Microcontact printing onto oxide-free silicon via highly reactive acid fluoride-functionalized monolayers

Small

Volumn 6, Issue 5, 2010, Pages 642-650

  Scheres, Luc ^a   Maat, Jurjen Ter ^a   Giesbers, Marcel ^a   Zuilhof, Han ^a  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Acid fluorides; Microcontact printing; Oligo DNA; Organic monolayers; Oxide free silicon

Indexed keywords

AMIDE FORMATION; ATTENUATED TOTAL REFLECTION INFRARED SPECTROSCOPY; BIOSENSING; CONTACT-ANGLE MEASUREMENTS; FUNCTIONALIZED; HEXADECYLAMIDE; HEXADECYLAMINE; MICRO CONTACT PRINTING; ORGANIC MONOLAYERS; POTENTIAL APPLICATIONS; SILICON INTERFACE; SILICON SURFACES; XPS;

AMIDES; ANGLE MEASUREMENT; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; DNA; ELECTRON DEVICE MANUFACTURE; ELECTRON ENERGY LEVELS; ELLIPSOMETRY; FLUORESCENCE MICROSCOPY; FLUORINE COMPOUNDS; GENES; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR ELECTRONICS; MONOLAYERS; PRINTING; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SILICON COMPOUNDS; SILICON OXIDES;

X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

AMINE; DNA; FLUORIDE; HEXADECYLAMINE; OXIDE; SILICON;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHEMISTRY; FLUORESCENCE MICROSCOPY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; SURFACE PROPERTY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

AMINES; DNA; FLUORIDES; MICROSCOPY, ATOMIC FORCE; MICROSCOPY, FLUORESCENCE; OXIDES; PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; SILICON; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; SURFACE PROPERTIES;

EID: 77949368138     PISSN: 16136810     EISSN: 16136829     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/smll.200901650     Document Type: Article

References (73)

