.; Ross, W. S.; Kollman, P. A. AMBER 8; University of California: San Francisco, 2004.
36. Duan, Y.; Wu, C.; Chowdhury, S.; Lee, M. C.; Xiong, G.; Zhang, W.; Yang, R.; Cieplak, P.; Luo, R.; Lee, T.; Caldwell, J.; Wang, J.; Kollman, P. J. Comput. Chem. 2003, 24, 1999-2012
37. Wang, J.; Wolf, R. M.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174
38. Jorgensen, W. L.; Chandrasekhar, J.; Madura, J. D.; Impey, R. W.; Klein, M. L. J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935
39. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092
40. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593
41. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341
42. Wittayanarakul, K.; Aruksakunwong, O.; Saen-oon, S.; Chantratita, W.; Parasuk, V.; Sompornpisut, P.; Hannongbua, S. Biophys. J. 2005, 88, 867-879
43. Wittayanarakul, K.; Hannongbua, S.; Feig, M. J. Comput. Chem. 2008, 29, 673-685
44. Pan, Y.; Gao, D.; Zhan, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5140-5149
45. Michael, F.; John, K.; Charles, L. B. MMTSB Tool Set; MMTSB NIH Research Resource: The Scripps Research Institute, 2001.
46. Sitkoff, D.; Sharp, K. A.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1994, 98, 1978-1988
47. Bardi, J. S.; Luque, I.; Freire, E. Biochemistry 1997, 36, 6588-6596
48. Gomez, J.; Freire, E. J. Mol. Biol. 1995, 252, 337-350
49. Raha, K.; Merz, K. M., Jr. J. Med. Chem. 2005, 48, 4558-4575
50. Press, W. H.; Flannery, B. P.; Teukolsky, S. A.; Vetterling, W. T. Numerical Recipes in FORTRAN: The Art of Scientific Computing, 2nd ed.; Cambridge, England: Cambridge University Press, 1992.
51. Lee, M. S.; Olson, M. A. Biophys. J. 2006, 90, 864-877
52. Hou, T.; Yu, R. J. Med. Chem. 2007, 50, 1177-1188
53. Huo, S.; Massova, I.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 2002, 23, 15-27
54. Gohlke, H.; Case, D. A. J. Comput. Chem. 2004, 25, 238-250
55. Maschera, B.; Darby, G.; Palu, G.; Wright, L. L.; Tisdale, M.; Myers, R.; Blair, E. D.; Furfine, E. S. J. Biol. Chem. 1996, 271, 33231-33235
56. Markland, W.; Rao, B. G.; Parsons, J. D.; Black, J.; Zuchowski, L.; Tisdale, M.; Tung, R. J. Virol. 2000, 74, 7636-7641
57. Muzammil, S.; Armstrong, A. A.; Kang, L. W.; Jakalian, A.; Bonneau, P. R.; Schmelmer, V.; Amzel, L. M.; Freire, E. J. Virol. 2007, 81, 5144-5154
58. Sham, H. L.; Kempf, D. J.; Molla, A.; Marsh, K. C.; Kumar, G. N.; Chen, C. M.; Kati, W.; Stewart, K.; Lal, R.; Hsu, A.; Betebenner, D.; Korneyeva, M.; Vasavanonda, S.; McDonald, E.; Saldivar, A.; Wideburg, N.; Chen, X.; Niu, P.; Park, C.; Jayanti, V.; Grabowski, B.; Granneman, G. R.; Sun, E.; Japour, A. J.; Leonard, J. M.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. Antimicrob. Agents Chemother. 1998, 42, 3218-3224
59. Rinnova, M.; Hradilek, M.; Barinka, C.; Weber, J.; Soucek, M.; Vondrasek, J.; Klimkait, T.; Konvalinka, J. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 382, 22-30
60. Wilson, S. I.; Phylip, L. H.; Mills, J. S.; Gulnik, S. V.; Erickson, J. W.; Dunn, B. M.; Kay, J. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1339, 113-125
61. Ermolieff, J.; Lin, X.; Tang, J. Biochemistry 1997, 36, 12364-12370
62. Klabe, R. M.; Bacheler, L. T.; Ala, P. J.; Erickson-Viitanen, S.; Meek, J. L. Biochemistry 1998, 37, 8735-8742
63. Todd, M. J.; Luque, I.; Velazquez-Campoy, A.; Freire, E. Biochemistry 2000, 39, 11876-11883
64. Muzammil, S.; Ross, P.; Freire, E. Biochemistry 2003, 42, 631-638
65. Ohtaka, H.; Schon, A.; Freire, E. Biochemistry 2003, 42, 13659-13666
66. Pazhanisamy, S.; Stuver, C. M.; Cullinan, A. B.; Margolin, N.; Rao, B. G.; Livingston, D. J. J. Biol. Chem. 1996, 271, 17979-17985
67. Liu, F.; Kovalevsky, A. Y.; Tie, Y.; Ghosh, A. K.; Harrison, R. W.; Weber, I. T. J. Mol. Biol. 2008, 381, 102-115
68. Rose, R. E.; Gong, Y. F.; Greytok, J. A.; Bechtold, C. M.; Terry, B. J.; Robinson, B. S.; Alam, M.; Colonno, R. J.; Lin, P. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 1648-1653
69. Gulnik, S. V.; Suvorov, L. I.; Liu, B.; Yu, B.; Anderson, B.; Mitsuya, H.; Erickson, J. W. Biochemistry 1995, 34, 9282-9287
70. Partaledis, J. A.; Yamaguchi, K.; Tisdale, M.; Blair, E. E.; Falcione, C.; Maschera, B.; Myers, R. E.; Pazhanisamy, S.; Futer, O.; Cullinan, A. B. J. Virol. 1995, 69, 5228-5235
71. Clackson, T.; Ultsch, M. H.; Wells, J. A.; de Vos, A. M. J. Mol. Biol. 1998, 277, 1111-1128
72. Swairjo, M. A.; Towler, E. M.; Debouck, C.; Abdel-Meguid, S. S. Biochemistry 1998, 37, 10928-10936
73. Hong, L.; Zhang, X. C.; Hartsuck, J. A.; Tang, J. Protein Sci. 2000, 9, 1898-1904
74. Prabu-Jeyabalan, M.; Nalivaika, E. A.; King, N. M.; Schiffer, C. A. J. Virol. 2003, 77, 1306-1315
75. Foulkes, J. E.; Prabu-Jeyabalan, M.; Cooper, D.; Henderson, G. J.; Harris, J.; Swanstrom, R.; Schiffer, C. A. J. Virol. 2006, 80, 6906-6916
76. Kozisek, M.; Saskova, K. G.; Rezacova, P.; Brynda, J.; van Maarseveen, N. M.; De Jong, D.; Boucher, C. A.; Kagan, R. M.; Nijhuis, M.; Konvalinka, J. J. Virol. 2008, 82, 5869-5878
77. Cunningham, B. C.; Wells, J. A. Science 1989, 244, 1081-1085
78. Srisawat, A.; Kijsirikul, B. Protein Pept. Lett. 2008, 15, 435-442
79. Kuhn, B.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3909-3916