1. Y. J. Liu, H. Z. Yu, ChemPhysChem 2002, 3, 799-802.
2. Y. J. Liu, H. Z. Yu, ChemPhysChem 2003, 4, 335-342.
3. E. J. Faber, L. C. P. M. de Smet, W. Olthuis, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, P. Bergveld, A. van den Berg, ChemPhysChem 2005, 6, 2153-2166.
4. E. J. Faber, W. Sparreboom, W. Groeneveld, L. C. P. M. de Smet, J. Bomer, W. Olthuis, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, P. Bergveld, A. van den Berg, ChemPhysChem 2007, 8, 101-112.
5. A. Salomon, T. Böcking, O. Seitz, T. Markus, F. Amy, C. Chan, W. Zhao, D. Cahen, A. Kahn, Adv. Mater. 2007, 19, 445-450.
6. O. Seitz, T. Böcking, A. Salomon, J. J. Gooding, D. Cahen, Langmuir 2006, 22, 6915-6922.
7. A. Salomon, T. Böcking, C. K. Chan, F. Amy, O. Girshevitz, D. Cahen, A. Kahn, Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 266807.
8. R. J. Hamers, in Bioelectronics: From Theory to Applications (Eds: I. Willner, E. Katz), Wiley, Weinheim, Germany 2005, pp. 209-230.
9. R. Boukherroub, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2005, 9, 66-72.
10. J. M. Buriak, Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308.
11. A. B. Sieval, R. Linke, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, Adv. Mater. 2000, 12, 1457-1460.
12. D. D. M. Wayner, R. A. Wolkow, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 2002, 23-34.
13. O. Yaffe, L. Scheres, S. R. Puniredd, N. Stein, A. Biller, R. H. Lavan, H. Shpaisman, H. Zuilhof, H. Haick, D. Cahen, A. Vilan, Nano Lett. 2009, 9, 2390-2394.
14. R. Har-Lavan, I. Ron, F. Thieblemont, D. Cahen, Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 043308.
15. S. Maldonado, D. Knapp, N. S. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3300-3301.
16. M. R. Linford, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12631-12632.
17. M. R. Linford, P. Fenter, P. M. Eisenberger, C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3145-3155.
18. A. B. Sieval, A. L. Demirel, J. W. M. Nissink, M. R. Linford, J. H. van der Maas, W. H. de Jeu, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, Langmuir 1998, 14, 1759-1768.
19. R. L. Cicero, M. R. Linford, C. E. D. Chidsey, Langmuir 2000, 16, 5688-5695.
20. J. Terry, M. R. Linford, C. Wigren, R. Y. Cao, P. Pianetta, C. E. D. Chidsey, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 1056-1058.
21. F. Effenberger, G. Gotz, B. Bidlingmaier, M. Wezstein, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2462-2464.
22. L. C. P. M. de Smet, G. A. Stork, G. H. F. Hurenkamp, Q. Y. Sun, H. Topal, P. J. E. Vronen, A. B. Sieval, A. Wright, G. M. Visser, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13916-13917.
23. Q. Y. Sun, L. C. P. M. de Smet, B. van Lagen, M. Giesbers, P. C. Thune, J. van Engelenburg, F. A. de Wolf, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2514-2523.
24. Q. Y. Sun, L. C. P. M. de Smet, B. van Lagen, A. Wright, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1352-1355.
25. L. C. P. M. de Smet, A. V. Pukin, Q. Y. Sun, B. J. Eves, G. P. Lopinski, G. M. Visser, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, Appl. Surface Sci. 2005, 252, 24-30.
26. J. M. Buriak, M. J. Allen, J. Lumin. 1998, 80, 29-35.
27. J. M. Buriak, M. J. Allen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1339-1340.
28. H. Mizuno, J. M. Buriak, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17656-17657.
29. J. M. Buriak, M. P. Stewart, T. W. Geders, M. J. Allen, H. C. Choi, J. Smith, D. Raftery, L. T. Canham, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11491-11502.
30. R. Boukherroub, S. Morin, F. Bensebaa, D. D. M. Wayner, Langmuir 1999, 15, 3831-3835.
31. P. T. Hurley, E. J. Nemanick, B. S. Brunschwig, N. S. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9990-9991.
32. A. Juang, O. A. Scherman, R. H. Grubbs, N. S. Lewis, Langmuir 2001, 17, 1321-1323.
33. W. J. Royea, A. Juang, N. S. Lewis, Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1988-1990.
34. C. H. de Villeneuve, J. Pinson, M. C. Bernard, P. Allongue, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2415-2420.
35. C. Gurtner, A. W. Wun, M. Sailor, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1966-1968 .
36. Y. Y. Lua, W. J. J. Fillmore, L. Yang, M. V. Lee, P. B. Savage, M. C. Asplund, M. R. Linford, Langmuir 2005, 21, 2093-2097.
37. T. L. Niederhauser, G. L. Jiang, Y. Y. Lua, M. J. Dorff, A. T. Woolley, M. C. Asplund, D. A. Berges, M. R. Linford, Langmuir 2001, 17, 5889-5900.
38. T. L. Niederhauser, Y. Y. Lua, G. L. Jiang, S. D. Davis, R. Matheson, D. A. Hess, I. A. Mowat, M. R. Linford, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2353-2356.
39. L. Scheres, A. Arafat, H. Zuilhof, Langmuir 2007, 23, 8343-8346.
40. A. Faucheux, A. C. Gouget-Laemmel, C. H. de Villeneuve, R. Boukherroub, F. Ozanam, P. Allongue, J. N. Chazalviel, Langmuir 2006, 22, 153-162.
41. H. Asanuma, G. P. Lopinski, H. Z. Yu, Langmuir 2005, 21, 5013-5018.
42. R. Boukherroub, S. Morin, P. Sharpe, D. D. M. Wayner, P. Allongue, Langmuir 2000, 16, 7429-7434.
43. A. Petit, M. Delmotte, A. Loupy, J. N. Chazalviel, F. Ozanam, R. Boukherroub, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 16622-16628.
44. R. Boukherroub, A. Petit, A. Loupy, J. N. Chazalviel, F. Ozanam, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13459-13462.
45. R. Boukherroub, J. T. C. Wojtyk, D. D. M. Wayner, D. J. Lockwood, J. Electrochem. Soc. 2002, 149, H59-H63.
46. M. Perring, S. Dutta, S. Arafat, M. Mitchell, P. J. A. Kenis, N. B. Bowden, Langmuir 2005, 21, 10537-10544.
47. Y. Li, R. Tero, T. Nagasawa, T. Nagata, T. Urisu, Appl. Surf. Sci. 2004, 238, 238-241.
48. T. Böcking, E. L. S. Wong, M. James, J. A. Watson, C. L. Brown, T. C. Chilcott, K. D. Barrow, H. G. L. Coster, Thin Solid Films 2006, 515, 1857-1863.
49. R. Voicu, R. Boukherroub, V. Bartzoka, T. Ward, J. T. C. Wojtyk, D. D. M. Wayner, Langmuir 2004, 20, 11713-11720.
50. M. Yang, R. L. M. Teeuwen, M. Giesbers, J. Baggerman, A. Arafat, F. A. de Wolf, J. C. M. van Hest, H. Zuilhof, Langmuir 2008, 24, 7931-7938.
51. A. B. Sieval, B. van den Hout, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, Langmuir 2001, 17, 2172-2181.
52. Y. N. Xia, G. M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 551-575.
53. J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169.
54. Y. Jun, D. Le, X. Y. Zhu, Langmuir 2002, 18, 3415-3417.
55. L. Yan, X. M. Zhao, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6179-6180.
56. L. Yan, W. T. S. Huck, X. M. Zhao, G. M. Whitesides, Langmuir 1999, 15, 1208-1214.
57. J. Lahiri, E. Ostuni, G. M. Whitesides, Langmuir 1999, 15, 2055-2060.
58. T. P. Sullivan, M. L. van Poll, P. Y. W. Dankers, W. T. S. Huck, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4190-4193.
59. D. I. Rozkiewicz, W. Brugman, R. M. Kerkhoven, B. J. Ravoo, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11593-11599.
60. D. I. Rozkiewicz, D. Janczewski, W. Verboom, B. J. Ravoo, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5292-5296.
61. S. R. Puniredd, O. Assad, H. Haick, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13727-13734.
62. S. Gross, S. Laabs, A. Scherrmann, A. Sudau, N. Zhang, U. Nubbemeyer, J. Prakt. Chem. 2000, 342, 711-714.
63. Y. S. Chi, I. S. Choi, Langmuir 2005, 21, 11765-11772.
64. A. Niemz, E. Jeoung, A. K. Boal, R. Deans, V. M. Rotello, Langmuir 2000, 16, 1460-1462.
65. Y. S. Chi, K. B. Lee, Y. Kim, I. S. Choi, Langmuir 2007, 23, 1209-1214.
66. S. Ciampi, T. Böcking, K. A. Kilian, J. B. Harper, J. J. Gooding, Langmuir 2008, 24, 5888-5892.
67. E. D. Glendening, A. E. Reed, J. E. Carpenter, F. Weinhold, NBO. version 3.1.
68. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian03 2004, revision D.01, Gaussian, Inc, Wallingford, CT.
69. Only the solution-phase reaction was studied as microcontact printing on an ATR crystal was impractical.
70. R. S. Clegg, J. E. Hutchison, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5319-5327.
71. S. W. Tam-Chang, H. A. Biebuyck, G. M. Whitesides, N. Jeon, R. G. Nuzzo, Langmuir 1995, 11, 4371-4382.
72. D. I. Rozkiewicz, J. Gierlich, G. A. Burley, K. Gutsmiedl, T. Carell, B. J. Ravoo, D. N. Reinhoudt, ChemBioChem 2007, 8, 1997-2002.
73. C. A. Nijhuis, J. ter Maat, S. Z. Bisri, M. H. H. Weusthof, C. Salm, J. Schmitz, B. J. Ravoo, J. Huskens, D. N. Reinhoudt, New J. Chem. 2008, 32, 652-661.